八种天然黄酮类化合物的抗氧化构效关系
黄酮类化合物抗氧化特性的研究进展【综述】(精)
Review: 黄酮类化合物的抗氧化活性王仲承 0930*******【摘要】黄酮类化合物作为一种广泛分布于植物界的天然化合物, 具有治疗心血管疾病、抗氧化、消炎杀菌等多种药用意义。
本文挑选其抗氧化的特性进行分析, 着力于揭示其在抗衰老、癫痫等神经性疾病的治疗等方面的药物开发前景与意义。
【关键词】黄酮 , 天然物提取 , 天然药物 , 抗衰老 , 抗氧化【正文】1 黄酮类化合物简介黄酮类化合物(flavonoids 是一类存在于自然界的、具有 2-苯基色原酮(flavone 结构的化合物。
它们分子中有一个酮式羰基,第一位上的氧原子具碱性, 能与强酸成盐, 其羟基衍生物多具黄色,故又称黄碱素或黄酮。
黄酮类化合物以黄酮(2-苯基色原酮为母核而衍生的一类黄色色素,包括黄酮的同分异构体及其氢化的还原产物。
黄酮类化合物在植物界分布很广,在植物体中通常与糖结合成苷类,小部分以游离态(苷元的形式存在。
绝大多数植物体内都含有黄酮类化合物,它在植物的生长、发育、开花、结果以及抗菌防病等方起着重要的作用。
天然黄酮类化合物母核上常含有羟基、甲氧基、烃氧基、异戊烯氧基等取代基。
由于这些助色团的存在,使该类化合物多显黄色。
又由于分子中γ-吡酮环上的氧原子能与强酸成盐而表现为弱碱性, 因此曾称为黄碱素类化合物。
[1]根据三碳键结构的氧化程度和β环的连接位置等特点,黄酮类化合物可分为下列几类:黄酮和黄酮醇;黄烷酮(又称二氢黄酮和黄烷酮醇(又称二氢黄酮醇;异黄酮;双黄酮类;异黄烷酮(又称二氢异黄酮;查耳酮;二氢查耳酮;橙酮(又称澳咔等。
黄酮类化合物中有药用价值的化合物很多。
在心血管疾病治疗方面, 槐米中的芦丁和陈皮中的陈皮苷, 能降低血管的脆性, 及改善血管的通透性、降低血脂和胆固醇,用于防治老年高血压和脑溢血; 红茶绿茶中含有的儿茶酚等黄酮类物质还能够减轻自发性高血压的症状; 由银杏叶制成的舒血宁片含有黄酮和双黄酮类, 用于冠心病、心绞痛的治疗。
黄酮类抗氧化剂的构-效关系
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黄酮类抗氧化剂的构 ? 效关系
刘! 杰， 王 伯 初， 彭! 亮， 张广求
) 环的共轭体系， 使苯氧 ? 双键的存在延长了 (、 * 自由 基 更 加 稳 定。 特 别 是 对 于 ’ 位 和 + 位 羟 基， ? 双键的存在使该位置上的自由基参与了更长的 共轭体系， 整个分子通过 ! 键移动形成共振， 从而大 大增强了稳定性， 如图 ’ 所示。当双键氢化后， 这种延
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有重要的指导意义， 同时也为天然黄酮的合成和结构 修饰提供了理论基础。
>! 自由基清除能力的评价指标和研究方法
评价一个物质的抗氧化活性通常是看它对自由基 的清除能力， 多以抑制率 G 或半抑制浓度 G 2@# 作为衡量 指标。因此， 操作中就涉及到自由基的检测问题。最 直接和有效的方法是电子顺磁共振 （ HID ） 技术， 可以 用比较法求出加入抗 根据样品 HID 信号吸收峰面积， 氧化剂后的样品中的自由基相对浓度， 经过相应计算 可以得到 G 与 G 2@# 的值。但是， 自由基一般都不稳定， 寿命很短， 用 HID 技术测量瞬时自由基浓度不够方便 和准确。因此实际应用得比较多的是自旋捕集技术， 即用 JKLM、 LN=、 :=N 等自旋捕集剂， 将未被清除掉的 自由基捕捉到， 使生成寿命较长的自旋加合物， 再用
黄酮类化合物抗氧化性与其构效的关系
黄酮类化合物抗氧化性与其构效的关系一、本文概述黄酮类化合物是一类广泛存在于自然界的植物色素，因其具有多种生物活性，尤其在抗氧化、抗炎、抗肿瘤等方面展现出显著的生理功效，而受到广泛关注。
近年来，随着人们对黄酮类化合物研究的深入，其抗氧化性能与其结构之间的关系逐渐成为研究的热点。
本文旨在探讨黄酮类化合物的抗氧化性与其构效关系，以期为黄酮类化合物的进一步开发利用提供理论支持。
本文将首先介绍黄酮类化合物的基本结构和分类，阐述其抗氧化性的基本原理和评估方法。
随后，通过综述近年来的相关研究成果，分析黄酮类化合物的抗氧化性能与其结构特征之间的内在联系，探讨构效关系的规律性。
本文还将讨论黄酮类化合物在食品、医药、化妆品等领域的应用现状以及未来发展趋势。
通过对黄酮类化合物抗氧化性与其构效关系的深入研究，本文旨在为黄酮类化合物的结构修饰和功能优化提供理论依据，为开发具有更高抗氧化活性的黄酮类衍生物提供指导，同时推动黄酮类化合物在各个领域的应用发展。
二、黄酮类化合物的结构与分类黄酮类化合物（Flavonoids）是一类在植物界中广泛分布的次生代谢产物，其结构与性质多变，对植物的生长和生存具有重要意义。
从结构上来看，黄酮类化合物主要以C6-C3-C6为基本骨架，包括两个苯环（A环和B环）通过一个三碳链（C环）相连。
这个基本骨架可以发生多种修饰和变化，如羟基化、甲氧基化、糖基化等，从而衍生出多种多样的黄酮类化合物。
根据结构上的差异，黄酮类化合物通常可以分为几个主要的子类，包括黄酮醇（Flavonols）、黄酮（Flavones）、异黄酮（Isoflavones）、黄酮苷（Flavonoid glycosides）等。
黄酮醇类化合物如槲皮素（Quercetin）和山奈酚（Kaempferol）在多种植物中都有发现，它们通常具有显著的抗氧化活性。
黄酮类化合物如橙皮素（Hesperetin）和柚皮素（Naringenin）则常见于柑橘类水果中。
植物药黄酮苷类化合物的分离及其构效关系分析进展
植物药黄酮苷类化合物的分离及其构效关系分析进展【关键词】植物药；黄酮苷；综述黄酮类化合物是广泛存在于自然界的一大类化合物，是色原烷的衍生物，其特点是具有C6-C3-C6的基本骨架，并可根据中间吡喃环的不同氧化水平和两侧A、B 环上连接的各种取代基而分为不同的黄酮类型，如黄酮、黄酮醇、二氢黄酮、二氢黄酮醇、查尔酮、二氢查尔酮、异黄酮、二氢异黄酮、花色素、黄烷醇、双黄酮、橙酮等。
实验证明，其具有广泛的生理和药理活性(包括抗病毒、抗癌、抗氧化、抗炎、抗衰老等)。
因此，对该化合物的研究已成为国内外医药界研究的热门话题，是一类具有广泛开发前景的天然药物。
笔者现就对黄酮类化合物的分离及构效关系作系统概述。
1 提取分离1.1 提取黄酮苷类化合物多存在于植物的花、叶、果等组织中，一般可用丙酮、乙酸乙酯、乙醇、水或某些极性较大的混合溶剂进行提取，其中用得最多的是甲醇-水(1∶1)或甲醇。
一些多糖苷类则可以用沸水提取。
常用的提取方法有：煎煮法、冷浸法、回流、渗漉等经典方法。
刘氏[1]对银杏叶总黄酮水浸提法作了研究，采取正交设计实验，确定了最佳水浸提条件。
煎煮法常用的溶剂为水，煎煮次数为2～3次；冷浸常用溶剂为95%乙醇、甲醇和水。
郭氏[2]运用超声技术提取黄酮苷是目前比较新的提取方法，此方法大大缩短了提取时间，提高了有效成分的提出率及药材的利用率。
1.2 分离纯化黄酮苷类的分离方法主要用各种柱层析法。
①聚酰胺柱层析法：聚酰胺对各种黄酮苷类有较好的分离效果，其层析容量较大，适合于制备性分离，洗脱剂常用水-甲醇，也有用水-乙醇和甲醇-氯仿。
②硅胶柱层析法：此法的应用范围最广，不仅可以分离黄酮苷，也可以分离各种黄酮苷元。
③葡聚糖凝胶柱层析：它主要靠分子筛作用分离黄酮苷类，在洗脱时，一般按分子量的大小顺序洗出柱体。
李氏等[3]从夏至草乙醇提取物的乙酸乙酯部位中，利用Sephadex柱色谱从中分离出2个黄酮类化合物。
杨氏等[4]利用Sephadex LH-20柱色谱对分蘖葱头进行分离纯化，分得4个黄酮苷类化合物，其中一个为新的黄酮类化合物。
6种黄酮协同抗氧化作用及构效关系研究
6种黄酮协同抗氧化作用及构效关系研究肖星凝;徐雯慧;左丹;廖霞;明建【期刊名称】《食品与机械》【年(卷),期】2017(033)002【摘要】以ABTS+·清除能力为指标,采用Chou-Talalay中效原理设计试验,研究6种结构不同的小分子黄酮协同抗氧化作用及构效关系.结果表明:6种黄酮化合物对ABTS+·清除能力依次为:5,6,7-三羟基黄酮＞6-羟基黄酮＞3,7-二羟基黄酮＞5-羟基黄酮＞3-羟基黄酮＞7-羟基黄酮＞抗坏血酸,其中5,6,7-三羟基黄酮、6-羟基黄酮和3,7-二羟基黄酮氧化作用效果显著;在不同浓度下,两种黄酮复配物对ABTS+·清除能力的联合作用指数CI值有较大差异;3,7-二羟基黄酮和其它5种黄酮都有明显的协同作用.充分说明6种黄酮化合物之间的协同抗氧化作用与化合物的羟基位置和数量有关,具有C3.7-二羟基是协同抗氧化作用的主要结构特点.【总页数】5页(P17-21)【作者】肖星凝;徐雯慧;左丹;廖霞;明建【作者单位】西南大学食品科学学院,重庆400715;西南大学食品科学学院,重庆400715;西南大学食品科学学院,重庆400715;西南大学食品科学学院,重庆400715;西南大学食品科学学院,重庆400715;重庆市特色食品工程技术研究中心,重庆400715【正文语种】中文【相关文献】1.黑木耳中多糖和类黄酮的隔氧提取及其协同抗氧化作用 [J], 王鹏;郭丽;姜喆;郭艳莉;马雪;李杨2.黑柴胡黄酮纯化及其与维生素C、芦丁协同抗氧化作用 [J], 李帅;刘军军;安红钢;吴冬青3.天然黄酮类化合物的抗氧化作用及构效关系 [J], 王姝梅4.拳参黄酮与 VC、芦丁协同抗氧化作用研究 [J], 刘军军;刘金兰;李帅;安红钢;吴冬青5.陈皮与普洱茶总黄酮的协同抗氧化作用研究 [J], 吕平; 潘思轶因版权原因，仅展示原文概要，查看原文内容请购买。
天然黄酮类化合物的抗氧化作用及构效关系
天然黄酮类化合物的抗氧化作用及构效关系
王姝梅
【期刊名称】《海峡药学》
【年(卷),期】2004(16)3
【摘要】目的综述天然黄酮类化合物的抗氧化作用及构效关系.方法查阅国内外近年来有关文献结合相关的研究成果进行阐述.结果与结论黄酮类化合物具有抗氧化作用和一定构效关系.
【总页数】4页(P10-13)
【作者】王姝梅
【作者单位】江苏省泰州市中医院,泰州,225300
【正文语种】中文
【中图分类】R282.71
【相关文献】
1.天然黄酮类化合物清除DPPH·的构效关系 [J], 陈季武;胡斌;赵实;邓玉;秦海燕
2.天然黄酮类化合物抑制CYP3A4的构效关系研究 [J], 汪巍;李明;艾纯芝;杜艺玫;凌蕾;马菲菲;周旭美;鲁艳柳;何芋岐
3.八种天然黄酮类化合物的抗氧化构效关系 [J], 陈季武;朱振勤;杭凯;杨晓宁
4.天然黄酮类化合物的构效关系最新研究进展 [J], 常军;王晨曦;李玉萍
5.天然黄酮类化合物的抗氧化作用及开发应用前景 [J], 岑颖洲
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黄酮类化合物抗氧化性与其构效的关系
关键词 :黄酮类化合物 ;羟基 ;结构 ;抗氧化性
中图分类号 :Q946. 82
文献标识码 :A
氧自由基与疾病的关系十分密切而且又是食品氧 化的主要原因[1 - 2 ] 。近年来 ,对自由基和抗氧化剂的 研究成为热点[3 ] 。寻找 、筛选具有阻断氧自由基形成 或抑制细胞膜过氧化活性的药物研究越来越受到人们 的关注 ,其中对黄酮类化合物的研究是天然抗氧化剂 研究中的热门领域之一 。此类天然多酚抗氧化剂具有 优良的抗氧化性和清除自由基的能力 ,其抗氧化作用 与结构有很大的关系[4 ] ,特别是羟基的结构 ,国内外 均有这方面的报道[5 - 7 ] ,但尚不是很全面 ,笔者就此 作一综述 。
2) 二氢黄酮及二氢黄酮醇类 ;
3) 黄烷醇类 ,茶叶中的有效成分茶多酚 ,主要由 儿茶素 ,占 70 %组成 ,既属其中的黄烷 - 3 - 醇类 ;
4) 异黄酮及二氢异黄酮类 ,主要存在于豆科 、鸢 尾科等植物中 ,例如葛根素 ,大豆素 ;
5) 黄酮类 ,多见于裸子植物中 ,例如银杏黄酮[4 ] ;
RH + X· R·+ HX
黄酮类化合物的抗氧化作用
黄酮类化合物的抗氧化作用黄酮类化合物是一类具有抗氧化作用的化合物，它们在植物中广泛存在，并且被认为对人体健康具有重要的保护作用。
抗氧化作用是指化合物能够中和自由基，减少由自由基引起的氧化反应。
自由基是一类具有不成对电子的活性物质，它们易于与生物体内的分子发生反应，导致蛋白质、脂质、核酸等生物分子的氧化损伤。
而氧化损伤是多种疾病的发生和发展的重要原因，包括心血管疾病、肿瘤、神经退行性疾病等。
因此，抗氧化作用被认为是预防和延缓多种疾病发生的重要途径。
黄酮类化合物具有很强的抗氧化活性，主要是由于它们含有多个酚羟基结构。
酚羟基具有很强的氧化还原能力，可以与自由基发生反应，从而减少自由基对生物分子的损伤。
此外，黄酮类化合物还可以通过抑制氧化酶的活性，减少自由基的产生，进一步增强其抗氧化作用。
除了抗氧化作用，黄酮类化合物还具有一系列其他的生物活性。
例如，它们可以抑制炎症反应、调节免疫功能、降低血脂、抗菌等。
这些生物活性使得黄酮类化合物在预防和治疗多种疾病方面具有潜在的应用价值。
黄酮类化合物存在于许多植物中，尤其是在水果、蔬菜、茶叶等植物食品中含量较高。
常见的黄酮类化合物有黄酮醇、异黄酮、黄酮酸等。
其中，黄酮醇是最常见的一类黄酮类化合物，包括槲皮素、芦丁、大黄素等。
异黄酮是一类特殊的黄酮类化合物，其结构中含有苯环和噻吩环，具有很强的抗氧化活性。
研究表明，黄酮类化合物的抗氧化作用与其结构密切相关。
一般来说，含有较多酚羟基的黄酮类化合物具有更强的抗氧化活性。
此外，黄酮类化合物的抗氧化活性还受到其他因素的影响，例如pH值、温度、金属离子等。
因此，研究人员通过改变黄酮类化合物的结构，设计和合成了一系列具有更强抗氧化活性的化合物。
黄酮类化合物具有很强的抗氧化作用，可以中和自由基，减少氧化损伤，预防和延缓多种疾病的发生。
在日常饮食中，增加植物食品的摄入，可以有效地摄入黄酮类化合物，保护身体健康。
此外，研究人员还在探索黄酮类化合物的其他生物活性和应用价值，为开发新的抗氧化剂和药物提供了新的思路和途径。
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文章编号:1000-5641(2002)01-0090-06八种天然黄酮类化合物的抗氧化构效关系陈季武, 朱振勤, 杭 凯, 杨晓宁(华东师范大学生命科学学院,上海 200062)摘要:采用H 2O 2-CTMAB -Luminol 化学发光体系和Fe 2+诱发脂蛋白PU FA 过氧化比色体系,研究了八种高纯度的天然黄酮类化合物清除H 2O 2、LO ・和LOO ・的构效关系。
结果表明,这八种天然黄酮类化合物都能有效地清除H 2O 2、LO ・和LOO ・。
根据其清除作用和化学结构分析,得出如下结论:B 环上羟基是清除H 2O 2、LO ・和LOO ・的主要活性基团,A 环上羟基是清除H 2O 2、LO ・和LOO ・的重要基团,并且B 环上羟基相邻清除作用就大大增强;糖甙对清除H 2O 2、LO ・和LOO ・也有贡献。
关键词:黄酮类化合物; 抗氧化; 构效关系中图分类号:Q505 文献标识码:A 黄酮类化合物是泛指两个芳环(A 与B )通过三碳链相互连接构成的一系列化合物。
大多数以植物为原料的中药都含有黄酮类化合物。
现已发现黄酮类化合物具有众多生理功能和药用价值,如保护心脑血管、抗菌消炎、抗辐射和抗肿瘤等[[1-4],其中引人注目的是其抗氧化作用,使该研究成为热门课题之一。
由于极高纯度的黄酮类化合物来源及技术等限制,对黄酮类化合物抗氧化的研究主要集中于效用上,对其构效关系进行研究甚少。
鉴于黄酮类化合物在药学、保健品、食品和化妆品等方面已有的和潜在的应用前景,有必要对其构效关系进行研究。
为此,采用H 2O 2-CTMAB -Luminol 发光体系和Fe 2+诱发的脂蛋白PU 2FA 过氧化的比色体系,研究了八种纯度高达97%以上的天然黄酮类化合物清除H 2O 2、LO ・和LOO ・的构效关系。
1 材料与方法1.1材料1.1.1 试剂鲁米诺系Sigma 产品,十六烷基三甲基溴化铵(CTMAB )系B IB 进口分装,其余试剂均系国产分析纯。
1.1.2 药物槲皮素系Fluka 产品,纯度为99%;金丝桃甙、泽漆新甙、芸香甙、山奈素和橙皮甙均由中科院上海药物研究所朱大元教授惠赠,纯度达98%以上;茶多酚购自浙江农业大学茶叶系;黄芩甙由上海中药一厂提供,纯度高达97%以上。
收稿日期:2001-02 作者简介:(1956-),男,副教授. 第1期2002年3月华东师范大学学报(自然科学版)Journal of East China Normal University (Natural Science )No.1 Mar.20021.2 实验方法1.2.1 H 2O 2的化学发光体系按文献[5]报道,采用H 2O 2-CTMAB -Luminol 发光体系:在测试管中依次加入100μl10mmol/L H 2O 2(现配)、300μl 0.2mol/L 碳酸盐缓冲液(p H10.77)和100μl 不同浓度的药物(对照管以100μl 碳酸盐缓冲液代替),置于发光仪中,再加入5mmol/L luminol 和10mmol/L CTMAB 等量混合液500μl ,启动反应,延迟15秒后测定10秒积分发光强度,连续测3次,取平均值。
药物作用以清除率(%)表示。
清除率(%)=(对照管发光值-样品管发光值)/对照管发光值×100%1.2.2 Fe 2+诱发脂蛋白PU FA 过氧化比色体系 按文献[6]报道,采用以Fe 2+诱发卵黄磷脂C -2位上的极低密度脂蛋白(VLDL )和低密度脂蛋白(LDL )过不饱和脂肪酸(PU FA )的过氧化模型:在测试管中依次加入0.2ml 卵黄悬液(临用前用p H7.45 0.1mol/L PBS 稀释卵黄30倍,并搅拌10min )、0.1ml 不同浓度的药物、0.2ml 25mmol/L FeSO 4(现配)和1.5ml PBS (药物管)。
对照管除不加药液外其他试剂同前并提前加入20%三氯乙酸(TCA )溶液0.5ml 。
实验开始将上述两种试管同时置于水浴中震荡15min ,取出后,药物管加入TCA 0.5ml ,静置10min 后,与对照管一起于3500rpm 离心10min ,取2.0ml 上清液,分别加入1.0ml 0.8%的硫代巴比妥酸溶液,加塞于100℃水浴15min ,取出冷却,以空白管(以2.0ml PBS 代替)调零,751型紫外可见分光光度计测A 532值。
样品AOA 用对卵黄脂蛋白L PO 的抑制率(%)表示。
AOA (%)=(对照管A 532值-样品管A 532值)/对照管A 532值×100%2 结 果2.1 八种天然黄酮类化合物对H 2O 2的清除作用如表1所示,槲皮素、茶多酚、金丝桃甙、泽漆新甙、芸香甙、山奈素、橙皮甙和黄芩甙对H 2O 2-CTMAB -Luminol 体系所引起的化学发光,均呈明显的抑制作用,其抑制作用均随浓度的增大而增强,量效关系显著,其发光抑制率50%的浓度(IC 50)分别为0.65μg/ml 、0.82μg/ml 、0.87μg/ml 、1.8μg/ml 、8.5μg/ml 、11.5μg/ml 、37μg/ml 、70μg/ml 。
表1 八种天然黄酮类化合物对H 2O 2的清除作用Tab.1 Scavenging effects of eight natural flavonoids on H 2O 2,(n =3, x ±SD )品 名含量(μg/ml )化学发光强度发光抑制%IC 50(μg/ml )对照0382104±995520槲皮素0.10298423±1462321.90.25249896±774634.60.50220091±506342.40.651.569160±248981.92.543559±104788.6茶多酚0.25288871±953224.40.50234612±961933.51.0175385±508654.10.821.5132590±474165.33.517195±48195.519第1期陈季武,等:八种天然黄酮类化合物的抗氧化构效关系29华东师范大学学报(自然科学版)2002年续上表品 名含量(μg/ml)化学发光强度发光抑制%IC50(μg/ml)金丝桃甙0.20325552±1204514.80.50254099±686133.50.75210157±399345.00.871.5110428±430771.12.548154±202587.4泽漆新甙0.75314089±1445217.81.5222003±577241.92.5132972±212865.2 1.83.591705±284376.05.034771±73090.9芸香甙 2.5338545±981711.45.0294602±559722.97.5225823±722640.98.510144053±467062.31544706±116388.3山奈素5301862±1479121.010236140±1086238.215125712±716567.111.52059226±361284.52514520±68296.2橙皮甙10317146±1363717.025274350±877928.245152459±259260.13750132207±370165.47566486±253082.6黄芩甙25279318±726226.950234230±351338.775180735±433752.770100138322±428563.815085591±291077.62.2 八种天然黄酮类化合物对LO・和LOO・的清除作用一般认为,本体系氧化机理是Fe2+使LOOH进一步氧化产生LO・和LOO・,使PU FA 更易发生脂质过氧化。
由表2所示,槲皮素、茶多酚、泽漆新甙、芸香甙、金丝桃甙、山奈素、橙皮甙和黄芩甙都能有效地抑制Fe2+诱发的脂蛋白PU FA过氧化,其量效关系明显,其抑制率大小依次为:茶多酚>泽漆新甙>槲皮素>芸香甙>金丝桃甙>山奈素>橙皮甙>黄芩甙。
这些实验结果提示这八种黄酮类化合物是通过清除LO・和LOO・而抑制PU FA过氧化。
表2 八种天然黄酮类化合物对LO・和LOO・的清除作用Tab.2 Scavenging effects of eight natural flavonoids on LO・和LOO・,(n=3, x±SD)品 名含量(μg/ml)O.D.值抑制%对照0 1.102±0.0390茶多酚500.636±0.03142.32000.412±0.02162.66000.281±0.01874.5续上表品 名含量(μg/ml )O.D.值抑制%泽漆新甙500.665±0.02339.72000.488±0.01155.76000.376±0.01865.9槲皮素500.716±0.00735.02000.516±0.02253.26000.415±0.03162.3芸香甙500.798±0.03727.62000.720±0.02934.76000.452±0.01959.0金丝桃甙500.854±0.04122.52000.767±0.03930.46000.571±0.02348.2山奈素500.884±0.05419.82000.796±0.03827.86000.629±0.03542.9橙皮甙500.942±0.05614.52000.824±0.04025.26000.754±0.05131.6黄芩甙500.953±0.04613.52000.880±0.04920.16000.775±0.02529.73 讨 论在氧自由基中,O ・2产生最早,・OH 毒性最大。