1章 糖类化学
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生物化学第一章糖化学知识点归纳
CHO
H C OH
CH2OH
CHO
Ｄ-甘油醛
CHO
Ｄ-赤藓糖 H C OH
H C OH
HO C H Ｄ-苏阿糖
H C OH
CHO
CH2OH
CHO
CHO
CH2OH
CHO
H C OH
HO C H
H C OH
HO C H
Ｄ-核糖 H C OH D-阿拉 H C OH Ｄ-木糖 HO C H
H C OH 伯糖
（一）糖蛋白
糖蛋白是一类糖链与蛋白质一定部位以共价键结合的复合物，以蛋白质为 主体，糖基含量变化较大，在0.3%-70%。分子总体性质更接近蛋白。
1.糖链与蛋白的连接方式 ①O-糖苷键型：糖基的异头碳通过糖苷键与Ser、Thr和羟基赖氨酸、羟
脯氨酸的羟基相连。 ②N-糖苷键型：糖基的异头碳通过N-糖苷键与Asn的酰胺基相连。 ③酯糖苷键型：以天冬氨酸、谷氨酸的游离羧基为连接点。 ④S-糖苷键型：以半胱氨酸为连接点的糖肽键。
三糖(trisacck，ride)，水解时产生3分子单糖，如棉子糖。
四、糖的分类
（3）多糖(polysaccharide)：是由多个单糖分子缩合而成的。 同多糖（均质多糖）： 相同的单糖基组成，如淀粉、糖原、葡聚糖 ； 杂多糖（不均质多糖）： 不同的单糖基组成，如果胶、粘多糖、透明质酸 。
多糖中有些是糖类和蛋白质、脂类等非糖物质共价结合成的复合物 总称为结合糖或复合糖，如：糖蛋白、蛋白聚糖、糖脂等。
HCOH CH2O
HHCOH HCOH
CH2O H
葡萄糖酸
COOH HCOH HOCH HCOH HC萄糖胺
CH2OH
5
OH
OH
生物化学-糖类知识点
第一章糖类物质1. 糖的定义、功能及分类1)糖：由碳、氢、氧三种元素组成的碳水化合物；糖类是多羟基酮、多羟基醛及其聚合物和衍生物的总称。
2)生物学功能：①生物体的结构成分；②生物体内主要能源物质（氧化供能）；③可转化为其它物质；④细胞识别的信息分子（糖蛋白）。
3)糖蛋白：生物体内分布极广的复合糖；糖链起信息分子作用。
4)细胞识别：黏着、接触抑制、归巢行为，免疫保护、代谢调控、受精机制、形态发生、发育、癌变等衰老都与糖蛋白有关。
5)糖的分类：单糖、寡糖、多糖。
2. 单糖：不能再水解的糖，糖的基本单位。
易溶于水的无色晶体，具有旋光性，难溶于乙醇，不溶于乙醚。
※所有单糖都具有还原性。
1)根据含醛基或酮基：醛糖、酮糖；2)根据含碳数：三碳糖（丙）、四碳糖（丁）、五碳糖（戊）、六碳糖（己）等。
D型、L型单糖以甘油醛（最简单的醛糖）为基准：D型-甘油醛（羟基在碳骨架右侧）L型-甘油醛（羟基在碳骨架左侧）3)单糖分子内既有醛基又有酮基、羟基，条件允许即可发生可逆的亲核反应，形成半缩醛，最终形成一个环状化合物（五元环呋喃、六元环吡喃）。
4)信封式的构想最稳定。
5)环椅式、环船式的葡萄糖：β型比α型更稳定。
6)核糖、脱氧核糖都是戊醛糖，以五环呋喃糖形成存在。
7)果糖为己酮糖，以：①游离型的六环吡喃糖②结合型的五环呋喃糖。
8)半乳糖为己醛糖，成环方式与葡萄糖相同，但是C4位上的-OH不同。
9)Fischer投影式的碳链骨架：C1位置上的CHO与C5位置上的-OH形成缩醛反应成环状，使C1具有手性结构（不对称）。
C1上新生成的-OH为半缩醛羟基：左边的β-D-葡萄糖，右边的α-D-葡萄糖）。
10)Haworth透视式将糖环横写，缩略成环碳原子；朝向自己的键用粗线表示，碳键右边的基团写在环下方，碳键左边的基团写在环上方。
11)聚合反应：单糖→寡糖、多糖。
12)还原反应：单糖→糖醇；葡萄糖（醛基）→山梨醇（羧甲基生成）。
生物化学糖类
由糖胺聚糖与 多肽链共价相 连构成的分子
总体性质与多 糖更为接近。
糖胺聚糖链长 而不分支，呈 现重复双糖系 列结构
1、 蛋白聚糖中的糖肽键
① O-糖肽键：D-木糖与Ser羟基之间形成的；
② O-糖肽键：N-乙酰半乳糖胺与Thr或Ser羟基之间形成 的。
③ N-糖肽键：N-乙酰葡萄糖胺与Asn之间形成的
4、 纤维二糖(cellobiose)
结构：两分子-葡萄糖 -(1，4)糖苷键
纤维二糖[葡萄糖-(1，4)-葡萄糖苷] 性质：① 具有变旋现象 ② 具有还原性 ③
能成脎
5、 海藻糖
两分子α-D-Glc，在C1上的两个半缩醛羟基之间脱水，由 α-1.1糖苷键构成。
第四节
多糖
一、 均一性多糖 1、 淀粉
三、 糖的命名与分类
（1）单糖：不能被水解称更小分子的糖。
（2）寡糖：2-6个单糖分子脱水缩合而成 （3）多糖： 均一性多糖：淀粉、糖原、纤维素、半纤维素、几丁质 不均一性多糖：糖胺多糖类(透明质酸、硫酸软骨素、硫酸皮肤素等) （4）结合糖(复合糖，糖缀合物)：
糖脂、糖蛋白(蛋白聚糖)、糖-核苷酸等 （5）糖的衍生物：糖醇、糖酸、糖胺、糖苷
① 直链淀粉：长而紧密的螺旋管形。遇碘显兰色
图7.30 直链淀粉
② 支链淀粉：不能形成螺旋管，遇碘显紫色。
2、 糖元
每隔4个葡萄糖残基便有一个分支 含有大量的非原性端，可以被迅速动员水解。 遇碘显红褐色。
3、 纤维素
-D-葡萄糖分子以-(1-4)糖苷键相连而成直链。
图7.33
5、 几丁质(壳多糖)：
2、 糖白聚糖的生物学功能
主要存在于软骨、键等结缔组织和各种腺体分泌的粘液 中，
总体性质与多 糖更为接近。
糖胺聚糖链长 而不分支，呈 现重复双糖系 列结构
1、 蛋白聚糖中的糖肽键
① O-糖肽键：D-木糖与Ser羟基之间形成的；
② O-糖肽键：N-乙酰半乳糖胺与Thr或Ser羟基之间形成 的。
③ N-糖肽键：N-乙酰葡萄糖胺与Asn之间形成的
4、 纤维二糖(cellobiose)
结构：两分子-葡萄糖 -(1，4)糖苷键
纤维二糖[葡萄糖-(1，4)-葡萄糖苷] 性质：① 具有变旋现象 ② 具有还原性 ③
能成脎
5、 海藻糖
两分子α-D-Glc，在C1上的两个半缩醛羟基之间脱水，由 α-1.1糖苷键构成。
第四节
多糖
一、 均一性多糖 1、 淀粉
三、 糖的命名与分类
（1）单糖：不能被水解称更小分子的糖。
（2）寡糖：2-6个单糖分子脱水缩合而成 （3）多糖： 均一性多糖：淀粉、糖原、纤维素、半纤维素、几丁质 不均一性多糖：糖胺多糖类(透明质酸、硫酸软骨素、硫酸皮肤素等) （4）结合糖(复合糖，糖缀合物)：
糖脂、糖蛋白(蛋白聚糖)、糖-核苷酸等 （5）糖的衍生物：糖醇、糖酸、糖胺、糖苷
① 直链淀粉：长而紧密的螺旋管形。遇碘显兰色
图7.30 直链淀粉
② 支链淀粉：不能形成螺旋管，遇碘显紫色。
2、 糖元
每隔4个葡萄糖残基便有一个分支 含有大量的非原性端，可以被迅速动员水解。 遇碘显红褐色。
3、 纤维素
-D-葡萄糖分子以-(1-4)糖苷键相连而成直链。
图7.33
5、 几丁质(壳多糖)：
2、 糖白聚糖的生物学功能
主要存在于软骨、键等结缔组织和各种腺体分泌的粘液 中，
生物化学课件 第1章 糖类化合物11
糖的命名与分类
1. 单糖：根据碳原子的数目，可将单糖分为丙糖、丁糖、
戊糖、己糖和庚糖等。
(1)、丙糖：丙糖主要是甘油醛和二羟丙酮，它们的
3-磷酸酯是糖代谢中最重要的中间体。 (2)、丁糖：主要是D-赤藓糖及D-赤藓酮糖。
P22
(3)、戊糖：主要是D-木糖和D-核糖及L-阿拉伯糖
(4)、已糖：自然界重要的已醛糖有D-葡萄糖、D-半乳
糖、D-甘露糖。重要的已酮糖有D-果糖和L-山梨糖
(5)、庚糖和辛糖：D-景天庚酮糖
糖的分类（2）
2、寡糖 (oligose)：
oligo来自希腊文，意为少。可以被水解的，产生少数的 几个单糖的聚合物，一般含有2-10个单糖分子，单糖之间以 糖苷键连接。最常见的是双糖,
如: 麦芽糖(maltose),乳糖(lactose),蔗糖(sucrose)。大部 分单糖和寡糖都是结晶状化合物，溶于水，并有甜味。
3、多糖 (polysaccharide)：
多糖也是单糖的聚合物，有很长的链，其结构为线型或分 支型。按照它们的结构可分为两大类
糖的分类（3）
a、均一多糖（同多糖）：一种单糖聚合而成。 如 淀粉、糖原、纤维素、半纤维素、几丁质
b、非均一多糖（杂多糖）：两种单糖或两种以上的单糖。 如透明质酸，半纤维素等。
Cyclization reactions for hexoses
D-葡萄糖在水溶 液中主要以吡喃糖 存在，呋喃糖次之。
D-果糖在水溶 液中主要以呋喃糖 存在，吡喃糖次之。
复习思考题：
• 1、葡萄糖有链状和环状结构是根据什么事实提出的？ • 2、在糖的化学中D、L、α、β、（＋）、（－）
各表示什么？
环状半缩醛的形成
第一章糖类化学1
可分为：醛基和羟基引起的化学 对于蔗糖、麦芽糖等二糖需要从构成的单 性质 位、单位之间的连接键和某些性质等方面 重点掌握。多糖只作一般了解。
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有关旋光异构的几个概念
1、（同分）异构（isomerism）
原子组成、分子式、分子量相同
2、手性C原子（asymmetric carbon atom)
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Haworth透视式中糖的构型的判定：
当环上有末端羟甲基时，若羟甲基在环上方 为D-构型，在下方则为L-构型；无论是D型 还是L型糖，半缩醛羟基与末端羟甲基是反 式为α 型，顺式为β 型。 若无末端羟甲基，则看编号最大的手性碳原 子上的羟基的取向而定，该羟基在环下方为 D-构型，在环上方为L-构型； D-构型中半 缩醛羟基在环下方为α 型，反之为β 型，或 者说半缩醛羟基与编号最大的手性碳原子上 的羟基在环的同侧为α 型，反之为β 型。
一般而言，平伏键比直立键更稳定。因此在溶 液中，β-D-葡萄糖比α-D-葡萄糖更占优势。
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单糖结构小结
单糖的链状结构和环状结构师同分异构体， 环状结构最为重要。
链状结构在空间不成一直线，环状结构各原子不在同 一平面上。
水溶液中存在开链--环状平衡体系。
在水溶液中（或在生物体内）的化学行为， 大多是通过开链结构进行的。 开链结构是由环状结构通过平衡移动转化来的。 本章内很多反应，为了方便仍用链状结构表示。
如 葡萄糖(G)
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1.氧化反应
（1）羰基被氧化，产生醛糖酸
弱氧化剂 典型的斐林(Fehling)和班乃德（Benedict）反应
现象：形成砖红色的氧化亚铜沉淀。这种颜色是反应的基础， 应用：对还原糖的定性和半定量测试；测定血糖和糖尿病患者 的尿糖。
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有关旋光异构的几个概念
1、（同分）异构（isomerism）
原子组成、分子式、分子量相同
2、手性C原子（asymmetric carbon atom)
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Haworth透视式中糖的构型的判定：
当环上有末端羟甲基时，若羟甲基在环上方 为D-构型，在下方则为L-构型；无论是D型 还是L型糖，半缩醛羟基与末端羟甲基是反 式为α 型，顺式为β 型。 若无末端羟甲基，则看编号最大的手性碳原 子上的羟基的取向而定，该羟基在环下方为 D-构型，在环上方为L-构型； D-构型中半 缩醛羟基在环下方为α 型，反之为β 型，或 者说半缩醛羟基与编号最大的手性碳原子上 的羟基在环的同侧为α 型，反之为β 型。
一般而言，平伏键比直立键更稳定。因此在溶 液中，β-D-葡萄糖比α-D-葡萄糖更占优势。
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单糖结构小结
单糖的链状结构和环状结构师同分异构体， 环状结构最为重要。
链状结构在空间不成一直线，环状结构各原子不在同 一平面上。
水溶液中存在开链--环状平衡体系。
在水溶液中（或在生物体内）的化学行为， 大多是通过开链结构进行的。 开链结构是由环状结构通过平衡移动转化来的。 本章内很多反应，为了方便仍用链状结构表示。
如 葡萄糖(G)
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1.氧化反应
（1）羰基被氧化，产生醛糖酸
弱氧化剂 典型的斐林(Fehling)和班乃德（Benedict）反应
现象：形成砖红色的氧化亚铜沉淀。这种颜色是反应的基础， 应用：对还原糖的定性和半定量测试；测定血糖和糖尿病患者 的尿糖。
生物化学糖类(第一章)
2、化学性质：
• （1）异构化：弱碱或稀强碱可引起单糖的分子重排，通过烯 醇化中间体转变。体内通过异构酶催化。
• （2）单糖的氧化（单糖的还原性） • 在碱性溶液中，醛基、酮基变成烯二醇，具还原性，能 还原金属离子，如Cu2+、Ag+、Hg2+、Bi3+等，糖本身被氧 化成醛糖酸及其他产物。 • Fehling试剂：酒石酸钾钠（柠檬酸钠），氢氧化钠（氢 氧化钾），硫酸铜 Benedict试剂：柠檬酸、碳酸钠、硫酸铜
二、单糖的性质
• 1、物理性质 • 旋光性：几乎所有的单糖（二羟丙酮例外）及其衍生物都有旋 光性。使偏振光振动面右旋的称为右旋物质用（+）表示，左 旋的称为左旋物质用（-）表示。 • 比旋光值：是指单位浓度的物质在1 dm长的旋光管内，20℃ 钠光下的旋光值（或称比旋光度）用[α]20D 表示： • α× 100 • [α]20D = —————— • L × C • α：测定的旋光值；L：旋光管的长度，以分米（dm）表示；C： 旋光物质水溶液的浓度，以g/100mL表示；20为20℃；D：表示 钠光。λ：5890-5896A°。
在左边的为L-型。自然界中D-型单糖占优势。
• 构型是人为规定的，与异构体的旋光性无对应关 系，包括旋光方向、旋光度。 • 书写时常用Fischer投影式表示。
由D-甘油醛衍生的 C4-C6单糖：
由D-酮糖衍 生的单糖：
• 单糖分子中存在n个不对称（手性）碳原子，则形 成2n个异构体。例如： 碳原子数 不对称碳原子数n（异构体数2n） 醛糖 酮糖 三碳糖 甘油醛1（2） 二羟丙酮0（0） 四碳糖 赤藓糖2（4） 赤藓酮糖1（2） 五碳糖 核糖3（8） 核酮糖2（4） 六碳糖 葡萄糖4（16） 果糖3（8） • 对映体（对称异构体）（antipode）：两种不能重叠 而互为镜像的异构体.对映体之间只有旋光方向的不 同，其他理化性质没有差异。 • 单糖分子的D-型和L-型互为对映体，含n个C*的化合 物，组成2n/2对对映体。
第1章-糖类化学
单糖的环状结构：
半缩醛羟基
H C H C HO C H C H C O OH H OH OH
CH2OH
α-D-Glc
β-D-Glc
互为异头体（anomer）
H H C C HO C H H C C OH O H OH OH
CH2OH C HO C H H C C H OH OH O OH
CH2OH HO C H OH OH O
难
琼胶（agar）
半乳糖聚糖 吸水膨胀、溶于热水、冷却后变成凝胶
果胶（pectin）
果酸甲酯 D-半乳糖醛酸聚糖
糖胺聚糖（glycosaminoglycan）
结构： -[-糖醛酸—己糖胺-]n 分类：
中性粘多糖—透明质酸； 酸性粘多糖—硫酸软骨素；硫酸皮肤素； 硫酸角质素；肝素；
强氧化剂（浓HNO3）
+
+
+
+
二、单糖的还原：
生成相应的糖醇，自然界中存在的有葡萄醇/山梨 醇、甘露醇（海带）等。
糖醇含多羟基，多有甜味，如木糖醇是一种甜味 剂。
CHO
[H]
CH2OH
C H2OH
D-Glc
CH2OH
D－葡萄醇（山梨醇）
CHO
[H]
CH2OH
CH2OH
D－甘露糖（mannose）
硫酸酯键
β-1，3
C4
β-1，3
C6
硫酸皮肤素（硫酸软骨素B）
L-艾杜糖醛酸
β-1,3苷键
N-乙酰半乳糖胺
(4-硫酸酯键)
肝素（heparin）
细菌多糖
肽聚糖—二糖四肽
生物化学第一章糖类
HO O
CH3 OH
CH2OH
H
O
OH
O
O
H
NHAc
-1, 4
-1, 2
蛋白质
H OH
CH2OH
OH ~OH HO
NHCOCH3 N-乙酰氨基-D-葡萄糖
CH2OH
HO
O
OH ~OH
OH D-半乳糖
O CH3 OH~OH HO OH
L-岩藻糖
Ⅱ 寡糖(oligosaccharide)
一.双糖（还原糖与非还原糖）
HO
OH
HO
O
OH
CH2OH
CHO OH
HO OH OH
CH2OH
OH
OH
HO
O
OH
CH2OH
HO HO HOCH2
OH O
OH
-D-(+)-吡喃葡萄糖 +18.7o ( 63%)
HO
HO
OH O
OH
HO
OH O
OH
OH
HO
O
OH
OH CH2OH
OH CH2OH
HOCH2
-D-(+)-呋喃葡萄糖 -D-呋喃.. -D-吡喃葡..
2. 单糖的反应
1. 成苷反应
CH2OH O
OH HO
~OH + CH3OH
干HCl
CH2OH O
CH2OH O OCH3
OH HO
+ OH
OCH3 HO
HO
HO
HO
甲基--D-葡萄糖苷 甲基--D-葡萄糖苷
糖苷：单糖的半缩醛(酮)的羟基与另一分子中的 羟基、氨基或巯基等失水而形成的化合物。
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3、甜度（sweetness） • 以蔗糖为参照物，规定为100。
糖 果糖 转化糖 蔗糖 葡萄糖 木糖
甜度 173.3 130 100 74.3
40
糖 鼠李糖 麦芽糖 半乳糖 棉子糖 乳糖
甜度 32.5 32.5 32.1 22. 6 16.1
4、溶解度
• 水溶性：单糖分子中有多个羟基，增加了水溶性， 热水中溶解度极大。
• 氧化成醛糖二酸（氧化醛基和伯醇基）
• 氧化成糖醛酸（氧化伯醇基，保留醛基）
COOH
CHO
COOH
(CHOH)n Br2－H2O (CHOH)n 浓HNO3 (CHOH)n
CH 2OH 糖酸
CH 2OH 醛糖
（生物体内） CHO
COOH 糖二酸
(CHOH)n
COOH 糖醛酸
2、单糖的还原
3、单糖的成脎作用
第一章 糖类（Carbohydrate）化学
本章学习目标
• 掌握 糖的概念、生物学功能 典型单糖（葡萄糖）的结构和性质
• 熟悉 低聚糖、多糖的结构和性质
• 了解 其他糖及糖衍生物的结构、用途
1.1 糖的概念
1.1.1 糖类的分布及其重要性 • 分布
植物：约占其干重的85-90% 动物：低于2% 微生物：10-30% • 根本来源：绿色细胞的光合作用
• 链状单糖分子：C-C键可自由旋转，可有各种构 象
• 环状单糖分子 吡喃糖：船式构象，椅式构象（稳定） 呋喃糖：信封式构象（柔性大）
1.2.4 单糖的物理性质
1、旋光性（opticity） ：旋光物质使偏振光的偏振 面发生旋转的能力，也称旋光度或光学活性。右 旋（+），左旋（-）
• 除二羟丙酮外，几乎所有的单糖及其衍生物都有 旋光性。旋光性是鉴定糖的一个重要指标。
例：葡萄糖、果糖、果糖1，6-二磷酸、淀粉、纤维 素等
1.1.4 糖的分类
按糖的聚合度分类 单糖（monosaccharide）：不能被水解成更小分 子的糖(含碳数3-7个),分为醛糖、酮糖 寡糖（oligosaccharide）：由2--10个单糖分子 缩合而成（二糖、三糖、四糖、五糖等） 多 糖 （ polysaccharide ） ： 同 多 糖 （ 淀 粉 、 糖 原）、杂多糖（透明质酸、半纤维素） 结合糖(复合糖，糖缀合物)：糖脂、糖蛋白(蛋白 聚糖)、糖-核苷酸等
D-葡萄糖 Fischer投影式
单糖链、环结构的关系
• 单糖的链状结构、环状结 构以及吡喃、呋喃式彼此 并非孤立存在，而是互相 转变的。
• α-与β-型的互变是通过醛 式或水化醛式来完成的。
α-D-呋喃 葡萄糖
α-D-吡喃 葡萄糖
链式 葡萄糖
β- D-呋 喃葡萄糖
β-D-吡喃 葡萄糖
1.2.3 单糖的构象（conformation）
• 单糖微溶于乙醇，不溶于乙醚、丙酮等非极性有 机溶剂。
1.2.5 单糖的化学性质
• 由醛、酮基产生的性质
单糖的氧化 单糖的还原 单糖的成脎 单糖的异构化 发酵
• 由羟基产生的性质
成酯作用 成苷作用 脱水作用 氨基化作用 脱氧
由醛、酮基产生的性质
1、单糖的氧化 氧化成醛糖酸(氧化醛基) Feiling试剂:CuSO4、NaOH、酒石酸钾钠 Benedict试剂:CuSO4、Na2CO3、柠檬酸钠 定性定量检测还原糖
2、单糖的D系和L系
• 醛糖：醛糖可看成是由 甘油醛的醛基碳下端逐 个插入C*延伸而成的。 D系醛糖（由D-甘油醛 衍生）、L系醛糖（由 L-甘油醛衍生）
• 酮糖：由二羟丙酮衍生
单糖构型（configuration）：分子中离羰基碳最远 C*的构型
CH2OH
OH
OH
OH OH
OH
含n个C*的化合物，旋光异构体的数目2n，组成对映体2n/2 对
1.1.2 糖类的生物学作用
重要能源物质：淀粉、糖原 在生物体内转变成其它物质 生物体.3 糖的化学概念
元素组成： 多数糖由C、H、O组成，实验式Cn （H2O）m。少数含N、P、S 化学本质：
D-葡萄糖
D-果糖
糖类是多羟基醛、多羟基 酮及其缩聚物和衍生物的 总称。
1.2.2 单糖的环状结构
1、不能用单糖开链结构解释的性质 • 葡萄糖的醛基不如一般醛类的醛基活泼 • 变旋现象：单糖新配制的溶液旋光度会发生改变。
根本原因：糖 的羟基和酮基 发生分子内的 亲核加成反应， 形成环状半缩 醛
2、异头物
概念：羰基碳上形成的差向异构体。 α /β 异头物的判断：异头碳的羟基与最末C*的羟 基取向。 同：α 不同：β
3、吡喃糖和呋喃糖
• 开链单糖形成环状半缩醛时，容易出现五元环和 六元环的结构。
D-葡萄糖主要以吡 喃糖（稳定）形式 存在，呋喃糖次之； D-果糖以2种形式 存在
4、单糖Haworth式的书写
将吡喃糖写成六角平面，将呋喃糖写成五角平面 书写原则：①顺时针画平面，左上右下; ②氧桥一端反
向; ③D-型糖末端-CH20H写在环平面上，L-型糖末 端-CH20H写在环平面下; ④异头碳羟基与末端羟甲 基反式为α，顺式为β
成脎作用：单糖的第 1、2碳与苯肼(氰化 氢或羟胺)结合后形 成晶体糖脎的过程
由于糖脎分子借氢键 形成稳定的鳌环结构， 因此单糖的醛基或酮 基与苯肼的反应，只 发 生 在 C1 和 C2 上 ， 不再继续下去。
• 糖脎为黄色晶体，不溶于水
• 成脎作用可用来鉴别某些单糖
• D-葡萄糖、D-果糖和D-甘露糖生成同一种糖脎，
• 比旋光度:表示旋光性的大小。某一温度下，某物
质一定浓度的溶液在1dm长的旋光管内钠光下的
旋光读数
t
C l
×100
2、变旋性（mutarotation）
• 许多单糖新配制的溶 液会发生旋光度的改 变，这种现象称变旋。
• 变旋的原因：α-型分 子与β-型分子互变
• α-型与β-型互变达到 平衡时，旋光度不再 发生改变
1.2 单糖
1.2.1 单糖的链状结构 1、链状结构的验证 • 能和费林试剂或其他醛试剂反应，说明有醛基 • 能与乙酸酐结合，产生具5个乙酰基的衍生物，证明
有5个羟基 • 分子式的确定（CH2O）6 • 经钠汞齐(钠汞合金)作用，被还
原成具6个羟基的山梨醇，证明 葡萄糖的六个碳连成一条直链 • 链状结构式的写法