新型杀虫剂氟啶虫胺腈的合成研究
氟啶虫酰胺的合成
氟啶虫酰胺的合成1.氟啶虫酰胺简介氟啶虫酰胺的通用名称为flonicamid或flunicotamid，CAS号：158062-67-0，化学名称为N-氰甲基-4-(三氟甲基)烟酰胺，英文名称：N-(cyanomethyl)-4-(trifluoromethyl)nicotinamide，化学结构式：本品外观为白色无味固体粉末，熔点：157.5℃，蒸汽压(20℃)：9.43×10-7p a，溶解度(g/L，20℃)：水5.2，丙酮157，甲醇89，该品热稳定性较好。
氟啶虫酰胺是日本石原产业开发的吡啶酰胺类杀虫剂。
2000年，Morita M等人在布赖顿会议上首次报道了石原产业株式会社发现的吡啶酰胺类杀虫剂氟啶虫酰胺，石原产业与美国富美实公司、韩国韩农株式会社、比利时Belchim作物保护公司、印度联合磷化公司签署合作协议，共同开发全球市场，该产品主要有日本石原产业和印度联合磷化公司生产。
氟啶虫酰胺通过阻碍害虫吮吸作用而发挥效果，害虫摄入药剂后很快停止吮吸，最后饥饿而死。
氟啶虫酰胺主要用于非农作物、棉花、水果和蔬菜，对各种刺吸式口器害虫有效，具有良好的内吸和渗透作用，可从根部向茎部、叶部渗透。
2003年，氟啶虫酰胺首次在美国取得登记，用于温室观赏植物。
2005年，氟啶虫酰胺在法国登记，用于马铃薯、小麦、苹果、梨树、桃树，商品名为Teppeki；同年，其在英国和荷兰登记，用于马铃薯和小麦，商品名为Teppeki。
2005年，氟啶虫酰胺在美国登记，用于棉花，商品名为Carbine；同年，在美国登记，用于果树、蔬菜、商品名为Turbine；2005年在美国上市，用于温室观赏植物和苗圃，商品名为Aria。
2005年，氟啶虫酰胺在韩国取得登记，用于防治苹果、辣椒蚜虫，商品名为Setis，2006年开始在韩国销售。
2005年，氟啶虫酰胺在巴西和哥伦比亚登记并上市，用于防治棉花蚜虫，商品名为Turbine。
美国拟登记陶氏益农氟啶虫胺腈(sulfoxaflor)
【 ６ 】 向子钧 ．常用 新农 药 实用 手册 ［ Ｍ］ ．４版 ．武汉 ：武汉 大 学 出版 社 ，
２ ０ ０ ６ ： １ １ ３—１ ２ ２ ．
张 战泓 等 Ｊ 试 验 认 为 ， 甲氨 基 阿维 菌素 苯 甲酸 盐 与 毒死 蜱 复配 ，施 药 期应 掌握在 稻 纵卷 叶螟 卵孵 高 峰 后 、低 龄 幼虫 时用 药效 果 为最佳 。因此 ，大面 积 防 治时 应根 据 田间 虫害 发生 情况 ，在 防治适 期 内施用 合 适 的剂 量 。 ４ ）生 物农 药 用 于农 业 生产 由来 已久 ，但应 用 简 讯
【 ３ ］ 农 业部 农药 检 定所 ． 农 药 田间药 效试 验准 则 （ 二）［ Ｍ】 ．北京 ：中 国
标 准 出版 ， ２ ０ ０ ４ ： ３ ２ ５—３ ２ ９ ．
［ ４ 】 纪 明 山，谷 祖敏 ，张杨 ．生物 农 药研 究 与应 用 现状 及 发展 前 景 ［ Ｊ ］ ＿ 沈 阳农业 大 学学报 ， ２ ０ ０ ６ ， ３ ７（ ４ ） ： ５ ４ ５—５ ５ ０ ． ［ ５ ］ 吴 文君 ，高希 武．生物 农 药及 其应 用 ［ Ｍ］ ．北京 ：化学 工业 出版 社 ，
此 试验 中 ０ ． ５ ％苦参 碱 ＡＳ和 ２ ５ ｇ ／ Ｌ多杀 霉素 Ｓ Ｃ 的
３ 小 结 与 讨 论
１ ）与传 统 的化 学 农药相 比， 生物 农药 具有 对人
畜 和非 靶标 生物 安全 、环 境 兼容性 好 、不 易产 生抗
性 、易于保护 生 物 多样 性 、来 源广 泛等 优 点［ ４ 】 。但
果 ［ Ｊ 】 ．南方 农业 学报 ， ２ ０ １ １ ， ４ ２ （ ８ ） ： ９ １ ３— ９ １ ５ ．
50%氟啶虫胺腈WDG对棉花盲蝽蟓和烟粉虱的防治效果研究
Ｃ 】 Ｕ【 Ｙ硼心 （ ｏ ｒｈ ｎ ｉｅＡ ｒ Ｃ ｍｐ ｅ ｅ ｓ ｇ ｉ ｖ 一
摘要
［ 的 筛选对棉花盲蝽蟓、 目 】 烟粉虱有较好防治效果的药剂。方法】 ５ ％氟啶 虫胺腈 ＷＤ ［ 以 ０ Ｇ
为研 究对象， 在棉 花试验 田设 置不 同施用量小 区， 以观察其 对棉 花盲蝽蟓 、 烟粉 虱的防治效 果。【 结果］ ０ 当５ ％氟啶 虫胺腈 ＷＤ Ｇ的施用量为 １０５ １００ ｇｈ 对棉花盲蝽蟓的防治 ０ ・～ ５ ・ ，ｍ 时，
１ １月 ２ 日报 道 的 防 治 刺 吸 式 害 虫 的
新型磺酰亚胺杀虫剂。 其化学名称为［ — １ ６＿ － （ －氟甲基） ＿ ］ 吡啶 ３ 乙基 ］ 毓 基 甚 一 ４
氨 腈 ， 子 式 为 Ｃ０ｌ ３３Ｓ 分 子 量 为 分 １ ｏＮ ， ＨＦ ０
虫剂无交 互抗性。该杀虫剂的特点是 ①杀虫范 围较 广 ，可用于防治棉 花盲 蝽、 蚜虫 、 粉虱、 飞虱和蚧壳虫等 ； ②高
效、 速、 快 残效 期 长 ： 可 有效 防治对 ③
烟 碱 类 、 酯 类 、 机 磷 类和 氨 基 甲酸 菊 有
ｄｓ ｅ ｓｂ ｅ ｇ ａ ｕ ｅ ｗｅ ｅ １ ０ ５ １ ００ ｉｐ ｒｉ ｌ ｒ ｎ ｌ ｒ ．— ． ０ ５ ｇ ｍｍ ａ ｄ ｔｅ ｃ ｎ ｒ ｌ ｆｅ ｔ ｏ ｍｉｉ ， ｎ ｏ ｔ ｈ ｏ ｅ ｃｓ ｆ Ｂｅ ｓａ ｔ ｂ ｃ ｗｅ ｅ ｅ ｅ ｅ ｔ ｅ ｏ ａ ｅ ａａｉ ｒ ｂ ｔ ｒ ｗｈ ｎ ｈ ｄ ｓ ｇ ｓ
Ａｂ ｔａｔ ［ｂｅｔ ｅ Ｔ ｅ ｉ ｓｏ ｓｒｃ Ｏ ｊｃｉ 】 ｈ ｍ ｗａ ｖ ａ ｔ
ｓ ｒ ｅ ｈ ｅ ｔ ｉ ｅ ｗｉ ｏ ｄ ｃ ｎ ｒ ｌ ｃ ｅ ｎ ｔ ｅ ｐ ｓｉ ｄ ｔ ｇ ｏ ｏ ｔｏ ｃ ｈ ｅ ｅ ｔ ｏ ｌ ｄ ｓ ｎ ｂ ｇ ｎ ｍｉ ａ ｆ ｃｓ ｆ ｂ ｉ ｔ ｋ ｕ ｓ ａ ｄ Ｂｅ ｓ ｎ ｉ ｉ
氟啶虫酰胺的合成
氟啶虫酰胺的合成1.氟啶虫酰胺简介氟啶虫酰胺的通用名称为flonicamid或flunicotamid，CAS号：158062-67-0，化学名称为N-氰甲基-4-(三氟甲基)烟酰胺，英文名称：N-(cyanomethyl)-4-(trifluoromethyl)nicotinamide，化学结构式：本品外观为白色无味固体粉末，熔点：157.5℃，蒸汽压(20℃)：9.43×10-7p a，溶解度(g/L，20℃)：水5.2，丙酮157，甲醇89，该品热稳定性较好。
氟啶虫酰胺是日本石原产业开发的吡啶酰胺类杀虫剂。
2000年，Morita M等人在布赖顿会议上首次报道了石原产业株式会社发现的吡啶酰胺类杀虫剂氟啶虫酰胺，石原产业与美国富美实公司、韩国韩农株式会社、比利时Belchim作物保护公司、印度联合磷化公司签署合作协议，共同开发全球市场，该产品主要有日本石原产业和印度联合磷化公司生产。
氟啶虫酰胺通过阻碍害虫吮吸作用而发挥效果，害虫摄入药剂后很快停止吮吸，最后饥饿而死。
氟啶虫酰胺主要用于非农作物、棉花、水果和蔬菜，对各种刺吸式口器害虫有效，具有良好的内吸和渗透作用，可从根部向茎部、叶部渗透。
2003年，氟啶虫酰胺首次在美国取得登记，用于温室观赏植物。
2005年，氟啶虫酰胺在法国登记，用于马铃薯、小麦、苹果、梨树、桃树，商品名为Teppeki；同年，其在英国和荷兰登记，用于马铃薯和小麦，商品名为Teppeki。
2005年，氟啶虫酰胺在美国登记，用于棉花，商品名为Carbine；同年，在美国登记，用于果树、蔬菜、商品名为Turbine；2005年在美国上市，用于温室观赏植物和苗圃，商品名为Aria。
2005年，氟啶虫酰胺在韩国取得登记，用于防治苹果、辣椒蚜虫，商品名为Setis，2006年开始在韩国销售。
2005年，氟啶虫酰胺在巴西和哥伦比亚登记并上市，用于防治棉花蚜虫，商品名为Turbine。
氟啶虫酰胺小试研究报告.doc
氟啶虫酰胺小试研究报告氟啶虫酰胺CA 登录号：158062-67-0。
化学名称为N-氰甲基-（三氟甲基）烟酰胺。
分子式：C 9H 6F 3N 3O ，分子量：229.16。
其结构式如图1所示。
NCF 3ONHCN本品外观为白色无味固体粉末，熔点157.5℃，蒸气压(20℃)2.55x 10-6 pa ，溶解度(g/L ，20℃)：水5.2、丙酮157.1、甲醇89.0，对热稳定。
制剂为10%水分散粒剂。
2 工艺路线选择2.1 中间体4-丁氧基-1,1,1-三氟-3-丁烯-2-酮的合成中间体4-丁氧基-1,1,1-三氟-3-丁烯-2-酮的合成，文献有以下两种方法： 2.1.1 以三氟乙酰氯为主要反应原料，反应式如下：2.1.1 以三氟乙酸酐为主要反应原料，反应式如下：以上两种方法，由于三氟乙酰氯不容易购买和三氟乙酸酐价格昂贵，我们自主开发出以三氟乙酸代替三氟乙酰氯或三氟乙酸酐的合成方法，反应式如下：F 3CO OH+OC 4H 9F 3CO OC 4H 9吡啶S OOCl +F 3CO Cl+OC 4H 9F 3CO OC 4H 9吡啶CF 3OO O CF 3+OC 4H 9F 3CO OC 4H 9吡啶本方法原料易得、操作简单、成本低等优势，有较大的经济效益。
2.2 反应机理或基本原理采用三氟乙酸为起始原料经四步反应合成氟啶虫酰胺，反应式：F 3CO OH+OC 4H 9F 3CO OC 4H 9吡啶S OOCl +F 3CO OC 4H 9F 3CONH 2+NH 3F 3CO NH 2+OOC H 3H 3CO NCF 3COOHNCF 3COOH+NH 2NNCF 3O NHCN3．实验方法3.1 主要原材料和产品的物性及规 3.1.1 氟啶虫酰胺原药物性及规格3.1.2原料及中间体规格、物化性质3.2试验操作及结果3.2.1中间体4-丁氧基-1,1,1-三氟-3-丁烯-2-酮的合成3.2.1.1 实验操作在装有搅拌、温度计和滴液漏斗的三口1000ml反应瓶中，依次加入360ml二氯甲烷和144g(1.8mol)吡啶，于0～-10℃滴加102.6g三氟乙酸(0.9mol)，滴加时间约1小时，加完，于0～-10℃加入90.9g (0.9mol)乙烯基丁醚后，于0～-10℃滴加108.5g(0.945mol)甲磺酰氯，滴加时间约1小时，加完于0℃保温0.5小时，再升至20～30℃反应2小时，气相色谱监测，乙烯基丁醚小于1%，反应完全后加220ml水，搅拌5分钟，分层，水层用90ml二氯甲烷萃取，合并有机相，用2*135ml水洗涤两次，有机相用无水硫酸镁干燥，过滤，用2*40ml二氯甲烷洗涤，合并有机相直接用于下一步反应。
氟啶胺的合成工艺研究
氟啶胺的合成工艺研究
氟啶胺是一种重要的有机化学化合物，广泛用于药物合成和农药合成等领域。
以下是氟啶胺的一种合成工艺研究：
合成路线：
氟啶胺的合成可以通过对氟苯胺进行氢化反应得到。
具体合成路线如下：
1. 将氟苯胺加入到一个反应瓶中，然后加入适量的溶剂，如甲醇或乙醇。
2. 加入氢气催化剂，如铂或钯等。
3. 反应瓶密封，并在适当的温度和压力下进行氢化反应。
通常，反应温度为50-100摄氏度，反应时间为数小时至数天。
4. 反应完成后，将反应液通过过滤或蒸馏等方法分离出含有氟啶胺的产物。
5. 对产物进行纯化和结晶等处理，以获得纯度较高的氟啶胺产物。
备注：
1. 在氢化反应中，要确保反应瓶中有足够的氢气和催化剂，以促进反应的进行。
2. 反应温度和压力可以根据具体条件进行调整，以提高反应的效率和产率。
3. 在选择溶剂时，要考虑溶剂对反应的影响，以及对产物的溶解度和纯化的方便性等因素。
4. 这只是一种氟啶胺的合成路线，实际合成中还可以采用其他不同的方法和工艺。
5. 在实际生产中，还要考虑工艺的可扩展性、经济性和环境友好性等因素。
氟虫腈合成
氟虫腈合成
氟虫腈是一种苯基吡唑类杀虫剂，杀虫谱广，对害虫以胃毒作用为主，兼有触杀和一定的内吸作用。
那么，氟虫腈合成呢？和您一起去了解一下吧！
氟虫腈合成如下：
目前氟虫腈工业化生产合成路线主要有两条，一是以2，6-二氯-4-三氟甲基苯胺为原料，经过重氮化得到重氮盐，再与2，3-二氰基丙酸乙酯反应得到；二是以2，6-二氯-4-三氟甲基苯肼为原料与富马腈反应，再氧化得到产品。
1.1 2，6-二氯-4-三氟甲基苯胺
2，6-二氯-4-三氟甲基苯胺主要合成路线有三条：
①对三氟甲基苯胺法。
对三氟甲基苯胺在溶剂中直接氯化得到。
一种氟啶虫酰胺及其中间体4-三氟甲基烟酸的制备方法
一种氟啶虫酰胺及其中间体4-三氟甲基烟酸的制备
方法
氟啶虫酰胺是一种杀虫剂，其制备方法可以通过以下步骤实现：
1. 制备4-三氟甲基烟酸：将氯甲酸与三氟化氮反应，生成氟氯甲酰胺，然后再通过氯化亚铜氧化，得到4-三氟甲基烟酸。
2. 制备氟啶虫酰胺中间体：将4-三氟甲基烟酸与二甲基甲硅烷反应，生成4-三氟甲基烟酰亚胺。
3. 制备氟啶虫酰胺：将4-三氟甲基烟酰亚胺与胺类化合物（如丁胺、己胺等）反应，通过缩合反应，生成氟啶虫酰胺。
以上是一种常见的氟啶虫酰胺及其中间体4-三氟甲基烟酸的制备方法。
当然，制备过程中可能存在某些细节，需要在实验室进行具体的操作。
同时，注意在制备过程中遵守相关安全操作规定，避免对环境和人身造成伤害。
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有 机 氟 工 业
・
６・
Ｏｇｎ —Ｆｕ ｒ ｅＩｄｓ ｙ ｒａｏ ｌｏ ｎ ｕｔ ｉ ｎ ｒ
２ １ 第 ３期 ０ ２年
１ 实验 部 分
１ １ 仪 器与试 剂 ．
在装 有温度计 和搅 拌器 回流冷 凝器 的 四 口反应
瓶 中加入 １ ． （ ． ｏ）１一四氢 吡咯 一３一甲硫 ７ １ｇ ０ １ｔ １ ｏ
ｏｏ ｅ ｙ）一３一ｐｒ ｉ １ ｅ ｙ ］一ｈ ｒｍ ｔ １ ｈ ｙｉ ｎ ］ ｔ １ ｄｙ ｈ ４一ｓｌ ｎｌ ｅｅ ｕ ａｙｉ ｎ ］ ｆ ｄ
一
在查 阅文献 ＿ 的基 础 上 设 计 了 如 下合 成 工 艺 ， ２ 并 对其 合 成工艺 进行 了详 细研究 。
Ｏ Ｏ
八 。
１ ６ 甲基 ［ ． １一（ ２一三 氟 甲基吡 啶 一 ５一基 ） 乙基 一 Ｎ一氰基 硫亚胺 的合成 在装 有温 度计 和搅 拌器 的干 燥 ２ ０ｍＬ三 口反 ５ 应 瓶 中加 入 ２ ． （ ． ｏ） ２ １ｇ ０ １ｔ １ ３＿［ ｏ １一（ 甲硫 基 ） 乙 基 ］ ６ 三氟 甲基 ） 啶 ， ．４ ｇ ０ １ ｏ） 单腈 一 （ 吡 ５ ０ （ ．２ ｔ １ 的 ｏ
基 丁烯 一１和 ５ Ｌ乙腈 ， 却 至 ０ｃ ０ｍ 冷 Ｃ以下 ， 加 滴
１ ． （ ．１ｍ １ ， ， ８ ５ｇ ｏ １ ｏ）１ １ １一三 氟 甲基 一 ２一氧 代 一 ４
一
三氟 乙酸 酐 ， 工业 品 ， 江 永创 化 工 有 限公 司 ； 浙 乙烯基 乙醚 ， 业 品 ， 河 口荆 烘 化 工 有 限 责 任 公 工 老 司； 巴豆醛 ， 学纯 ， 化 国药 集 团化 学试 剂有 限公 司 ； 单
关键词 ： 氟啶虫胺腈 ； 杀虫剂 ； 成 合
０ 前 言
的味道 ，Ｈ为 ５— ， 浮率 Ｉ６ ％ ， 散性 ｉ６ ％ ， ｐ ９悬 ＞０ 分 ＞ ０ 湿
筛试 验 （ 通过 ７ ｍ试验 筛 ） ０ ，４℃ 、４ｄ热 ５ ≥８ ％ ５ １ 贮稳 定 。原药急性 经 口 Ｌ ： Ｄ。 雌大 鼠 １ ０ ｇ ｋ ， ０ ｍ ／ ｇ 雄 ０ 大 鼠 １４ ５ｍ／ｋ ； ０ ｒ ｇ 原药 急性经 皮 Ｌ ： 鼠（ 雄 ） Ｄ。 大 Ｊ Ｉ ＞ ０ ｒ ｋ 。制齐 急性 经 口 Ｌ ５： ２０ ０ｍ ／ ｇ ５０ ０ｍ， ｇ ／ ０ Ｄ０ ＞ ０ ｇ ｋ 。 氟 啶虫胺 腈 的合 成 目前 国 内还 未 见 报道 ， 们 我
） ；分 子 式 ： Ｈ。Ｆ Ｎ Ｏ ；分 子 量 ： ７ ． ７ ） Ｃ０ ０ ３ ３ Ｓ ２７ ２ ；
Ｃ Ｓ ［４ ５８— ０— ］ ＣＰ ＣＮ ：２ ； 构式 ： Ａ ：９６ ７ ０ ３ ；ＩＡ ｏ８０ 结
０
Ｈ一
８ 一 ～Ｎ
ＣＦ３
Ｏ
ＣＦ３ — ————— 一
ＣＦ ３
１ ９ （ ， Ｈ） ３ ９ （ ，Ｈ） ７ ６ （ ， Ｈ） ７ ８ （ ｄ ．４ ｓ３ ， ． １ ｑ １ ，． ７ ｄ １ ， ．６ ｄ ，
氰胺 ， 业品， 工 江苏 德 大 生 物工 程 有 限公 司 ； 度 计 温
未 校正 ， 所用 试剂 和溶剂 均为试 剂级 。
１２ １ １ １一三氟 甲基 一 ． ， ， ２一氧代 一 ４一乙氧 基 一丁
丁烯醛与 甲硫醇钠加成得到 ３一甲硫基丁醛 ， 然后 ３一甲硫基丁醛在碳酸钾 的作用下与 四氢吡咯反应得 到 １一吡咯 一３一甲硫 基丁烯 一１ 然后与 ４一乙氧基 一１ １１一三氟 一 ， ，， ３一丁烯 一２一酮经环化 缩合 、 胺氰基化 和高锰 酸氧化 等步骤得 到 目的产 物氟
啶 虫 胺 腈 ， 收率 ２ ．％ 。 总 ３２
Ｏ
Ｓ ＣＨ，
』 亡０ Ｖ， １ Ｈ
ＣＨＯ
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八
ＳＣ ｌＨ３
＼
Ｎ— ＣＨ— ＣＨ— ＣＨ— ＣＨ ／ ’
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占 ｓ Ｈｃ —Ｈ
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亡
作者简 介 ： 刘安 昌（９ ４ １ 一） 男 ， １６ ，１ ， 汉族 ， 江西吉安人 ， 博士 ， 教授 ， 主要从 事精 细有 机合成研究 。
有 机 氟 工 业 ２ １ 第 ３期 ０ ２年
Ｏｒａ ｏ—Ｆｕ ｒｎ ｎ ｕｔｙ ｇｎ ｌｏｉｅＩｄ ｓｒ ・５ ・
新 型 杀 虫 剂 氟 啶 虫 胺 腈 的 合成 研 究
刘安 昌 周 青 沈 乔 杜 长峰
（ 武汉工程大学 绿色化工过程省部共建教育部重点实验室 湖北省新 型反应 器与绿色化学工艺重点实验室 ， 湖北 武汉 ４０ ７ ） ３ ０４ 摘 要： 三氟 乙酸乙酯 在吡啶的催化下与乙烯基乙醚反应得到 １ １ １ ， ， 一三 氟 甲基 一 ２一氧代 一４一乙氧基 一丁烯 一３ ２一 ；
烯 一 ３的合 成
在 装有 温 度 计 和 搅 拌 器 的 三 口反 应 瓶 中加 入
４ ． （ ． ２ ｔ １ 三氟 乙酸酐 ，５ ８ｇ ０ ２ｔ １ 吡 ６ ２ｇ ０ ２ ｏ） ｏ １ ． （ ． ｏ） ｏ
１ ， ．８ ｄ １ 。 Ｈ） ８ ６ （ ，Ｈ）
啶和 ５ Ｌ氯仿 ， 至 ５℃以下 。滴加 １． （． ０ｍ 冷却 ４４ｇＯ２ ｏ ） ｔ １乙烯基 乙醚 ， 制温度不超过 １ ｏ 控 ０ｑ Ｃ。滴 加完 毕 ， 升至室 温 ， 续 反 应 １ 。加入 １０ｍ 继 ０ｈ ０ Ｌ水 ， 使其 分
乙氧基 一丁烯 一 ， 加完 毕后 ， 应液 升至 室温 ， ３滴 反
加入 １ ． （ ． ｏ） ５ ４ｇ ０ ２ ｔ １ 的醋 酸铵 ， ｏ 回流 反 应 ６ ｈ 。冷 却加 入 ５ ０ｍＬ甲苯和 ５ Ｌ水 分 层 ， 层 用 甲苯 萃 ０ｍ 水 取， 合并 有 机 相 ， 洗 ， 缩 ， 压 蒸 馏 ， 集 ９ 水 浓 减 收 ４～ １ ０￣ ／ ～ Ｈ ０ Ｃ １ ２ｍｍ ｇ的馏 分 ｌ ． ， ０ ８ｇ 收率 ４ ． ％ （ ８ ８ 文 献 收率 ４ ． ％。 。Ｈ Ｎ Ｄ Ｉ ８ ． ０ ｄ ３ ， １４ ４ ） ＭＲ Ｃ Ｃ １ ６ （ ， Ｈ）