对硝基甲苯合成对羟基苯甲醛工艺研究
对硝基甲苯合成对羟基苯甲醛工艺研究
对硝基甲苯合成对羟基苯甲醛工艺研究蒋琴;陈东初;周虎【摘要】以对硝基甲苯为原料,采用氧化还原、重氮化水解反应,通过改变物料摩尔比、反应时间等工艺参数,研究了合成对羟基苯甲醛的最佳工艺条件.在由对硝基甲苯氧化还原成对氨基苯甲醛及后处理时,易产生大量聚合物,实验主要从减少或消除聚合度以及寻求重氮化过程的最佳工艺条件出发.结果表明,Na2Sx中硫指数为5、乙醇与水的体积比大于1、反应时间为3 h、后处理速度快等可减少大量的聚合物,硫酸与对氨基苯甲醛摩尔比为2.2～2.4:1、酸化时间0.5 h、重氮化时间1～1.5 h 时可提高对羟基苯甲醛的收率,由PNT制备PAB时收率可达93.2%.由PAB制备PHB时最高产率为77.1%.【期刊名称】《化工生产与技术》【年(卷),期】2011(018)001【总页数】4页(P22-25)【关键词】对硝基甲苯;对羟基苯甲醛;聚合【作者】蒋琴;陈东初;周虎【作者单位】湖南科技大学化学化工学院,湖南,湘潭,411201;湖南科技大学化学化工学院,湖南,湘潭,411201;湖南科技大学化学化工学院,湖南,湘潭,411201【正文语种】中文【中图分类】TQ224.1对羟基苯甲醛（PHB）为白色或淡黄色针状结晶，具有芳香气味，微溶于水，易溶于热水、甲醇、丙酮和乙醚等有机溶剂，在空气中易升华，相对密度为1.129[1]。
PHB是重要的有机化工原料，是精细化学品的重要中间体，广泛应用于医药、农药、食品香料和香精、化妆品、电镀、纺织、液晶等领域[2]。
随着国内外市场对其要求逐年增长，研究合成PHB的工艺路线有着重要的现实意义[3]。
目前，国内外报道的生产工艺主要有以下几种：对甲酚法、苯酚法、对硝基甲苯（PNT）法、对氨基苯甲醛（PAB）法、对氯苯酚甲酰化法、微生物法和电化学合成法等[4-6]。
其中以PNT为原料，经氧化还原、重氮化、水解反应合成PHB和以对甲苯酚为原料，在钴、铜化合物混合催化剂作用下，经纯氧氧化合成PHB这2种生产工艺最值得关注。
由对硝基甲苯合成对羟基苯甲醛的工艺改进_周辉
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对羟基苯甲醛合成技术研究及应用进展(续完)
工 产 品
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３１ 医药 ． ３１１ 对羟基 苯 甘氨 酸 ．．
用较 为 广 泛 的方 法是 以 Ｐ Ｂ： 原 料 ， 溴 化 、 Ｈ 为 经 甲氧
基 化 和 甲基化 得 到 Ｔ Ｉ。此 法 以氯 化亚 铜为 催化 ＭＢ ３ ３ ］
剂 ，在 氧 化剂 如氯 酸钠 的存 在 下在 氯苯 溶剂里 溴化
生 成 ３５ 二 溴一 一 基苯 甲醛 （６ 。 ，一 ４羟 ２）
（ 量 分数 仅 １ 质 ％左 右 ） 提 取分 离 步 骤较 为 繁 杂 。 ， 故 仅从 丹参 植物 中提取丹 参 素有一 定 的局 限性 ．合成
丹参 素便 尤为 重要 。Ｐ Ｂ与 乙酰 氨基 乙酸 反应 生成 Ｈ 嗯 唑酮 ， 再经 开环 、 原 等步骤 合 成 一４ 羟基 苯 基） 还 （一
３ １ 丹 参 素 ．． ２
药 中间体 ．主要 用 于生产 磺 胺增 效剂 甲氧苄氨 嘧啶 （ ＭＰ ，镇 咳祛 痰 药 喘 速 宁 以及 抗癫 痫 药 ３４５ 三 Ｔ ） ， 一 ， 甲氧 基 肉桂 酰异 丙胺 等合 成 的重 要 中 间体 。 目前应
丹参 素 为 中药 丹 参 （ａｖａｍｉｉ ｒｉ ｇ ） Ｓ ｌｉ ｈｏ ｈｚ Ｂ ｅ 的 ｒ ａ 水 溶性 成分 ， 有扩 张血 管 、 加 冠脉 血 流量 和抗 血 具 增 栓 形成 等作 用 ，为 复方 丹参 滴丸 和丹 参注 射 液等 的 有 效 成分 ， 结 构 为 ～３ 一 羟 基 苯基 ） 酸 的 钠 其 （， 二 ４ 乳 盐， 又称丹 参 素 甲。 由于丹 参素 在丹 参 中 的含量 较低
羟基苯甲醛的精细合成工艺研究
羟基苯甲醛的精细合成工艺研究通过对羟基苯甲醛的合成工艺研究，能够进一步的确定羟基苯甲醛的工艺条件。
以工艺生产开展状况特点进行试验，能够对羟基苯甲醛中间产物生成以及整体工艺效果进行确认。
本文对羟基苯甲醛的精细合成工艺进行研究。
标签：羟基苯甲醛；精细；合成工艺对羟基苯甲醛的研究需要确认基本特点，能够根据化工生产的需求进一步的实现精细化合成效果的提升。
对于羟基苯甲醛的研究是化工生产工艺水平提升的关键。
1羟基苯甲醛特点羟基苯甲醛有3种异构体，即邻羟基苯甲醛、对羟基苯甲醛和间羟基苯甲醛，对羟基苯甲醛又名对甲醛苯酚。
从水中析出者为白色至浅黄色针状结晶。
有芳香气味。
在常压下可升华而不分解。
分子量122.12。
熔点115～116℃。
相对密度1.129 （130/4℃）。
折射率1.5705（130℃）。
微溶于水和苯，易溶于乙醇、乙醚、丙酮、乙酸乙酯，30.5℃时在水中的溶解度为1.38，65℃时在苯中的溶解度为3.68。
小鼠腹腔注射LD50500mg/kg。
对羟基苯甲醛是医药、香料、液晶的重要中间体，与硫酸二甲酯反应可制得茴香醛，与乙醛作用可制得对羟基肉桂醛，进一步氧化可制得肉桂酸，本品直接氧化可制对羟基苯甲酸，还原制对羟基苯甲醇等，均可用作香料；医药中间体；液晶原料；其他有机合成中间体，用途较广泛。
间羟基苯甲醛除直接用作香料外，还用制作其他香料的中间体；医药原料，生产盐酸脱羟肾上腺素、肾上腺素、奎宁等；镀镍光亮剂；化学分析试剂（糖定量分析）；照相乳剂及杀菌剂等。
邻羟基苯甲醛又称水杨醛，无色透明油状液体，有特殊气味及苦杏仁味，化学性质活泼，可发生取代、缩合、氧化、维提希（Wittig）反应等。
与硫酸作用呈桔红色，与金属离子可形成有色螯合物。
遇三氯化铁溶液显紫色。
可被还原成水杨醇。
主要用于生产香料“香豆素”及“二氢香豆素”的原料，配制紫罗兰香料，还可用作杀菌剂。
对羟基苯甲醛制备方法：由苯酚为原料，使氯仿与苯酚钠盐在60℃反应。
对羟基苯甲醛的合成研究现状及新进展
对羟基苯甲醛的合成研究现状及新进展嘿，朋友们，你们有没有听说过那个让化学家们头疼不已、却又无比兴奋的家伙——对羟基苯甲醛？这可是个大明星哦！它就像是化学界的超级英雄，总是在关键时刻出现，解决各种棘手的问题。
今天，我们就来聊聊这个让人又爱又恨的家伙，看看它在化学界都经历了哪些风风雨雨。
咱们得说说对羟基苯甲醛的合成历史。
这玩意儿可是从19世纪就开始崭露头角了。
科学家们先是通过一系列复杂的化学反应，把苯和甲醛结合在一起，然后经过一系列的反应步骤，终于得到了对羟基苯甲醛。
这个过程啊，就像是一场精彩的化学秀，每一步都有它的小惊喜和小挑战。
说到现在的合成方法，那就更有意思了。
科学家们可是费尽心思，想出了各种各样的办法来合成对羟基苯甲醛。
有的科学家用催化剂来加速反应速度，有的科学家则是通过改变反应条件来提高产率。
现在的合成方法越来越先进，也越来越环保。
现在，我们来说说对羟基苯甲醛的应用。
这家伙可是个万能的化学物质，可以用来做染料、香料、药品等等。
而且，它还有个特别的地方，那就是它的味道，那叫一个香啊！所以，无论是在实验室里，还是在厨房里，我们都离不开它。
不过，虽然对羟基苯甲醛这么好用，但我们也不能掉以轻心。
毕竟，它也是个“调皮鬼”，有时候会“闹脾气”。
比如，它可能会和别的化学物质发生反应，导致意外的情况发生。
这时候，我们就需要用到一些特殊的技巧和设备来应对这些“麻烦”。
总的来说，对羟基苯甲醛的合成研究可是个大热门。
科学家们一直在努力，希望能找到更好的方法来合成它，同时还能保证安全、高效。
相信在未来，我们对羟基苯甲醛的研究会越来越深入，它的应用也会越来越广泛。
让我们一起期待这个神奇的化学物质给我们带来更多的惊喜吧！。
对羟基苯甲醛的合成研究现状及新进展
对羟基苯甲醛的合成研究现状及新进展一、羟基苯甲醛的合成研究现状羟基苯甲醛(Hydroxybenzaldehyde,简称HBA)是一种重要的有机合成中间体，广泛应用于药物合成、农药、染料等领域。
近年来，随着化学技术的不断发展，对HBA的合成方法研究也取得了一定的成果。
目前，HBA的合成方法主要有以下几种：1.1 酯化反应法酯化反应法是HBA合成中最常用的方法之一。
该方法以苯甲醛为原料，通过与醇类发生酯化反应生成HBA。
这种方法的优点是操作简便、反应条件温和，但缺点是产率较低，且需要后续的分离、纯化步骤。
1.2 氧化还原法氧化还原法是另一种常用的HBA合成方法。
该方法以苯甲酸为氧化剂，通过催化氧化反应将苯甲醛转化为HBA。
这种方法的优点是反应条件较为宽松，产率较高，但缺点是对催化剂的要求较高，且可能产生有害物质。
1.3 加成反应法加成反应法是HBA合成中的一种新兴方法。
该方法以苯甲醇为原料，通过与醛类发生加成反应生成HBA。
这种方法的优点是反应条件温和，产率较高，且不需要额外的分离步骤，但缺点是对反应条件的控制较为困难。
二、羟基苯甲醛合成的新进展近年来，随着科学技术的不断发展，研究人员在HBA的合成方法上取得了一系列新的进展。
这些新进展主要包括：2.1 新型催化剂的应用为了提高HBA的合成效率和降低成本，研究人员开始尝试使用新型催化剂。
例如，研究人员发现某些金属有机框架材料(如钯、锰等)可以作为有效的催化剂，促进HBA的合成。
研究人员还探索了非贵金属催化剂(如石墨烯、碳纳米管等)在HBA合成中的应用。
2.2 优化反应条件的研究为了提高HBA的合成效率和选择性，研究人员开始对反应条件进行优化。
例如，研究人员发现适当的温度、压力和溶剂对HBA的合成具有重要影响。
研究人员还探索了光催化、电催化等新型反应途径，以实现HBA的高效合成。
2.3 分子设计策略的研究为了提高HBA的合成效率和选择性，研究人员开始运用分子设计策略对HBA的合成进行优化。
对羟基苯甲醛的合成研究现状及新进展
对羟基苯甲醛的合成研究现状及新进展大家好，今天我们来聊聊一个非常有趣的话题：对羟基苯甲醛的合成研究现状及新进展。
让我们来简单介绍一下这个化合物。
对羟基苯甲醛，听起来好像很高大上的样子，其实它就是我们日常生活中常见的一种化学物质，俗称“甲酰胺”。
那么，这个家伙到底有什么用呢？别着急，接下来我会给大家一一揭晓。
我们来看一下对羟基苯甲醛的合成研究现状。
目前，国内外学者已经研究出了多种合成方法，其中比较成熟的有以下几种：1. 氢解-氧化法；2. 氨解-氧化法；3. 酸催化酯化法；4. 酶催化法。
这些方法各有优缺点，但总体来说，它们的合成效率和产率都比较高，可以满足实际应用的需求。
接下来，我们来看一下对羟基苯甲醛的新进展。
近年来，随着科学技术的不断发展，对羟基苯甲醛的合成研究也取得了一些新的突破。
比如，有学者发现了一种新的合成路线，可以在较低的温度下实现对羟基苯甲醛的高效合成。
还有一些学者开始尝试将对羟基苯甲醛与其他化合物进行组合，以提高其应用性能。
这些新的研究进展无疑为我们提供了更多的选择和可能性。
好了，现在我们已经了解了对羟基苯甲醛的合成研究现状及新进展。
接下来，我们来聊一聊这个化合物的实际应用。
事实上，对羟基苯甲醛在很多领域都有着广泛的应用。
比如，它可以用作染料、香料、医药中间体等；还可以用于制备高分子材料、有机光电材料等。
对羟基苯甲醛还具有一定的环保性能，可以作为替代传统溶剂的选择。
对羟基苯甲醛的应用还有很多其他方面。
比如，有学者发现它可以作为一种新型的抗病毒剂；还有学者将其应用于生物传感器的研究中。
这个化合物的应用前景非常广阔，值得我们进一步关注和研究。
我想说的是，虽然对羟基苯甲醛是一种看似简单的化合物，但它的研究却充满了挑战和机遇。
作为一名化学工作者，我们需要保持敏锐的洞察力和创新精神，不断探索新的合成方法和应用领域。
只有这样，我们才能在这个充满竞争和变革的时代中立于不败之地！。
对羟基苯甲醛的合成
对羟基苯甲醛的合成王浩俨a 顾小航c 高永建b 于丽b(a . 开封师专化学系,开封475001 ; b. 河南大学化学化工学院,开封475001 ;c . 四川菲尼克斯半导体有限公司,乐山614000)摘要以对硝基甲苯为原料,通过与Na2 S x 的氧化还原反应生成对氨基苯甲醛,再经重氮化及水解反应制得对羟基苯甲醛,两步总收率76 % ,大于目前工业生产< 70 %的总收率。
关键词氧化还原重氮化合成对羟基苯甲醛分类号O 625. 45对羟基苯甲醛用于生产抗菌增效剂甲氧苄氨嘧啶( T MP) 、羟基苄头孢霉素,用于生产茴香醛、香兰素1 ,也可用于合成三甲氧基苯甲醛,对羟基甘氨酸等医药中间体2 ～3 ,在感光高分子材料及液晶的制备方面也有应用4 ～5 。
总之对羟基苯甲醛是一种重要的精细化工产品,市场需求较旺,近年来国内已有十多家企业实现了工业化生产,但仍存在着催化剂的筛选及重复使用,反应物料的最佳配比及反应条件的选择等需要解决的问题。
目前已有的合成路线有以下两种。
() 以苯酚为起始原料1这些合成路线存在的问题是:有的副产物较多,有的原料较昂贵,有的原料毒性较大,易造成污染等。
(2) 以对硝基甲苯为起始原料7这一合成路线原料易得,反应条件温和,但收率较低。
作者采用了第2 条合成路线,所不同的是在对硝基甲苯与Na2 S x 的氧化还原反应中,采用本文1998 -09 -25 收到王浩俨,男,34 岁,副教授,从事有机合成方面的研究第 4 期 王浩俨等 :对羟基苯甲醛的合成 ·51 · 了 DMF 做催化剂 ,使该反应收率由文献7 50 % 提高到了 90 % ,通过严格控制重氮化温度在 0 ～5 ℃使该反应收率由文献7 63 . 5 % 提高到了 85 % ,总收率达到 76 % 。
NO 2NH 2 OH N a 2S xN aN O 2 θ θ θC 2H 5OH H 2SO 4 CH 3 CHO CHO1 实验部分1. 1 试剂与仪器所用试剂均为市售化学纯试剂 , I R 用 PE 21700 红外光谱仪测定 ,1 H NMR 用 AC 280 型核磁共振仪测定 。
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占 Ｈ ，
望 絮 。
容易分 离提纯 、 产率 高等 优点 ， 目前 已有少 量文 献进 行 了这 方面 的报道【 ｌ ５ 。但 Ｐ Ｔ氧化 还原 合成 Ｐ Ｂ Ｏ Ｎ Ａ 时易产 生大量 的 聚合 物 ，从而使 产 品质量 和产率 均 降低 。故本研 究 主要 从减 少聚 合物或 聚合 程度 以及
成 氨基 。
Ｐ Ｔ， 量 分数 ９ ％； Ｎ 质 ９ 工业酒 精 ； 水硫 化 钠 ， 九 硫
磺 粉 ， 氧 化钠 ， ， 二 甲基 甲酰 胺 ， 硝 酸钠 ， ， 氢 ⅣⅣ一 亚 脲
关键词 对硝 基 甲苯 ； 羟 基 苯 甲醛 ： 对 聚合
中 图分 类 号 Ｔ ２ ４１ Ｑ ２．
文 献标 识 码 Ａ
Ｄ Ｉ ０３６ ６ｉ ｎ１０ — ８ ９２ １ ．１ ０ Ｏ ． ９ ．ｓ． ６ ６ ２ ． １ ． ６ １ ９ ｓ ０ ０ Ｏ ０
对 羟基 苯 甲醛 （ Ｈ Ｐ Ｂ）为 白色或淡 黄 色针状 结
对 氨基 苯 甲醛 及 后 处 理 时 ， 产 生 大量 聚 合 物 ， 易 实验 主要 从 减 少或 消 除 聚合 度 以及 寻 求 重
氮 化过 程 的 最佳 工 艺 条件 出发 。 果 表 明 ， ａ ￣ 结 Ｎ ｚ 中硫 指 数 为 ５ 乙醇 与 水 的体 积 比 大 于 １ Ｓ 、 、
反 应 时 间为 ３ｈ 、后 处 理速 度 快 等 可减 少 大量 的 聚 合 物 ．硫 酸 与 对 氨基 苯 甲 醛摩 尔比 为
２２ ２４１ 酸 化 时 间 ０ 、 氮 化 时 间 ｌ １ ．～ ．：、 ． ｈ重 ５ ～ ． ｈ时 可提 高对 羟 基 苯 甲醛 的 收 率 ， Ｐ Ｔ制 ５ 由 Ｎ 备 Ｐ Ｂ 时收 率 可 达 ９ ．％， Ｐ Ｂ制 备 Ｐ Ｂ时 最 高 产 率 为 ７ ． 。 Ａ ３ ２ 由 Ａ Ｈ ７１ ％
５ ２＋ ２ Ｏ４ ４ Ｏ 。 ０４ －Ｎａ Ｓ ＋ Ｈ２
２
Ｏ
２ １ 年第 １ ０１ ８卷第 １ 期
ｏ
化工 生 产与技 术 Ｃ ｅ ｉａ Ｐｏ ｕ ｔ ｎａ ｄＴ ｃ ｎ ｌ ｙ ｈ ｍ ｃ ｌ ｒｄ ｃｉ ｎ ｅｈ ｏｏ ｏ ｇ
。 ３ ２・
粗 品 。将 粗 品经 水 重 结 晶 即得 成 品 ， 点 为 １ ６ 熔 １．－
有着 重要 的现实意 义［ ３ １ 。 目前 ， 国内外报 道 的生产工 艺主要 有 以下几 种 ： ｏ２ ｒｄ ｅ， ＮＨ ２
厕 ２＋ａＨ Ｎ ＳＮＯ ａｘ
＋
。
对 甲酚 法 、 酚 法 、 硝 基 甲苯 （ Ｎ ） 、 氨 基 苯 苯 对 ＰＴ法 对 甲醛 （ Ａ 法 、 Ｐ Ｂ） 对氯 苯酚 甲酰 化法 、 微生 物法 和 电化 学合成 法等 。 中 以 Ｐ Ｔ为原料 ， 其 Ｎ 经氧 化还原 、 重 氮化 、水解 反应 合成 Ｐ Ｂ和 以对 甲苯 酚 为原料 ， Ｈ 在 钴 、铜 化合 物混合催 化 剂作用 下 ，经 纯 氧氧化 合成 Ｐ ＨＢ这 ２种生 产 工艺 最值 得关 注 。但 是 ， 甲苯 酚 对 所用 的起始原 料及催 化 剂价格 均较 贵 ， 并且 催化 剂 、 氧化 剂以及设 备与 安全生 产 的要 求均较 高 ．生产 操
寻 求 重 氮 化 过 程 的 最 佳 工 艺 条 件 等 方 面 来 进 行
研 究
基金 项 目 ： 国家 自然科 学 基 金 （ １０ ０ ２ ２０ ６ ２ ）
通 讯 联 系 人 ． — ｉ：ｈ ｎ ｏ ｇ ｈ ６ ＠ｓ ａ ！ Ｅ ｍａｌｃ ｅ ｄ ｎ ｃ ｕ ８ ｉ ． ｒ ｎ （ｅ ｏ 收稿 日期 ：０ ０ １ — １ ２ １— １ ３
１２１ 实 验 药 品 ．．
２ 结 果 与 讨 论
２１ 由 Ｐ Ｔ制 备 Ｐ Ｂ的聚 合影 响 因素 ． Ｎ Ａ
２． ． ＮａＳ １１ ２￣
Ｎ ２ 在反应 中既是氧化 剂又是还 原剂 ．ａ ￣ ａ￣ Ｓ Ｎ ２ Ｓ
中 的硫 能 把 甲基氧 化成 醛基 ．同时过 量碱 的存 在 能 使 伴 同 生 成 的 Ｈ Ｓ Ｎ Ｓ Ｎ 一 起 把 硝 基 还 原 ２ 、 ａ Ｈ、 ａＳ等
・
２・对 羟基苯 甲醛工 艺研 究
研究 与开 发
对硝基 甲苯合成对羟基苯 甲醛工艺研 究
蒋 琴 陈 东初 周 虎
（ 南科 技 大学化 学化 工学 院 ， 南 湘潭 ４ １ ０ ） 湖 湖 １ ２ １
摘 要 以 对硝 基 甲苯 为 原料 ， 用氧 化 还 原 、 氮化 水解 反 应 ， 过 改 变物 料 摩 尔 比 、 应 采 重 通 反 时 间等 工 艺参 数 ， 究 了合 成 对 羟基 苯 甲醛 的 最佳 工 艺条 件 。 由对 硝 基 甲 苯氧 化 还 原 成 研 在
１ ７７ ℃ 。 １．
２ ＮＯ２ Ｎａ ＋ ＮＨ厂 一 ＮＨ２ － ＣＯ２ ２ ＋ Ｈ ２ 。 ＮＨ Ｃ— 一 － －￣ ２ Ｎ２ ３ ｏ ＋ ０
￣ＳＨ ｚ４ ＮＯ２ Ｏ 。 ４ ２ ｓ Ｉ２ Ｈ 。 ）０ ２ ２ ＂ ＋
Ｃｄ Ｈ ＣＯ Ｈ
１２ 药 品和仪 器 ．
晶 ， 有 芳香 气 味 ， 溶 于水 ， 具 微 易溶 于 热水 、 甲醇 、 丙 酮和 乙醚等有 机溶 剂 。 空气 中易升华 ， 对密 度 为 在 相
１１９” Ｐ Ｂ是 重要 的有机化 工原 料 ， ． ｔ Ｈ ２ 。 是精 细化 学 品
的重 要 中间体 ， 泛 应用 于 医药 、 药 、 品香料 和 广 农 食 香精 、 化妆 品 、 电镀 、 纺织 、 晶等领域［ 随着 国内外 液 ２ １ 。 市场 对其要 求逐 年增 长 ， 究合 成 Ｐ 研 ＨＢ的工艺路 线