华东理工大学有机化学课后30440
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部分习题参考答案
2-1 (5) 顺-1,2-二溴环己烷 (6) 1,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷 (7) 5-甲基螺[3.4]辛烷
(8)
(9)
C
C
C
C CH 3CH 3CH 3
CH 3
H 3H 3
(10)
(CH 3)2CHCH 2CH 2CH 3
(11)
2-4 (3)>(2)>(5)>(1)>(4)
2-6 (1) 正丙基(n -Pr-) (2) 异丙基(i -Pr-) (3) 异丁基(i -Bu-)
(4) 叔丁基(t -Bu-) (5)甲基(Me-) (6) 乙基(Et-) 2-7 (3) CH 3CH 2CH(CH 3) 2 (4) (CH 3)4C
2-8 (3)、(6)等同；(2)、(5)构造异构；(1)、(4) 构象异构
2-9 (1) 用Br 2。因氢原子活性有差异，溴原子活性适中，反应选择性强，主要得到
CH 3
Br
。
(2) 用Cl 2。只有一种氢，氯原子反应活性高。 2-10 CH 3CH 2·的稳定性大于CH 3·，易于生成。
2-11 2,3-二甲基丁烷有四个典型构象式，2,2,3,3-四甲基丁烷有二个；前者最稳定的构象式
为
3H 3。
CH(CH 3)2
CH
3
33)2
( 顺 ) >
( 反 )
(2)
2-13
3)2
3
3)2
3
(1)
H 3
H 3(2)
<
>2-15
2-16 (4)>(2)>(3)>(1)
4-4
(7)
H OH CH 3
OH
CH 3
C 2H 5
HO H HO
CH 3
CH 3
C 2H 5
(8)
(CH3)2CHC
O
H3C O
O
CHCH3
(CH3)2CHC O
CH3
O CHCH3
(9)CH2Br Br
Br
(10)Br OCH3
(11)
H2C—C
n
CH3
COOCH3
4-5（1）
CH3CH2CH2CH CH2
乙烯基
烯丙基
CH3CH2CH CHCH3
丙烯基
有顺反异构
CH3CH2—C CH2
CH3
异丙烯基CH3CH C
CH3
CH3
CH2CHCH(CH3)2
乙烯基
(2) 2，3-二甲基-2-丁烯>2-甲基-2-戊烯>反-3-己烯>顺-3-己烯>1-己烯
(3)2-甲基-1-丙烯
快（形成叔碳正离子）快（形成叔碳正离子）
4-6（1）亲电加成反应，中间体为碳正离子，有重排
(CH 3)2CHCH CH 2
H
(CH 3)2CHCH CH 3
(CH 3)2CHCHCH 3
Br
重排
CH 3 C CH 2CH 3
CH 3
Br
(CH 3)2CCH 2CH 3
Br
(2) 甲醇与碳正离子结合；直接失去质子而形成醚
+CH 2 CH 2 CH 3OH Br
CH 2 CH 2Br
OCH 3
H
H
CH 2 CH 2OCH 3
Br
Br
Br
Br
( 3 )
CH 3
Br CH 3
Br
+
+
+
+
(4)
CF 3CH
CH 2
CF 3CHCH 3
CF 3CH 2CH 2(Cl
CF 3CH 2CH 2Cl
CH 3OCH
CH 2
H
CH 3OCH 2CH 2
CH 3OCHCH 3 (
CH 3OCHClCH 3
(5)
H
重排
Cl
7
(1)
CH 3C
C
CH 2CH 2C
C
CH 3CH 3
CH 3
H
H
4-
CH 3C C
CH 2CH 2C C
CH 3CH 3CH 3
H
CH 3
CH 3C C
CH 2CH 2C C
CH 3CH 3
H
CH 3
H
C
C
CH 2CH 2C C
CH 3CH 3
CH 3
H
CH
3
H
(2)
或
(3)
(4)
5-9
（1）Br 2/CCl 4;Ag(NH 3)2NO 3， （2）顺丁稀二酸酐; Ag(NH 3)2NO 3， 5-11
H 3
3
3
H 3
3
或
CH 3CH 2CH 2CHCH 2CH 2CH 3
CH 3H 3C C H C C 3H H CH 3H 3C C H C C H 3
H CH 3或A B C
D
H 3C
C H C
H CH C C
CH 3
H
H
3
5-12
CH 3CHC CCH 2CH 2CH 3
3
CH 3CH 2CH 2COOH CH 3CHCOOH
CH 3
CH 3CHCCH 3
O
CH 3
A B C D E
CH 3CHC CH 3
CH
6-1 (a) C 3H 7NO
(b) C 2H 3OCl 6-3
3
2CH 2CH 3
CH 3CH CHCH 2
m/z =55
CH 3CH
重排CH 2CH CH 2m/z =41
m/z =84
6-4 共轭，ε（a ）>ε(b)