有机化学醇和醚PPT课件
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大学化学《有机化学-醇和醚》课件
稀酸，反应条件温和， 不饱和键不受影响
反应式
ROH + HX 醇的活性比较： 苯甲型, 烯丙型 > 3oROH > 2oROH > 1oROH > CH3OH HX的活性比较: HI > HBr > HCl RX + H2O
浓盐酸和无水氯化锌的混合物称为卢卡斯试剂。
用卢卡斯试剂可鉴别六碳和六碳以下的一级、二级、三级醇。
将三种醇分别加入盛有卢卡斯试剂的试管中，经振荡后可发现： 三级醇立刻反应（烯丙型及苯甲型的醇也可以很快地发生反 应），生成油状氯代烷，它不溶于酸中，溶液呈混浊后分两层， 反应放热；
H3C CH3 + Br- + C O P Br Br H CH3
Br (CH3)3C OH + Br P Br
SN2
SN1
(CH3)3C+ + HOPBr2
Br -
(CH3)3CBr
10.6.3 与亚硫酰氯反应 （1） 反应方程式
ROH + SOCl2
b.p. 79oC
RCl + SO2
+ HCl
酸性条件
醇各类氧化反应的总结-2
氧化剂 新制 MnO2*1 沙瑞特试剂 CrO3吡啶 一级醇 醛 醛 二级醇 三级醇 酮 酮 特点和说明 中性 不饱和键不受影响 弱碱，反应条件温和， 不饱和键不受影响。
琼斯试剂
CrO3+稀H2SO4 费兹纳-莫发特试剂
醛（产率不高， 不用。）
醛（产率很高）
酮 酮
乙二醇二硝酸酯
2 磷酸酯的制备
3C4H9OH +
Cl Cl Cl P=O
C4H9O C4H9O C4H9O
有机化学课件-第五章醇和醚
4.醇的制备
第 五
格氏试剂制备醇： 格氏试剂可与醛、酮加成，水解得到伯醇、仲醇和叔醇。
章
R MgX
R1 CO
R1
R C OMgX H2O
R1 R C OH
醇
无水醚
R2
R2
H
R2
✓ 格氏试剂制备醇的同时，会使碳链增长一个碳原子。
和
✓ 当使用格氏试剂制备醇法逆向分析一个醇的合成时，可能有2种醛或
醚
酮与格氏试剂组合的合成路线，这时需要考虑格氏试剂本身制备的要 求，即伯、仲卤代烷可制备格氏试剂，而叔卤代烷因易发生消除而难
3.醇的化学性质
第 五 章
➢ 选择性氧化剂
欧芬脑尔氧化法：异丙醇铝或叔丁醇铝与丙酮一起，温和氧化仲醇羟基 为酮，不伤及双键三键等活性基团；
H R CR
异丙醇铝/叔丁醇铝
H3C C CH3
R CR
H H3C C CH3
醇
OH
O
O
OH
沙瑞特试剂或琼斯试剂：三氧化铬吡啶或硫酸水溶液（CrO3 /
和
H2SO4 / H2O），温和氧化羟基为醛或酮，且不氧化双、三键；
3.醇的化学性质
第
与活泼金属反应：
五
醇羟基可与活泼金属钠、钾等反应生成醇钠或醇钾
章
ROH
Na
与无机酸成酯：
R ONa
H2
醇 和
醇与有机酸或无机酸都能成酯
2 CH3OH
亲核取代反应：
H2SO4
硫酸二甲酯(CH3O)2SO2
醚
R O H HX
RX
醇与氢卤酸反应的活性顺序为 叔醇 > 仲醇 > 伯醇 可用于鉴别
l2
《医学有机化学教学课件》醇酚醚PPT课件
高级酚
在常温下呈固态的酚类化合物， 如愈疮木酚、焦性没食子酸等。
酚的结构与性质
酚的结构特点
酚的官能团是羟基(-OH)，直接连在 苯环上，并且羟基的邻位和间位碳原 子上常有氢原子。
酚的性质
由于酚的羟基与苯环的π电子产生共轭 效应，使酚具有一些特殊的性质，如 酸性、亲电取代反应等。
酚的制备
01
02
03
烷基苯氧化法
通过烷基苯与氧气在催化 剂存在下反应，生成相应 的酚和酮。
芳香卤代烃水解法
通过芳香卤代烃与氢氧化 钠或氢氧化钾水溶液反应 ，生成相应的酚和卤化钠 或卤化钾。
芳香磺酸盐碱熔法
通过芳香磺酸盐与氢氧化 钠或氢氧化钾在高温下反 应，生成相应的酚和硫酸 钠或硫酸钾。
03
醚
醚的分类
芳香醚
脂肪醚
脂肪醚是指烃基直接与氧原子相 连的醚类，如甲基乙醚、乙基丙 醚等。
醇的性质
02
醇具有低毒、易溶于水、易燃等特点。
醇的化学反应
03
醇可以发生氧化、酯化、脱水等反应。
醇的制备
通过烃基的氧化制备
烃基在催化剂作用下被氧化成相应的醇。
通过酯的水解制备
酯在酸或碱的催化下水解生成相应的醇和羧酸。
通过卤代烃的水解制备
卤代烃在碱的作用下水解生成相应的醇。
02
酚
酚的分类
低级酚
在常温下呈气态或液态的酚类化 合物，如苯酚、甲酚等。
芳香醚是指芳香族化合物中的醚 类，如苯甲醚、硝基苯甲醚等。
单醚
单醚是指分子中只含有一个醚键 的醚类，如甲醚、乙醚等。
醚的分类
根据醚键两侧取代基的种类，醚 可以分为脂肪醚和芳香醚。根据 醚分子中氧原子数的不同，醚可 以分为单醚和多醚。
在常温下呈固态的酚类化合物， 如愈疮木酚、焦性没食子酸等。
酚的结构与性质
酚的结构特点
酚的官能团是羟基(-OH)，直接连在 苯环上，并且羟基的邻位和间位碳原 子上常有氢原子。
酚的性质
由于酚的羟基与苯环的π电子产生共轭 效应，使酚具有一些特殊的性质，如 酸性、亲电取代反应等。
酚的制备
01
02
03
烷基苯氧化法
通过烷基苯与氧气在催化 剂存在下反应，生成相应 的酚和酮。
芳香卤代烃水解法
通过芳香卤代烃与氢氧化 钠或氢氧化钾水溶液反应 ，生成相应的酚和卤化钠 或卤化钾。
芳香磺酸盐碱熔法
通过芳香磺酸盐与氢氧化 钠或氢氧化钾在高温下反 应，生成相应的酚和硫酸 钠或硫酸钾。
03
醚
醚的分类
芳香醚
脂肪醚
脂肪醚是指烃基直接与氧原子相 连的醚类，如甲基乙醚、乙基丙 醚等。
醇的性质
02
醇具有低毒、易溶于水、易燃等特点。
醇的化学反应
03
醇可以发生氧化、酯化、脱水等反应。
醇的制备
通过烃基的氧化制备
烃基在催化剂作用下被氧化成相应的醇。
通过酯的水解制备
酯在酸或碱的催化下水解生成相应的醇和羧酸。
通过卤代烃的水解制备
卤代烃在碱的作用下水解生成相应的醇。
02
酚
酚的分类
低级酚
在常温下呈气态或液态的酚类化 合物，如苯酚、甲酚等。
芳香醚是指芳香族化合物中的醚 类，如苯甲醚、硝基苯甲醚等。
单醚
单醚是指分子中只含有一个醚键 的醚类，如甲醚、乙醚等。
醚的分类
根据醚键两侧取代基的种类，醚 可以分为脂肪醚和芳香醚。根据 醚分子中氧原子数的不同，醚可 以分为单醚和多醚。
第十章_醇和醚 共102页PPT资料
C H 3 C H 2 C H O H
b. 一取代环氧乙烷与格氏试剂反应
O M g B r + C H 3C H C H 2E t 2 O
O M g B r C H 2 C H C H 3H H 2 O +
在格氏试剂烃基上一次增加两个以上碳原子。
O H C H 2 C H C H 3
（ 3 ） 制 3o 醇
C H 3 C (C H 3 )= C H C H 2 C H 2 O H
C H 3 C C C H O H C H 3
二、醇的物理性质
1、分子间氢键
R
O HH H
O R
醇与水分
R
子间也能
形成氢键
O
氢键20kJ/mol
2.沸点
1）比相应的烷烃的沸点高100~120℃（形成分子间氢 键的原因）, 如乙烷的沸点为-88.6℃，而乙醇的 沸点为78.3℃。
在格氏试剂烃基上一次增加两个碳原子
（2）制 2°醇 （格氏试剂与醛反应）
O
R '
R '
a .R M g X + R '- C -H 无 水 乙 醚 R -C H -O M g X H H 2 O + R C H O H
C H 2 M g C l+ C H 3 C H O 无 水 乙 醚
H + H l
C H 3
SN2机理（直链伯醇）：
X+R - O H 2
X R O H 2
X - R + H 2 O
H3C
CH3 C CHCH3 H+ H OH ZnCl2/HCl
H3C
CH3 C CHCH3 H
徐寿昌《有机化学》 课件 第十章 醇、醚
R CH CH R' OH OH
+
Pb(OAc)4
RCHO
+
R'CHO
+ Pb(OAc)2 +
HOAc
这个反应常定量完成，因此可用于乙二醇的定量测定，并可根 据氧化产物推断原醇的结构。 7、邻二醇的重排反应—频哪醇重排
CH3 CH 3 H3C C C CH3
H2SO4 (HCI)
△
CH3 H3C C O C CH3 CH3
M= b.p=
74 117.2
OH OH
频哪醇
频哪酮
CH3 CH3 H3C C C CH3
H2SO4
CH3 CH3 H3C C C CH3
+
OH OH CH3 CH 3 H3C C OH C
OH OH2
CH3 H3C C C CH3
-H
+
CH3 H3C C O C CH3 CH3
+CH3O Nhomakorabea CH3
第二节 醚（ethers）
325℃
5、与酸反应——酯化
醇可与有机酸、无机酸作用生成酯。
O H3C C OH + H
O
O CH2
H+ CH3
△
CH3 C O CH2 CH3
发生酯化反应时，羧酸的C – O键断裂，醇的O – H键断 裂。 CH3 – OH + H2SO4 (CH3)2SO4(硫酸二甲酯)
硫酸二甲酯剧毒，对皮肤的阀限值1ppm，空气中最 高限量5mg/m3。
CH3CH2Cl + H2O
通常用无水氯化锌与浓盐酸按1:1的比例配成溶液与醇反 应， 代替不易操作的氯化氢气体，这样的溶液称为卢卡斯 （Lucas）试剂。结构不同的醇与卢卡斯试剂反应的活性顺序 为：
《化学第九章醇和醚》PPT课件
CH3
CH3
C
CH3
O
H OH
3oROH负离子空阻 大，溶剂化作用小。
精选PPT
33
三 碳氧键的断裂，羟基的亲核取代反应
1. 醇和氢卤酸的反应 2. 醇与磺酰氯反应 3. 醇与卤化磷的反应 4. 与氯化亚砜的反应
精选PPT
34
1. 醇和氢卤酸的反应
反应式
ROH + HX
RX + H2O
醇的活性比较： 苯甲型, 烯丙型 > 3oROH > 2oROH > 1oROH > CH3OH
精选PPT
40
4 与氯化亚砜的反应
（1） 反应方程式
R O H+SO C l2
R C l +SO 2 +H C l
该反应的特点是： 反应条件温和，反
精选PPT
13
2、利用格利雅试剂合成
(1)与甲醛合成增加一个碳的伯醇
RMgBr + HCHO 干醚 R-CH2-OMgBr H2O R-CH2-OH
(2) 与其它醛合成仲醇
O
OMgBr
R1-CH ＋ RMgBr 干醚 R1-CH-R H2O R1-CH-R
(3)与酮合成叔醇
O
① RMgBr，干醚
OH
-CH2Cl Na2CO3
H2O
-CH2OH
精选PPT
23
9.3 醇的物理性质、光谱特征
一 物理性质
醇分子之间能形成氢键，沸点较相应分子量的烷烃高。
由于醇分子与水分子之间能形成氢键，三个碳的醇和叔丁醇能 与水混溶。
随着碳原子数的增大氢键减弱，沸点向相应的烷烃靠近；在水 中的溶解性也下降，甚至不溶，高级脂肪醇是表面活性剂。
醇和醚PPT课件
CH3 异丙醇铝
16
2. 与氢卤酸反应
R-OH + HX ① 反应速度与HX有关
R-X + H2O
HI ＞ HBr ＞ HCl
如：RCH2-OH + HI
RCH2I + H2O
RCH2-OH + HBr H2SO4 RCH2Br + H2O RCH2-OH + HCl ZnCl2 RCH2Cl + H2O
二元醇： CH2—CH2 OH OH
多元醇： CH2—CH—CH2 OH OH OH
脂肪醇： 饱和醇：RCH2-OH 不饱和醇：CH2=CHCH2OH
芳香醇：
-CH2-OH
脂环醇： -OH
-
2
3. 命名
① 普通命名法：----- 一般适合于简单的一元醇 （按相应烃来命名）
CH3-OH
甲醇
-OH
环己醇
)
硼 化氢
CC
氧化
BH2 H2O2、OH-
CC H OH
-
7
硼氢化—氧化法两个独特之处：
① 有“反常”的选择性——制得反马氏规则产物。
CH3 CH2 CH CH2 (BH3)2 (CH3 )2 C CHCH3 (BH3)2
H2O2 HO-
CH3CH2 CH2CH2 OH
92%
H2O2 HO-
(CH3)2CH CH
-
17
② 反应速度与烃基结构有关:
CH3 CH3 C OH
CH3
HCl
ZnCl2 室温
CH 3 CH3 C Cl H2O
CH3
(马上出现浑浊)
CH3CH2 CH CH3 OH
HCl
有机化学课件-第五章醇和醚
03
醚不溶于水，但可溶于 有机溶剂。
04
醚的稳定性相对较高， 但在强酸或强碱的作用 下可以发生水解反应。
04
醇和醚的反应
醇的反应
氧化反应
醇可以被氧化生成醛、酮、羧酸等化合物， 如用氧化剂如铬酸、硝酸或过氧化氢等处 理醇，可将其转化为相应的醛或酮。
脱水反应
醇在浓硫酸或高温下可发生脱水反应，生 成烯烃。例如，乙醇在170℃下脱水生成
醛和酮是含有羰基的有机化合物，而醌则是一种具有特殊结 构的有机化合物。这些化合物在化学性质和反应方面有着重 要的应用。
第七章 羧酸及其衍生物
羧酸是含有羧基的有机化合物，其衍生物包括酯、酸酐、酰 胺等。这些化合物在化学工业、食品、医药等领域有着广泛 的应用。
THANKS
感谢观看
醇和醚的结构多样，可以根据 连接的碳原子数、取代基的类 型等进行分类。
醚的性质和反应
醚也是一类含有氧的有机化合物 ，其化学性质与醇类似，但也有 其独特之处，如稳定性较高。
醇和醚的应用
醇和醚在日常生活和工业生产中有 着广泛的应用，如乙醇可以用于消 毒、燃料等，而乙醚则常用于麻醉 。
下章预告
第六章 醛、酮和醌
有机化学课件-第五章醇 和醚
• 引言 • 醇的分类和结构 • 醚的分类和结构 • 醇和醚的反应 • 醇和醚的应用 • 结论
01
引言
醇和醚的简介
醇
是含有羟基的有机化合物，其官能团 为$- OH$。根据与羟基所连碳原子的 类型，醇可分为伯醇、仲醇和叔醇。
醚
是含有醚键的化合物，其官能团为 $R-O-R'$。根据醚键所连碳原子的个 数，醚可分为单醚和双醚。
醇和醚的重要性
醇在日常生活和工业生产中具有广泛 的应用，如乙醇可作为消毒剂、燃料 添加剂和溶剂，而某些高级醇可用于 化妆品和润滑剂的制造。
醇、酚、醚—醚(药学有机化学课件)
三、醚的化学性质
醚的化学性质较稳定，其稳定性仅次于烷烃，常温下不与 稀酸、稀碱、氧化剂、还原剂发生反应。 （一）醚与浓酸作用：生成 盐 醚的氧原子具有孤对电子，可以接受质子生成可溶于强酸的 盐。
生成的盐不稳定，遇水易分解成原来的醚。 此现象可区别醚与烷烃，烷烃不溶于强酸。
（二）醚键的断裂 在浓氢卤酸（HI或HBr）存在下，醚键断裂，生成醇和卤代烃
有机化学/ 醚
醚的结构和命名
•一、醚的结构特征
醚可以看作是醇或酚羟基的氢原子被烃基取代的产物。 醚的通式为：（Ar） R–O -R' （Ar'） 醚的官能团是醚键（C-O-C）
醚中氧原子是sp3杂化，C-O-C之间有角度，醚有极性
醚分子间不能形成氢键
•二、醚的分类
单醚
根据与氧原子相连的烃基的结构或方式 混醚
在强酸性环境中形成氧正离子后, C-O键极性加大, 容易断裂。 混醚醚键的断裂发生在小烷基一端； 空阻小的烃基生成卤代烷；空阻大的烃基生成醇或酚
（三）过氧化物的生成
CH3CH2-O-CH2CH3 + O2
hγ
CH3CH2-O-CHCH3
OOH
过氧化物在受热或摩擦等情况下，易发生爆炸。 过氧化乙醚
蒸馏乙醚前，必须检查是否存在过氧化物。 检验方法：淀粉碘化钾试纸。（兰色） 去除过氧化物的方法：用FeSO4、Na2SO3或KI等处理。
乙醚的沸点低，易挥发，易着火，周围要避免明火，以防 引起火灾；乙醚易氧化，贮存时，应放在棕色瓶中。
环醚
【例如】 CH3 O CH3
CH3 O C2H5
• 单醚
混醚
醚
根据与氧原子相连的烃基的不同可分为
CH2 CH2 O
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(C 2 H 5 O )2 M g+H 2
(C 2 H 5 O )2 M g+H 2 O
2 C 2 H 5 O H +M g (O H )2
该反应可除去乙醇中的少量水，用来制备绝对乙醇
常识
工业乙醇（95.5%） 无水乙醇（99.5%） 绝对乙醇（99.95%） 变性乙醇（含少量甲醇的乙醇）
甲醇 10ml 双目失明 30ml致死
— ]3C O H
甲醇
甲基甲醇
O H
甲基异丙基甲醇
三苯甲醇
㈡、普通命名法（烷基的习惯名称+醇）
C H 3 C H C H 3 C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 O H C H 3 C H 2 C H C H 3
O H
O H
异丙醇
正丁醇
仲丁醇
C H 3 C H C H 2 O H C H 3
MgCl2• 6CH3OH
CaCl2 • 4C2H5OH
注意：
1、许多无机盐不能作为醇的干燥剂。
2、结晶醇不溶于有机溶剂而溶于水。利用这一性
质，可以使醇和其它有机溶剂分开，或从反应
物中除去醇类。
3、工业乙醚常含有少量乙醇，加入CaCl2可以将醇 从乙醚中出除去。
11
5 醇的波谱性质
红外光谱(IR): 醇：
酸性与活泼 金属的反应
H
脱水反应
取代反应
一、 醇中羟基氢的反应 ——与金属的作用
H O -H+N a
N aO H + H 2
反应剧烈
R O - H + N a
N aO R + H 2
反应和缓
17
实验室制法：
亲核试剂 碱性试剂
2C2H5OH + 2Na
工业制法：
2C2H5ONa + H2
C H 3 C H 2 O H +N aO H
异丁醇
C H 3 H 3 CCC H 3
O H
叔丁醇
C H 2 O H
苄醇
6
㈢、系统命名法
(CH3)3CCH2CH2CHCH3 OH
5,5-二甲基-2-己醇
CH3CHCH2CHCH3 CH3 OH
4-甲基-2-戊醇
C H 2B r H OH
CH3
R-1-溴-2-丙醇
CH3Leabharlann HC=CH
CH2CH2OH
19
C H 3 C H 2 O N a + H 2 O
17% ～ 19% C 6 H 6
苯乙醇水=74.118.57.4（沸点：64.9℃) 蒸 出
2 ( C H 3 ) 3 C O H + 2 K2 ( C H 3 ) 3 C O K + H 2
强碱性，但体积大亲核性 弱是消去反应的良好试剂
18
2 C 2 H 5 O H +M g
9
1、状态：C1~C4是有酒味的水状液体 C5~C11是有不愉快气味的油状液体 ≥C12是无色、无味的固体
2、沸点：水是自然界分子量最小而沸点最高的物 质。原因是水能够形成分子之间的氢键。 醇与水类似也能形成分子间的氢键。
C H 3 C H 2 C H 2 C H 3 C H 3 O C 2 H 5 C H 3 C O C H 3 C H 3 C H 2 C H 2 O H
烯丙醇
炔丙醇
[ C H 2 = C H - O H ] C H 3 C H = O
乙烯醇（烯醇式）
乙醛（酮式）
通常烯醇式不稳定，通过互变异构转化成酮式。
5
二、命名 ㈠、衍生物命名法（看作甲醇的衍生物）
C H 3 O H C H 3 -C H 2 O H (C H 3 )2 C H -C H -C H 3 [
O H O H O H O H O H
C H 2 O H
乙醇
乙二醇
丙三醇 （甘油）
季戊四醇
4
3、根据羟基所连接的烃基的类型可分为：
R C H 2 C H 2 O H
脂肪醇
— O H
脂环醇
— C H 2 O H
芳香醇
4、根据羟基所连接的烃基是否饱和可分为饱和
醇与不饱和醇：
C H 2 = C H C H 2 - O H C H C C H 2 - O H
（E）-3-戊烯-1-醇
7
HH
OH OH
顺-1, 2-环己二醇
H
OH
CH3 H
(1R, 2R)-2-甲基环己醇
OH
3-环己烯醇
CH2OH
1-环戊烯基甲醇
8
第二节 醇的物理性质
sp3
O
H
H
＜HOH:104.50
sp3
O
R
H
＜ROH:≈1090
可将醇看作是烃基化的水，醇与水有着相似的 结构也就有着相似的性质。学习醇的性质可有意 识地与水进行比较、进行联系。
1
整体概述
概述一
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第一部分 醇 讲授提要
第一节 醇的分类与命名 第二节 醇的物理性质 第三节 醇的化学性质 第四节 醇的制备
3
第一节 醇的分类与命名
一、分类
1、根据羟基所连接的碳原子的类型可分为：
C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 O H C H 3 C H 2 C H C H 3 O H
T/ %
σ/ cm-1
图 11.2 2–丁醇的红外光谱图
14
T/ %
σ/ cm-1
图 11.3 1–己醇的红外光谱图 15
核磁共振谱(NMR) 醇： O–H的 1H NMR: δ 1~5.5
δ
图 11.4 丙醇的核磁共振谱图
16
第三节 醇的化学性质
氧 化 反 应 H
形成氢键形成 盐
RCC O H
C H 3 C H 3 -C -C H 3
O H
一级醇（伯醇）
二级醇（仲醇） 三级醇（叔醇）
2、根据分子中羟基的数目可分为一元醇、二元醇及多元醇：
C H 2 O H
C H 3 C H 2 O HC H 2 -C H 2 C H 2 -C H -C H 2H O C H 2 -C -C H 2 O H
游离的O―H伸缩振动吸收峰： 3650～3590 cm-1；
分子间缔合的O―H的伸缩振动吸收峰： 3300～3400 cm-1(宽峰)。
C―O伸缩振动吸收峰：
伯醇 1085～1050 cm-1
仲醇 1125～1100 cm-1
叔醇 1200～1150 cm-1
12
T/ %
σ σ/ cm-1 图 11.1 2–甲基–2–丙醇的红外光谱图 13
分 子 量 ： 5 8
6 0
5 8
6 0
沸 点 ：0 .5 ℃ 1 0 .8 ℃5 6 ℃ 9 7 .4 ¡ ℃ æ
分子间的作用力：
分子间的氢键 > 极性分子间的取向力 > 非极性分子间的色散力
10
3、溶解度：≤C3的醇、叔丁醇可与水无限互溶
正丁醇：~ 8
正戊醇：2.2
4、低级醇与一些无机盐可形成结晶状分子化合物 称之为结晶醇，也称之为醇合物。例：