有机化学专升本试题真题及答案

试题(A)

一、命名下列各化合物或写出其结构式。

(本大题分6小题, 每小题1分, 共6分)

1、写出γ-戊酮酸的结构

2、写出 CH 3(CH 2)14CH 2N(CH 3)3 Br 的名称

3、写出仲丁胺的结构

4、写出的

CH 3CH 2C O CCH 3

O O

名称

5、写出

O

CHO 的名称

6、写出 SO 2Cl CH 3 的名称

二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。

(

本大题共11小题，总计18分) 1、CH 3CH 2CH=CHCH 2CHO

323

2

、浓 ,热

4CH 3CH 2CH=CHCH 2CHO

3

、

CH 2Cl

CH 2

CN

2(CH CO)O

4

、

3CH

2

O + CH 3CHO

CH O NaOH

5、CH 3

COOH

32Cl P

6、

COOH

(1) LiAlH 4(2) H 2O

7、

CH 2CHO CH 2COOH

4H 2

O

300℃

8、

(1) C H ONa +

CH 3C(CH 2

)

3COC 2H 5

O

O

9、

CH 3CCH 3

O

H O H

+

BrZnCH 2COOC 2H 5

干醚

10、

H 2O, HO -

N K O

O

CH 3(CH 2)4Br

三、基本概念题（根据题目要求回答下列各题）。

(本大题共4小题，总计10分)

1、指出下列化合物中，哪个能发生碘仿反应。 (1)

CH 3CH 2CHCH 2CH 3

OH

(2)

CHCH 3OH

(3) ICH 2CHO (4) CH 3CH 2CH 2CHO 2、下列化合物哪些能进行银镜反应？

(1) CH 3COCH 2CH 3 (2)

CHOH O

OH

OH CH 2OH

HO

(3)

CH 3CHCHO

CH 3

3、下列各对化合物，那些是互变异构体？那些是共振杂化体？

(1) CH 3

C O

-

O

H 3C

C O

-

O

和

(2)

和

O

OH

4、下列羧酸酯中，那些能进行酯缩合反应？写出其反应式。

(1) 甲酸乙酯 (2) 乙酸甲酯 (3) 丙酸乙酯 (4) 苯甲酸乙酯

四、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）。

(本大题共6小题，每小题3分，总计18分)

1、将下列化合物按羰基上亲核加成反应活性大小排列成序：

2、试比较下列化合物的碱性大小：

(A) 环己胺 (B) 六氢吡啶 (C) N-甲基六氢吡啶 (D) 苯胺 (E) 氨

3、试将下列化合物按烯醇式含量大小排列：

(A) CH 3COCH 2COCH 3 (B) CH 3COCH 2COOCH 2CH 3 (C) CH 3COCH 2COC 6H 5 (D) CH 2(COOC 2H 5)2 4、把下列化合物按进行醇解或氨解反应活性大小排列成序：

(A) CH 3CONH 2 (B) CH 3COOC 2H 5 (C) (CH 3CO)2O (D) CH 3COCl (E) CH 3COOH

5、试将下列化合物按芳香性大小排列：

(A) 呋喃 (B) 噻吩 (C) 吡咯 (D) 苯

6、试比较下列化合物的酸性大小：

(A) 三氯乙酸 (B) 氯乙酸 (C) 乙酸 (D) 羟基乙酸

五、鉴别及分离提纯

(本大题共3小题，总计9分)

(1) 用简单的化学方法区别下列化合物：

(A) 2-己醇 (B) 3-己醇 (C) 环己酮 (D) 环己烯

(2) 用简单的化学方法区别下列化合物：

(A) 正丁醛 (B) 苯甲醛 (C) 2-丁酮 (D) 苯乙酮 (E) 环己酮

(3) 除去混在苯中的少量噻吩

六、反应机理

(本大题共2小题，总计10分)

1、指出下列反应机理所属的类型： (1)

N 2

OH 2

OH - N 2- H +

(2)

N 2

N=N OH OH

NaOH,pH=90~5o

C

+

(3) CH 3CCH 3

O

C CH 3CH 3

HCN -

2、写出下列反应的机理：

O

CH 2

COOCH 3

32D

O

O

N-CH 3+ CH 3OH

七、合成题

(本大题共5小题，每小题4分，总计20分)

1、以苯为原料(无机试剂任选)合成间溴苯甲酸 。

2、从丙酸甲酯制备2-甲基-2-丁醇。

3、用丙二酸二乙酯法合成

COOH

4、以C4及C4以下的有机物为原料，经乙酰乙酸乙酯合成2-己醇。

5、由萘及β-萘酚为原料合成CH 3CH 2

N N

OH

八、推测结构

(本大题共3小题，每小题3分，总计9分) 1、化合物A 的分子式为C 8H 9OBr ，能溶于冷的浓硫酸中，不与稀冷高锰酸钾溶液反应，亦不与溴的四氯化碳溶液反应，A 用硝酸银处理时有沉淀生成。A 与热的碱性高锰酸钾溶液反应得到B(C 8H 8O 3)，B 与浓氢溴酸共热得C ，C 与邻羟基苯甲酸的熔点相同。试写出A ，B 和C 的构造式。

2、化合物(A)是一个胺，分子式为C 7H 9N 。(A)与对甲苯磺酰氯在KOH 溶液中作用，生成清亮的液体，酸化后得白色沉淀。当(A)用NaNO 2和HCl 在0~5℃处理后再与α-萘酚作用，生成一种深颜色的化合物(B)。(A)的IR 谱表明在815cm -1处有一强的单峰。试推测(A)、(B)的构造式。

3、某化合物的分子式为C 6H 10O 3，其红外光谱在1720cm －1及1750cm －

1处有强吸收峰；其核磁共振谱有如下数据：δ=1.2(三重峰，3H)，δ=2.2(单峰，3H)，δ=3.5(单峰，2H)，δ=4.1(四重峰，2H)。请给出该化合物的构造式。