同分异构体

碳链可看作是一种无根树结构，每一个碳原子作为一个结点。结点下子 树的个数为该结点的度。碳链这种树结构的储存可用邻接矩阵和广义表 两种方式。 使用邻接矩阵来表示各结点之间的连通性。对碳链上每个碳原子都编上 号。如1号碳原子和2号碳原子相连，则矩阵元素a12和a21均置为1，若 无连通关系则置0。例如下面一个碳链的邻接矩阵表示为 1234567 1 2 3 4 5 6 7 0100111 1011000 0100000 0100000 1000000 1000000 1000000 这种表示的优点为扩展碳原子很方便。例如要在上例2号碳原子的右边 再增加一个8号碳原子只需将邻接矩阵扩展为8阶方阵，并置元素a28与 a82为1，其余新增元素为0即可完成。 另一种表示碳链的方法是用广义表。用字符C表示一个碳原子， 用“（”和“）”表示层次关系，类似于集合。如上例的碳链，用广义表可 表示为 C（C（CC）CCC） ↑ ↑ ↑↑ ↑↑↑ 表示碳原子： 1 2 3 4 5 6 7 可见广义表可直接用一个字符串来表示。这种表示方法的好处为判断所 求碳链是否重复时较方便，因为重复的异构体的邻接矩阵经过一定的算 法可转化成唯一一种广义表，另外广义表储存时也比较方便。 2、树的两种储存结构的互换 由于程序算法在扩展结点时使用邻接矩阵，判重时使用广义表，因此两 种储存结构要相互转换。 广义表转化为邻接矩阵相对简单，可用递归过程实现，在此不再赘述。 邻接矩阵转化为广义表时，为了使重复的同分异构体转化为相同的广义
②二烯烃、单炔烃与环单烯烃：通式为CnH2n-2(n≥3) ③苯及其同系物与多烯：通式为CnH2n-6(n≥6) ④饱和一元醇与饱和一元醚：通式为CnH2n+2O(n≥2) ⑤饱和一元醛、饱和一元酮、烯醇：通式为CnH2nO(n≥3) ⑥饱和一元羧酸、饱和一元酯、羟基醛：通式为CnH2nO2(n≥2) ⑦酚、芳香醇、芳香醚：通式为CnH2n-6O(n≥6) ⑧葡萄糖与果糖；蔗糖与麦芽糖 ⑨氨基酸 [R-CH(NH2)-COOH]与硝基化合物（R’-NO2） 例题： 写出C4H8O2的各种同分异构体（要求分子中只含一个官能团）。 【解析】 根据题意，C4H8O2应代表羧酸和酯，其中羧酸（即C3H7COOH）的种 类等于—C3H7的种类，故有 酯必须满足RCOOR′（R′只能为烃基，不能为氢原子），R与R′应共含3 个碳原子，可能为： C2—COO—C： C—COO—C2： H—COO—C3： 【练习】 已知CH3COOCH2C6H5有多种同分异构体，请写出其含有酯基和一取 代苯结构的所有同分异构体。 结构特征 在烃及其含氧衍生物的分子式中必然含有这样的信息：该有机物的不饱 和度。利用不饱和度来解答这类题目往往要快捷、容易得多。下面先介 绍一下不饱和度的概念： 设有机物分子中碳原子数为n，当氢原子数等于2n+2时，该有机物是饱 和的，小于2n+2时为不饱和的，每少两个氢原子就认为该有机物分子的 不饱和度为1。分子中每产生一个C=C或C=O或每形成一个环，就会产 生一个不饱和度，每形成一个C≡C，就会产生两个不饱和度，每形成一 个苯环就会产生4 个不饱和度。 例⒉烃A和烃B的分子式分别为C1134H1146和C1398H1278，B的结构跟 A相似，但分子中多了一些结构为的结构单元。则B分子比A分子多了33 个这样的结构单元。(注：构成高分子链并决定高分子结构以一定方式 连接起来的原子组合称之为结构单元。） 书写方法 书写同分异构体时，关键在于书写的有序性和规律性。 例⒊写出分子式为C7H16的所有有机物的结构简式。
表，必须对邻接矩阵进行以下处理： (1) 按每个结点的度进行由大到小的排序，若度相同，则比较子结点的 度的总和。前面例子中的邻接矩阵即是以排好序的。 (2) 以度最大的第一个结点为根构造广义表，也可用递归方法实现。 编程实现 （略） 无机物的同分异构主要出现在配合物中，包括：
4举例 甲烷：CH₄ 乙烷：CH₃CH₃ 丙烷：CH₃CH₂CH₃ 丁烷：❶CH₃CH₂CH₂CH₃ CH₃ | ❷CH₃CH₂CHCH₃ 戊烷：❶CH₃CH₂CH₂CH₂CH₃ CH₃ | ❷CH₃CH₂CHCH₃ CH₃ | ❸CH₃CCH₃ | CH₃
【解析】经判断，C7H16为烷烃 第一步，写出最长碳链： 第二步，去掉最长碳链中一个碳原子作为支链，余下碳原子作为主链， 依次找出支链在主链中的可能位置（以下相似） 第三步，去掉最长碳链中的两个碳原子，⑴作为两个支链（两个甲 基）： ①分别连在两个不同碳原子上 ②分别连在同一个碳原子上 ③作为一个支链（乙基） 第四步，去掉最长碳链中的三个碳原子， ①作为三个支链（三个甲基） ②作为两个支链（一个甲基和一个乙基）：不能产生新的同分异构体。 最后用氢原子补足碳原子的四个价键。 例⒋写出分子式为C5H10的同分异构体。 【解析】在书写含官能团的同分异构体时，通常可按官能团位置异构→ 碳链异构→官能团异类异构的顺序书写，也可按其它顺序书写，但不管 按哪种顺序书写，都应注意有序思考，防止漏写或重写。 ⑴按官能团位置异构书写： ①：CH2=CH-CH2-CH2-CH3 ②：CH3-CH=CH-CH2-CH3 ⑵按碳链异构书写： ⑶再按异类异构书写： ①“成直链、一线串”②“从头摘、挂中间”③“往边排、不到端” 以C5H12为例，写出C5H12的各种同分异构 (1)“成直链、一线串”：CH3—CH2—CH2—CH2—CH3 (2)“从头摘、挂中间”： (3)“往边排、不到端”：重复上述两式重复(2)、(3)两步，可写出C5H12 的另一种同分异构体 ，所以C5H12共有三种同分异构体。 2.书写各类有机物同分异构体的正确方法 按照官能团异构、碳链异构、位置异构的顺序来书写 等效氢法 等效氢法 判断烃的一元取代物同分异构体的数目的关键在于找出“等效氢原子”的 数目。“等效氢原子”是指：①同一碳原子上的氢原子是等效的；②同一 碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；③处于镜面对称位置上的氢原子 是等效的（相当于平面成像时，物与像的关系）。 例⒌进行一氯取代反应后，只能生成三种沸点不同的产物的烷烃是 （D）
2种数 烷烃同分异构的种类 碳原子数 异构体数 11： 21 31 42 53 65 79 8 18 9 35 10 75
烷基同分异构体数计算公式没有明确规律，需要记忆，高中阶段只要掌 握7个碳之内的同分异构体就够了。
3电脑求解 摘要 本文提出了烷烃同分异构体在计算机中的两种表示方法，并用来求解输 出指定碳原子个数烷烃的所有同分异构体的分子构造问题。 正文 在种类繁多的有机化合物中，烃是最简单的一种。它的特点是只含有碳 和氢两种元素。而烷烃又是烃中构造最简单的。它的分子中碳原子都是 饱和4价的，碳原子之间只以单键相互连接，其余的价则完全与氢原子 相连。在计算及表示中只需表示出其碳链即可。 在多碳原子的烷烃中由于分子中碳链构造的不同，同一种烷烃会存在多 种同分异构体。例如丁烷有两种分子构造： C | C－C－C－C C－C－C 当碳原子数较少时，其同分异构体数量也较少，凭直观还易于写出其所 有的同分异构体；但当碳原子数增加时，其同分异构体数将迅速增加， 见上表。 算法 用计算机解决这个问题实际上模拟了人在解决这个问题时的方法。先写 出一个最简单碳链——只有两个碳原子的碳链： 14 3 C—C 6 25 然后可在这个基础上进一步扩展。具体方法为向这个碳原子加入新的碳 原子。现在可供扩展碳原子的位置有六个，可逐一试放。放在一个位置 后，与已得到的构造进行比较，如果重复则只算一种；如果构造不同， 则把这种新的构造储存下来。在本例中显然六个位置放置后都只算同一 种。对于四个碳原子的情况，是根据三个碳原子的结果再推算的。在三 个碳原子的结构基础上对新形成的八个空位来试放第四个碳原子，判断 重复性，可得两个同分异构体。五个碳原子的情况又是由四个碳原子的 两个同分异构体再扩展而来。按这样的算法，实际上计算N个碳原子的 烷烃时都要从三个碳原子的情况一步步推过来。 数据结构 1、 碳链的计算机表示
定义化学上，同分异构体是一种有相同化学式，有同样的化学键而有不 同的原子排列的化合物。简单地说，化合物具有相同分子式，但具有不 同结构的现象，叫做同分异构现象；具有相同分子式而结构不同的化合 物互为同分异构体。很多同分异构体有相似的性质。有机化学中，同分 异构体可以是同类物质（含有相同的官能团），也可以是不同类的物质 （所含官能团不同）。 1定义 说明 同分异构体又称同分异构物。在化学中，源自文库指有着相同分子式的分子； 各原子间的化学键也常常是相同的；但是原子的排列却是不同的。也就 是说，它们有着不同的“结构式”。许多同分异构体有着相同或相似的化 学性质。同分异构现象是有机化合物种类繁多 数量巨大的原因之一 。 性质 同分异构体的组成和分子量完全相同而分子的结构不同、物理性质和化 学性质也不相同，
C5H10O2的同分异构体数量众多... 同分异构现象广泛存在于有机物中，同分异构体的知识也贯穿于中学有 机化学的始终。因此，分析、判断同分异构体也就成为有机化学的一大 特点。作为高考命题的热点之一，这类试题是考查学生空间想象能力和 结构式书写能力的重要手段。考生在平时训练中就应逐渐领会其中的本 质，把握其中的规律。 历史 雷酸银和氰酸银是人类发现的第一个同分异构体。 1830年，柏济力阿斯提出了一个崭新的化学概念，叫做“同分异性”。意 思是说，同样的化学成分，可以组成性质不同的化合物。他认为，氰酸 与雷酸，便属于“同分异性”，它们的化学成分一样，却是性质不同的化 合物。在此之前，化学界一向认为，一种化合物具有一种成分，绝没有 两种不同化合物具有同一化学成分。 书写规则 “价键数守恒”原理：在有机物分子中碳原子的价键数为4，氧原子的价 键数为2，氢原子的价键数为1，不足或超过这些价键数的结构都是不存 在的，都是错误的。 种类 有机物产生同分异构体的本质在于原子的排列顺序不同，在中学阶段主 要指下列三种情况： ⑴碳链异构：由于碳原子的连接次序不同而引起的异构现象，如 CH3CH(CH3)CH3和CH3CH2CH2CH3。 ⑵官能团位置异构：由于官能团的位置不同而引起的异构现象，如： CH3CH2CH=CH2和CH3CH=CHCH3。 ⑶官能团异类异构：由于官能团的不同而引起的异构现象，主要有： ①单烯烃与环烷烃：通式为CnH2n（n≥1）
（A）(CH3)2CHCH2CH2CH3（B）(CH3CH2)2CHCH3 （C）(CH3)2CHCH (CH3)2 （D）(CH3)3CCH2CH3 如何识别 识别与判断同分异构体的关键在于找出分子结构的对称性，在观察分子 结构时还要注意分子的空间构型。 例⒍下列事实能够证明甲烷分子是正四面体结构，而不是平面正方形结 构的是（B） （A）CH3Cl不存在同分异构体 （B）CH2Cl2不存在同分异构体 （C）CHCl3不存在同分异构体 （D）CH4是非极性分子 例⒎下列事实能说明苯分子的平面正六边形结构中碳碳键不是以单双键 交替排列的是（C） （A）苯的一元取代物没有同分异构体 （B）苯的间位二元取代物只有 一种 （C）苯的邻位二元取代物只有一种 （D）苯的对位二元取代物只有一 种 例⒏萘分子的结构式可以表示为或，二者是等同的。苯并(a) 芘是强致 癌物质（存在于烟囱灰、煤焦油、燃烧烟草的烟雾和内燃机的尾气 中）。它的分子由五个苯环并合而成，其结构式可以表示为（Ⅰ）式或 （Ⅱ）式，这两者也是等同的。 （Ⅰ）（Ⅱ） （A）（B）（C）（D） 现有结构式A～D，其中 ⑴跟（Ⅰ）、（Ⅱ）式等同的结构式是（A、D） ⑵跟（Ⅰ）、（Ⅱ）式是同分异构体的是（B）
如乙醇和甲醚【C2H6O】。 同分异构体简称异构体。 有机物中的同分异构体分为构造异构和立体异构两大类。具有相同分子 式，而分子中原子或基团连接的顺序不同的，称为构造异构。在分子中 原子的结合顺序相同，而原子或原子团在空间的相对位置不同的，称为 立体异构。 构造异构又分为（碳）链异构、位置异构和官能团异构（异类异构 ）。立体异构又分为构象和构型异构，而构型异构还分为顺反异构和旋 光异构(又称对映异构)。 概述