DMSO-HBr体系中二甲基苯甲酰亚甲基锍盐的合成、晶体结构及反应研究
2,6-二溴苯甲磺酰氯的合成
第６期
李 飞，等：２，６二溴苯甲磺酰氯的合成
９９５
溴，１，３二溴苄基溴和硫代乙酸钾反应生成硫代乙 率较低，操作繁琐，难以控制，很难实现工业化生 酸苄酯，最后在氯气和乙酸钠条件下反应得到目 产。 标产物 ，收 ［１３，１４］ 率为 ２９％ 。该路线步骤较长，收
图 １ 目前合成方法
Ｆｉｇ． １ Ｃｕｒｒｅｎｔ ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ ｍｅｔｈｏｄｓ
； 收稿日期：２０１７１１１０ 修回日期：２０１８０１２０ 基金项目：贵州省科技厅社发公关项目（黔科合 ＳＹ 字［２０１４］３０５４）资助；贵州省科技合作计划项目（黔科合 ＬＨ 字［２０１５］７６８０ 号和 ＬＨ 字 ［ ］ ２０１６ ７４４２ 号）资助 联系人简介：赵春深（１９７８），男，副教授，主要从事药物合成研究工作。Ｅｍａｉｌ：ｃｈｕｎｓｈｅｎｚｈａｏ ＠ １６３． ｃｏｍ
第２０３１０８卷年第６ ６月期
化 学 研 究 与 应 用 化 学 研 究 与 应 用
Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｒｅｓｅａｒｃｈ ａｎｄ Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ
文章编号： （ ） １００４１６５６ ２０１８ ０６０９９４０
２，６二溴苯甲磺酰氯的合成
第，， 卷 ＶＪｏｕｌ．ｎ３ｅ０２０Ｎ３１ｏ８０． ６
本文设计了一种合成标题化合物的新方法， 应生成苯甲硫脲结构，最后经磺二 标题化合物。具体合成路线如图 ２ 所示。 溴苯的 ２ 位引入甲酰基，再经还原、氯代和取代反
， Ｔｈｅ ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ｏｆ ２ ６ｄｉｂｒｏｍｏｐｈｅｎｙｌｍｅｔｈａｎｅｓｕｌｆｏｎｙｌ ｃｈｌｏｒｉｄｅ
， ＬＩ Ｆｅｉ１，２ ＺＨＡＯ Ｃｈｕｎｓｈｅｎ１，２，３
（ ， ， ， ； ， １ Ｓｃｈｏｏｌ ｏｆ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ Ｓｃｉｅｎｃｅｓ Ｇｕｉｚｈｏｕ Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ Ｇｕｉｙａｎｇ ５５００２５ Ｃｈｉｎａ ２ Ｓｃｈｏｏｌ ｏｆ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ Ｓｃｉｅｎｃｅｓ Ｇｕｉｚｈｏｕ ， ， ， ； ， Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ ｆｏｒ Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｄｒｕｇｓ Ｇｕｉｚｈｏｕ Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ Ｇｕｉｙａｎｇ ５５００２５ Ｃｈｉｎａ ３ Ｓｃｈｏｏｌ ｏｆ Ｌｉｑｕｏｒ ａｎｄ Ｆｏｏｄ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ ， ， ， ） Ｋｅｙ Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ ｏｆ Ｇｕｉｚｈｏｕ ｆｏｒ Ｆｅｒｍｅｎｔａｔｉｏｎ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ ａｎｄ Ｂｉｏｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌｓ Ｇｕｉｚｈｏｕ Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ Ｇｕｉｙａｎｇ ５５００２５ Ｃｈｉｎａ
DMSO作为新的合成子在有机合成中的应用研究进展
DMSO作为新的合成子在有机合成中的应用研究进展王琪琳;王文博;卜站伟;徐小英【期刊名称】《化学研究》【年(卷),期】2015(026)003【摘要】二甲亚砜(DMSO)不但可以作为有机溶剂,同时还可以作为反应试剂,在有机合成中得到了广泛的应用.由于其具有来源广、价格低廉、操作简单等优点,近年来将DMSO作为反应试剂应用于有机合成反应引起了广大化学家的关注.本文作者对近几年来DMSO作为合成子在有机合成中的应用按照引入官能团的种类进行了总结,详细阐述了其转化为甲磺酰基、甲酰基、氰基、甲硫基等官能团的方法学研究,以期为开发DMSO新的应用提供参考依据.【总页数】9页(P221-229)【作者】王琪琳;王文博;卜站伟;徐小英【作者单位】河南大学化学化工学院,河南开封475004;中国科学院成都有机化学研究所不对称合成及手性技术重点实验室,四川成都610041;河南大学化学化工学院,河南开封475004;河南大学化学化工学院,河南开封475004;中国科学院成都有机化学研究所不对称合成及手性技术重点实验室,四川成都610041【正文语种】中文【中图分类】O621.3【相关文献】1.多酸基有机-无机杂化材料{Ce（DMSO）8}·{PMO12O40}的合成及晶体结构研究 [J], 刘伟明;2.偶氮次甲基亚胺作为合成子在有机合成中的应用研究进展 [J], 袁贝贝;李雅宁;郭娇美;王琪琳;卜站伟3.磺酰氯在有机合成合成化学中的应用研究进展 [J], 傅颖;苏育虎4.Dawson结构聚金属氧酸盐有机-无机复合物[{Y(DMSO)5(H2O)3}{Y(DMSO)8}][P2W18O62]·2DMSO·2H2O的合成、性质及晶体结构 [J], 王敬平;郭东杰;牛景扬5.合成子法在有机合成中的应用 [J], 郑根稳因版权原因，仅展示原文概要，查看原文内容请购买。
(s)-2-甲基脯氨酸盐酸盐的合成
唑 －１－酮（３）５１６ｇ，收率 ８１％；ｍ／ｚ（％）：２４５．７１ （Ｍ＋）；１ＨＮＭＲ（Ｄ２Ｏ，４００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）１．７８－ １．６４（ｍ，１Ｈ，ＣＨ２ＣＮ），１．９６－１．８５（ｍ，１Ｈ， ＣＨ２ＣＮ），２．１３－２．０２（ｍ，１Ｈ，ＣＨ２Ｎ），２．２６－ ２．１３（ｍ，１Ｈ，ＣＨ２Ｎ），３．１５－３．０６（ｍ，１Ｈ，
此方法需用到氰化钠，剧毒，危险性太大，另 外用（Ｓ）－２－甲基苄胺拆分收率太低［５］。
第二种合成方法是以 ３－甲基苯丁酮为原 料，溴代后与 Ｂｏｃ保护的（Ｌ）－２－氨基丙酸钾合 成 （Ｒ）－３－甲基 －１－氧代 －１－苯基丁 －２－ 基（叔丁氧基 羰 基 ）－Ｄ－丙 氨 酸 和 （Ｓ）－３－甲 基 －１－氧代 －１－苯基丁 －２－基（叔丁氧基羰 基）－Ｄ－丙氨酸混旋物，再与 １，３－二碘丙烷反 应后盐酸水 解 得 到 产 物 （Ｓ）－２－甲 基 脯 氨 酸 盐 酸盐，反应式如下：
具体合成路线如下：
（１）
Ｓｃｈｅｍｅ１
１．３ 合成方法
物．１ ３－（三氯甲基）四氢 －１Ｈ，３Ｈ－吡咯并 （三氯甲基）四氢 －１Ｈ，３Ｈ－吡咯并［１，２－Ｃ］恶
［１，２－Ｃ］恶唑 －１－酮（３）的制备 将甲苯 （３Ｌ），冰 醋 酸 （３００ｍＬ），Ｌ－脯 氨 酸
第 ５期 孙远东：（Ｓ）－２－甲基脯氨酸盐酸盐的合成
１９
ＣＨＮ），３．３９ （ｄｄｄ，Ｊ１０．９，７．８，６．０，１Ｈ， ＣＨ２ＣＣＮ）， ４．０９ （ｄｄ， Ｊ ８．９， ４．６， １Ｈ， ＣＨ２ＣＣＮ），５．１４（ｓ，１Ｈ，ＣＨ）。 １．３．２ （Ｓ）－７－甲基 －３－（三氯甲基）四氢 －１Ｈ， ３Ｈ－吡咯并［１，２－Ｃ］恶唑 －１－酮（４）的制备［７－９］
密度泛函理论研究DMSO溶剂中邻-二(吡咯-2-甲酰胺基)亚苯与卤素阴离子间的超分子作用
ａ ｄｏＤ（ｙｒｌ－－ ｒ ｍｉｏｐ ｅ ｙｅ ｅｉ Ｄ Ｏ ｎ － ｉ ｒ ｙ－— ｍａ ｄ ）ｈ ｎ ｌ ＭＳ ｐ ｏ ｌ ｆ ２ｏ ｎ ｎ
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DMSO作为氧化剂在有机合成中的一些应用
一、醇的氧化
Swern氧化反应历程 生成关键的烷氧基锍离子中间体（6）。在加入了两当量的碱后， 发生去质子作用生成硫叶立德（7）。通过一个五元环的过渡态， 硫叶立德(7)进一步分解为二甲基硫醚以及产物——酮(或醛)（8）。
副产物为二甲基硫醚，在通风橱里进行，可将粗产品与过硫酸氢 钾混合将其氧化为二甲基亚砜（但要注意在低温进行，防止醛被 氧化）。 反应一般使用二氯甲烷做溶剂，如不使用溶剂，DMSO与TFAA或 草酰氯会发生剧烈反应（爆炸！）。
Mancuso, A. J.; Huang, S. L.; Swern, D. J. Org. Chem. 1978, 43, 2480. Huang, S. L.; Omura, K.; Swern, D. Synthesis 1978, 297. Marshall, J. A.; Robinson, E. D. J. Org. Chem. 1978, 43, 2480.
2
DMSO作为氧化剂在有机合成中的一些应用 一、醇的氧化 二、卤化物的氧化 三、环氧化合物的氧化 四、双键或三键的氧化 五、制备卤化物
3
一、醇的氧化
1）铬类氧化剂：Collins试剂，PDC或PCC，Jones试剂； 2）活化的DMSO：草酰氯， 碳二酰亚胺，SO3·Py络合物； 3）高价态碘化合物，如：Dess-Martin氧化剂或2-碘酰基苯甲酸； 4）钌氧化剂：四氧化钌 ，四丙基高钌酸铵TPAP与NMO协同氧化； 5）催化的TEMPO与过量的漂白剂(次氯酸钠) ； 6）高价锰氧化剂：高锰酸钾，二氧化锰 （MnO2）; 7） Oppenauer氧化反应：异丙醇铝/丙酮（适用于含不饱和键或 对酸不稳定的二级醇）。
26
一、醇的氧化
1.2) 二元醇或多元醇的氧化 将羟基不相邻的二醇顺利氧化为二醛或二酮
2,2′,4,4′-四甲氧基苯偶酰的合成、晶体结构及性能研究
2,2′,4,4′-四甲氧基苯偶酰的合成、晶体结构及性能研究王志刚;彭秀丽;陈俐;王治国【期刊名称】《湖北理工学院学报》【年(卷),期】2018(034)003【摘要】以间苯二酚为原料,经醚化、Vilsmeyer反应、安息香缩合、氧化后,得到2,2′,4,4′-四甲氧基苯偶酰,通过1 H NMR,13 C NMR和X-Ray单晶衍射对目标产物进行了结构表征.晶体结构分析结果表明,该化合物中的羰基与各自相连的苯环共平面,且这2个羰基-苯环平面的夹角为83.76°.紫外吸收分析结果表明,该化合物在275 nm和310 nm处出现2个特征吸收峰,兼具长波紫外线UVA和中波紫外线UVB的吸收性能.同时,光稳定性能研究结果表明,该化合物的光稳定性好,在紫外线吸收剂的开发和应用方面具有潜在的价值.【总页数】4页(P41-44)【作者】王志刚;彭秀丽;陈俐;王治国【作者单位】湖北理工学院化学与化工学院,湖北黄石435003;湖北理工学院矿区环境污染控制与修复湖北省重点实验室,湖北黄石435003;湖北理工学院化学与化工学院,湖北黄石435003;湖北理工学院化学与化工学院,湖北黄石435003;湖北理工学院化学与化工学院,湖北黄石435003;湖北理工学院矿区环境污染控制与修复湖北省重点实验室,湖北黄石435003【正文语种】中文【中图分类】O626【相关文献】1.2,2′,6,6′-四甲基-4,4′-二苯氧基二苯砜的合成与表征 [J], 谌烈;宋才生;童永芬;温红丽;刘晓玲2.2,2'-二(N,N-二甲基硫代氨甲酰氧基)-4,4'-二硝基联苯的合成及晶体结构 [J], 梁卫东;张鑫;陈泳;刘小育3.2,2’’,4,4’’-四甲氧基苯偶酰的合成、晶体结构及性能研究 [J], 王志刚;彭秀丽;陈俐;王治国;;;;;4.2,2＇,4,4＇-四甲氧基苯偶酰的合成、晶体结构及性能研究 [J], 王志刚;彭秀丽;陈俐;王治国;;;;;;5.2,2',6,6'-四甲基-4,4'-二苯氧基二苯砜、二苯醚和对苯二甲酰氯三元无规共聚物的合成与表征 [J], 谌烈;宋才生;温红丽;童永芬;刘晓玲因版权原因，仅展示原文概要，查看原文内容请购买。
二甲基亚砜中硫原子杂化类型 -回复
二甲基亚砜中硫原子杂化类型-回复二甲基亚砜（DMDS，又称为二甲基砜）是一种有机硫化合物，化学式(CH3)2SO2。
在DMDS分子中，硫原子有特定的杂化类型，决定了其分子结构和化学性质。
本文将详细介绍二甲基亚砜中硫原子的杂化类型，并探讨其影响和应用。
在二甲基亚砜分子中，硫原子的杂化是sp3杂化。
这意味着原来的硫原子s轨道和p轨道混合形成了四个等价的杂化轨道，每个轨道上都有一个电子。
这四个杂化轨道与DMDS中四个氢原子上的轨道相重叠，形成四个σ键，构成了DMDS分子的框架。
硫原子的杂化类型对DMDS的化学性质产生了明显的影响。
首先，由于sp3杂化，硫原子周围的空间构型呈现出四面体结构。
这种杂化会导致DMDS分子的空间立体结构，使其具有相对较高的点群对称性。
其次，硫原子的杂化影响了DMDS分子中C-S键的键长和键角。
由于硫原子的杂化在空间中形成等间距的四个σ键，C-S键的长度保持一致。
同时，由于四面体结构的影响，DMDS中C-S-C键角约为109.5，接近于理想情况下四面体分子中的109.5键角。
此外，二甲基亚砜中硫原子的杂化还决定了DMDS的反应性和化学反应机制。
DMDS分子中硫原子孤对电子的存在使得它具有亲核性和求电荷特性。
这使得DMDS成为一种重要的有机硫化合物，在有机合成、催化剂和润滑剂等领域具有广泛的应用。
例如，在有机合成中，由于硫原子的亲核性，DMDS能够与其他化合物中的亲电性中心发生加成或亲核取代反应。
硫原子中的孤对电子还可以使DMDS成为一种有效的氧硫转移试剂，用于氧硫转移反应中。
此外，硫原子的杂化还影响了DMDS的空间结构和立体化学性质。
这可能对DMDS的各种应用产生影响，如在催化剂领域中，空间结构和立体效应对催化剂活性和选择性具有重要影响。
总之，二甲基亚砜中硫原子的杂化类型是sp3杂化，决定了DMDS 分子的空间结构、化学性质和应用。
硫原子的杂化使DMDS具有较高的点群对称性、特定键长和键角，以及亲核性和求电荷性质。
二甲基硫(DMS)和溴原子反应的机理与动力学研究
是 这一 物种 的气 相研 究还 没有 得 到深入 研究 。
本 文 主要研 究 ＤＭＳ和 Ｂ 原 子 的 反应 ， ｒ 该反 应 主要有 ３ 可能 的通 道 ： 个 Ｂ ＋Ｃ ３ Ｃ 一 Ｈ ｒ Ｈ Ｓ Ｈ２ （ １抽 氢通 ｒ Ｈ Ｓ Ｈ３ Ｂ ＋Ｃ ３ Ｃ Ｒ
【 ｅ ｏ ｓ Ｄ ＳＨ ａｓａｔｎｒ ｃｏ ； ｔ ｃ ｓ ｎ； ａｔｎ ｅ ａｉ Ｋ ｙ ｒ 】 Ｍ ； — ｔｃｏ ａｔｎｒ ｅ ｏ ｔ ｔ ｅ ｉ ｃ ｎ ｍ ｗ ｄ ｂｒ ｉ ｅ ｉ ａ ｎ ａ ｒｃｏ ｍ ｈ ｓ
Ｉ
［ 中图分类号 ］０ ４ ．２ ６ １１１
［ 文献标识码 ］ Ａ
Ｔ ｅ ｒ ｔｃ ｌＳ ｕ ｙ ｏ ｈ ｍｏ ｐ ｅ ｉ ａ ｔｏ ｔ ｅ ｈ ｏ ｅ ｉａ ｔ ｄ ｆｔ ｅＡｔ ｓ ｈ ｒｃ Ｒｅ ｃ ｉｎ Ｂｅｗｅ ｎ
Ｄ ｍｅｈ ｌ ｕｆ ｅ ＤＭＳ ｎ ｒ ｉ ｔｙ ｌ ｄ （ Ｓ ｉ ）ａ ｄＢ
ｓＨＩＺｈ ｏ ｈｕ ａ－ ｉ
【ｂｔ ｃ Ｄ ａｌ ｅｄ ｅｔ ｙａ ｉ ｅ ｏ ＣＳ （ ） — １ ＋ ＋Ｇ ｄｐ／ ３ Ｙ ／ ３ １ （ ，）ｈｓ ｅｎ Ａ ｓ ａ 】 ｕｌ ｖｌｉｃ ｄｎｍｃ ｍ ｔ ｄＱ ＩＤ Ｔ ／ ３ １ ｒｔ － ｒ ｅ ｓ ｈ ６ （ ，） Ｂ Ｌ Ｐ ／ ６～ １ ＋Ｇ ｄ ｐ ａ ｂｅ
［ 文章编号 ）１７ —３ ２ （０ ２ ０ —０５ —０ ６４ ２９２１）１ ０ １ ３
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万方数据
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DMSO-HBr体系中二甲基苯甲酰亚甲基锍盐的合成、晶体结构及反应研究
作者：曹志凌， 刘冰， 刘玮炜， 姚国伟， 程青芳， Cao Zhiling， Liu Binga， Liu Weiweia， Yao Guowei，Cheng Qingfang
作者单位：曹志凌,Cao Zhiling(淮海工学院化学工程学院 连云港 222005;江苏省海洋资源开发研究院 连云港 222005)， 刘冰,刘玮炜,程青芳,Liu Binga,Liu Weiweia,Cheng Qingfang(淮海工学院化学工程学院 连云港 222005)
， 姚国伟,Yao Guowei(北京理工大学生命学院 北京 100081)
刊名：
有机化学
英文刊名：Chinese Journal of Organic Chemistry
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本文链接：/Periodical_yjhx201112030.aspx。