虎杖中大黄素的结构改造及其生理活性研究.
中药虎杖的药理研究进展
中药虎杖的药理研究进展通过对近年来国内外期刊杂志中有关虎杖研究的文献进行检索，综述了虎杖具有抗菌抗病毒、抗炎镇痛、保护心血管系统、肝保护、抗肿瘤、提高免疫力等药理作用，提示中药虎杖是极有开发和应用价值的药物。
标签：虎杖；白藜芦醇；药理；进展虎杖是一种临床常用的中药材，为蓼科蓼属多年生草本植物虎杖Polygonum Cuspidatum Sieb.et Zucc的干燥根茎和根。
我国大部分地区均产，主产于江苏，江西、山东、四川等地。
别名阴阳莲、苦杖、酸杖、斑杖、土大黄、大叶蛇总管等，入药始见于《雷公炮炙论》。
药用历史悠久，具祛风利湿、散瘀定痛、止咳化痰功效，主要用于关节痹痛、湿热黄疸、闭经、癥瘕、咳痰、水火烫伤、跌扑损伤、痈肿疮毒等[1]。
虎杖中主要含有蒽醌类，主要包括大黄素，大黄素甲醚等，二苯乙烯类化合物，包括白藜芦醇、白藜芦醇苷等；亦含鞣质和多糖等。
虎杖药源丰富，具有广泛的药理活性，对人体多个系统多种疾病具有治疗作用。
近年来对虎杖及有效成分的抗病毒、抗艾滋病的药理作用的研究逐渐成为热点。
本文就近年来虎杖药材药理作用的研究进展作综合报道。
1 抗菌、抗病毒作用自从1898 年Beijerinck 首次提出病毒概念以来，病毒的种类发展迅速，至今已有4 000 多种，临床多以西药为主。
但是，抗病毒西药长期应用易产生耐药性，降低疗效，成为临床治疗及新药开发的重要问题。
而中药及其有效成分具有抑制病毒复制、调节免疫功能、镇痛抗炎等综合功效。
中药虎杖及其有效成分对多种细菌及病毒具有较强的抗菌抗病毒活性。
现有资料表明，20%虎杖煎剂在体外对金黄色葡萄球菌、白色葡萄球菌、溶血性链球菌、卡他球菌、大肠杆菌、变形杆菌、福氏痢疾杆菌、绿脓杆菌等均有较强抑制作用，并且对钩端螺旋体有杀灭作用[2]。
古小琼等[3]研究成果表明，40 g及40 g 以上的虎杖煎剂可以抑制非meca基因介导的耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）生长，50 g及50 g以上的虎杖中药汤则可抑制meca基因介导的MRSA 生长。
中药 虎杖的功效与作用
中药虎杖的功效与作用虎杖（学名：Polygonum cuspidatum），又名虎杖藤、秋茅等，是一种常见的中草药材，于东亚原产，被广泛使用于中医传统药学中。
虎杖含有丰富的营养成分和药用价值，具有多种功效与作用。
在本文中，我们将详细介绍虎杖的功效和作用，并揭示其背后的科学原理和研究证据。
一、虎杖的功效1. 清热解毒虎杖具有清热解毒的功效。
传统中医认为虎杖性寒、味苦，具有清热解毒、消肿利尿的作用。
虎杖中含有丰富的黄酮类物质，如大黄素、黄连素等，具有抗氧化和抗炎作用，可以清除体内的自由基，减少炎症反应，加速伤口的愈合，对于一些热毒引起的疾病如急性肠胃炎、皮肤炎症等有一定的疗效。
2. 活血化瘀虎杖可以活血化瘀，舒筋活络。
研究发现，虎杖中含有一种叫做大黄素的成分，具有明显的抗凝血作用，可以防止血液凝结，改善血液循环。
同时，虎杖还具有抗血小板聚集作用，能够减少血小板在血液中的聚集，防止血栓形成，降低心血管疾病的发生风险。
此外，虎杖还可以缓解筋骨关节疼痛，改善运动功能。
3. 抗菌消炎虎杖具有良好的抗菌消炎作用。
研究发现，虎杖中的多种活性物质，如大黄素、芦丁等，具有抑制多种病原微生物的能力。
虎杖不仅对青霉素等常用抗生素耐药菌有很好的抑制作用，而且对于呼吸道、泌尿系统和消化系统等常见感染病原菌也有明显的抑制效果。
此外，虎杖还能够抑制炎症因子的产生，缓解炎症反应。
二、虎杖的作用1. 抗肿瘤作用虎杖被广泛用于中医治疗肿瘤的辅助治疗中。
研究表明，虎杖中的大黄素具有明显的抗肿瘤活性，可以抑制肿瘤细胞的增殖和转移，诱导肿瘤细胞凋亡。
此外，虎杖还可以通过调节肿瘤细胞的免疫应答，增强机体的免疫功能，提高抗肿瘤能力。
虎杖与化疗药物联合应用，可增强化疗的疗效，减轻副作用。
2. 抗衰老作用虎杖具有一定的抗衰老作用。
研究发现，虎杖中的多种活性成分具有抗氧化的能力，可以清除体内的自由基，减轻氧化应激对机体的损伤，延缓细胞衰老进程。
虎杖还可以调节多种抗衰老蛋白的表达，提高机体的抗氧化能力，促进细胞的修复和再生，从而起到延缓衰老的效果。
虎杖中大黄素的提取、分离和检识
过滤
合并两次滤液
【注意事项】 • • 提取需要冷凝装置 乙醇容易挥发，待稍冷却后过滤。
R2 O
R1
大黄酚 大黄素 大黄素甲醚 大黄素葡萄糖苷
R1 -CH3 -CH3 -CH3 -CH3
R2 -H -OH -OCH3 -OH
R3 -H -H -H -葡萄糖
实验内容
【提取】 （醇提取）
95%乙醇300ml
取虎杖粗粉（50g）
回流 1h
过滤
剩下粗粉
Hale Waihona Puke 95%乙醇200ml
回流30min
虎杖提取物虎杖的功效与作用虎杖传说虎杖价格中药虎杖虎杖苷虎杖图片虎杖的功效复方氨敏虎杖胶囊虎杖的作用
虎杖中大黄素的提取、分离和检识（一）
指导教师：张昌浩
讲师
所在部门：药物化学教研部
2013.05.08
College of Pharmacy
研究背景
虎 杖
又名阴阳莲、土地榆、苦仗 拉丁名： Polygonum cuspidatum siebet Zucc.
蓼科属植物根茎部分
分 布：分布于山东、河南、陕西、湖北、 湖南、江西、福建、台湾、云南、 四川、贵州、广东、安徽。 效：清热解毒，利胆退黄，祛风利湿， 散瘀定痛，止咳化痰 虎 杖
功
临床用途：消炎止痛、去湿热黄疸、治慢 性气管炎、降低血脂
实验目的
•掌握从胡掌中提取羟基蒽醌类成分的方法。
实验原理
OH O OR3
大黄素的化学合成及结构修饰研究进展
・
４０ ・
２ 及 结 构 修 饷 研 穷 进 展
吕 瞒 芬 马 胃 韬
｛ 江苏省氇筇工程质■趁潮【 ｌ 】 心售曝公司 江苏南京 ２ １ ０ ０ ２ ８ ）
摘要 ：文章主要根据 大黄素的概述 ，说明大黄素的化学合成及结构修饰 的研究进展 。 关键词 ：大黄素 ；化学合成 ；结构修饰 ；研究进展 中图分类号 ：Ｔ Ｑ 文献标识码 ：Ａ 引言 ：大黄 素作为 中药大 黄的 主要 成分 ， 可 以治疗 和辅助治疗 多种疾病 ，但 由于天然 大黄素 的药性 轻 ，单 独使用 的时候 效果可 能并不显著 ，医学 家们长期 以来对 它进行化学合 成及结构 修饰 ，旨在改善 它 的物理特 性和 化学特性 ，增 强其药效 ，使其 在 临床治 疗方面可 以发挥 更 大的功效 ，造福人类医疗事业 。 大黄素概述 １ ． 药 品简述及类型 。大黄素 主要存 在于蓼科植 物虎 杖 的干燥 根茎和根 ，掌 叶大黄 的根茎 ，是植物 型药剂 ， 英文名称 是 Ｅ ｍ ｏ ｄ ｉ ｎ ，化 学名 ：１ ’ ３ 。 ８ 一三羟基 一 ６ 一甲基 蒽 醌， 分 子式为 Ｃ １ ５ Ｈ１ ０ ０ ５ ， 分子 量是 ２ ７ ０ ． ２ ３ 。２ ． 物理特性 。 橙黄色长针 状结 晶 ，丙 酮 中结 晶为橙 色 ，甲醇 中结 晶为 黄 色 ，熔 点 ２ ５ ６ ℃ ～２ ５ ７ ℃ ，具有 蒽 醌 的特殊 反应 ，几 乎不溶 于水 ，溶 于乙醇和碱溶液 。３ ． 药理药效 。大黄素 可 以用作 泻药 ，但 由于在人体 内极 易被氧化破 坏 ，因此 泻下作用很 弱 ，当和糖 结合形成苷类 的时候 ，泻 下的作 用可 以大 大增强 ，同时还具有抗 菌 、止 咳 、抗 肿瘤 、降 血压 等药效 。４ ． 药 物动力 学。按 ５ ０ ｍ ｈ ／ ｋ ｇ 剂 量给 大 鼠灌 胃１ ４ ｅ 一大黄 素 ，２ ４小 时 内尿液 中的排 泄量是 给予 剂量 的 １ ８ ％，７ ２ 小 时 内是 给予剂 量 的 ２ ２ ％， 尿液 中排泄 的大 黄酸大部 分在 ２ ４小 时 内排泄 。给药后 ２ ４ 小 时和 １ ２ ０小 时 内 ，粪便 中大黄素 主要是游离 态 ，分别为给药 剂量 的 ４ ８ ％和 ６ ８ ％。给药后 ６ 小 时左 右 ，胆汁 中排 泄的大黄素 浓度达 到最高 ，给药后 ３ — ５天 内 ，大部分器官 的放射活 性 明显 降低 ，只有 肾脏 中仍然保 持很高 的放射 活性 ，给 药后 ７ ２ — １ ２ ０小 时 ，肠 系膜 和脂 肪组 织 的放射 活性 也大 大增加 。５ ． 临床应用 。临床上可 以用大黄素治 疗肿瘤 ， 主要针 对 白血病 和 胃癌 的治疗 ，由于大黄 素对多种细 菌 都有抵抗 作用 ，因此最常见 的临床用法 就是抑菌 ，同时 还具有利尿 、 利胆 、 解痉、 降低血压 、 抑制免疫力等功能 ， 因此在临床上几乎运用 于各个科 。 二 、大黄素 的化 学合成 的研 究进展 为了增加 大黄素 的临床 药效 ，扩大 大黄素 的应用 范 围 ，提 高大黄素 的治疗效果 ，医学家们对其 不断 的进行 化学合成 ，以此来 找到最理想 的化学合成模 式 ，关 于化 学 合成 的第 一 次报道 ，是 在 １ ９ ２ ３ 年 ，从 这个 时候 ，人 们就 开始对大黄 素的化学合 成不断进行 研究 ，并取得 了 系列 的成果 。１ ． ３ ， ５ 一二 硝基 邻苯二 甲酸 酐法 。３ ， ５ 一二 硝基邻 苯二 甲酸 酐法是通过 Ｆ ｒ ｉ ｅ ｄ ｅ ｌ — Ｃ ｒ ａ ｆ ｔ ｓ 反应 、还原 、 分 子 内缩合 以及 重氮化 四个 步骤 ，原料是 间 甲酚 和 ３ ， ５ 一 二 硝基邻苯二 甲酸酐为原料来 制备大黄 素 ，这是有报 道 记 载 的第一 次制备大黄素 的化学合成 ，其特点是采 集原 料 容易 ，制作 方法简单 ，但 由于经验 不足 ，制备 的大黄 素在很多方 面还存在缺 陷 ，不足 以满 足医学及人类 其他 活动领域的需要 。２ ． ３ ， ５ 一二 甲氧基邻苯二 甲酸酐法 。３ ， ５ 一 二 甲氧基邻苯二甲酸酐法第 一次制备大黄素是在 １ ９ ２ ４ 年，
虎杖的化学成分及药理作用研究进展
虎杖的化学成分及药理作用研究进展一、本文概述Overview of this article虎杖，作为一种传统中药材，自古以来就在我国的医药体系中占有重要地位。
近年来，随着现代科学技术的发展，对虎杖的化学成分及药理作用的研究日益深入，为其在现代医学中的应用提供了更为坚实的理论基础。
本文旨在综述虎杖的化学成分及其药理作用的研究进展，以期为虎杖的开发利用和临床应用提供有价值的参考。
Tiger cane, as a traditional Chinese medicinal herb, has held an important position in China's medical system since ancient times. In recent years, with the development of modern science and technology, research on the chemical composition and pharmacological effects of Polygonum cuspidatum has become increasingly in-depth, providing a more solid theoretical basis for its application in modern medicine. This article aims to review the research progress on the chemical components and pharmacological effects of Polygonum cuspidatum, in order to provide valuable references for the development, utilization,and clinical application of Polygonum cuspidatum.文章首先将对虎杖的主要化学成分进行概述，包括多糖、黄酮类化合物、蒽醌类化合物等，并对这些成分的结构特点进行简要介绍。
实验六 虎杖中大黄素的提取、分离和检识
实验六虎杖中大黄素的提取、分离和检识虎杖又名阴阳莲、土地榆、苦杖，为蓼科植物虎杖（Polygonum cuspidatum siebet Zucc．）的根茎。
有活血化瘀，清热解毒，祛痰止咳等功用。
近年来用于治疗急性黄疸，降低血脂，升高白血球和血小板，并可治疗慢性气管炎等多种炎症及烧伤等症。
虎杖根茎中含有大量的蒽醌成份和二苯乙烯类成份。
一、虎杖根茎中已知主要成份的理化性质1．大黄酚（Chrysophanol）：金黄色片状结晶（丙酮）或针状结晶（乙醇），mp196~197℃，能升华。
可溶于苯、氯仿、乙酸、乙醇。
NaOH水溶液及热的Na2CO3水溶液。
微溶于石油醚和乙醚，不溶于水，NaHCO3和Na2CO3水溶液。
2．大黄素（Emodin）：橙黄色针状结晶，mp256~257℃，能升华。
易溶于乙醇，可溶于NH4OH、Na2CO3和NaOH水溶液，几乎不溶于水。
3．大黄素甲醚（Physion）：砖红色针状结晶，mp206℃，能升华。
易溶于NaOH 溶液，可溶于苯、氯仿、吡啶、甲苯，微溶于乙酸、乙酸乙酯、乙醚，不溶于水。
4．大黄素葡萄糖苷（Emodin monoglucoside）：浅黄色针状结晶（稀乙醇中析出，含分子结晶水），mpl90~191℃。
5．白藜芦醇（Resveratol）：无色针状结晶，mp256~257℃，216℃，264℃，能升华。
易溶于乙醚、氯仿、甲醇、乙醇、丙酮等。
6．虎杖苷（白藜芦醇葡萄糖苷，Polydatin，Piceid）：无色针状簇晶，mp223~226 ℃（分解）。
易溶于甲醇、乙醇、丙酮、热水，可溶于乙酸乙酯，Na2CO3和NaOH的水溶液，微溶于冷水，难溶于乙醚。
二、目的要求1．掌握从虎杖中提取羟基蒽醌类成份的方法。
2．熟悉用硅胶柱层析方法分离混合羟基蒽醌类成份的一般操作技术。
3．熟悉羟基蒽醌类化合物的主要检识反应。
三、实验原理本实验是根据游离蒽醌类成份能溶于含水氯仿的性质，先将原料的浓酸溶液湿润后，加入含水氯仿进行回流提取，在回流过程中即可将结合态的蒽醌（苷类）类成份水解成为游离蒽醌，这样就可连同原存在的游离态蒽醌成份，一并被含水氯仿提取出来。
虎杖及其提取物的研究进展
虎杖及其提取物的研究进展
李菁雯;陈祥龙;孟祥智
【期刊名称】《中医药学报》
【年(卷),期】2011(039)003
【摘要】虎杖为蓼科蓼属多年生草本植物，是一种极具价值的中药材。
其中，大黄素和白藜芦醇是虎杖提取物中最具代表性的两类有效成分。
本文主要分析虎杖的化学成分，并对其有效成分大黄素和白芦藜醇的化学性质、药理性质、提纯检测手段等研究进展进行了综述。
【总页数】4页(P103-106)
【作者】李菁雯;陈祥龙;孟祥智
【作者单位】南昌大学生命科学与食品工程学院生物系，江西南昌330031;南昌大学生命科学与食品工程学院生物系，江西南昌330031;哈尔滨市中医医院，黑龙江哈尔滨150076
【正文语种】中文
【中图分类】R284.1；R285
【相关文献】
1.虎杖提取工艺研究及RP-HPLC同时测定虎杖提取物中3个成分的含量 [J], 赵鸿宾;陈华国;周欣;龚小见;何艳;赵杨
2.虎杖提取物对肺炎支原体感染后小鼠心肌损伤的干预作用 [J], 吕佳佳; 姜永红
3.虎杖、半枝莲、蝉蜕提取物对MPP小鼠炎症因子及脂代谢信号分子干预作用的研究 [J], 吕佳佳;赵晓阳;姜永红
4.虎杖提取物对尼罗罗非鱼脂肪肝的干预作用 [J], 马良骁;贾睿
5.虎杖提取物白藜芦醇诱导肿瘤细胞凋亡的研究进展 [J], 李覃;王伟;陈虹;李彤因版权原因，仅展示原文概要，查看原文内容请购买。
虎杖的活性成分及其在心血管方面的研究进展
有效改善微循环 ， 在抗休克 方面具有重要价值。王 方岩等 在 Ｐ Ｄ对兔肺缺血再灌注损伤的作用 的试 验中也证 实了该作用 。杨玲 等 在运用 前列腺素 Ｅ 作 为对照 ， １ 研究 Ｐ Ｄ对肺动脉高压疗效 的动物实
验・１ 现 Ｐ 能 明 显扩张肺 血 管， ｆ发 ｉ Ｄ 降低 肺 动 脉 压 力 。在 犬冠脉 窦插 管 实验 中 ， 静脉 注射 Ｐ ．２—１ ＤＩ１ ． ９ ｇＫ ， ａ ｒ ／ ｇ 可使冠 脉 血 流 量 增 加 ， 脉 阻 力 指 数 明 显 冠
癌诊断和鉴别诊 断中的作用 ［ ］ 中华病理 学杂志 ，０４ ３ ： １ Ｊ． ２０ ． ３ ４ ０
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４ ． ０３
６ 冯 威健， 刘巍．袖珍肿瘤 内科手册［ ］石 家庄 ： Ｍ． 河北科学 技术 出
维普资讯
牡丹江医学院学报
・
２０ ０ ６年
第２ ７卷
第 １ 期
５８・
Ｊ Ｒ Ａ Ｏ ＭＵ ＡＮ Ｉ Ｇ ＭＥ Ｉ ＡＬ Ｃ Ｌ Ｅ Ｖ １２ ＮＯ １ ２ ０ ＯＵ Ｎ Ｌ Ｆ Ｄ ＪＡＮ Ｄ Ｃ Ｏ Ｌ ＧＥ ｏ．７ ． ０ ６
动 脉 Ｖ ＭＣ内的 Ｐ Ｃ活性 ， Ｐ Ｃ的激 活最 终 可引 Ｓ Ｋ 而 Ｋ 起血 管平 滑肌 收缩 和血 管 张力 的 改变 。因此 ，Ｄ能 Ｐ
伯鼠李糖甙 、 槲皮素 一 一阿拉伯半乳糖甙等。（ ） ３ ５ 其它化学成分 ： 有研究表 明虎杖中含有一种 分子
约 ６０ ００的多 糖 ， 中含 ３ 单糖 ， Ｄ～葡 萄糖 、 其 ８个 由 Ｉ ）
虎杖中大黄素甲醚脱甲基的研究
大黄素 。该工艺反应温度易 于控制 ， 产率高 ， 间短 ， 时 而且溶
剂 可 以 回收 ， 本 低 廉 ， 环 境 污染 较 小 。 成 对
用该法可以将大黄素 甲醚转 变成大黄 素 ， 免了大黄 素 避
与 大 黄 素 甲醚 分 离 耗 费 溶 剂 多 的 问题 。 大 黄 素 甲醚 、 黄 酚 大 极 性 更 加 相 近 ， 者 分 离 常 借 助 硅 胶 柱 色谱 ， 可 以 借 鉴本 工 二 也 艺 ， 大 黄 素 甲醚 、 黄 酚 混 合 物 进 行 脱 甲基 ， 大 黄 素 甲醚 将 大 使 转 变 成 大 黄 素 ， 大 黄 素 和 大 黄 酚极 性 差 别 较 大 ， 者可 以借 而 二
助溶剂萃取或重结 晶法得 以分离 ， 也能降低分离成本。
Ｏ ２ ４ ６
时 Ｉ （ ｎ） 词 ｍｉ
参考 文献
［］ １ 国家药典委员会．中华人 民共 和国药典 ： 一部 ［ ．北京 ： Ｍ］ 化学
工 业 出 版 社 ，０ ５：４ ２ ０ １５—１６ ４．
图 ３ 大 黄 素 甲醚 、 大 黄 素 对 照 品 混 合 溶 液 的 ＨＰ Ｃ图 Ｌ
闻永举等 ： 虎杖 中大黄素 甲醚脱 甲基 的研 究
２４ ． 纯度 测 定
Байду номын сангаас
２４ １ 大 黄 素 、 黄 素 甲醚 对 照 品 的 测 定 … 精 密 称 取 大 黄 ．． 大 素 对 照 品 、 黄 素 甲 醚对 照 品适 量 ， 甲醇 分 别 制 成 含 大 黄 素 大 加 ８ ｇｍ 、 ０ ／ Ｌ 大黄 素 甲醚 ４） ｇｍＬ的 溶 液 ； 别 精 密 量 取 上述 （ ／ 分 对 照 品溶 液各 ２ｍ ， １ ｍ Ｌ 于 ０ Ｌ容 量 瓶 中加 甲 醇 定 容 即 得 含 大 黄 素 ｌ ｇ ｍＬ 大 黄 素 甲醚 ８Ｉ ／ ６ ／ 、 Ｌ ｍＬ的 混 合溶 液 。按 照 液 相 － ｇ 色谱 法 ， 甲醇 一水 溶 液 （ 积 比 ９ ： ０ 为 流 动 相 ， 测 波 以 体 ０ １） 检 长 为 ２ ４ｎ ５ ｍ。分 别 进 样 ｌ Ｌ测 定 ， 果见 图 ３ ０ 结 。
虎杖品质及药理研究进展
虎杖品质及药理研究进展前言虎杖，又称三七、三棱，是一种优良的中药材，具有多种药理作用。
虎杖的质量优劣对其药效产生很大影响。
近年来，国内外有多项研究关注虎杖的品质和药理作用，本文将简要介绍虎杖的品质标准和药理研究进展。
虎杖品质标准虎杖的品质主要由其外观、成分含量、化学成分和药效等多个方面来衡量。
外观特征虎杖的外观特征是其品质的最基本特征之一。
好的虎杖应具有鲜活、肥厚、皮肉分明、表皮光滑、色泽红润而有光泽的特点。
成分含量虎杖的成分含量是衡量其品质的重要指标之一。
其中有效成分主要指以总皂苷为主要成分的三七苷和次要成分：黄酮、七萜烯、三萜烯、氨基酸等。
总皂苷的含量越高，说明其药效越好。
化学成分虎杖中的化学成分包括单体、配糖体、二苷等。
其中，三七苷是虎杖的主要化学成分，占总化学成分的90%以上。
此外，虎杖中还含有多种活性成分，如七叶皂苷、皂甙类、精油类及其他多种酚类、生物碱、木质素等。
药效虎杖具有多种药理作用，包括改善心血管功能、抗氧化、抗炎、抗病毒、抗肿瘤等。
好的虎杖所含的有效成分含量越高，药效越好。
虎杖药理研究进展近年来，虎杖的药理研究越来越受到重视。
以下是当前虎杖药理研究进展的一些例子。
抗肿瘤作用多项研究表明，虎杖具有抗肿瘤作用。
研究表明，虎杖中的三七苷能诱导肿瘤细胞凋亡并抑制肿瘤细胞的增殖。
此外，虎杖还能增强肿瘤治疗药物的疗效。
抗氧化作用虎杖具有显著的抗氧化作用，能够减少细胞内自由基的生成，并保护细胞的膜和DNA不受自由基的损害。
研究表明，虎杖的抗氧化活性主要是由三七苷和黄酮类化合物所贡献的。
抗炎作用虎杖具有抗炎作用，能够减轻炎症和提高人体免疫力。
研究表明，虎杖中的三七苷和皂甙类物质具有抗炎作用，并能够降低炎症介质水平。
抗衰老作用虎杖的多种成分具有抗衰老作用，能够延缓人体的衰老过程。
研究表明，虎杖的抗衰老作用主要是由其所含的黄酮类化合物和三七苷等成分所贡献的。
降血脂作用虎杖中的三七苷可以降低血脂水平，具有降血脂作用。
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OCH3
2
CH2Br
OH O OCH3
OCH3O OCH3
H3CO
CH2Br
O
2
BBr3/CHCl2
H3CO
O OCH3O
CH2Br
4
OH
H3CO
CH2Br
O
HBr/CH3COOH
H3CO
OH O O
OH
5
CH2Br
一系列化合物
OR1 O OR2
H3CO
CH2Br
O
2: R1=R2=CH3 4: R1=H R2=CH3 AND R1=CH3 R2=H 5: R1=R2=H
二. 大黄素（Emodin）
OH O OH
HO
CH3
O
2.1 创新之处
从中草药有效成分中找出有价值的新药和先导化 合物,并对其进行结构改造是当今药物研究的方向 之一，大黄素（emodin）是中药虎杖中含量较高 的蒽醌，其平均含量由本实验室测定高达3.637‰。
国内在大黄素结构改造上的研究是一片空白，国 外也只有少数几篇文章探讨其结构修饰。
H3CO
NH2
O
7a:R1=R2=CH3
NC+HC3 H3
NH2
-
Br
7b:R1=H R2=CH3 AND R1=CH3 R2=H
7c: R1=R2=H
三. 生理活性(IC50/μg·ml-1)
KS口腔底癌 A 与 MCF/S乳腺癌 B
Emodin
OH O OH
2b
OCH3O OCH3
HO
CH3
O
O
2:R1=R2=CH3
4:R1=H R2=CH3 AND R1=CH3 R2=H CH3
5: R1=R2=H
N H3C
OR1 O OR2
H3CO O
Et
+ Et N
Et
-
Br
6a:R1=R2=CH3
6b:R1=H R2=CH3 AND R1=CH3 R2=H
6c: R1=R2=H
OR1 O OR2
2.3 工作设想
作为DNA的嵌入剂，要使之具备更有 效的抗肿瘤的活性，其结构上还必须 有一个或两个带正电荷的侧链 。
OH O OH
HO
CH3
O
三. 结构改造
OH O OH
Me2CO (Me)2SO4
OCH3O OCH3
1
HO
CH3
K2CO3
H3CO
CH3
O
O
CCl4 BDH
H3CO
OCH3O O
A:59.4 B:74.6
OH O OCH3
H3CO O
A:47.49
CH2NH2
B:50.54
OCH3O OCH3
H3CO O
A:12.1
CH2NH2
B:9.61
4c
H3CO
CH2N3
O
A:3.07 B:39.2
2a
4b
OCH3O OH
H3CO
CH2NH2
O
A:11.45 B:11.35
OH O OH
H3CO O
A:13.3
CH2N3
B:>100
5a
OR1 O OR2
H3CO
CH2N3
O
A:0.31 B:14.3
4a: R1=H,R2=CH3 and R1=CH3,R2=H
由活性数据可见，结构改造后化合物的抗肿
瘤活性基本上比大黄素的都要高。实验目的 已经达到，并有进一步研究的空间。
化合物与DNA的作用
叠氮化合物、甲基胺化合物
H3CO
OR1 O O
OR2 CH2Br
2: R1=R2=CH3 4: R1=H R2=CH3 AND R1=CH3 R2=H 5: R1=R2=H
AgN3 Me2CO
OR1 O OR2
10%Pd/C H2
OR1 O OR2
H3CO
CH2N3
CH3COOC2H5
H3CO
CH2NH2
虎杖中大黄素的结构改造 及其生理活性研究
答辩人：谭嘉恒 导师：黄志纾 副教授 古练权 教授
一. 虎杖(Polygonum cuspidatum
Sieb. et Zucc. )
降血脂作用 抗肿瘤作用 保肝、利胆作用 升高白细胞作用 镇咳、平喘作用 抗病原微生物作用 对胃肠道的调节作用 对心血管系统的扩张作用
试验中合成了一类新型含氮的大黄素衍生物 。为 新药物的研究打下基础。
2.2 研Leabharlann 意义具有三环共平面结构，是有效的DNA嵌入 剂。
对癌细胞有拟制作用，而且有一定选择性。 有核苷转运抑制活性,它能增强抗癌药物的
细胞毒作用,对肿瘤细胞的抗药性也有逆转 作用 。其自身作为抗癌药物，肿瘤细胞对 其产生抗药性也比较低。
O
O
2a: R1=R2=CH3 4a: R1=H R2=CH3 AND R1=CH3 R2=H 5a: R1=R2=H
2b: R1=R2=CH3 4b: R1=H R2=CH3 4c: R1=CH3 R2=H 5b: R1=R2=H
季铵盐化合物
OR1 O OR2
Et N Et
Et
H3CO
CH2Br
OCH3O OH
H3CO
CH2NH2
O
A
0
250
300
350
λ (nm)
致谢
衷心感谢古练权老师、黄志纾老师、马林 老师以及陆豫师兄在试验过程中对我耐心 的教导与帮助，以及中山医肿瘤研究所符 立梧博士帮忙测试化合物的抗肿瘤活性， 并感谢创新基金对本实验提供的资助。
谢谢！