有机化学课件07醇酚醚
合集下载
醇酚醚—醇脱氢与氧化(有机化学课件)
醇的脱氢和 氧化反应
·提出问题·
交警使用的呼气式酒精检测仪的 工作原理是什么？
目录
CONTENT
01
醇的氧化反应
02
醇的脱氢反应
01
醇的氧化反应
醇的氧化反应
R(H)
R-C-OH反应 原理 NhomakorabeaH
由于羟基(-OH)的影响，醇中的α-H原子 较活泼，容易被氧化。
3CH3CH2OH 2K2Cr2O7 8H2SO4
先被氧化成环酮，剧烈氧化可生成二元羧酸：
环己醇
环己酮
己二酸
合成尼龙-66的原料（与乙二胺）
02
醇的脱氢反应
醇的脱氢反应 伯醇和仲醇的脱氢反应
反应 原理
醇的脱氢反应 伯醇和仲醇的脱氢反应 伯醇脱氢生成醛：
仲醇脱氢生成酮：
小结
100% 80% 60% 40% 20%
100% 80% 60% 40% 20%
3CH3COOH 2Cr2(SO4)3 2K2SO4 11H2O
酒驾判 定原理
橙红色变为绿色，即判断是否酒驾。
醇的氧化反应
1. 伯醇、仲醇的氧化
都可被高锰酸钾和重铬酸钾等强氧化剂氧化。
伯醇—醛—羧酸
醇的氧化反应
1. 伯醇、仲醇的氧化
都可被高锰酸钾和重铬酸钾等强氧化剂氧化。
仲醇—酮
醇的氧化反应
1. 伯醇、仲醇的氧化
思考
焊接银器、铜器时，表面会生成发黑的 氧化膜。银匠说可以先把铜、银在火上 烧热，马上蘸一下酒精，铜银会光亮如 初。你知道这是什么原理吗？
选择性氧化：氧化伯醇生成醛
选择性氧化剂： PCC（C5H5N+CrO3+HCl） （Sarrett试剂 = CrO3·2C5H5N）
·提出问题·
交警使用的呼气式酒精检测仪的 工作原理是什么？
目录
CONTENT
01
醇的氧化反应
02
醇的脱氢反应
01
醇的氧化反应
醇的氧化反应
R(H)
R-C-OH反应 原理 NhomakorabeaH
由于羟基(-OH)的影响，醇中的α-H原子 较活泼，容易被氧化。
3CH3CH2OH 2K2Cr2O7 8H2SO4
先被氧化成环酮，剧烈氧化可生成二元羧酸：
环己醇
环己酮
己二酸
合成尼龙-66的原料（与乙二胺）
02
醇的脱氢反应
醇的脱氢反应 伯醇和仲醇的脱氢反应
反应 原理
醇的脱氢反应 伯醇和仲醇的脱氢反应 伯醇脱氢生成醛：
仲醇脱氢生成酮：
小结
100% 80% 60% 40% 20%
100% 80% 60% 40% 20%
3CH3COOH 2Cr2(SO4)3 2K2SO4 11H2O
酒驾判 定原理
橙红色变为绿色，即判断是否酒驾。
醇的氧化反应
1. 伯醇、仲醇的氧化
都可被高锰酸钾和重铬酸钾等强氧化剂氧化。
伯醇—醛—羧酸
醇的氧化反应
1. 伯醇、仲醇的氧化
都可被高锰酸钾和重铬酸钾等强氧化剂氧化。
仲醇—酮
醇的氧化反应
1. 伯醇、仲醇的氧化
思考
焊接银器、铜器时，表面会生成发黑的 氧化膜。银匠说可以先把铜、银在火上 烧热，马上蘸一下酒精，铜银会光亮如 初。你知道这是什么原理吗？
选择性氧化：氧化伯醇生成醛
选择性氧化剂： PCC（C5H5N+CrO3+HCl） （Sarrett试剂 = CrO3·2C5H5N）
醇酚醚jppt课件.ppt
OH | CHCHCH3
—OH
—OH
芳香醇：
—CH2OH
饱和一元醇的通式：CnH2n+1OH
病 原体侵 入机体 ，消弱 机体防 御机能 ，破坏 机体内 环境的 相对稳 定性， 且在一 定部位 生长繁 殖，引 起不同 程度的 病理生 理过程
一、醇的分类
按羟基数目分类：
一元醇： 二元醇：
多元醇：
CH3CH2OH
② 疏水基：非极性的，不易溶于水而易溶于非极性物 质的基团，如：—R
③ 一元醇：低级醇（CH3—OH，C2H5—OH等）能与水互 溶，随着碳链的增大，在水中溶解度显著降低。
H
R
R—O O—H····O
H
H
④ 多元醇一般可与水混溶。
H·····O H
病 原体侵 入机体 ，消弱 机体防 御机能 ，破坏 机体内 环境的 相对稳 定性， 且在一 定部位 生长繁 殖，引 起不同 程度的 病理生 理过程
化学性质。
似水性。 与酸反应。 醇的脱水。 氧化反应。
病 原体侵 入机体 ，消弱 机体防 御机能 ，破坏 机体内 环境的 相对稳 定性， 且在一 定部位 生长繁 殖，引 起不同 程度的 病理生 理过程
一、醇的分类
1. 按烃基不同分类：
饱和醇： 不饱和醇： 脂环醇：
CH3OH、CH3CH2OH CH2 CHCH2OH、CH2
四、化学性质—似水性
反应活性：
① 烷基增大，活性降低：叔醇 < 仲醇 < 伯醇﹤甲醇 ② 碱性：叔醇钠 > 仲醇钠 > 伯醇钠 > 甲醇钠 > NaOH
醇钠的水解：
CH3ONa + H2O
较强的碱 较强的酸
高三理化生第六章醇酚醚.ppt
CH3
CH3
C
+
CH2
CH3
CH3 H
CH3H
CH3 C C CH3 HCl CH3 C C CH3
H OH
H +OH2 _ H2O
CH3 H
CH3 H
CH3
C
+
C
CH3
CH3
C
C
+
CH3
H
H
_
CH3 H
Cl
CH3 C C CH3
Cl H
应用－伯、仲、叔醇的区别方法
(CH3)3OH
(CH3)3Cl
CH3 H
CH3CH2CHCH2
氢重排
伯碳正离子
-H CH3
CH3CH2-C=CH2
经历碳正离子中间体的 反应物可能发生的反应
取代反应 消除反应 重排反应
CH3 CH3CH2-C-CH3
叔碳正离子 -H CH3
CH3CH=C-CH3 主要产物
醇分子间脱水反应－制备简单醚
+ CH3 CH2 OH
HO CH2
用途 甲醇用途广泛，是基础的有机化 工原料和优质燃料。主要应用于 精细化工，塑料等领域，用来制 造甲醛等多种有机产品，也是农
药、医药的重要原料之一。
2、乙醇 （C2H5OH）
吸收与代谢
胃和小肠的
乙醇 毛细血管
血液
CO2 H2O
肝脏
(乙醇脱氢酶)
乙酸 乙醛
无色、透明，具有特殊香味 的液体（易挥发），密度比 水小，能跟水以任意比互溶
一、醇
（一）命名 （二）物理性质 （三）化学性质
1.似水性: 与活泼金属反应 2.与无机酸的作用：HNO3\H2SO4\H3PO4\HX 3.脱水反应 4.氧化或脱氢:KMnO4\MnO2 5. 邻二醇与高碘酸的作用
《医学有机化学教学课件》醇酚醚PPT课件
高级酚
在常温下呈固态的酚类化合物， 如愈疮木酚、焦性没食子酸等。
酚的结构与性质
酚的结构特点
酚的官能团是羟基(-OH)，直接连在 苯环上，并且羟基的邻位和间位碳原 子上常有氢原子。
酚的性质
由于酚的羟基与苯环的π电子产生共轭 效应，使酚具有一些特殊的性质，如 酸性、亲电取代反应等。
酚的制备
01
02
03
烷基苯氧化法
通过烷基苯与氧气在催化 剂存在下反应，生成相应 的酚和酮。
芳香卤代烃水解法
通过芳香卤代烃与氢氧化 钠或氢氧化钾水溶液反应 ，生成相应的酚和卤化钠 或卤化钾。
芳香磺酸盐碱熔法
通过芳香磺酸盐与氢氧化 钠或氢氧化钾在高温下反 应，生成相应的酚和硫酸 钠或硫酸钾。
03
醚
醚的分类
芳香醚
脂肪醚
脂肪醚是指烃基直接与氧原子相 连的醚类，如甲基乙醚、乙基丙 醚等。
醇的性质
02
醇具有低毒、易溶于水、易燃等特点。
醇的化学反应
03
醇可以发生氧化、酯化、脱水等反应。
醇的制备
通过烃基的氧化制备
烃基在催化剂作用下被氧化成相应的醇。
通过酯的水解制备
酯在酸或碱的催化下水解生成相应的醇和羧酸。
通过卤代烃的水解制备
卤代烃在碱的作用下水解生成相应的醇。
02
酚
酚的分类
低级酚
在常温下呈气态或液态的酚类化 合物，如苯酚、甲酚等。
芳香醚是指芳香族化合物中的醚 类，如苯甲醚、硝基苯甲醚等。
单醚
单醚是指分子中只含有一个醚键 的醚类，如甲醚、乙醚等。
醚的分类
根据醚键两侧取代基的种类，醚 可以分为脂肪醚和芳香醚。根据 醚分子中氧原子数的不同，醚可 以分为单醚和多醚。
在常温下呈固态的酚类化合物， 如愈疮木酚、焦性没食子酸等。
酚的结构与性质
酚的结构特点
酚的官能团是羟基(-OH)，直接连在 苯环上，并且羟基的邻位和间位碳原 子上常有氢原子。
酚的性质
由于酚的羟基与苯环的π电子产生共轭 效应，使酚具有一些特殊的性质，如 酸性、亲电取代反应等。
酚的制备
01
02
03
烷基苯氧化法
通过烷基苯与氧气在催化 剂存在下反应，生成相应 的酚和酮。
芳香卤代烃水解法
通过芳香卤代烃与氢氧化 钠或氢氧化钾水溶液反应 ，生成相应的酚和卤化钠 或卤化钾。
芳香磺酸盐碱熔法
通过芳香磺酸盐与氢氧化 钠或氢氧化钾在高温下反 应，生成相应的酚和硫酸 钠或硫酸钾。
03
醚
醚的分类
芳香醚
脂肪醚
脂肪醚是指烃基直接与氧原子相 连的醚类，如甲基乙醚、乙基丙 醚等。
醇的性质
02
醇具有低毒、易溶于水、易燃等特点。
醇的化学反应
03
醇可以发生氧化、酯化、脱水等反应。
醇的制备
通过烃基的氧化制备
烃基在催化剂作用下被氧化成相应的醇。
通过酯的水解制备
酯在酸或碱的催化下水解生成相应的醇和羧酸。
通过卤代烃的水解制备
卤代烃在碱的作用下水解生成相应的醇。
02
酚
酚的分类
低级酚
在常温下呈气态或液态的酚类化 合物，如苯酚、甲酚等。
芳香醚是指芳香族化合物中的醚 类，如苯甲醚、硝基苯甲醚等。
单醚
单醚是指分子中只含有一个醚键 的醚类，如甲醚、乙醚等。
醚的分类
根据醚键两侧取代基的种类，醚 可以分为脂肪醚和芳香醚。根据 醚分子中氧原子数的不同，醚可 以分为单醚和多醚。
工学有机化学醇酚醚精品PPT课件
二.物理性质
十二碳以下的饱和醇——无色液体。
高级醇——蜡状固体。气味：有特殊香味。
（顺3-庚烯醇）叶醇（顺式）：清香气息。
苯乙醇：玫瑰香。 水溶性：
烷基在分子中的比例大，水溶性差，如：低级醇与水任意 混溶，从丁醇开始减小。羟基数目增加，水溶性增大 。如：乙 二醇、丙三醇与水混溶。低级醇能与水形成氢键，故能与水混 溶，烃基越大，醇羟基形成氢键的能力减弱，醇的溶解度渐渐 由取得支配地位的烃基决定。因而在水中的溶解度也就降低以 致不溶。高级醇与烷烃相似，不溶于水而溶于汽油。
随烷基增大，似水性降低。 由于醇的酸性比水弱，所以RO-的碱性
比HO-强，是强碱。
RONa遇水分解： R O N a + H O H R O H + N a O H
（2）与强酸作用生成佯盐 醇可以作为质子接受体，通过氧原子上的未共用
电子对与酸中的质子结合形成羊离子（ R O + H 2 ）或称 质子化的醇。
H O H + N a R O H + N a
N a O H + 1 2 H 2 R O N a+ 1 2 H 2
2 R O H + M g (R O )2 M g + H 2
醇羟基中的H的活性要比水中的H低得多，所以醇与 Na反应较缓和，烷基越多，反应越慢。
RCH2OH > R2CHOH > R3COH
O H O
及无缔合作用的物质要高。
H H R
O
羟基数目增多，氢键增多，沸点更高。 例：丙醇（M=60）p.b.97.4ºC
乙二醇（M=62）p.b.198ºC
三.化学性质 1.似水性 （1）与金属作用
HOH、ROH均有一个与氧原子结合的氢， 表现一定酸性。
有机化学——07醇酚醚
3-丁 烯 -2-醇
H C C C H 2O H 2-丙 炔 -1-醇
多元醇的命名：应选择连有羟基最多的碳链为主 链。羟基的位次与数目写在“醇”的前面
C | H2 C | HCH3 OH OH
1,2-丙 二 醇
C | H2 C | HC | H2 OH OH OH
丙 三 醇
CH2 CH3
|
C | H2 CHC | HC | H2 OH OHOH
·
C ·
C · C
· C
· ··
·C C
O H
二、酚的分类和命名
（一）酚的分类
根据芳基的不同，可分为苯酚和萘酚等，其中萘酚因羟基
位置不同，有α-萘酚和β-萘酚之分
根据芳环上羟基数目不同，分为一元酚、二元酚和三元
酚等
含有两个以上酚羟基的酚统称为多元酚
— OH
O H
O H
O H
O H
O H
苯 酚
α-萘 酚
四、醇的化学性质
醇的化学性质主要由官能团羟基（-OH）所决定
（一）与活泼金属的反应
由于烷基的给电子诱导效应，醇中氧原子上电子云密 度比较大，所以醇的酸性比水弱
HOH + Na
1 NaOH+2H2
ROH + Na
C2H5OH＋ Na 2ROH+M g I2
R 醇 ON 钠 a +1 2H2 C2H5ONa +H2
伯醇 RCH2OH；仲醇 R2CHOH；叔醇 R3COH
3.根据所含羟基数目的多少，醇可分为一元醇、二元醇和三元 醇等
CH3 CH2 OH
乙 醇 （ 一 元 醇 ）
CH2 OH CH2 OH
乙 二 醇 （ 二 元 醇 ）
H C C C H 2O H 2-丙 炔 -1-醇
多元醇的命名：应选择连有羟基最多的碳链为主 链。羟基的位次与数目写在“醇”的前面
C | H2 C | HCH3 OH OH
1,2-丙 二 醇
C | H2 C | HC | H2 OH OH OH
丙 三 醇
CH2 CH3
|
C | H2 CHC | HC | H2 OH OHOH
·
C ·
C · C
· C
· ··
·C C
O H
二、酚的分类和命名
（一）酚的分类
根据芳基的不同，可分为苯酚和萘酚等，其中萘酚因羟基
位置不同，有α-萘酚和β-萘酚之分
根据芳环上羟基数目不同，分为一元酚、二元酚和三元
酚等
含有两个以上酚羟基的酚统称为多元酚
— OH
O H
O H
O H
O H
O H
苯 酚
α-萘 酚
四、醇的化学性质
醇的化学性质主要由官能团羟基（-OH）所决定
（一）与活泼金属的反应
由于烷基的给电子诱导效应，醇中氧原子上电子云密 度比较大，所以醇的酸性比水弱
HOH + Na
1 NaOH+2H2
ROH + Na
C2H5OH＋ Na 2ROH+M g I2
R 醇 ON 钠 a +1 2H2 C2H5ONa +H2
伯醇 RCH2OH；仲醇 R2CHOH；叔醇 R3COH
3.根据所含羟基数目的多少，醇可分为一元醇、二元醇和三元 醇等
CH3 CH2 OH
乙 醇 （ 一 元 醇 ）
CH2 OH CH2 OH
乙 二 醇 （ 二 元 醇 ）
有机化学醇酚醚ppt课件
2
§1 醇
§1.1 醇的分类
1）根据烃基不同：饱和醇、不饱和醇、脂环醇、 芳香醇。
2）根据-OH的数目不同：一元醇、二元醇、多元 醇。
3）根据-OH所连碳原子的类型不同：伯醇、仲醇、 叔醇。
结构特点：醇分子中，-OH与饱和碳相连接
3
Note：区别芳香醇和酚 芳香醇 酚
CH2OH OH
4
§1.2 醇的命名
醇与强酸共热可发生分子内或分子间的脱水 反应。
（1）分子内脱水 醇脱水成烯的反应速率：3o醇 > 2o醇 > 1o醇
17
如：CH3CH2CHCH3
OH
60% H2SO4 100 ℃
(CH3)3COH
20% H2SO4 85~90 ℃
CH3CH = CHCH3 80%
CH3
CH3-C = CH2 100%
1 、普通命名法
根据相应的烃基，在烃基后面+“醇”。
CH3 CH3 CH CH2OH
CH3 CH3 C OH
CH3
OH
CH2OH
异丁醇
叔丁醇
环己醇
苄醇
2、系统命名法
选择含有羟基的最长碳链为主链，以羟基的
位置最小编号，称为某醇。多元醇的命名，要选
择含-OH尽可能多的碳链为主链，羟基醇、酚、醚
醇、酚、醚都是烃的含氧衍生物， 可看成水分子中氢被烃基取代后的产物。
H-O-H
R-OH Ar-OH R-O-R Ar-O-R Ar-O-Ar
通 式： 醇R-OH , 酚C6H5-OH , 醚R-O-R
1
本章学习要求
掌握醇、酚、醚的命 名及醇、酚、醚的化学性 质；了解醇、酚、醚各主 要化合物的实际应用。
§1 醇
§1.1 醇的分类
1）根据烃基不同：饱和醇、不饱和醇、脂环醇、 芳香醇。
2）根据-OH的数目不同：一元醇、二元醇、多元 醇。
3）根据-OH所连碳原子的类型不同：伯醇、仲醇、 叔醇。
结构特点：醇分子中，-OH与饱和碳相连接
3
Note：区别芳香醇和酚 芳香醇 酚
CH2OH OH
4
§1.2 醇的命名
醇与强酸共热可发生分子内或分子间的脱水 反应。
（1）分子内脱水 醇脱水成烯的反应速率：3o醇 > 2o醇 > 1o醇
17
如：CH3CH2CHCH3
OH
60% H2SO4 100 ℃
(CH3)3COH
20% H2SO4 85~90 ℃
CH3CH = CHCH3 80%
CH3
CH3-C = CH2 100%
1 、普通命名法
根据相应的烃基，在烃基后面+“醇”。
CH3 CH3 CH CH2OH
CH3 CH3 C OH
CH3
OH
CH2OH
异丁醇
叔丁醇
环己醇
苄醇
2、系统命名法
选择含有羟基的最长碳链为主链，以羟基的
位置最小编号，称为某醇。多元醇的命名，要选
择含-OH尽可能多的碳链为主链，羟基醇、酚、醚
醇、酚、醚都是烃的含氧衍生物， 可看成水分子中氢被烃基取代后的产物。
H-O-H
R-OH Ar-OH R-O-R Ar-O-R Ar-O-Ar
通 式： 醇R-OH , 酚C6H5-OH , 醚R-O-R
1
本章学习要求
掌握醇、酚、醚的命 名及醇、酚、醚的化学性 质；了解醇、酚、醚各主 要化合物的实际应用。
有机化学-第七章醇酚醚公开课一等奖优质课大赛微课获奖课件
第45页
（3）磺化反应
羟基苯磺酸
4-羟基-1,3-苯二磺酸 2,4,6-三硝基苯酚
第46页
由苯酚合成：2，6-二溴苯酚
第47页
（4）烷基化和酰基化反应 由于酚羟基活化，酚比芳烃容易进行傅-克反应。注意：
在此普通不用AlCl3作催化剂(易形成络合物).
1. 醇或稀烃 为烷基化剂
2. 羧酸为 酰基化剂
CH3—CH—CH3
OH
异丙醇
R—OH R—O—R’
醇
醚
第5页
四、 醇命名
1、习惯命名法: 低档醇能够按烃基习惯名称后面加 一“醇”字来命名
2、衍生物命名法: 对于结构不太复杂醇,能够甲醇作
为母体,把其它醇看作是甲醇烷基衍生物来命名.
3、系统命名法: 选择含有羟基最长碳链作为主链,而 把支链看作取代基;主链中碳原子编号从靠近羟基一 端开始,按照主链中所含碳原子数目而称为某醇;支链 位次、名称及羟基位次写在名称前面。
SO3H
邻羟基苯甲醇（水杨醇）
第35页
二、 酚物理性质
• 酚大多数为结晶固体。 • 酚沸点和溶点高于质量相近烃——氢键。 • 酚微溶于水，能溶于酒精，乙醚等有机溶剂。
酚与水分子之间氢键
酚与酚分子之间氢键
第36页
三、 酚化学性质
1、酚酸性 极高亲电反应活性——O-H基对苯环供电性。
苯酚：pKa=10 乙醇：pKa=17 环己醇：pKa=18 碳酸：pKa=6.4
例1：
66%H2SO4
CH3
100℃ CH3
例2：
仲丁醇
2-丁烯（主要产物） 80%
1-苯基-2-丙醇
1-苯基丙烯（共轭烯， 唯一产物） 第19页
（3）磺化反应
羟基苯磺酸
4-羟基-1,3-苯二磺酸 2,4,6-三硝基苯酚
第46页
由苯酚合成：2，6-二溴苯酚
第47页
（4）烷基化和酰基化反应 由于酚羟基活化，酚比芳烃容易进行傅-克反应。注意：
在此普通不用AlCl3作催化剂(易形成络合物).
1. 醇或稀烃 为烷基化剂
2. 羧酸为 酰基化剂
CH3—CH—CH3
OH
异丙醇
R—OH R—O—R’
醇
醚
第5页
四、 醇命名
1、习惯命名法: 低档醇能够按烃基习惯名称后面加 一“醇”字来命名
2、衍生物命名法: 对于结构不太复杂醇,能够甲醇作
为母体,把其它醇看作是甲醇烷基衍生物来命名.
3、系统命名法: 选择含有羟基最长碳链作为主链,而 把支链看作取代基;主链中碳原子编号从靠近羟基一 端开始,按照主链中所含碳原子数目而称为某醇;支链 位次、名称及羟基位次写在名称前面。
SO3H
邻羟基苯甲醇（水杨醇）
第35页
二、 酚物理性质
• 酚大多数为结晶固体。 • 酚沸点和溶点高于质量相近烃——氢键。 • 酚微溶于水，能溶于酒精，乙醚等有机溶剂。
酚与水分子之间氢键
酚与酚分子之间氢键
第36页
三、 酚化学性质
1、酚酸性 极高亲电反应活性——O-H基对苯环供电性。
苯酚：pKa=10 乙醇：pKa=17 环己醇：pKa=18 碳酸：pKa=6.4
例1：
66%H2SO4
CH3
100℃ CH3
例2：
仲丁醇
2-丁烯（主要产物） 80%
1-苯基-2-丙醇
1-苯基丙烯（共轭烯， 唯一产物） 第19页
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
H
sp3 O原子为sp3杂化
sR p3 H C108.9°OH
由于在sp3杂化轨道上有未共用电子对，
两对之间产生斥力，使得∠C-O-H小于 109.5°
由于氧原子带有的孤电子对，可看作是路易 斯碱，能够溶于浓强酸中。
C-O，O-H 有非常强的极性 ，是醇发生化学反 应的主要部位。
教学ppt
6
§1.4 物理性质
C H 3 C H 2 O H +N a K
C H 3 C H 2 O N a+1 /2H 2 K
粘 稠 固 体 （ 溶 于 过 量 乙 醇 中 ）
Na与醇的反应比与水的反应缓慢的多，反应所 生成的热量不足以使氢气自然，故常利用醇与Na 的反应销毁残余的金属钠，而不发生燃烧和爆炸。
CH3CH2O- 的碱性比-OH强，所以醇钠极易水解。
第七章 醇、酚、醚
醇、酚、醚都是烃的含氧衍生物， 可看成水分子中氢被烃基取代后的产物。
H-O-H
R-OH Ar-OH R-O-R Ar-O-R Ar-O-Ar
通 式： 醇R-OH , 酚C6H5-OH , 醚R-O-R
教学ppt
1
本章学习要求
掌握醇、酚、醚的命 名及醇、酚、醚的化学性 质；了解醇、酚、醚各主 要化合物的实际应用。
CH3
Cl
CH3-CH-CH2-CH=CH2
OH
2 -甲 基 -4 -氯 -2 -戊 醇 4-戊 烯 -2-醇
CH=CH-CH2OH 3-苯基-2-丙烯醇
CH 3-CH -CH 2-CH -CH 2-CH -CH 3 O H CH 2O HO H
4-羟甲基-2,6-庚二醇
教学ppt
5
§1.3 醇的结构
教学ppt
15
(2) 与有机酸反应
H
R - O H + C H 3 C O O H
C H 3 C O O R + H 2 O
教学ppt
16
4. 脱水反应
醇与强酸共热可发生分子内或分子间的脱水 反应。
（1）分子内脱水（E1机理） 醇脱水成烯的反应速率：3o醇 > 2o醇 > 1o醇
教学ppt
17
如： CH3CH2CHCH3 OH
沸点比分子量相近的烷烃高（形成分子间氢键
的原因）,如乙烷(分子量为30)的沸点为-88.6℃,甲
醇(分子量32)的沸点为64.9℃。含支链的醇比直链
醇的沸点低，如正丁醇(117.3)、异丁醇(108.4)、叔
丁醇(88.2)。
甲、乙、丙醇可与水以任意比混溶；C4以上则 随着碳链的增长溶解度减小(烃基增大，其遮蔽作
应的部位有 C—OH、O—H、和C—H。
H δδ δ RC O H
H
酸性，生成酯
氧化反应 形成C，发生取代及消除反应
分子中的C—O 键和O—H 键都是极性键，因
而醇分子中有两个反应中心。 又由于受C—O 键
极性的影响，使得α—H 具有一定的活性，所以
醇的反应都发生在这三个部位上。
教学ppt
8
1．与活泼金属的反应
C H 3 C H 2 O N a + H 2 O C H 3 C H 2 O H + N a O H
醇的反应活性：
CH3OH > 伯醇（乙醇） > 仲醇 > 叔醇
教学ppt
9
2．与氢卤酸反应—羟基被卤素取代
R - O H + H X R - X + H 2 O
反应速度与氢卤酸的活性和醇的结构有关。
HX的反应活性： HI > HBr > HCl 例如：
教学ppt
10
醇的活性次序：
烯丙式醇 > 叔醇 > 仲醇 > 伯醇 > CH3OH
例如，醇与卢卡斯（Lucas）试剂（浓盐酸+无 水氯化锌）的反应：
教学ppt
11
❖ Lucas试剂可用于区别伯、仲、叔醇， 但一般仅适用于3—6个碳原子的醇。
原因：1—2个碳的产物（卤代烷）的沸点
CH 3CH 2OSO2OH+H 2O 硫 酸 氢 乙 酯 （ 酸 性 酯 ）
C3H C2H OS 2OOH 减 压 蒸 馏 (CH 3CH 2O)2SO2+H 2SO4 硫 酸 二 乙 酯 （ 中 性 酯 ）
C 3 O H 2 O S 3C OH有 机 合 成 中 的 烷 基 化 剂 ， 有 剧 毒 C 3 C H 2 O H 2 O S 2 C C O 3H H
C3H
其原因为：
C3H
C3H
C3H CC2 B H + rC3C HC2 C H 3H
C3H
Br
重 排 产 物 （ 主 要 产 物 ）
反应按SN1历程，有碳正离子中间体产 生，发生碳正离子重排。
教学ppt
14
3．酯化反应
(1) 与无机酸反应 醇与含氧无机酸硫酸、硝酸、磷酸反应
生成无机酸酯。
CH 3CH 2OH+H OSO2OH
用增大，阻碍了醇羟基与水形成氢键)；分子中羟
基越多，在水中的溶解度越大，沸点越高。如乙
二醇(bp=197℃)、丙三醇(bp=290℃)可与水混溶。
低级醇能和一些无机盐(MgCl2、CaCl2、CuSO4等) 作用形成结晶醇，亦称醇化物。
教学ppt
7
§1.5 化学性质
醇的化学性质主要由羟基官能团所决定，同 时也受到烃基的一定影响，从化学键来看，反
低，易挥发； 大于6个碳的醇（苄醇除外）不溶于卢
卡斯试剂，易混淆实验现象。
教学ppt
12
醇与HX的反应为亲核取代反应，伯醇 为SN2历程，叔醇、烯丙醇为SN1历程，仲 醇多为 SN1历程。
SN1历程
SN2历程
教学ppt
13
β位上有支链的伯醇、仲醇与HX的反应 常有重排产物生成。
例如：
C3H C3H CC2 O H+ H H B r
教学ppt
2
§1 醇
§1.1 醇的分类
1）根据烃基不同：饱和醇、不饱和醇、脂环醇、 芳香醇。
2）根据-OH的数目不同：一元醇、二元醇、多元 醇。
3）根据-OH所连碳原子的类型不同：伯醇、仲醇、 叔醇。
结构特点：醇分子中，-OH与饱和碳相连接
教学ppt
3
§1.2 醇的命名
1 、普通命名法
根据相应的烃基，在烃基后面+“醇”。
60% H2SO4 100℃
CH3CH=CHCH3 80%
(CH3)3COH
20% H2SO4 85~9 C2O HH C3H COH
OH C2O HH
C3H
异 丁 醇
叔 丁 醇 环 己 醇 苄 醇
2、系统命名法
选择含有羟基的最长碳链为主链，以羟基的
位置最小编号，称为某醇。多元醇的命名，要选
择含-OH尽可能多的碳链为主链，羟基的位次要
标明。
教学ppt
4
OH
CH3- CH - CH2 - CH- CH3