有机化学二 期末复习 参考问题详解

有机化学二 期末复习 参考答案Unit A一、 命名或写出结构（注意立体结构）1. 2-甲基-1，3-环己二酮2. 对甲氧基苯甲醛3. 丁二酸酐4. 间氯苯甲酸异丙酯5. 邻苯二甲酸二丁酯6. N-甲基丁二酰亚胺H 2N C COOH CH 2H7.8.二、 根据题意回答下列各题1、下列羧酸衍生物发生水解反应的活性由高到低的顺序是：（ B ）2、下列化合物中具有变旋现象的是（ A ）3、比较下列化合物的酸性最强的是（ D ），最弱的是（ C ）4、比较下列化合物的碱性最强的是（ A ），最弱的是（ B ）5、下列二元羧酸受热后，易发生分子脱水的是（ B ），易发生分子脱羧的是（ A ）6、下列化合物与HCOOH 进行酯化反应时，速率最快的是 （ B ）7、下列羰基化合物与饱和NaHSO 3反应活性由高到低的顺序是（ B ）： 8、下列人名反应被称为 （ C ）9、下列挥发油中属于单萜化合物的有： （ A, C ） 10、下列化合物烯醇式含量的大小顺序是： （ B ） 三、 完成下列反应1.CHO1). C 2H 5MgBr 2). H 3O 3CH OHC 2H 5CH OCOCH 3C 2H 5NH OO2. n-C 4H 9BrOH -22.N OOn-C 4H 9OONH 2-C 4H 9nO -Na +O -Na +3.O =C H C OO H浓N a O HH OC H 2C O O -+ -O O C C O O -CH 2CHOCH 2CHO 4.CHOOH CHOorCOOH2CH 3NH 25.COClCONHCH 3O1. CH 3COCl36.NOCOCH 3H 33)2227.H 3N(CH 3)2H 3CHH8.O+O OOONaNO 2pH 7~89.NH 2N 2ClN=NN(CH 3)210.NH 2NaNO 224NaCNN 2HSO 4CNC NH 3CH 2CPhOH11.H 3O +C NH H 3CH 2C PhO12.C OCH 3过氧苯甲酸CH 3C OO四、用简单化学方法鉴别下列各组化合物1． 甲酸乙酸乙醇( - )( - )( + ): HCI( + ) : 褪色( — ) : 不褪色2．N-甲基苯胺4-甲基苯胺三乙胺( + )( + )(--)不反应沉淀不溶解沉淀溶解3． -丙氨酸-羟基丙酸丙烯酸αβ( + ) 显色(- )(- )不反应溴退色五、写出下列反应的历程1. CH 2=CHCOOH + H 18OCH 2CH 3H +CH 2=CHC-O 18CH 2CH 3OCH 2=CHCOOHH +CH 2CH 2=CHC-O 18CH 2CH 3O H++CH 2=CHC-O 18CH 2CH 3O2. CH 3CH 2CH=O稀 NaOHCH 3CH 2CH=CCH=O3CH 3CH 2CH=O稀 NaOHCH 3CH-CH=O-CH 3CH-CH=OCH 3CH 2CH=O +CH 3CH 2CH OHCH 3CH=O2CH 3CH 2CH=CCH=O33.OHCH 2NH 2OOHCH 2NH 2HNO OHCH 2N 2+-N2+OH++ H +O六、合成1、从乙酰乙酸乙酯、甲苯及必要试剂合成 CH 2CH 2CO CH 3CH 3CH 2XCH 3COCH 2CO 2EtX1) 稀碱2) 酸, 加热CH 2CH 2CO CH 3或其它合理的路线2、从丙二酸二乙酯及必要试剂合成CH 2(COOEt)2NaOEtCH(COOEt)2-XCH 2CH(COOEt)22) 酸,加热CH 2CH 2COOHBr 2PCH 2CHCOOHNH 3CH 2CHCOOHNH 2或其它合理的路线3、从环己酮出发合成OOHNO 3COOHCOOH 2EtOH H +COOEtCOOEt NaOEtOCOOEtH O或其它合理的路线4．从苯和其他必要试剂出发合成镇痛药物布洛芬（+-）O Cl AlCl 3OCH 3COCl AlCl 3OCN OH+COOHH2Pd（dl ）或其它合理的路线5. 由苯出发制备感冒药物对乙酰氨基苯酚OH NHCOCH324SO3H1）NaOH2）NaOHONa OHHNO324OHH2N O2N[H]（CH3CO）2ONHCOCH3HO∆或其它合理的路线七、推测结构1、BC NHNH33A2、NH2NH2CONH2NO23 A B C D3、 A. H3C COCH2CHOCH2CH3OCH2CH3Unit B 参考答案一、命名或写出结构（注意立体结构）1. 丁-2-酮；2. β-溴代丁酸；3. （γ）-丁酯；4. 邻羟基苯甲酸；5. 邻苯二甲酸酐；6. N ，N-二甲基苯甲酰胺；NHO7.8.H COOH NH 239.10. 三乙酸甘油酯二、 根据题意回答下列各题1、下列羧酸衍生物进行氨解反应的活性由高到低的顺序是：（ A ）2、下列糖的衍生物中有还原性的是： （ B ）3、比较下列化合物的酸性最强的是： （ C ），最弱的是（ A ）4、比较下列化合物的碱性最强的是（ B ），最弱的是（ C ）5、下列化合物中可发生碘仿反应的有： （ B ，C ）6、下列化合物与CH 3COOH 进行酯化反应时，速率最快的是：（ B ）7、下列羰基化合物与HCN 反应活性最高的是（ A ），最低的是（ D ） 8、下列人名反应被称为： （ D ） 9、下列化合物为油脂的是： （ B, D ） 10、下列化合物烯醇式含量的大小顺序是： （ B ）三、 完成下列反应1.OOCH 3OH(1mol)2). CH 3OHOOCH 3OHOOCH 3OCH 32.CCH 3253O CCH 3OH C 2H 5CCH 3OCOCH 3C 2H 53、NH1. CH 3I(过量)N+-OHNNor4、HOKMnO HOH 4COOH5.3333CH 3Al(OCH(CH 3)2)3CH 3CO CH 3O6.O OOH HOCH 2OHOHH CH 3OH H +2 HIO 4O HOOH HOCH 2OCH 3OHOHCOOHCHOCH 2OCH 3+ HCOOHCH 3CCH 3O2H 2SO 47.H 3C C C CH 3CH 3CH 3H 3C C 3C CH 3OCH 3ONHO1. CH 3I 38.NO OCOOCH 3COOCH 3252). H9.O COOCH 3O10.NH 2NaNO 2HClCuCl N 2ClCl四、用简单化学方法鉴别或分离下列各组化合物1．丙醛丙酮环己醇(-)(-)(+)银镜反应Fehlin 试剂（＋）（－）2． OHNH 2NaOH 溶液乙醚乙醚层碱水层＋乙醚乙醚液OH干燥NH 2五、写出下列反应的历程1、CH 3COOC 2H 525H +CH 3COCH 2COOC 2H 5CH 3COOC 2H 525CH 2COOC 2H5325CH 3CH 2COOC 2H 5O2CH 5CH 3C2COOC 2H 5O CH 3CC-COOC 2H 5OH +CH 3COCH 2COOC 2H 5-OC 2H 52、Ph CH 3PhCH 3C CNH 2NaNO 2Ph CH 3PhCH 3C CN 2Cl2CH 3CC CH 3Ph Ph 重排H 3C Ph HOOC C CH 3PhI 2OH -+ HCI 3六、合成1、从乙酰乙酸乙酯、甲苯及必要试剂合成 CH 3COCH 2CH 2PhCH 3CCH-COOC 2H 5CH 3COCH 2CH 2PhCH 3COCH 2COOC 2H 5252CH 3C CHCOOC 2H 5O2Ph1）成酮分解2）脱羧或其它合理的路线2、从丙二酸二乙酯及必要试剂合成 H 3C CH COOHNH 225CH 2(COOC 2H 5)2CH(COOC 2H 5)2CH 3ICH(COOC 2H 5)232) 5% HClCH 2COOH 3Cl 2CHCOOH 3ClNH 3H 3C CH COOH22、或其它合理的路线3、 从环己酮出发合成OCH 2PhONHO解.NO NOX -CH 2Ph3+OCH 2Ph或其它合理的路线4、从苯、十二碳酸及其他必要试剂出发合成表面活性剂：十二烷基苯磺酸钠。

1223AlCl 3COC 11H 23C 12H 2524C 12H 25HO 3SC 12H 25SO 3Na NaOH 解或其它合理的路线七、推测结构1、 COOCH(CH 3)2OHCOOHOHAB2、C .H 3C OCH 2CH33Unit C 参考答案一. 命名或写出结构（注意立体结构）1. 2-甲基-1，3-环己二酮；2. 3-溴丁酸；3. -丁酯；4. 2-羟基苯甲酸；5. 邻苯二甲酸酐；6. N ，N-二甲基苯甲酰胺； 10. 三乙酸甘油酯；NHO7.COOH C NH 2H CH 38.OOH HOH HOHO HOH 2C 9.Unit D 参考答案一、命名或写出结构（注意立体结构）1.2，4-二甲基环己酮； 2. 对甲氧基苯磺酸； 3. 丁二酸二甲酯；4. 3-氯苯甲酸；5. 2-甲基乙酰乙酸甲酯；6. 2-甲基苯肼；7.H 2NC HCH 3COOH; 8.3二、回答问题或选择填空1、 下列物质中，碱性最强的是（ A ）。

2、 下列物质中，（ D ）的亲核性最强。

3、下列物质与NaI 进行SN1反应的速率是：（ C ）最快，（ D ）最慢。

4、下列物质与AgNO 3-醇溶液反应：（ A ）最快，（ C ）最慢。

5、下列物质进行硝化反应，速率最快的是（ C ）。

6、7、下列物质的 HNMR 谱中，CH 3-上的H 的δ值最大的是（ C ）。

8、下列物质，处在等电点时，其PH 值（ B ）最大，（ C ）最小。

9、 属于（二环单）萜类天然产物。

CH 3CHCOOHNH 2CH 3CHCH 2COOHNH2显色反应（+）无显色反应（-）10、三、把下列的反应的活性中间体填入方括号1.N2CH 32.Cl3.NHNH 2NO 2NO 2N +4.四、完成下列反应1.C CH OPhCO 3H1. KOH, H 2O +OC OCH 3OH+ HOOCCH 32.OHCH 2COOCH 31. NaOH + H 2O2. H 醋酐OCOCH 3CH 2COOCH 3O CH 2C O3.N HCH 31. 2CH 3INCH 3OHNCH 3CH 34.Ph CH 2O Cl +OR NH 2H COOHR C NHCOOCH 2Ph H COOH5.CH 2C OC HCCH 3CH 3H HPh P= CH O CHCH 2C CH 3CH 3CH=CH H 2C CHCH 2C 3CH 3CH=CH 2Ph CH 3O6.2Mg H+CC CH 3OH CH 3Ph Ph OHCC CH 3H 3C PhN7.HNO 3H 2SO 4NNO 2NH 228.NaNO 20~5℃N 2+22ClN=N O 2NOH5C CH 3O1) C 2H 6MgBr 2) H 2O9.C CH 3OH2510.21. O 3OOOONHO3311.NO OCOCH 3五、推导反应历程H 3CC H H 2COOCOOEtO1.CH 2(COOEt)2CH 3CH2ONa 322O-EtO2.OO+218HOCH 2CH 2CH-C OO-H18H 2O OC OH 2OH18+18OCOHOH18H +六、推测结构：1. 赖-丙-半胱2.七、合成（每题4分，共16分）IBrBrBrNH 21.22NH 2BrBrBr2N 2BrBrCH 3C CH 3O 2.2MgC C OHOH+CC O2(CH 3)3C COOHCH 2(COOEt)EtONa322 1. NaOH 3.CH (COOEt)(CH 3)2CHCH 2CH(COOEt)2 2. H (CH 3)2CHCH 2CH 2COOHBr 2P(CH 3)2CHCH 2CHCOOHBrNH 3CH 3CHCH 2CH 3H COOH NH 2CH 3COCH 2COOEtCH 3CO-CH-COOEt222CH 3CO-CH-COOEt2)4Br 4.CH 3CO-C-COOEt(CH 2)4BrCH 3CO-C-COOEtC CH 3OUnit E 参考答案一、命名与结构1. 3-羟基环庚酮2. 邻苯二甲酸二丁酯O OHHOH 2CHO HOOHH 2NCH 2CO NH C COOH3H3.4.5. -呋喃甲醛（糠醛）；6. 8-羟基喹啉二、选择题1. B; D.2. C; B.3. B; C.4. C; B.5. A; C.三、鉴定化合物NH 2NHCH 3NCH 3CH 31.(+)(-) 没反应(+)沉淀溶解沉淀不溶解D-葡萄糖D-果 糖2.(+) 产生银镜反应(-) 没反应NH 2CHCOOHCH 3CH2COOH NH 23.CH 3(+) 显色反应(-) 没反应四． 完成反应1.Fe + HClNO 2NMe 224NaNO 2HClNHO 3SN2.NCH 3AgOH2CH 3IH 3CCH 3+I -NCH 3H 3CCH 3+HO -NCH 2H 3CCH 33.O1. Mg 2H OHHOO4.N HCH C(COOEt)2CH CHCOOEt5.CH 2ClCH 2NHCH 36.-H OC H 3CH 3C C OCH 3HCC H 3CH 3C C O CH 3H 2C OHNOH7.H 2N-OHNHO8.CC OO ONaOH Br 2C OH O NH 2C C OH OONH 29.NO CCH 3Cl H 3+ON+COCH 3Cl -OCOCH 310.ONaNaOHBrCH CH=C(CH 3)2OCH 2CH=C(CH 3)2OHC CH 3CH 3CH=CH 211.C CH 3O23ClCOCH 33OCOCH 312.OH CH 3O CH 3CH CH 3Ph 选择性氧化剂3五、解释下面反应历程：1.COOCH 33-Cl-C C IOH 332.HClC CICl 33+CC ICl CH 3C C IOH 233+C H33+C C I HCH 33+Cl六、推求结构1. OO OOHHOHO HOH 2C OHHOHOCH 22.ABCDEFH 2C CCH 3CH 3H 2C CH CH 3CH 3OH COOH CH H 3CH 3CCOONa CH H 3CH 3CCONH 2CH H 3CH 3CCOO -+NH 4CH H 3CH 3C七、合成CH 3NH 2Br1.COOHKCr 2O 7Br 2FeCOOHBr1) SOCl 2) NH 3CONH 2Br2C 2H 5ONaCH 2(COOC2H 5)2CH(COOC 2H 5)2CH(COOC 2H 5)22Ph2) 5% HClCH 2COOH 2PhCl 2PCHCOOH2Ph Cl NH 3PhH 2C CH COOH22、PhCH ClCH 3COCH 2COOEt1. NaOEt2. CH 3CH 2CH 2BrCH 3COCHCOOEtCH 2CH 2CH 31. NaOEt2. CH 3ICH 3COCCOOEt2CH 2CH 3CH 31. NaOH + H 2O2. HClCH 3CH 2CH 2C H CH 3OCH 33.4. OOO CH 3CH 3-H OC H 3CH 3C OCH 3H C2CH 2(COOEt)21, NaOEtA1. ACOOEt CH 3OCOOEtOO 1. NaOH + H2O 2. H 3O +Unit F 参考答案一、根据题意回答下列各题1、写出α-D-甲基吡喃葡萄糖苷的构象式2、用箭头标出下列化合物在一硝化时的位置3、比较下列化合物的酸性最强的是（ A ），最弱的是（ B ）4、比较下列化合物中碱性最强的是（ D ），最弱的是（ B ）5、下列二元羧酸受热后，脱水又脱羧的是（C ），只脱羧的是（ B ）6、苯丙氨酸在pH=10（等电点pI=5.48）时的离子形式是（ C ）7、某四肽经水解得三个二肽，分别是赖-丝，亮-甘和丝-亮，此四肽结构（A ）A. 赖-丝-亮-甘 B .赖-亮-丝-甘 C. 亮-丝-甘-赖8、下列人名反应属于（ D ）9、下列化合物中，属于双环单萜的是（C）10、下列化合物烯醇式含量的大小是（D）二、完成下列反应OHCH 3CH 3CH 2CH CHBr7.OCH 2CH CH 3CH 3CH 2OHCH 3CH 3CH 2CH CH 2O 2252253+8.OCH(COOEt)2CH 2COOH O9.NH22HClN 2ClN N OHCH(CH 3)2NH 2310.CH(CH 3)2N(CH 3)3OHCH(CH 3)2三、用化学方法鉴别下列各组化合物四、写出下列反应的历程五、合成（1）. 从乙酰乙酸乙酯及必要试剂合成（2）从环己酮出发合成（3）从甲苯出发合成（4）．从丙酮和丙二酸二乙酯出发合成六、推测结构1、NCH3CH3A. B. C.NCH33H3CCH3 2、3、Unit G 参考答案一、根据题意回答下列各题1、2、下列化合物中具有变旋现象的是（A）3、比较下列化合物的酸性最强的是（D），最弱的是（C）4、比较下列化合物的碱性最强的是（B），最弱的是（D ）5、下列二元羧酸受热后，脱水又脱羧的是（C ），易脱羧的是（ B ）6、下列化合物与CH3COOH进行酯化反应时，速率最快的是（A ）7、某三肽经部分水解可得两种二肽：甘-亮，天冬-甘，此三肽是（ B ）8、下列人名反应是（ A ）9、下列化合物中（B）是倍半萜，（C）属生物碱10、下列化合物烯醇式含量的大小是（D）A. I > II > IIIB. III > II > IC. III > I > IID. I > III > II二、完成下列反应三、用化学方法鉴别下列各组化合物1．2．四、写出下列反应的历程五、合成1从乙酰乙酸乙酯及必要试剂合成2从丙二酸二乙酯及必要试剂合成3. 从环己酮出发合成解.4. 从甲苯出发合成5．从苯甲醛、丙酮和丙二酸二乙酯出发合成解六、推测结构1、2、3、Unit H 参考答案一、根据题意回答1、2、比较下列化合物的酸性最强的是（A ），最弱的是（D）3、比较下列化合物的碱性最强的是（B ），最弱的是（ D）4、比较下列化合物中水解速率最快的是（C），最慢的是（A）。