维生素PP和辅酶Ⅰ辅酶
6-维生素和辅酶
硫胺素激酶
主要功能：
1. 以辅酶方式参加糖的分解代谢。TPP是脱羧酶、脱氢酶 的辅酶。功能部位在噻唑环的C2上。
2. 促进年幼动物的发育。维生素B1促进肠胃蠕动，增加 消化液的分泌，因而能促进食欲。
3. 保护神经系统。促进糖代谢，为神经活动提供能量， 又能抑制胆碱酯酶的活性。
缺乏症：
1. 脚气病（因维生素B1严重缺乏而引起的多发性神经炎） 2. 中枢神经和肠胃患糖代谢失常
组成和结构
一 维生素B1和羧化辅酶
维生素B1（抗神经炎维生素）由一含S的噻唑环和一 含NH2的嘧啶环组成，又称硫胺素（Thiamine）。
NH2· HCl
4 2 1
Cl
CH2
N— 4C—CH3
HC2 5C—CH2CH2OH P P 1 S
3HC
焦磷酸硫胺素（TPP） Mg2+ TPP + AMP
硫胺素 + ATP
功能： 作为辅酶参加多种代谢反应，包括脱羧、转 氨、氨基酸内消旋、Trp代谢（包括Trp→ nicotinamide）、含硫氨基酸的脱硫、羟基氨 基酸的代谢和氨基酸的脱水等。参与脂代谢 具有防治动脉粥样硬化作用。
缺乏症：导致皮肤、中枢神经系统和造血机构的损害
含量：酵母、肝、蛋黄、鱼、肉和谷类中含量丰富。 特别谷类外皮含量尤其丰富。
吡哆醛 (pyridoxal)
吡哆胺 (pyridoxamine)
CHO HO CH2O— P
（磷酸吡哆醛，PLP）
H3C
吡哆醇氧化酶
N
吡哆胺转氨酶
吡哆醇
ATP
吡哆醛
激酶
吡哆胺
ATP
磷酸吡哆胺 转氨酶
ATP
ADP
维生素与辅酶
4. 维生素PP和辅酶I、辅酶II
• 维生素PP包含烟酸（尼克酸）和烟酰胺（尼克酰胺）
烟酸
烟酰胺
在生物体内，烟酰胺与核糖、磷酸、腺嘌呤组成脱氢酶
的辅酶烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（NAD+,也称为辅酶I）和
烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸（NADP+，也称为辅酶II）。
13
14
功能：是多种重要脱氢酶的辅酶。在代谢反应中 起氢原子（电子）转移作用 。
38
1
分类
• 水溶性维生素包括维生素B族、硫辛酸和维 生素C。属于维生素B族的主要有维生素B1、 B2、PP、B6、泛酸、生物素、叶酸及B12。
• 脂溶性维生素有维生素A、D、E、K。
2
表 水溶性维生素及其辅酶的作用
3
1.维生素B1和焦磷酸硫胺素
• 基本结构：由嘧 啶和噻唑通过亚 甲基桥连结而成， 分子中含硫和氨 基，故又称硫胺 素(thiamine)。
三、脂溶性维生素
Vit 别名 生理功能
缺乏症
A 视黄醛 合成视紫红质 夜盲症、干眼病
D 钙化醇 促进钙磷吸收 佝偻病、软骨病
E 生育酚 抗氧化 治疗习惯性流产
K 凝血Vit 合成凝血因子 凝血时间延长
33
• 维生素A（菠菜、番茄、胡萝卜和动物肝 脏、奶制品、鱼肝油）
• 维生素D（鱼肝油、动物肝、蛋为主要来 源）
• 转氨酶通过磷酸吡多醛和磷酸吡多胺的相互 转换，起转移氨基的作用。
• 在氨基酸脱羧反应中为脱羧酶的辅酶
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6. 生物素
• 维生素B7
• 由噻吩环和尿素结合 而成的一个双环化合 物，侧链上有一个戊 酸
• 作为多种羧化酶辅基 催 化 CO2 的 固 定 及 羧 化反应。
维生素PP和辅酶辅酶
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HH
CONH 2
..
N
R
还原型
还原型的NADH也容易氧化成相应的NAD+。因此 它们在许多脱氢酶催化的氧化还原反应中起着电 子和质子传递体的重要作用。
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NAD+参与的氧化还原反应具 有手性选择性。即NAD+在还原反 应中接受质子，或NADH在氧化反 应中给出质子，都有严格的手性 选择性。
O
O-
P
O
O- P O
N+
O O
HH
H
H
OH OH NH2
N
N
N
N
O
O
HH
H
H
OH OR
O
NH2
H CONH 2
N+
R
NAD+（辅酶Ⅰ）和NADP+（辅 酶Ⅱ）是维生素烟酰胺的衍 生物，是多种重要脱氢酶的 辅酶。
R=H,NAD +
R=PO
23
,NADP
+
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NAD+分子中的功能ห้องสมุดไป่ตู้分是烟酰胺环。
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H
CONH 2
+
N+
D
H3C
OH
H
+ H2O
R
NAD +
(R)-(+)-1-氘 代 乙 醇
D
H
CONH 2
N R
NADD
O
+
H3C
H
乙醛
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+
维生素PP
维生素PP的吸收代谢： 烟酸主要是以辅酶的形式存在于食物中，经消化后于胃及小肠吸 收。吸收后以烟酸的形式经门静脉进入肝脏。 过量的烟酸大部分经甲 基化从尿中排出。
用法用量 成人口服：每次50~200mg，一天3 次。 推荐膳食每日摄入量：初生1~3岁为5~9mg，4~6岁为12mg， 7~10岁为13mg，男性青少年及成人为15~20mg，女性青少年及成人为 13~15mg，孕妇为17mg，乳母为20mg。 1、口服：1次50~200mg，1日3~4次，饭后服。 2、静注或肌注：1次10~50mg，1日1~3次。用于脑血管疾病： 50~200mg，加于5%~10%葡萄糖液100~200ml中静滴，1日1次。
N N C H 2
N
N
O H O H O H H P P O H O H
H
NADP+的结构
烟酸广泛存在于动植物食物中，良好的来源为动物肝、肾、瘦肉、 全谷、豆类等，乳类、绿叶蔬菜也有相当含量。烟酸除了直接从食物 中摄取外，也可以在体内有色氨酸转化而来，平均约60mg色氨酸转 化1mg烟酸。成人推荐摄入量12mg/d。
不良反应 1、本品在肾功能正常时几乎不会发生毒性反应。本品的一般不良反 应有：感觉温热、皮肤发红、特别在脸面和颈部、头痛等血管扩张反应； 2、大剂量用药可导致腹泻、头晕、乏力、皮肤干燥、瘙痒、眼干燥、 恶心、呕吐、胃痛，高血糖、高尿酸、心律失常、肝毒性反应； 3、一般服烟酸2周后，血管扩张及胃肠道不适可渐适应，逐渐增加用 量可避免上述反应。如有严重皮肤潮红，瘙痒，胃肠道不适，应减少剂量。
2.消化系统 以舌炎及腹泻最为显著。 (1)舌炎：早期舌尖及边缘充血发红，并有蕈状乳头增大。其后 全舌、口腔黏膜、咽部及食管均可呈红肿，上皮脱落，并有表浅溃 疡，引起舌痛及进食下咽困难，唾液分泌增多。患病较久时舌乳头 萎缩、全舌光滑干燥，常伴维生素b2缺乏的口角炎。 (2)腹泻：早期多患便秘，其后因肠壁、消化腺体、肠壁及黏膜、 绒毛的萎缩和肠炎的发生常有腹泻，大便呈水样或糊状，量多而有 恶臭，也可带血，如病变接近肛门可出现里急后重。腹泻往往严重 和难治，可合并吸收障碍。 3.神经精神系统 早期症状较轻，可有头昏、眼花、烦躁、焦虑、 抑郁、健忘、失眠及感觉异常等表现。但本病与脚气病有所不同， 本病多影响中枢神经系统，而后者以周围神经为主。 其他症状女性可有阴道炎及月经失调、闭经；男性排尿时有烧 灼感，有时性欲减退。本病常与脚气病、2缺乏症 target=_blank> 维生素b2缺乏症及其他营养缺乏症同时存在。烟酸缺乏的临床表现 可用4个英文字母d来描述：即皮炎(dermatitis)、腹泻(diarrhea)、 痴呆(dementia)和死亡(death)。
第六章维生素和辅酶
第六章维生素和辅酶维生素(vitamins)是动物维持正常功能所必需的一组有机化合物,需要量极小,但动物本身不能合成或合成量不足,必须从食物中获得，是人体必需的一类微量营养素。
维生素在生物体内既不是构成各种组织的主要原料，也不是体内能量的来源，它们的主要生理功能，是调节机体的新陈代谢维持机体正常生理功能。
机体缺少某中维生素时，可使物质代谢过程发生障碍，因而使生物不能正常生长，以至发生不同的维生素缺乏病。
多数的维生素作为辅酶或辅基的组成成分，参与体内的代谢过程。
已经查明，许多水溶性B族维生素是酶的组成部分，他们以辅酶的形式与酶蛋白质的部分结合，使酶具有催化活性。
甚至有些维生素，如硫辛酸、抗坏血酸等其本身就是辅酶。
脂溶性维生素则专一性地作用于机体的某些组织，例如维生素A对视觉起作用，维生素D对骨骼构成起作用，维生素E 对维持正常生育起作用，维生素K对血液凝固起作用等。
维生素在化学上，并不是同一类化合物，有的是胺，有的是酸、有的是醇或醛，因此，不能按其化学结构进行分类，而按其溶解性质，将维生素分为水溶性维生素和脂溶性维生素两大类。
水溶性维生素包括硫胺素（VB1）、核黄素（VB2）、烟酸和烟酰胺（VB5或VPP）、吡哆素（VB6）、泛酸（VB3）、生物素（VH）、叶酸（VB11）、钴胺素（VB12）及抗坏血酸（VC）等，除维生素C之外，它们的辅酶功能均已清楚。
脂溶性维生素包括维生素A、D、E、K等，均为油样物质，不溶与水，目前，虽然对它们一些重要生理功能和生化机理有所了解，但还不够透彻。
一、水溶性维生素和辅酶和焦磷酸硫胺素（一）维生素B11．结构都维生素B1，为抗神经炎维生素，又称硫胺素。
一般使用维生素B1与焦磷酸结合生成焦磷酸硫胺素是化学合成的硫胺素盐酸盐。
维生素B1（TTP）后才具有生物活性。
维生素B在体内经硫胺素激酶催化，与ATP作用生成焦磷酸硫胺素。
1NH 2c NC CH 3C NC CH 2N C S C C CH 3H H CH 2O CH 2P O O OH P O OH OH ATP +2+AMP+嘧啶环噻唑环43512焦磷酸硫胺素（TTP)～硫氨酸硫胺素激酶焦磷酸硫胺素2．功能(1)作为脱羧酶的辅酶 参与一些α-酮酸（丙酮酸或α-酮戊二酸）氧化脱羧反应。
生物化学维生素与辅酶课件
1．氧化还原作用 新鲜水果、 坏血病
2．作为脯氨酸羟化 蔬菜，特
酶的辅酶，促进细 别是番茄、
胞间质的形成
柑桔、鲜
3其他（预防贫血等）枣等
四、作为辅酶的金属离子
• (一) 概论 • (二) 金属酶类与金属激活酶类 • (三) 含铁酶类 • (四) 含铜酶类 • (五) 含锌酶类 • (六) 其他金属酶类
来源
一碳基团如-CH3, -CH2-, -CHO 等 的载体，参与多种
生物合成过程。
青菜、肝、酵 母等
缺乏病 恶性贫血
四氢叶酸（THFA）
5,6,7,8-四氢叶酸的结构 含有1—7个 Glu
维生素B2有两个特征性结构： 钴啉环系统和5，6-二甲基苯并咪唑核苷酸。
维 生 素
B12
和
B12
辅 酶
维生素B12
(一)概 论
动物和人为了生长和发育在饮食中除了维生素外，还需 要一些无机形式的化学元素。这些元素可分为两类：大量元 素和微量元素。
大量元素包括钙、镁、钠、钾、磷、硫和氯，需要相对 大的量，它们常具有一种以上的功能。
微量元素主要包括铁、碘、铜、锰、锌、钴、钼、硒、 等。
其中有些微量元素的功能尚未搞清如铬、硒、氟、硅、 砷等 。
维生素B6
名 称 别名
辅酶
主要生理功能 和机制
来源
缺乏病
维生素B6
吡哆醇 磷酸吡哆醛 吡哆醛 和磷酸吡哆 吡哆胺 胺
参与氨基酸转 酵母、蛋黄、 人类未
氨、脱羧和消 肝、谷类等， 发现典
旋作用
肠道细菌可 型缺乏
合成
病
磷酸吡哆醛和磷酸吡哆胺
磷酸吡哆醛
磷酸吡哆胺
烟酰胺与烟酸（维生素PP）
烟酰胺与烟酸（维生素PP）
烟酰胺与烟酸（维生素PP）
烟酸胺与烟酸统称为维生素22，在酵母、米糠、麦麸和肉类中含量丰富。
家畜体内能由色氨酸合成，但合成量不能满足需要，必须从饲料中获取补充。
【性状】烟酚胺与烟酸均为白色结晶性粉末，溶于水及酒精，化学性质稳定，不易破坏，应密封保存。
【作用与用这】烟酰胺在体内与核糖、磷酸、腺膘呤构成辅酶Ⅰ和辅酶Ⅱ，它们是许多脱氢酶的辅酶，在体内生物氧化中起脱氢和加氢作用，与很多代谢过程包括葡萄糖酵解、脂肪代谢、丙酮酸代谢和高能磷酸键的生成等有密切关系。
烟酸在体内变为烟酰胺，才能发挥上述作用。
此外烟酸还有较强的外周血管扩张作用。
烟酰胺与烟酸缺乏时，犬发生黑舌病，雏鸡出现腿骨弯曲、肿胀。
玉米中缺乏色氨酸和烟酸，当长期单纯给猪喂玉米时，可发生维生素PP缺乏症，呈现口炎、皮肤领裂、腹泻等糙皮病的症状。
鱼烟酸缺乏时，鲤鱼出现表皮出血，眼球突出，烂鳍，鳍基部出血，食欲不振，生长减慢，神经痉挛，迟钝，平衡减退等症状。
此时可在饲料中补充烟酸，或给患畜注射烟酰胺进行治疗。
【制剂、用法与用量】烟酰胺或烟酸注射液静脉或肌内注射，用量：家畜0.2-0.6毫克/千克体重·次。
幼畜不得超过0.3毫克/千克体重。
烟酸胺或烟酸片剂内服量：家畜3-5毫克/千克体重·次。
混饲：雏鸡15-20mmp。
维生素与辅酶
一、维生素B1和羧化辅酶B1的辅酶形式TPP，是丙酮酸脱羧酶和α-酮戊二酸脱羧酶的辅酶，参与α-酮酸的氧化脱羧。
另外还是转酮酶的辅酶，参与糖代谢。
促进年幼动物的生长发育。
保护神经系统。
脚气病：丙酮酸代谢受阻，能量供应不足，发生烦躁、四肢麻木、肌肉萎缩、精力衰竭、下肢水肿等症。
消化系统病：乙酰胆碱减少，胃肠蠕动缓慢，食欲不振。
二、维生素B2和黄素辅酶是一种含有核糖醇基的黄色物质，故又称为核黄素。
在生物体内以黄素单核苷酸（FMN）和黄素腺嘌呤二核苷酸（FAD）的形式存在。
它们是氧化还原酶的辅基。
唇炎、舌炎、口角炎（对称性）、眼角膜炎等。
三、泛酸（pantothenic acid）和辅酶A泛酸在自然界中分布十分广泛，又称遍多酸，VB3。
泛酸是辅酶A（coenzyme A）的一部分，它的生理功能是在代谢过程中作为酰基的载体。
头痛、疲倦、运动机能不协调、感觉迟钝等。
心跳过速，直体式血压下降等。
但泛酸动植物组织中广泛存在，食物中的含量也相当充分，肠内细菌也可合成泛酸，因此极少发生泛酸缺乏。
四、维生素PP和辅酶Ⅰ、ⅡVPP（VB5，抗癞皮病维生素）包括尼克酸（烟酸）和尼克酰胺（烟酰胺）两种物质。
体内主要以尼克酰胺形式存在，尼克酸是尼克酰胺的前体。
尼克酰胺核苷酸辅酶有两种：尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸（NAD，辅酶Ⅰ）和尼克酰胺二核苷酸磷酸（NADP，辅酶Ⅱ）。
玉米中缺乏Trp和尼克酸，长期食用可能会患癞皮病。
五、维生素B6和磷酸吡哆醛VB6在体内经磷酸化可以转化为相应的磷酸酯，它们之间也可以相互转化。
起主要作用的是磷酸吡哆醛和磷酸吡哆胺。
PLP和PMP主要作为氨基酸转氨酶（转氨基）、氨基酸脱羧酶（脱羧基）、氨基酸消旋酶的辅酶。
PLP与α-氨基酸结合形成复合物，称为醛亚胺，又称Schiff碱，它可以参与转氨、脱羧及消旋反应。
七、生物素（biotin，VB7）B7作为多种羧化酶的辅酶，起CO2载体的作用。
酶蛋白中赖氨酸的ε-氨基与VB7的羧基结合，CO2与尿素的一个N原子结合。
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N
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还原型
还原型的NADH也容易氧化成相应的NAD+。因此 它们在许多脱氢酶催化的氧化还原反应中起着电 子和质子传递体的重要作用。
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NAD+参与的氧化还原反应具 有手性选择性。即NAD+在还原反 应中接受质子，或NADH在氧化反 应中给出质子，都有严格的手性 选择性。
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H
CONH 2
+
N+
D
H3C
OH
H
+ H2O
R
NAD +
(R)-(+)-1-氘 代 乙 醇
DHຫໍສະໝຸດ CONH 2N R
NADD
O
+
H3C
H
乙醛
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+
+
H3O
H
CONH 2
H
+ H3C OH +
H2O
N+
D
R
NAD +
(S)-(-)-1-氘 代 乙 醇
H
H
CONH 2
+
N
O
H3C
下式为NAD+的共振结构式：
碳正离子
H CONH 2
H
+
4
CONH 2
N+
..
N
R R
由于环上第4位碳原子的性质，容易 从底物分子中夺取电子和质子，得到还原 型的NADH。例如：
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H ..
H3C
.O.H
H
H
C+
CONH 2
..
N
R
氧化型
H
H3C
C+
.. .O.H
O
H3C
+ H+
H
+
HH
D
R
NADH
1-氘 代 乙 醛
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+
H3O+
NAD+的生物功能
❖ 呼吸链中传递氢过程中,代谢物上脱下的H先 传给NAD+,使之成为NADH和H +,再通过呼吸 链的传递最后交给O
❖ 也是DNA连接酶的辅酶,为形成磷酸二酯键提 供所需的能量
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维生素PP的生物功能
❖ 维持神经组织的健康对中枢及交感神经系统 有维护作用.<长期单食玉米会缺乏，出现皮 炎－－赖皮病>
来源
❖ 肉类,乳类,酵母,花生,米糠,蔬菜
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辅酶Ⅰ、辅酶Ⅱ
❖ 维生素PP在体内两种形式:尼克酸,尼克酰胺 ❖ 尼克酰胺在体内主要转化为 ❖ 辅酶Ⅰ（ＮＡＤ）、辅酶Ⅱ（ＮＡＤＰ） ❖ 辅酶Ⅰ的化学名称为菸酰胺腺嘌呤二核苷酸、
辅酶Ⅱ的化学名称为菸酰胺腺嘌呤二核苷酸 磷酸 ❖ 二者都是脱氢酶的辅酶
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O
O-
P
O
O- P O
N+
O O
HH
H
H
OH OH NH2
N
N
N
N
O
O
HH
H
H
OH OR
O
NH2
H CONH 2
N+
R
NAD+（辅酶Ⅰ）和NADP+（辅 酶Ⅱ）是维生素烟酰胺的衍 生物，是多种重要脱氢酶的 辅酶。
R=H,NAD + R=PO 32-,NADP +
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NAD+分子中的功能部分是烟酰胺环。
❖ 可作为血管扩张药，并具有降低血浆胆固醇 和脂肪的作用
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