2.1 核酸的化学组成

2.1
核酸的化学组成
目录
核酸(nucleic acid)
是以核苷酸为基本组成单位的生物大分子，携带和传递遗传信息。

核酸的分类及分布
存在于细胞核和线粒体、叶绿体、
质粒
分布于细胞核、细胞质、线粒体、叶绿体(deoxyribonucleic acid, DNA)(ribonucleic acid,
RNA)脱氧核糖核酸核糖核酸携带遗传信息，并通过复制传递给下一代。

是DNA 转录的产物，参与遗传信
息的复制与表达。

某些病毒RNA
也可作为遗传信息的载体
第一节
核酸的化学组成以及一级结构The Chemical Component and Primary
Structure of Nucleic Acid
目录
核酸的元素组成：
C 、H 、O 、N 、P （9~10%）目录
核酸(DNA 和RNA )
核苷酸
核苷和脱氧核苷
磷酸戊糖碱基
嘌呤嘧啶
核糖脱氧核糖 核酸组成
DNA 的组成单位是脱氧核糖核苷酸（deoxyribonucleotide ）RNA 的组成单位是核糖核苷酸（ribonucleotide ）。

⏹分子组成
碱基(base)：嘌呤碱，嘧啶碱
戊糖(ribose)：核糖，脱氧核糖
磷酸(phosphate)
一、核苷酸是构成核酸的基本组成单位目录
碱基(base)是含氮的杂环化合物。

碱基嘌呤嘧啶腺嘌呤
鸟嘌呤尿嘧啶胸腺嘧啶胞嘧啶
存在于DNA 和RNA 中
仅存在于RNA 中
仅存在于DNA 中
⏹碱基
嘌呤(purine ，Pu) N
N NH N 1234
56789N
N
NH N NH 2
腺嘌呤(adenine, A)
N NH
NH
N NH 2
O
鸟嘌呤(guanine, G)N NH 132
456嘧啶(pyrimidine ，Py)胞嘧啶(cytosine, C)N NH NH 2O 尿嘧啶(uracil, U)
NH NH
O
O
胸腺嘧啶(thymine, T)
NH NH
O
O
C
H 3
目录
碱基的互变异构体
HN HN C NH 2+O
+HN NH 2N NH 2
亚氨式氨式
+ H +
N C OH N C O -+ H +
酮式烯醇式目录
N NH NH N N O CH 3CH 3N N
NH N N H CH 2CH C CH 3CH 3
NH NH
O
O H
H H H NH NH S
O N,N 二甲基鸟嘌呤N 6-异戊烯腺嘌呤双氢尿嘧啶
4-巯尿嘧啶
稀有碱基
⏹戊糖
（构成RNA ）1´
2´
3´4´5´OH O CH 2O H OH OH β-D-核糖(ribose)（构成DNA ）
OH
O
CH
2O H OH
β-D-2′脱氧核糖(deoxyribose)目录
⏹脱氧核苷
嘌呤N-9与脱氧核糖C-1 通过β-N-糖苷键相连
形成脱氧核苷(deoxyribonucleoside)。

H OH O
H
H H
HOH 2C
H N N N N NH 2O H OH H H H HOH 2C H N N N
N
NH 2
糖苷键反式脱氧腺苷顺式脱氧腺苷
目录
嘧啶N -1与核糖C-1 通过β-N -糖苷键相连形成
核苷(ribonucleoside)。

⏹核苷O H O CH 2OH
OH N
N NH 2
O
1´
1目录
核苷或脱氧核苷与磷酸通过酯键结合构成核苷酸(ribonucleotide)或脱氧核苷酸(deoxyribonucleotide)。

⏹核苷酸(ribonucleotide)
N N N
N 9NH 2
O
O H
O H H H H
C H 2H 1'
2'O P O -
H O O 糖苷键
酯键
目录
⏹构成RNA 的碱基、核苷以及核苷酸
碱基核苷核苷酸
A 腺苷adenosine 腺苷一磷酸
adenosine monophosphate, AMP
G 鸟苷guanosine 鸟苷一磷酸
guanosine monophosphate, GMP
C 胞苷cytidine 胞苷一磷酸
cytidine monophosphate, CMP
U 尿苷uridine 尿苷一磷酸
uridine monophosphate, UMP 目录
⏹构成DNA 的碱基、核苷、核苷酸
碱基脱氧核苷脱氧核苷酸
A 脱氧腺苷deoxyadenosine 脱氧腺苷一磷酸
deoxyadenosine monophosphate,
dAMP
G 脱氧鸟苷deoxyguanosine 脱氧鸟苷一磷酸
deoxyguanosine monophosphate,
dGMP
C 脱氧胞苷deoxycytidine 脱氧胞苷一磷酸
deoxycytidine monophosphate,
dCMP
T 脱氧胸苷deoxythymidine 或thymidine 脱氧胸苷一磷酸
deoxythymidine monophosphate,
dTMP
目录
体内重要的游离核苷酸及其衍生物●含核苷酸的生物活性物质：NAD +、NADP +、CoA-SH 、FAD 等都含有AMP ●多磷酸核苷酸：NMP ，NDP ，NTP ●环化核苷酸: cAMP ，cGMP N
O CH 2O OH OH N N
N NH 2P O OH O H AMP N O CH 2O OH OH N N N NH 2P O OH O P O OH O H ADP N O CH 2O OH OH N
N N
NH 2P O OH O P O OH O P O OH O H ATP N O CH 2O OH
O N N
N NH 2
P O OH cAMP
NADP +
NAD +目录
P -O O-O N
N N
N NH 2
O
H
OH H
H H CH 2H O P O O-O P O O-O 5′-磷酯键αβγ脱氧腺嘌呤二磷酸 (dADP )
脱氧腺嘌呤三磷酸 (dATP )
脱氧腺嘌呤核苷
脱氧腺嘌呤一磷酸 (dAMP )
⏹多磷酸核苷酸
目录
环化核苷酸：cAMP 、cGMP ，是细胞信号转导中的第二信使。

N
O
CH 2
O
OH
O
N
N
N
NH 2
P O
OH
cAMP
核苷酸衍生物
目录
生物氧化体系的重要成分，在传递质子或电子的过程中具有重要的作用。

烟酰胺腺嘌呤二核苷酸，nicotinamide adenine dinucleotide, NAD+），
二、DNA 是脱氧核苷酸通过3',5'-磷酸二酯键
连接形成的大分子
一个脱氧核苷酸3'的羟基与另一个核苷酸5'的α-磷酸基团缩合形成磷酸二酯键(phosphodiester bond)。

多个脱氧核苷酸通过磷酸二酯键构成了具有方向性的线性分子，称为多聚脱氧核苷酸(polydeoxynucleotide)，即DNA 链。

目录
5´-末端
3´-末端
C
G
A
磷酸二酯键
磷酸二酯键
目录
5´-磷酸基团
3´,5´-磷酸二酯键碱基
碱基
碱基
3´-羟基
O-P O
O-O
O
H O
H H H
H CH 2P O
O-O
O
H O
H H
H
CH 2
H P O O-
O
O H H H H
H
CH 2
O P O O-
O O
H OH
H H H
H CH 2碱基
核酸方向
交替的磷酸基团和戊糖构成了DNA 的骨架(backbone)。

DNA 链的方向是5'→3'
目录
三、RNA 也是具有3', 5'-磷酸二酯键
的线性大分子
RNA 也是多个核苷酸分子通过3',5'-磷酸二酯键连接形成的线性大分子，也具有5'→3'方向性;
RNA 的戊糖是核糖；
RNA 的嘧啶是胞嘧啶和尿嘧啶。

构成RNA 的四种基本核苷酸是AMP 、GMP 、CMP 和UMP 。

⏹定义
核酸中核苷酸的排列顺序。

由于核苷酸间的差异主要是碱基不同，所以也称为碱基序列。

5'端
3'端
C
G
A
四、核酸的一级结构是核苷酸的排列顺序
目录
A
G
P 5'P
T
P G
P C
P T
P
OH 3'
⏹
核酸的一级结构
5'p A p C p T p G p C p T -OH 3'
5'A C T G C T 3'
A C T G C T。