医用化学精品课件下载-醛和酮PPT课件
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醛、酮PPT下载(3份)
虎尾兰具有超强吸甲醛的能力，白 天可释放大量氧气，可吸收10平方 米左右房间内80%以上多种有害气 体，两盆虎尾兰基本上可使一般居 室内空气基本净化。
虎尾兰
清除甲醛“四壮士”
芦荟
如24小时内都有照明的话，可消灭1立方米空 气中90%的甲醛。芦荟是集食用、药用、美 容、观赏于一身植物新星。其泌出物（主要 有效成分是芦荟素等葱醌类物质）已广泛应 用到医药和日化中。芦荟在中国民间就被作 为美容、护发和治疗皮肤疾病的天然药物。
【巩固练习】
4.已知甲醛(HCHO)分子中的4个原子是共平面的。
下列分子中所有原子不可能同时存在于同一平面
上的是( )
A．苯乙烯
B．苯酚
√C．苯乙酮
D．苯甲醛
【作业】 1、完成巩固落实案 2、预习第2课时醛酮的化学性质
1.我公司将积极配合监理工程师及现 场监理 工程师 代表履 行他们 的职责 和权力 。 2.我公司在开工前，将根据合同中明 确规定 的永久 性工程 图纸， 施工进 度计划 ，施工 组织设 计等文 件及时 提交给 监理工 程师批 准。以 使监理 工程师 对该项 设计的 适用性 和完备 性进行 审查并 满意所 必需的 图纸、 规范、 计算书 及其他 资料； 也使招 标人能 操作、 维修、 拆除、 组装及 调整所 设计的 永久性 工程。 3.在施工全过程中，严格按照经招标 人及监 理工程 师批准 的“施 工组织 设计” 进行工 程的质 量管理 。在分 包单位 “自检 ”和总 承包专 检的基 础上， 接受监 理工程 师的验 收和检 查，并 按照监 理工程 师的要 求，予 以整改 。
绿萝
素有吸甲醛好手的别称。可以去除： 甲醛、 苯、一氧化碳、尼古丁。绿萝花语为：坚韧善 良，守望幸福。绿萝遇水即活，因顽强的生命 力，被称为“生命之花”。蔓延下来的绿色枝 叶，非常容易满足，就连喝水也觉得自己是幸 福的。
《醛和酮的》PPT课件
通式
此方法用于制备醇
1o醇 2o醇
甲醛
醛 3o醇
酮
精选ppt
39
与有机金属锂试剂的反应
O
O H
+ (C H 3 )2 C H C C H (C H 3 )2 (C H 3 )2 C H L i H 3 O +(C H 3 )2 C H C C H (C H 3 )2
H O O H
例二:
转化
O
COC2H5 O
CH2OH
O
II: 还原C=O生成CH2
精选ppt
33
(3) 与氢氰酸加成 RHC O HCN
R OH
C H
CN
α -氰醇
（α -羟基腈）
H2O H+
H
R C COOH OH
α -羟基酸
A: 反应在酸性条件下难以进行,在碱性条件下易进行
B: α-羟基腈多官能团中间体
26
(１) 水合反应
H 3C C O + H 2O
H
H 3C O H C
H O H
平衡偏向左边
机理：
精选ppt
27
（2）与醇的缩合
A. 反应通式：
半缩醛羟基
R H C=O
HOR/
干HCl
R OH H C OR/
R/OH，H+
R OR/ H C OR/
+
H2O
半缩醛
缩酮
（不稳定）
I:
II: 反应为平衡反应，除水可使平衡向右移动
（2）乙烯催化氧化 ➢乙酸、乙酸乙酯的原料
精选ppt
15
3、丙酮
➢无色液体 ➢工业制备
❖丙烯水化 ❖异丙苯制苯酚的付产物 ❖丙烯催化氧化
烃的含氧衍生物—醛、酮(医用化学课件)
OR
R C O + R干O 无 燥水 HH CC ll H R C OH + H ,RO R H C OR
H
H
H
半 半缩缩 醛醛
缩 缩醛 醛
缩醛反应的特征
① 反应是可逆的。 ② 半缩醛是不稳定的，易分解为醛和醇。 ③ 缩醛较稳定。缩醛水解又转变为原来的醛和醇。
（二）α-氢的反应
1.羟醛缩合
在碱的催化下，有α-氢的醛可以发生自身的加 成生成β-羟基醛，而酮只能得到少量的β-羟基酮， 反应是可逆的。
R C H O + C u O 2 + HR C O O -+ C u O 2
现象：生成砖红色沉淀。
作用：脂肪醛能被氧化，芳香醛不能被氧化。
2. 与希夫试剂的反应（显色反应）
希夫试剂：品红亚硫酸试剂，在品红溶液中通入二氧化
品红
硫气体所得到的无色溶液。
希夫SO试2 剂（无色）
醛
紫红色
甲醛与希夫试剂反应的颜色加硫酸 后不消失，而其它醛会褪色。
课堂互动 下列哪些化合物能发生碘仿反应？ （1）2-戊醇 （2）3-戊醇 （3）1-丙醇 （4）2-丁醇 （5）异丙醇 （6）苯乙酮 （7）2-戊酮 （8）3-戊酮 （9）丙醛 （10）苯甲醛
解题关键：结构特征 乙醛、甲基酮、乙醇、CH3CH(OH)—
（三）还原反应
1. 催化加氢
醛、酮催化氢化还原为伯醇或仲醇，若分子中有 其他不饱和键，可一起还原。
4. 一元酮，连接两个相同基团称为单酮，连接两个不同基 团称为混酮。
单酮 混酮
= =
O CH3-C-CH3
O C CH3
二、醛酮的命名
• （一）普通命名法
《第三节醛和酮》PPT课件
葡萄糖的化学性质：根据分子结构，葡萄糖应具有醛和醇的性质。
a. 银镜反应 CH2OH(CHOH)4CHO+2[Ag(NH3)2]OH→CH2O H(CHOH)4COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O b. 与新制的氢氧化铜反应 CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2→CH2OH(CH OH)4COOH+Cu2O↓+2H2O c. 在人体内的氧化 C6H12O6+6O2→6CO2+6H2O+能量 d. 与H2发生加成反应: e. 与乙酸的酯化反应 : f. 发酵发应：
第3节
醛和酮 糖类
烟台二中高09级
一、常见的醛和酮
醛、酮分子中含有官能团羰基 ，故称为羰基化合物。
羰基碳原子上至少连有一个氢原子的化合物叫做醛。
O 醛 H R
O C R H
C
Байду номын сангаас
H
O C R
在羰基的两端都连有烃基的化合物叫做酮 。
醛基
酮基
R′
1.饱和一元醛、饱和一元酮的通式
饱和一元醛通式为CnH2nO(n=1、2…）， 最简单的醛是甲醛HCHO。
R (R’) H
增长碳链反应
R (R’) H OH CN
C=O
+H-CN
催化剂
C
α-羟基腈
（2）与氨及其衍生物的加成
R (R’) H R C = O ＋H-NH2 (R’) H
C— N—H
OH H
有时候可能再 发生分子内脱 水 ，简单记忆
C=O + H2N-Y
C=N-Y
（3）与醇的加成
OCH3
R H
醛和酮精品PPT课件
2023/10/23
2．卤仿反应
① 鉴别具有－ COCH3、－ CHOHCH3结构的醛、酮和醇(CHI3是黄色 结晶)；
② 合成一些难以得到的羧酸。
2023/10/23
3．羟醛缩合反应
要点：①净反应结果及特点
②反应机理
③交错羟醛缩合反应（N.B. 当一种分子有α-H，另一种分子没有 α-H时才有意义）
反应特点
Wittig 反应条件温和，无论是链状的或环状的脂 肪族或芳香族醛、酮均可进行反应。醛酮中原有的 C=C、-X、-NO2、-NR2、-CO2R等基团均可保留下变， 广泛用于烯烃的合成。
魏悌希（Wittig）发现的此反应对有机合成作出了巨大的贡献，特别 是在维生素类化合物的合成中具有重要的意义，为此他获得了1979年的诺贝 尔化学奖（1945年43岁发现，1953年系统的研究了魏悌希反应，82岁获奖）。
2023/10/23
4．其它缩合反应 ① Knoevenagel缩合反应 ( Z , Z ′ 为吸电子基团)
② Perkin反应
2023/10/23
§11-4 亲核加成反应历程
一、简单的亲核加成反应历程（加HCN、NaHSO3等）
亲核加成历程的证明——以丙酮加HCN为例：
2023/10/23
对于第二个反应，有下述实验事实： ① 无碱存在，反应3－4h，仅有一半原料反应； ② 加1滴KOH aq.，反应在2min内完成； ③ 加入无机酸，放置几周也不反应。
加成。
α , β - 不饱和醛酮、羧酸、酯、硝基化合物等与有活泼亚甲基化合 物的共轭加成反应称为麦克尔（Michael）反应，其通式是：
麦克尔（Michael）反应在有机合成上有其应用价值。
2023/10/23
2．卤仿反应
① 鉴别具有－ COCH3、－ CHOHCH3结构的醛、酮和醇(CHI3是黄色 结晶)；
② 合成一些难以得到的羧酸。
2023/10/23
3．羟醛缩合反应
要点：①净反应结果及特点
②反应机理
③交错羟醛缩合反应（N.B. 当一种分子有α-H，另一种分子没有 α-H时才有意义）
反应特点
Wittig 反应条件温和，无论是链状的或环状的脂 肪族或芳香族醛、酮均可进行反应。醛酮中原有的 C=C、-X、-NO2、-NR2、-CO2R等基团均可保留下变， 广泛用于烯烃的合成。
魏悌希（Wittig）发现的此反应对有机合成作出了巨大的贡献，特别 是在维生素类化合物的合成中具有重要的意义，为此他获得了1979年的诺贝 尔化学奖（1945年43岁发现，1953年系统的研究了魏悌希反应，82岁获奖）。
2023/10/23
4．其它缩合反应 ① Knoevenagel缩合反应 ( Z , Z ′ 为吸电子基团)
② Perkin反应
2023/10/23
§11-4 亲核加成反应历程
一、简单的亲核加成反应历程（加HCN、NaHSO3等）
亲核加成历程的证明——以丙酮加HCN为例：
2023/10/23
对于第二个反应，有下述实验事实： ① 无碱存在，反应3－4h，仅有一半原料反应； ② 加1滴KOH aq.，反应在2min内完成； ③ 加入无机酸，放置几周也不反应。
加成。
α , β - 不饱和醛酮、羧酸、酯、硝基化合物等与有活泼亚甲基化合 物的共轭加成反应称为麦克尔（Michael）反应，其通式是：
麦克尔（Michael）反应在有机合成上有其应用价值。
2023/10/23
醛和酮—醛和酮(药学有机化学课件)
+ COCH3
Br2
COCH2Br + HBr
卤仿反应
卤仿反应:如果醛、酮α-碳上有三个氢，三个氢被卤素原子
取代，使得碳碳键极性增大，发生碳碳键的断裂，生成三卤
甲烷和羧酸盐的反应。
O
O
CH3C-R(H)+ 3X2
NaOH
OH CX3-C-R(H)
O
CHX3 + R(H)-C-O
O
O
CH3 C CH3 I2 + NaOH CI3 C CH3 NaOH CH3COONa + CHI3
有机化学/ 醛和酮
醛的特征反应
醛基上氢原子由于受羰基 的影响变得比较活泼，因此醛 具有不同于酮的特殊的反应。 醛能被弱氧化剂——托伦试剂、 斐林试剂氧化为羧酸。
一、托伦反应
托伦（Tollens）试剂是AgNO3与氨水生成的一种无色的 银氨配合物溶液，其中Ag+ 起着氧化剂作用，当它与醛共热时， 醛被氧化为羧酸，而它则被还原为金属银，附着在试管内壁上， 形成光亮的银镜，因此该反应也称为银镜反应。
或浓H2SO4
H
或浓H2SO4 H
半缩醛
缩醛
➢ 半缩醛不稳定，很难分离。 ➢ 缩醛具有双醚的结构，对碱、氧化剂、还原剂稳定，可
以分离出来。
➢ 缩醛在稀酸中易水解转变为原来的醛，合成中可利用此 反应来保护醛基。
一、加成反应
与醇加成 分子内也能形成半缩醛、缩醛。
CH O
干 HCl
OH
H OH O
环状半缩醛(稳定) 在糖类化合物中多见
O
C5 H3C4 H2C3 C2 HC1 H3
CH3 2-甲基-3-戊酮
C H3
醛和酮中文PPT课件
羟醛缩合反应历程
3-羟基丁醛 50%
第一步：在碱作用下，生成烯醇负离子
第二步:负离子作为亲核试剂与另一分子乙醛发生亲核加成,生成烷氧负离子
第32页/共65页
33
-羟基醛受热时容易失去一分子水，生成,-不饱和醛
巴豆醛 • 凡碳上有氢原子的-羟基醛都容易失去一分子水,生成——烯醛。 • 含有氢原子的酮也能起类似反应，生成,-不饱和酮
例1 例2
• 一卤代醛、酮往往可以继续卤化成二卤代、三卤代产物
第35页/共65页
36
• -卤代醛、酮反应的历程 碱催化(不易控制,直至同碳三卤代物,易被碱分解):
烯醇负离子
• 卤代物继续反应:
第36页/共65页
37
(B) 酸催化历程
酸催化可停 留在一卤代
• 由于卤原子是吸电子的, 碳上的氢原子在碱作用下容易离去,因此第二个 氢原子更易被取代.
• 氨衍生物对羰基的加成一般可在弱酸催化下进行，其历程和醇对羰基的加成 相类似。
• 醛酮与氨衍生物的反应，也常用来对羰基化合物的鉴定和分离： （1）生成物为具有一定熔点的固体，可利用来鉴别醛酮； （2）它们在稀酸作用下可水解成原来的醛酮，因此可利用来分离、提纯醛 酮。
第25页/共65页
鉴定和分离 m.p. 126℃
23
第23页/共65页
24
（5）与氨的衍生物反应 • 与氨的衍生物,例如：羟胺(NH2OH)，肼(NH2NH2)，
2,4-二硝基苯肼和氨基脲等反应.
例1：
例2：
例3： 例4：
第24页/共65页
25
• 醛酮与氨衍生物的反应历程:
第一步:羰基的亲核加成,生成不稳定的加成产物;
第二步:失去一分子水.
医用化学精品-醛酮醌精品PPT教学课件
2020/12/6
16
四、醛和酮的化学性质
（一）羰基加成反应
3.与醇的加成
R C
O+R'O H
H +
R O H C
H
H OR'
半缩醛
R O H
C +H O R '
H O R'
H +
R O R'
HCO R' + H O 2
缩醛
2020/12/6
17
四、醛和酮的化学性质
（一）羰基加成反应 3.与醇的加成
4
第一节 醛和酮
一、醛的结构和分类
• 按照它们的分子中含有的醛基或酮基的数目 ，分为一元及多元醛或酮；
• 以烃基的类型分类，则有脂肪、脂环及芳香 醛、酮之分；
• 根据分子中是否含有碳碳重键，分为饱和及 不饱和醛、酮。
• 根据酮分子中的两个烃基是否相同，分为简 单酮（RCOR）和混合酮（RCOR＇）。
(R')H
C
O+NH2NH
NO2
H2O
R C
(R')H
NO2 NNH
NO2
2,4-二硝基苯腙
2020/12/6
20
四、醛和酮的化学性质
（二）α -氢的反应 1. α -氢的卤化及卤仿反应
CH3CHO+Cl2→CH2ClCHO+CHCl2CHO+ CCl3CHO
酸性条件下，可控制在一元卤代。 在碱性条件下，醛及甲基酮则生成卤仿及羧 酸盐。
H
H
2020/12/6
15
四、醛和酮的化学性质
（一）羰基加成反应
2.与亚硫酸氢钠加成
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这类试剂都具有亲核的性质，称020年10月2日
9
2.常见的亲核试剂：
亚硫酸氢钠 羟胺
NaHSO3 H2N-OH
苯 肼
2,4-二 硝 基 苯 肼
醇
-NHNH2 NO2
H2NHN-
-NO2
HO-R
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2020年10月2日
10
3.亲核加成反应*
酮
2020年10月2日
3
醛和酮的命名：
•脂肪醛按分子中含碳原子数目称为某醛；
•脂肪酮按酮基所连接两个烃基称为某（基）某 （基）酮，也可按碳原子数称为某酮。
HCHO 甲醛
CH3CHO 乙醛
CH3CH2CHO 丙醛
O
O
CH3—C—CH2—CH3 丁20酮20年（10月2甲日 基乙基甲酮）
CH3—C—CH3 丙酮（二甲基甲酮4 ）
丙酮（99%） 二丙酮醇（1%）
2020年10月2日
17
二、醛的特性（醛的特殊性质）
醛可被弱氧化剂氧化为相应的酸，而酮不能， 以此可区别醛和酮。 1.与班氏试剂（硫酸铜、碳酸钠和柠檬酸钠组成）
作用*
O 班 氏 试 剂 O
R - C - H
R - C - C O O H C + u O 2 （ 砖 红 色 ）
•芳香醛和芳香酮命名常把芳香环作为取代基
—CHO 苯甲醛
O —C—CH3 苯乙酮
CH3—
—CHO
对-甲基苯甲醛
2020年10月2日
5
• 系统命名法*
类似于醇：
1.首先选择含羰基的最长碳链为主链，称为某 醛或某酮；
2.碳原子从醛基一端或最靠近羰基一端开始编 号；
3.醛基不必标出位次，但酮的羰基位置需用数 字写在某酮的前面，侧链取代基位次写在 羰基位次之前。
三氯乙醛 2020年10月2日
水合三氯乙醛19
3.丙酮: CH3COCH3
无色具有特殊气味的气体，常用做有机溶剂。糖尿病 患者可产生过多的丙酮，使呼气呈现烂苹果味，也可 随尿排出（尿醋酮阳性反应即鲜红色）。
4.鱼腥草素 学名癸酰乙醛，对呼吸道炎症有一定的疗效。
2020年10月2日
20
演讲完毕，谢谢观看！
2.与品红亚硫酸作用 醛和品红亚硫酸试剂显紫色，可用来鉴别醛和酮。
2020年10月2日
18
三、重要的醛和酮*
1.甲醛: HCHO
又称蚁醛，是无色而有刺激性气味的气体。35-40%的 甲醛水溶液，叫福尔马林，可用来浸制生物标本。
2. 乙醛: CH3CHO
常温下是无色而具有刺激性气味的气体，易被空气氧化 为乙酸CH3COOH。
醇醛缩合反应
与羰基相连的碳原子，叫做 -碳原子。 在-碳原子上的氢原子受邻近的羰基的影响， 比较活泼，称 -活泼氢原子。
2020年10月2日
15
醇醛缩合反应：在稀碱的催化下，含有-氢 原子的醛可以发生自身的加成反应，形成-
羟基醛。 *
2020年10月2日
-羟基丁醛
16
酮中羰基的碳原子的正电性较醛弱， 在同样的条件下，只能得到少量的 -羟 基酮。
Thank you for reading! In order to facilitate learning and use, the content of this document can be modified, adjusted and printed at will after downloading. Welcome to download!
第五章 醛和酮
•第一节 醛和酮的命名
•第二节 醛和酮的性质
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2020年10月2日
1
第一节 醛和酮的命名
• 羰基化合物：
醛和酮都含有羰基，具有某些相同的化 学性质，易起亲核加成反应。
• 羰基结构：
O
-C-
2020年10月2日
2
醛和酮的通式： O
R—C—H 或 RCHO 醛
O R—C—R’
OH H
NO2
CH3 - C - N - NH- -NO2
COOH H2O NO2
CH3 - C = N - NH- -NO2
COOH 丙酮酸-2,4-二硝基苯腙(红棕色)
13
（3）与醇的加成反应（含氧亲核试剂的加成）
干燥氯化氢
半缩醛羟基
半缩醛
2020年10月2日
干燥氯化氢
缩醛14
（二）烃基上的反应
OH H
•与苯肼（H2N-NH-
）的加成
O
CH3-C-H + HNH-NHC6H5 CH3-CH-N-NH C6H5
OH H
-H220O20年10月2日
12
CH -CH=N- NHC H
• 与2，4-二硝基苯肼的加成反应
O
NO2
CH3C - COOH + H2NHN- -NO2
2020年10月2日
2020年10月2日
6
CH3CHCH2CHO
CH3 3 甲 基 丁 醛
CH3CH2C - CHCH2CH3
O CH3 4甲 基3 己 酮
CH2 C CH2 CH3
O 1 苯基2 丁酮
2020年10月2日
CH3 O
2 甲基环己酮
7
第二节 醛和酮的化学性质
一、醛和酮的共性
（一）羰基的加成反应
• 在羰基中，碳原子是以SP2杂化的。
6C1S22S2 2P2 激 发 2S1 2P3 SP2杂 化
SP2杂 化 未 参 与 杂 化 的 P轨 道
碳原子中还有1个未参与杂化P轨道，与氧原 子的P轨道，形成1个π键（P电子云，具有较大流 动性）。
2020年10月2日
8
1.亲核加成：
试剂中带负电荷部分首先进攻羰基碳正 原子，然后，试剂中的正电荷部分（一般是 试剂中的氧原子）加到羰基氧原子上。
（1）与NaHSO3的加成反应
O （2） R - C - H + NaHSO3
（1）
2020年10月2日
OH
R - CH - SO3Na
羟基磺酸钠 (白色结晶析出,可用于
鉴定醛或甲基酮)
11
（2）与氨及其衍生物的加成（含氮亲核试剂的加成）
•与羟胺（H2N-OH）的加成
O
CH3-C-H + HNH-OH CH3-CH-N-OH-H2OCHCH=N-OH
汇报人：XXX 汇报日期：20XX年10月10日
21
9
2.常见的亲核试剂：
亚硫酸氢钠 羟胺
NaHSO3 H2N-OH
苯 肼
2,4-二 硝 基 苯 肼
醇
-NHNH2 NO2
H2NHN-
-NO2
HO-R
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2020年10月2日
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3.亲核加成反应*
酮
2020年10月2日
3
醛和酮的命名：
•脂肪醛按分子中含碳原子数目称为某醛；
•脂肪酮按酮基所连接两个烃基称为某（基）某 （基）酮，也可按碳原子数称为某酮。
HCHO 甲醛
CH3CHO 乙醛
CH3CH2CHO 丙醛
O
O
CH3—C—CH2—CH3 丁20酮20年（10月2甲日 基乙基甲酮）
CH3—C—CH3 丙酮（二甲基甲酮4 ）
丙酮（99%） 二丙酮醇（1%）
2020年10月2日
17
二、醛的特性（醛的特殊性质）
醛可被弱氧化剂氧化为相应的酸，而酮不能， 以此可区别醛和酮。 1.与班氏试剂（硫酸铜、碳酸钠和柠檬酸钠组成）
作用*
O 班 氏 试 剂 O
R - C - H
R - C - C O O H C + u O 2 （ 砖 红 色 ）
•芳香醛和芳香酮命名常把芳香环作为取代基
—CHO 苯甲醛
O —C—CH3 苯乙酮
CH3—
—CHO
对-甲基苯甲醛
2020年10月2日
5
• 系统命名法*
类似于醇：
1.首先选择含羰基的最长碳链为主链，称为某 醛或某酮；
2.碳原子从醛基一端或最靠近羰基一端开始编 号；
3.醛基不必标出位次，但酮的羰基位置需用数 字写在某酮的前面，侧链取代基位次写在 羰基位次之前。
三氯乙醛 2020年10月2日
水合三氯乙醛19
3.丙酮: CH3COCH3
无色具有特殊气味的气体，常用做有机溶剂。糖尿病 患者可产生过多的丙酮，使呼气呈现烂苹果味，也可 随尿排出（尿醋酮阳性反应即鲜红色）。
4.鱼腥草素 学名癸酰乙醛，对呼吸道炎症有一定的疗效。
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2.与品红亚硫酸作用 醛和品红亚硫酸试剂显紫色，可用来鉴别醛和酮。
2020年10月2日
18
三、重要的醛和酮*
1.甲醛: HCHO
又称蚁醛，是无色而有刺激性气味的气体。35-40%的 甲醛水溶液，叫福尔马林，可用来浸制生物标本。
2. 乙醛: CH3CHO
常温下是无色而具有刺激性气味的气体，易被空气氧化 为乙酸CH3COOH。
醇醛缩合反应
与羰基相连的碳原子，叫做 -碳原子。 在-碳原子上的氢原子受邻近的羰基的影响， 比较活泼，称 -活泼氢原子。
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醇醛缩合反应：在稀碱的催化下，含有-氢 原子的醛可以发生自身的加成反应，形成-
羟基醛。 *
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-羟基丁醛
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酮中羰基的碳原子的正电性较醛弱， 在同样的条件下，只能得到少量的 -羟 基酮。
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第五章 醛和酮
•第一节 醛和酮的命名
•第二节 醛和酮的性质
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第一节 醛和酮的命名
• 羰基化合物：
醛和酮都含有羰基，具有某些相同的化 学性质，易起亲核加成反应。
• 羰基结构：
O
-C-
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醛和酮的通式： O
R—C—H 或 RCHO 醛
O R—C—R’
OH H
NO2
CH3 - C - N - NH- -NO2
COOH H2O NO2
CH3 - C = N - NH- -NO2
COOH 丙酮酸-2,4-二硝基苯腙(红棕色)
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（3）与醇的加成反应（含氧亲核试剂的加成）
干燥氯化氢
半缩醛羟基
半缩醛
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干燥氯化氢
缩醛14
（二）烃基上的反应
OH H
•与苯肼（H2N-NH-
）的加成
O
CH3-C-H + HNH-NHC6H5 CH3-CH-N-NH C6H5
OH H
-H220O20年10月2日
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CH -CH=N- NHC H
• 与2，4-二硝基苯肼的加成反应
O
NO2
CH3C - COOH + H2NHN- -NO2
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CH3CHCH2CHO
CH3 3 甲 基 丁 醛
CH3CH2C - CHCH2CH3
O CH3 4甲 基3 己 酮
CH2 C CH2 CH3
O 1 苯基2 丁酮
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CH3 O
2 甲基环己酮
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第二节 醛和酮的化学性质
一、醛和酮的共性
（一）羰基的加成反应
• 在羰基中，碳原子是以SP2杂化的。
6C1S22S2 2P2 激 发 2S1 2P3 SP2杂 化
SP2杂 化 未 参 与 杂 化 的 P轨 道
碳原子中还有1个未参与杂化P轨道，与氧原 子的P轨道，形成1个π键（P电子云，具有较大流 动性）。
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1.亲核加成：
试剂中带负电荷部分首先进攻羰基碳正 原子，然后，试剂中的正电荷部分（一般是 试剂中的氧原子）加到羰基氧原子上。
（1）与NaHSO3的加成反应
O （2） R - C - H + NaHSO3
（1）
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OH
R - CH - SO3Na
羟基磺酸钠 (白色结晶析出,可用于
鉴定醛或甲基酮)
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（2）与氨及其衍生物的加成（含氮亲核试剂的加成）
•与羟胺（H2N-OH）的加成
O
CH3-C-H + HNH-OH CH3-CH-N-OH-H2OCHCH=N-OH
汇报人：XXX 汇报日期：20XX年10月10日
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