有机化学-第14章 习题解答
邢其毅《基础有机化学》(第4版)(下册)课后习题详解(含考研真题)-第14~15章【圣才出品】
第14章脂肪胺14.1 课后习题详解习题14-1 网络检索各类胺的生理活性，了解他们对生命的影响和作用。
解：生活中常见的具有生理活性的胺及其作用如下表14-1-1所示。
表14-1-1习题14-2 根据中文名称写出下列化合物的结构式。
（i）N-乙基-2,2-二甲基丙胺（ii）3-丁炔胺（iii）1,5-戊二胺（iv）（R）-反-4-辛烯-2-胺解：上述中文名称所对应的化合物结构简式分别为：（i）；（ii）；（iii）；（iv）。
习题14-3 写出以下分子的中英文名称：（i）（C6H5CH2）2NH；（ii）（CH3CH2CH2CH2）3N；（iii）（CH3CH2）3N·HCl；（iv）CH3（CH2）4N·HBr；（v）C6H5CH2N＋（CH3）3Br－；（vi）CH2＝CHCH2NHCH2CH2CH3；（vii）；（viii）；（ix）；（x）；（xi）。
解：根据中英文命名规则，可对上述化合物进行系统命名。
命名结果如下表14-1-2所示。
表14-1-2习题14-4 从氨到甲胺的键角和键长的变化推测二甲胺、三甲胺以及四甲基铵基的键角和键长。
解：对于键角而言，随着甲基的引入，由于甲基与氢以及甲基与甲基之间的空阻增加，相对于孤电子对对于碳氮键的斥力，前者会更小，因此∠C—N—C的大小是逐渐变大，而∠H—N—C、∠C—N—C会逐渐增大。
对于键长而言，甲基不断增多之后，键长不会有太大的改变。
相关键长和键角的数据见下表14-1-3。
表14-1-3习题14-5 通常胺中的碳氮键要比醇中的碳氧键要略长一些，说明其原因。
解：由于O的电负性比N要大一些，因此对于共价电子的吸引力也就越大，与碳原子形成的共价键键长就比氮原子与碳原子形成的共价键要短一些。
习题14-6 判断下列化合物是否具有光活性：（i）；（ii）；（iii）；（iv）；（v）。
解：有光活性的化合物：（i）、（iii）、（iv）；没有光活性的化合物：（ii）、（v）。
有机化学14习题解答
第一章 绪论扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
1.2NaCl 与KBr 各1mol 溶于水中所得的溶液与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液是不是相同？如将CH 4 及CCl 4各1mol 混在一路，与CHCl 3及CH 3Cl 各1mol 的混合物是不是相同？为何？答案： NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同。
因为二者溶液中均为Na + , K + , Br －, Cl －离子各1mol 。
由于CH 4 与CCl 4及CHCl 3与CH 3Cl 在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。
碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是如何散布的？画出它们的轨道形状。
当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH 4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。
答案：C+624H+1CCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p x2sH写出下列化合物的Lewis 电子式。
a. C 2H 2b. CH 3Clc. NH 3d. H 2Se. HNO 3f. HCHOg. H 3PO 4h. C 2H 6i. C 2H 2j. H 2SO 4答案：a.C C H H H HCC HH HH或 b.H C H c.H N HHd.H S He.H O NO f.O C H Hg.O P O O H H h.H C C HHH H HO P O O H H或i.H C C H j.O S O HHOSH H 或下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。
a. I2b. CH2Cl2c. HBrd. CHCl3e. CH3OHf. CH3OCH3答案：b.ClClc.H Brd.He.H3COH H3COCH3f.1.6按照S与O的电负性不同，H2O与H2S相较，哪个有较强的偶极-偶极作使劲或氢键？答案：电负性O > S , H2O与H2S相较，H2O有较强的偶极作用及氢键。
有机化学课后习题参考答案
《有机化学》习题参考答案引 言这本参考答案是普通高等教育“十二五”规划教材《有机化学》（周莹、赖桂春主编，化学工业出版社出版）中的习题配套的。
我们认为做练习是训练学生各种能力的有效途径之一，是对自己所学内容是否掌握的一种测验。
因此，要求同学们在学习、消化和归纳总结所学相关知识的基础上完成练习，即使有些可能做错也没有关系，只要尽心去做就行，因为本参考答案可为读者完成相关练习后及时核对提供方便，尽管我们的有些参考答案（如合成题、鉴别题）不是唯一的。
北京大学邢其毅教授在他主编的《基础有机化学习题解答与解题示例》一书的前言中写道：“解题有点像解谜，重在思考、推理和分析，一旦揭开了谜底，就难以得到很好的训练。
” 这句话很符合有机化学解题的特点，特摘录下来奉献给同学们。
我们以为，吃透并消化了本参考答案，将会受益匪浅，对于报考研究生的同学，也基本够用。
第一章 绪论1-1解：（1）C 1和C 2的杂化类型由sp 3杂化改变为sp 2杂化；C 3杂化类型不变。
（2）C 1和C 2的杂化类型由sp 杂化改变为sp 3杂化。
（3）C 1和C 2的杂化类型由sp 2杂化改变为sp 3杂化；C 3杂化类型不变。
1-2解：(1) Lewis 酸 H +， R +，R －C +＝O ，Br +， AlCl 3， BF 3， Li +这些物质都有空轨道，可以结合孤对电子，是Lewis 酸。
（2）Lewis 碱 x －， RO －， HS －， NH 2， RNH 2， ROH ， RSH这些物质都有多于的孤对电子，是Lewis 碱。
1-3解：硫原子个数 n=5734 3.4%6.0832..07⨯=1-4解：甲胺、二甲胺和三甲胺都能与水形成氢键，都能溶于水。
综合考虑烷基的疏水作用，以及能形成氢键的数目（N 原子上H 越多，形成的氢键数目越多），以及空间位阻，三者的溶解性大小为：CH 3NH 2 >(CH 3)2NH >(CH 3)3N1-5解： 32751.4%1412.0Cn ⨯==，327 4.3%141.0H n ⨯==，32712.8%314.0N n ⨯==，3279.8%132.0S n ⨯==， 32714.7%316.0O n ⨯==， 3277.0%123.0Na n ⨯==甲基橙的实验试：C 14H 14N 3SO 3Na 1-6解： CO 2：5.7mg H 2O ：2.9mg第二章 有机化合物的分类和命名2-1解：(1) 碳链异构（2）位置异构（3）官能团异构（4）互变异构2-2解：（1） 2,2,5,5-四甲基己烷 (2 ) 2,4-二甲基己烷（3）1-丁烯-3-炔（4）2-甲基-3-氯丁烷（5）2-丁胺（6）1-丙胺（7）（E）-3,4-二甲基-3-己烯（8）（3E，5E）-3-甲基-4,5-二氯-3,5-辛二烯（9）2,5-二甲基－2,4-己二烯（10）甲苯（11）硝基苯（12）苯甲醛（13）1-硝基-3-溴甲苯（14）苯甲酰胺（15）2-氨基-4-溴甲苯（16）2,2,4-三甲基-1-戊醇（17）5-甲基-2-己醇（18）乙醚（19）苯甲醚(20) 甲乙醚 (21) 3-戊酮 (22 ) 3-甲基-戊醛（23）2,4-戊二酮（24）邻苯二甲酸酐（25）苯乙酸甲酯（26）N,N-二甲基苯甲酰胺（27）3-甲基吡咯（28）2-乙基噻吩（29）α-呋喃甲酸（30）4-甲基-吡喃（31）4-乙基-吡喃（32）硬脂酸（33）反-1,3-二氯环己烷（34）顺-1-甲基-2-乙基环戊烷（35）顺-1,2-二甲基环丙烷2-3解：(1)CH3CHCH3CH3CH3CHCH3CH3C（2）CH3CHCH3CH2CH2CH2CH3C2H5(3)CH3CHCH3CHCH2C2CH3C2H525 (4)C2H5HCH3H(5) H2252CH2CH3(6)(7)HCH3HCH3HH(8)3(9)52H5 (10)(11) CH3NO2NO2 (12)H3(13) (14)OHCOOHBr(15) BrCHOCH3CH3 (16)CH3CH2OH(17) OH (18)OH BrBr(19)OHSO3HNO2(20)OO O(21) O(22)O(23)HCH3HCHO(24)H33(25)NHCH3O(26)NH2NH(27)NHO(28)S(29)NCH2H5OCH2H5(30) CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH(31)NH2ONH2(32)H2N-CONH-C-NH2(33) OOO(34)OCHO2-4解：(1)C H3CH2CH3CH3CHCH3CH3C命名更正为：2,3,3-三甲基戊烷(2)C H3CH2CHCHCH3CH3CH3(3)(4)(5)(6)(7)(8)2-5解：可能的结构式2-6解：(1)(2)CH3C2H5CH2CH2CH3CH2CH2CH2CH3(3)CH3CH3CH2CH2CH3CH3C2H5C2H5C2H5CH2CH2CH3 2-7解：1,3-戊二烯 1,4-戊二烯H2CH2CH32CH3H31－戊炔 2－戊炔H2C2H5CH3CH CH31,2-戊二烯 2,3－戊二烯H2333-甲基-1,2-丁二烯第三章饱和烃3-1解：(1) 2,3,3,4-二甲基戊烷 (2) 3-甲基-4-异丙基庚烷(3) 3,3-二甲基戊烷 (4) 2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷 (5) 2,5-二甲基庚烷 (6) 2-甲基-3-乙基己烷(7)2-甲基-4-环丙基自己烷(8)1-甲基-3-乙基环戊烷3-2解：(1)H3332CH3(2)(3) H333(4)(5) (6)3-3解：(1) 有误，更正为：3-甲基戊烷(2) 正确(3) 有误，更正为：3-甲基十二烷(4) 有误，更正为：4-异丙基辛烷(5) 4,4-二甲基辛烷(6) 有误，更正为：2,2,4-三甲基己烷3-4解：(3) > (2) > (5) > (1) > (4)3-5解：BrHH HHBr BrHHHHBrBrHHBrHHBrHB rHH(A)对位交叉式 (B)部分重叠式 (C)邻位交叉式 (D)全重叠式A>C>B>D3-6解：(1)相同 (2)构造异构(3)相同(4)相同(5)构造异构体 (6)相同3-7解：由于烷烃氯代是经历自由基历程，而乙基自由基的稳定性大于甲基自由基，故一氯甲烷的含量要比一氯乙烷的含量要少。
有机化学第四版完整课后答案
目录第一章绪论 (1)第二章饱和烃 (2)第三章不饱和烃 (6)第四章环烃 (14)第五章旋光异构 (23)第六章卤代烃 (28)第七章波谱法在有机化学中的应用 (33)第八章醇酚醚 (43)第九章醛、酮、醌 (52)第十章羧酸及其衍生物 (63)第十一章取代酸 (71)第十二章含氮化合物 (77)第十三章含硫和含磷有机化合物 (85)第十四章碳水化合物 (88)第十五章氨基酸、多肽与蛋白质 (99)第十六章类脂化合物 (104)第十七章杂环化合物 (113)Fulin 湛师第一章 绪论1.1扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
答案：1.2 NaCl 与KBr 各1mol 溶于水中所得的溶液与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液是否相同？如将CH 4及CCl 4各1mol 混在一起，与CHCl 3及CH 3Cl 各1mol 的混合物是否相同？为什么？ 答案：NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同。
因为两者溶液中均为Na +,K +,Br －, Cl －离子各1mol 。
由于CH 4与CCl 4及CHCl 3与CH 3Cl 在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。
1.3碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。
当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH 4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。
答案：C+624H CCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p x2sH1.4写出下列化合物的Lewis 电子式。
a.C 2H 4b.CH 3Clc.NH 3d.H 2Se.HNO 3f.HCHOg.H 3PO 4h.C 2H 6i.C 2H 2j.H 2SO 4 答案：a.C C H H HHCC HH HH或 b.H C H H c.H N HHd.H S He.H O NO f.O C H Hg.O POO H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OH H或1.5下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。
有机化学课件(李景宁主编)第14章_含氮有机化合物习题
浓 NaOH CHO + CHO + CH 3 KMnO 4 KOH N K COOH COOH N COOH COOH KMnO 4 N O CH 2OH 稀 OH
－
+ O COOH
CH 3COCH 3
O
CH=CH COCH 3
碳水化合物
一、三个单糖和过量苯肼作用后，得到同样晶形的脎，其中一个
CHO
3、化合物A（C8H17N）其NMR中无双峰，A与2molCH3I反应后再与 湿的Ag2O作用，并加热生成B（C10H21N），再重复以上反应则生成 三甲胺及1，4—辛二烯和1，5—辛二烯，给出A、B 的结构并写出有 关反应方程式。
4、化合物A（C6H13O2N）有旋光性，A与HNO2作用放出N2，与 NaHCO3作用放出CO2，A与HNO2的水溶液作用生成B（C6H12O3）， B仍有旋光性，B与浓H2SO4作用于脱水生成C（C6H10O2），C能使 KMnO4溶液褪色，与酸性KMnO4作用并加热则生成草酸和2—甲基丙 酸，写出A、B各对映异构体的Fisher投影式，并用R/S命名法命名， 写出C的结构式。
A 伯胺
B 仲胺
C 叔胺
D 都可以
）
7、下列化合物能溶于稀盐酸的是（ A 苯胺 B 苯酚 C 苯甲酸
D 乙酰苯胺
8、下列化合物碱性最强的是（ ） A CH 3COO-+NH4 C CH3CONH2 A 5％盐酸水溶液 B CH3(CH2)3NH2 D H2NCH2COOH ） D银氨溶液 B 苯磺酰氯和NaOH C 乙酸酐
9、能区分苯胺和N－甲基苯胺的是（
10、反应C6H5NH2 + H2SO4(1mol) A
SO3H NH2
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(CH3)3CBr C2H5OH(CH3)2C=CH2+CH3CH=CH2HBr+O OCH3CH2CH2CH3CH2CH2CNNaCN(1)(2)(CH3)2CHCH=CH2Br+500℃(CH3)2CCH=CH2Br H2O(CH3)2C=CHCH2Br +(CH3)2CCH=CH2OH(CH3)2C=CHCH2OH +(3)NaCNKOH25(4)(5)(6)ClCH=CHCH2Cl CH3+ClCH=CHCH2OCCH3OBrBrBrCNCH2CHCH3BrCH=CHCH3CH3 Br2NH3(l)CH3NH2CH32+ClCl NO2NaOH-H2OOHClNO2ZnCl2+CH2ClMgCH2MgCl CH2COOH ClCH2CHCH2CH2CH3PhCH2MgClCH3+PhCH2CH2CHCH2CH2CH3CH3(7)(8)(9)(10)3RC CLi(11)RC CR'RC CCOOHRC CCH2CH2OHCHBr3BrBr(12)8-3写出下列反应主要产物的构型式。
C2H5CH3NaI+C2H5CH3NaSCH3+(S N2)(S N2)(S N2)CH3ICH2(CH2)4CH3HH2OCH3HCH2(CH2)4CH3HOCBrCH2CH2CH3CCH2CH3H2Lindar催化剂CHCCH2CH2CH3H(1)(2)(3)(4)3KOH253H3t-BuOKt-BuOH, △H3CPh PhHC6H5H3C H6H5H BrC6H5H C6H5CH32525Br(H3C)2HCCH3(H3C)2HCCH3CH3H BrCH2CH3H BrC2H5CH325Znt-BuOK(E2反式消除)(E2反式消除)(E2反式消除)（顺式消除）（E2反式消除，但很慢）(5)(6)(7)(8)(9)8-4比较下列每对亲核取代反应，哪一个更快，为什么？（1）B＞A （亲核性C2H5O-＞C2H5OH）（2）A＞B （烯丙型卤代烃活泼）（3）B＞A （极性非质子溶剂有利于S N2反应）（4）A＞B （亲核性-SH＞-OH）（5）A＞B （亲核性硫比氮强）（6）B＞A （离去能力I-＞Cl-）8-5卤代烷与NaOH在H2O-C2H5OH溶液中进行反应，指出哪些是S N2机理的特点，哪些是S N1机理的特点？（1）产物发生Walden转化；S N2（2）增加溶剂的含水量反应明显加快；S N1（3）有重排反应产物；S N1（4）反应速率明显地与试剂的亲核性有关；S N2（5）反应速率与离去基的性质有关；S N2和S N1（6）叔卤代烷反应速度大于仲卤代烷。
《有机化学》高鸿宾第四版课本习题答案第十四章
第十四章β-二羰基化合物习题及参考答案(一)命名下列化合物：(1)HOCH 2CHCH 2COOHCH 3(2)(CH 3)2CHCCH 2COOCH 3O(3)CH 3CH 2COCH 2CHO(4)(CH 3)2C=CHCH 2CHCH 3OH(5)ClCOCH 2COOH(6)CHOOCH 3OH(7)OCH 3NO 2(8)CH 2CH 2OHCl解：(1)3-甲基-4-羟基丁酸(2)4-甲基-3-戊酮酸甲酯(3)3-氧代戊醛or 3-戊酮醛(4)5-甲基-4-己烯-2-醇(5)丙二酸单酰氯or 氯甲酰基乙酸(6)4-羟基-3-甲氧基苯甲醛(7)2-硝基苯甲醚(8)2-间氯苯乙醇or 2-(3-氯苯基)乙醇(二)下列羧酸酯中，那些能进行酯缩合反应？写出其反应式。
(1)甲酸乙酯(2)乙酸正丁酯(3)丙酸乙酯(4)2,2-二甲基丙酸乙酯(5)苯甲酸乙酯(6)苯乙酸乙酯解：(2)、(3)、(6)能进行酯缩合反应。
反应式如下：(2)2CH 3COO(CH 2)3CH 3CH 3CCH 2CO(CH 2)3CH 3O O25+(3)2CH 3CH 2COOCH 2CH 3CH 3CH 2CCHCOC 2H 5OO CH 325(6)25CH 2COOC 2H 5CH 2CCHCOOC 2H 5O(三)下列各对化合物，那些是互变异构体？那些是共振杂化体？(1)CH 3C CH C CH 3OH OCH 3CCH CH 3COH O(2)CH 3C O -OH 3C C O -O(3)CH 2=CH CH=CH 2CH 2CH=CH CH 2(4)OOH解：(1)、(4)两对有氢原子核相对位置的移动，是互变异构体，(2)、(3)两对中只存在电子对的转移，而没有原子核相对位置的移动，是共振杂化体。
(四)写出下列化合物分别与乙酰乙酸乙酯钠衍生物作用后的产物。
(1)烯丙基溴(2)溴乙酸甲酯(3)溴丙酮(4)丙酰氯(5)1,2-二溴乙烷(6)α-溴代丁二酸二甲酯解：(1)CH 3CCH C OC 2H 5OO CH 2CH=CH 2(2)CH 3CCH C OC 2H 5OO CH 2COOCH 3(3)CH 3CCH C OC 2H 5OO CH 2COCH 3(4)CH 3CCH C OC 2H 5OO COC 2H 5(5)CH 3CCH C OC 2H 5O O H 2C CH 2CH 3CCHC OC 2H 5OO (6)CH 3C CH C OC 2H 5OO CHCH 2COOCH 3COOCH 3(五)以甲醇、乙醇及无机试剂为原料，经乙酰乙酸乙酯合成下列化合物。
有机化学：第十四章 羰基α-取代反应和缩合反应
R CO
R'
NC H R'' MgX
3、先加成后消去－－酸或碱催化 如：胺、
HO H
氨及氨的衍生物
NaO3S H
注意：
以上反应除与有机金属化合物的反应之外， 均为平衡过程 讨论参数：平衡常数
羰基化合物的结构特征之二： 羰基C=O的吸电子作用使得α-H具有明显的酸性，在碱性条件 下可以解离，生成烯醇负离子，从而成为亲核试剂，进攻羰基 碳或卤代烃，发生亲核加成反应、亲核取代反应。
酰卤可以发生该反应。
2. 烯醇负离子作为亲核试剂，进攻卤代烃的缺电子碳，则发生亲核取代反
应；进攻羰基碳则发生亲核加成反应。
O CC
O CC
烯醇负离子
X-X 亲电取代
O
R-Cl
CC
亲核取代 R
O
OH O
C
CCC
亲核 加成 O
-羟基酮
烷基化反应
a ld ol -反应 羟醛反应
O
R Y OO
C C -卤代反应 亲核取代
?
?
Kinetic enolate
Thermodynamic enolate Generally:
低温有利于形成动力学产物 高温则主要得到热力学产物
强碱有利于形成动力学控制的少取代烯醇负离子。 酸性有利于形成热力学控制的多取代烯醇。 对于弱碱条件下则影响因素会更多，选择性不高。
O CH3
O
CH3
C HO
加成-缩合
,-不饱和酮
1, 5-二羰基化合物
Michael 加成
Robinson成环
本章主要内容
一、α-氢的酸性及烯醇、烯醇负离子形成 二、α-卤代反应 三、Aldol 反应和 Aldol 缩合 四、酮和酯的烷基化反应 五、酮和酯的酰基化反应 六、α,β-不饱和羰基的亲核加成 七、β-二羰基化合物的反应与应用 八、其它缩合反应
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6．解：
7．解：
葡萄糖二酸（D或L构型）
8．解：
海藻糖4-O-（α-D-吡喃葡萄糖基）-α-D-吡喃葡-吡喃葡萄糖
异海藻糖4-O-（α-D-吡喃葡萄糖基）-β-D-吡喃葡萄糖
9．解：
蜜二糖蜜二糖酸
2，3，4，5-四-O-甲基-D-葡萄糖酸2，3，4，6-四- O-甲基-D-半乳糖
10．解：
11．解：
（1）A与B互为对映体；
（2）A与C、D；B与C、D互为非对映体；
（3）A与D；A与C互为差向异构体。
（3）用稀硝酸氧化后，测其氧化产物的旋光活性，有光学活性的是葡萄糖，无光学活性的是半乳糖。
4．解：
（1）
（2）
5．解：
（1）用Fehling（Benedict）或Tollens试剂，生成砖红色沉淀或银镜的是葡萄糖；
（2）用溴水，使溴水褪色的是葡萄糖；
（3）用Fehling（Benedict）或Tollens试剂，有砖红色沉淀或银镜生成的是麦芽糖。
第14章糖类
1．解：
（1）
（2）
（3）
（4）
（5）
（6）
2．略
3．解：
（1）.D-半乳糖在碱性条件下发生差向异构化，所生成的混合物的C3~C6部分具有相同的结构，与苯肼反应生成的脎相同，故不能用成脎反应来区分。
（2）在酸性水溶液中，糖苷键水解成原来的糖和非糖配基，恢复原来的半缩醛（酮）羟基故有变旋光现象。