第四章 脂类
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第四章 脂类
一、三酰基甘油分布模式理论 1、随机分布理论 、 ％Sn－XYZ = X×Y×Z×10－4 － × × × ，Ｏ＝30%，St＝20% 例：L＝50%，Ｏ＝ ＝ ，Ｏ＝ ， ＝ %Ｓn－ＬＬＬ＝５０×５０×５０×10-4＝１２ ５ －ＬＬＬ＝５０ １２.５ Ｓ －ＬＬＬ＝５０×５０×５０× %Sn-ＬＯＳ ＝５０×３０×２０×10-4＝３ ＬＯＳt＝ ＬＯＳ ５０×３０×２０× %Sn-ＬＬＯ＝５０×５０×３０×10-4 ＝７.５ ＬＬＯ＝５０ ＬＬＯ＝５０×５０×３０× ５ a=n3=33=27种 种
决定油脂塑性的因素： 决定油脂塑性的因素： （1）固体脂肪指数(SFI)：在一定温度下脂肪中 固体脂肪指数(SFI)： (SFI) 固体和液体所占份数的比值。 固体和液体所占份数的比值。 可以通过脂肪的熔化曲线来求出，SFI＝ab/bc。 可以通过脂肪的熔化曲线来求出，SFI＝ab/bc。 只有SFI适当时，油脂才会有比较好的塑性。 SFI适当时 只有SFI适当时，油脂才会有比较好的塑性。 熔化温度范围： （2） 熔化温度范围：熔化温度范围越宽的脂肪 其塑性越好。 其塑性越好。 （3）脂肪的晶型 βˊ型比β型塑性好。 型比β型塑性好。
三、油脂的结构 脂肪主要是甘油与脂肪酸生成的三酯，即三酰基甘油。 脂肪主要是甘油与脂肪酸生成的三酯，即三酰基甘油。
四、脂肪酸的命名 脂肪酸分饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸， 脂肪酸分饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸，命名可以采 用系统命名法、数字命名法或俗名。 用系统命名法、数字命名法或俗名。 五、酰基甘油的命名 可以采用中文命名、数字命名和英文缩写命名。 可以采用中文命名、数字命名和英文缩写命名。
+ HOCH2CH2 N H3 脑磷脂 An = (PE) + HOCH2CH2N (CH3)3 卵磷脂 (PC)
决定油脂塑性的因素： 决定油脂塑性的因素： （1）固体脂肪指数(SFI)：在一定温度下脂肪中 固体脂肪指数(SFI)： (SFI) 固体和液体所占份数的比值。 固体和液体所占份数的比值。 可以通过脂肪的熔化曲线来求出，SFI＝ab/bc。 可以通过脂肪的熔化曲线来求出，SFI＝ab/bc。 只有SFI适当时，油脂才会有比较好的塑性。 SFI适当时 只有SFI适当时，油脂才会有比较好的塑性。 熔化温度范围： （2） 熔化温度范围：熔化温度范围越宽的脂肪 其塑性越好。 其塑性越好。 （3）脂肪的晶型 βˊ型比β型塑性好。 型比β型塑性好。
三、油脂的结构 脂肪主要是甘油与脂肪酸生成的三酯，即三酰基甘油。 脂肪主要是甘油与脂肪酸生成的三酯，即三酰基甘油。
四、脂肪酸的命名 脂肪酸分饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸， 脂肪酸分饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸，命名可以采 用系统命名法、数字命名法或俗名。 用系统命名法、数字命名法或俗名。 五、酰基甘油的命名 可以采用中文命名、数字命名和英文缩写命名。 可以采用中文命名、数字命名和英文缩写命名。
+ HOCH2CH2 N H3 脑磷脂 An = (PE) + HOCH2CH2N (CH3)3 卵磷脂 (PC)
食品化学 第四章 脂类
第四章 脂类
Chapter 4 Lipids
• 一、概述 • 二、油脂的物理特性 • 三、脂类的化学性质 • 四、油脂加工化学
一．概述
（一）共性
•
Introduction
不溶于水，酯的结构，由生物体产生、为生 物体利用 供能，提供必需脂肪酸，维生素载体，生理 活性物质，改善食品质地，增加食品风味。
（五）膨胀及固体脂肪指数
1、熔化膨胀－固体脂肪在加热时熔化，使容积增加
• 2、固体脂肪指数 SFI（Solid FatIndex)） 在一定温度下，固体脂肪的含量（ＳＦＩ） ＳＦＩ越大，膨胀度越大。 部分脂肪ＳＦＩ值 • 品种 10℃ 21.1℃ 33.3℃ • 可可脂 62 48 0 • 棕榈油 34 12 6 • 椰子油 55 27 0 • 面包奶油 29 18 13
脂肪的亚晶胞最常见的堆积方式
• ３、混合三酰甘油多晶体
• 饱和的为β'型； • 不饱和的：不对称的为β'型，（USS UUS）; 对称的为β型(SUS USU) • 交叉排列，可形成 β２、 β３
甘油三酯在晶格中分子排列成椅式
• ４、常见油脂的晶型 • β'：棉、菜、棕榈、牛脂、奶油 • β：豆、花生、玉米、芝麻、椰子 可可脂： ＰＯＳt （16:0 18:1 18:0） ４０％ • StＯＳt (18:0 18:1 18:0) 3 ０％ • ＰＯＰ (16:0 18:1 16:0) １５％ • 稳定的晶型为 β3 （Ｉ－ＶＩ， 不同间矩） • 其中β3（Ｖ）稳定，外观明亮，光滑， 可转变为β3（ＶＩ）“白霜”
（3）乳状液的失稳与影响乳化稳定 性的因素
• 乳状液失稳的三个阶段为：上浮、絮集与 聚结 • A 上浮：两相的密度不同而引起的密度小的 一相向上富集的过程。沉降速度符合 Stokes定律： 2r 2 g △ρ
Chapter 4 Lipids
• 一、概述 • 二、油脂的物理特性 • 三、脂类的化学性质 • 四、油脂加工化学
一．概述
（一）共性
•
Introduction
不溶于水，酯的结构，由生物体产生、为生 物体利用 供能，提供必需脂肪酸，维生素载体，生理 活性物质，改善食品质地，增加食品风味。
（五）膨胀及固体脂肪指数
1、熔化膨胀－固体脂肪在加热时熔化，使容积增加
• 2、固体脂肪指数 SFI（Solid FatIndex)） 在一定温度下，固体脂肪的含量（ＳＦＩ） ＳＦＩ越大，膨胀度越大。 部分脂肪ＳＦＩ值 • 品种 10℃ 21.1℃ 33.3℃ • 可可脂 62 48 0 • 棕榈油 34 12 6 • 椰子油 55 27 0 • 面包奶油 29 18 13
脂肪的亚晶胞最常见的堆积方式
• ３、混合三酰甘油多晶体
• 饱和的为β'型； • 不饱和的：不对称的为β'型，（USS UUS）; 对称的为β型(SUS USU) • 交叉排列，可形成 β２、 β３
甘油三酯在晶格中分子排列成椅式
• ４、常见油脂的晶型 • β'：棉、菜、棕榈、牛脂、奶油 • β：豆、花生、玉米、芝麻、椰子 可可脂： ＰＯＳt （16:0 18:1 18:0） ４０％ • StＯＳt (18:0 18:1 18:0) 3 ０％ • ＰＯＰ (16:0 18:1 16:0) １５％ • 稳定的晶型为 β3 （Ｉ－ＶＩ， 不同间矩） • 其中β3（Ｖ）稳定，外观明亮，光滑， 可转变为β3（ＶＩ）“白霜”
（3）乳状液的失稳与影响乳化稳定 性的因素
• 乳状液失稳的三个阶段为：上浮、絮集与 聚结 • A 上浮：两相的密度不同而引起的密度小的 一相向上富集的过程。沉降速度符合 Stokes定律： 2r 2 g △ρ
第四章脂类
甲状腺素 肾上腺素
+ 三酯酰甘油脂肪酶 - 胰岛素
胰高血糖素
（二）脂肪酸氧化
• 脂肪酸β氧化最终的产物为乙酰CoA、NADH和 FADH2。假如碳原子数为Cn的脂肪酸进行β氧化， 则需要作（n/2－1）次循环才能完全分解为n/2 个乙酰CoA，产生n/2个NADH和n/2个FADH2； 生成的乙酰CoA通过TCA循环彻底氧化成二氧化 碳和水并释放能量，而NADH和FADH2则通过呼 吸链传递电子生成ATP。
磷脂酶的作用位点
磷脂水解后，
最后的产物脂 肪酸进入β－氧 化途径，甘油 和磷酸进入糖 代谢
二、磷脂的合成
• 哺乳动物中，磷脂如磷脂酰乙醇胺和甘油 三酯有两个共同的前体：脂酰-CoA和L-甘 油-3-磷酸以及相同的几步合成反应过程。 合成可以开始于酵解产生的磷酸二羟丙 酮，在肝脏和肾中还可以由甘油通过甘油 激酶作用进行合成。另一前体为脂酰-CoA， 由脂肪酸通过脂酰-CoA合成酶。
色香味形等感官性状。
（二）磷脂的功能
1、是构成细胞膜的重要成分， 帮助脂类或脂溶性物质 顺利通过细胞膜，促进细 胞内外的物质交流；
2、促进神经系统发育； 3、帮助脂类的转运，防止脂肪肝； 4、参与酯化胆固醇，防止当脉粥样硬化和冠心病。 5、作为乳化剂，使脂肪均匀悬浮在体液中，有利 于脂肪的吸收、转运和代谢；
饱和
1、按饱和程度分为
不饱和
单不饱和 多不饱和
长链（14碳以上）
2、脂肪酸的链的长短 中链（8～12碳以上）
短链（6碳以下）
营养必需脂肪酸
3、根据体内能否合成分
第四章 脂 类
3、食物中的磷脂
人体能自身合成磷脂； 富含磷脂的食物有蛋黄、瘦肉、动物内 脏。植物食品有大豆、坚果类、芝麻
因此大豆磷脂具有：保护细 胞膜、抗衰老、降血脂、防 治脂肪肝
磷脂的保健作用
1、由于具有极性和非极性，可帮助脂 类及脂溶性物质进行细胞内外交换， 促进其代谢。 2、作为乳化剂，促进脂肪的乳化，有 利于吸收、转运、代谢。 3、与胆固醇酯和甘油三酯的合成具有 竞争性，防止形成脂肪肝。
脂肪的消化，吸收
胃：几乎不能消化脂肪，只起到乳化作用 小肠： 消化 ：胆汁将脂肪乳化，胰脂肪酶、肠
脂肪酶将甘油三酯水解。 吸收：中、短链的脂肪酸及甘油可被小 肠直接吸收入血；长链脂肪酸及甘油单 酯在小肠细胞中重新合成甘油三酯，并 与磷脂、胆固醇、蛋白质形成乳糜微粒， 由淋巴系统进入血液循环。
（n-6系列）
花生四烯酸（AA，C20∶4，n-6）
种类： 亚油酸（C18∶2，n-6）、 α-亚麻酸（C18∶3，n-3） （n-3系列）
E PA（C20∶5，n-3）
DHA（C22∶6，n-3） DPA （C22∶5，n-3） （ 以上多不饱和脂肪酸也具有必需脂肪酸的生理作用）
必需脂肪酸的生理作用
参与合成磷脂，是细胞膜的重要组成成 分，维持细胞的正常结构和功能。 是合成前列腺素的前体，在体内发挥多 种生理功能。（如：降低血小板聚集，防止血
栓形成，扩张血管，利于睡眠，热调节及疼痛反应 等作用）
与胆固醇的代谢有关，降脂作用。
对n-3系列脂肪酸的新认识
DHA是视网膜光受体的重要成分，增强视力。
⑴ 饱和脂肪酸（SFA，分子中不含双键） CH3- CH2 -（CH2 ）n- CH2- CH2- CH2-COOH ⑵ 单不饱和脂肪酸： （MUFA，分子中含一个双键）
第四章+脂类
1、脂肪酸的命名
系统命名法
末端羧基C定为C1，明确双键位置 CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7CO OH
9,12-十八碳二烯酸
12 9
17
Company name
四、脂类的命名
Nomenclature of Lipids
1、脂肪酸的命名 数字命名法
n: m （n-碳链数, m-双键数） 例： 18:0 18:1
位置
18:2 18:3
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH
从此端编号
18
从此端编号 记作:ω数字
Company name
四、脂类的命名
Nomenclature of Lipids
1、脂肪酸的命名 数字命名法 ω-命名系统： 分子末端甲基ω碳原子开始确定第一个双键的位置 CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH 亚油酸 18：2ω6 或 18：2 （n－6）
7
类脂
Company name
二、脂类的分类
Classification of lipids
2、 按来源分
乳脂类、植物脂、动物脂、 海产品动物油、微生物油脂
3、按脂肪酸构成分
单纯酰基油，混合酰基油。
8
Company name
二、脂类的分类
Classification of lipids
4、按不饱和程度分
20
Company name
四、脂类的命名
Nomenclature of Lipids 1、脂肪酸的命名
c-顺式 t-反式
几 何 构 型
Hale Waihona Puke 21Company name
系统命名法
末端羧基C定为C1，明确双键位置 CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7CO OH
9,12-十八碳二烯酸
12 9
17
Company name
四、脂类的命名
Nomenclature of Lipids
1、脂肪酸的命名 数字命名法
n: m （n-碳链数, m-双键数） 例： 18:0 18:1
位置
18:2 18:3
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH
从此端编号
18
从此端编号 记作:ω数字
Company name
四、脂类的命名
Nomenclature of Lipids
1、脂肪酸的命名 数字命名法 ω-命名系统： 分子末端甲基ω碳原子开始确定第一个双键的位置 CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH 亚油酸 18：2ω6 或 18：2 （n－6）
7
类脂
Company name
二、脂类的分类
Classification of lipids
2、 按来源分
乳脂类、植物脂、动物脂、 海产品动物油、微生物油脂
3、按脂肪酸构成分
单纯酰基油，混合酰基油。
8
Company name
二、脂类的分类
Classification of lipids
4、按不饱和程度分
20
Company name
四、脂类的命名
Nomenclature of Lipids 1、脂肪酸的命名
c-顺式 t-反式
几 何 构 型
Hale Waihona Puke 21Company name
第四章--脂类与生物膜化学
第四章脂类和生物膜第一节脂类脂类包括的范围很广，是生物体内一大类重要的有机化合物，脂类是脂肪和类脂及其它们的衍生物的总称。
脂肪：（甘油三酯或三酯酰甘油）分布于皮下结缔组织、大网、肠系膜、肾内脏周围——脂库，含量随营养状态变动，称可变脂。
脂类类脂：磷脂、糖脂、固醇类，分布在生物膜和神经组织中——组织脂，含量稳定，称为固定脂。
这些物质在化学组成和化学结构上有很大差异，但是它们都有一个共同的特性，即不溶于水而易溶于乙醚、氯仿、苯等非极性溶剂（故可用乙醚和石油醚等提取）。
用这类溶剂可将脂类物质从细胞和组织中萃取出来。
脂类的这种特性主要由构成它的碳氢结构成分所决定。
脂类具有重要的生物功能，它是构成生物膜的重要物质，细胞所含有的磷脂几乎都集中在生物膜中。
脂类物质，主要是油脂，是机体代谢所需燃料的贮存形式和运输形式。
脂类物质也可为动物机体提供溶解于其中的必需脂肪酸和脂溶性维生素。
某些萜类及类固醇类物质，如维生素A、D、E、K，胆酸及固醇类激素具有营养、代谢及调节功能。
在机体表面的脂类物质有防止机械损伤与防止热量散发等保护作用。
脂类作为细胞的表面物质，与细胞识别、种特异性和组织免疫等有密切关系。
具有生物活性的某些维生素和激素也是脂类物质。
一、脂酰甘油类脂酰甘油（acyl glycerols），又可称为脂酰甘油酯（acyl glycerides），即脂肪酸和甘油所形成的酯。
根据参与产生甘油酯的脂肪酸的分子数，脂酰甘油分为单脂酰甘油、二脂酰甘油和三脂酰甘油三类。
三脂酰甘油(triacylglycerols)又称为甘油三酯(triglycerides)，是脂类中含量最丰富的一大类，其结构如下：194CH2OHC H HOCH2OHHO COR1HO COR2HO COR3+COR1OCH2CCOR2O HO COR32甘油脂肪酸甘油三酯（R1，R2和R3可以相同，也可不全相同甚至完全不同）它是甘油中的三个羟基和三个脂肪酸分子缩合、失水后形成的酯。
4-脂类和生物膜
• 是变化最多、最复杂的糖脂， 其头部包含一个或几个唾液酸 和糖的残基。 • 存在：是中枢神经系统神经元 质膜中具有特征性的成分，存 在于大脑灰质中；非神经组织 也有少量存在
• 功能：可能与神经传导、组织 免疫、细胞识别等有关
GM1神经节苷脂
唾液酸：N-乙酰基神 经酸
（四）固醇（甾醇）类
固醇类都是环戊烷多氢菲的衍生物。
生物的基本结构和功能单位是细胞，任何细胞外 的薄膜称为细胞的质膜。大多数细胞还有内膜。 细胞膜组成具有各种特定功能的亚细胞结构和细 胞器（细胞核、线粒体、内质网、溶酶体、高尔 基体等）。
细胞膜在电镜下表现出大体相同的形态、厚度 6~9nm左右的3片层结构。
膜的化学组成
脂类（磷脂）、蛋白质（包括酶）和糖类 水、金属离子等。 1. 膜脂：主要是磷脂、固醇和鞘脂——两性分 子。当磷脂分散于水相时，可形成脂质体。 脂质体：当磷脂分散于水相时，分子的疏水尾部倾 向于聚集在一起，避开水相而亲水头部暴露在水相， 形成具有双分子层结构的封闭囊泡。
膜的结构
• 双层脂分子构成（E. Gorter, F.Grendel, 1925) • 三明治式结构模型(H.Davson, J.F.Danielli, 1935) • 单位膜模型(J.D.Robertson, 1959) • 流动镶嵌模型(S.J.Singer, G.Nicolson, 1972)
锚定膜蛋白
内嵌蛋白
糖脂
胆固醇
卵磷脂
膜的流动镶嵌模型结构要点
1.膜结构的连续主体是极性的脂质双分子层。 2.脂质双分子层具有流动性。 4.外周蛋白与脂质双分子层的极性头部连接。 5.双分子层中的脂质分子之间或蛋白质组分与脂 质之间无共价结合。 6.膜蛋白可作横向运动。
第四章 脂类9.18
3. 油脂的油性和粘性
油性是指液态油脂能形成润滑薄膜的能力。 人的口舌对食品颗粒形状的感受程度有一定的阈值， 当颗粒直径大于5 微米时，人的口感粗糙，但颗粒本 身的形状和软硬程度对口感也有一定的影响作用。在 食品加工中油脂可以均匀地分布在食品的表面形成一 层薄膜，使人口感愉快。液态油有一定的粘性，这是 由酰基甘油分子侧链之间的引力引起的。蓖麻油之所 以粘性较其他油高，是因为含有蓖麻酸醇。
RO2·+RH→ROOH+R·； （3）终止期：RO2·+RO2·→ROOR+O2， RO2·+R·→ROOR，R·+R·→R-R。
光氧化
②光氧化：光氧化是不饱和脂肪酸与单线 态氧直接发生氧化反应。单线态氧：指不 含未成对电子的氧，有一个未成对电子的 称为双线态，有两个未成对电子的成为三 线态。所以基态氧为三线态。
的另一个碳与金属表面键合； 3. 第二个氢原子进行转移，得到饱和产品。
氢化中油脂的异构化
➢顺反异构 ➢双键位移
Hale Waihona Puke 油脂氢化的选择性不同油脂分子的氢化速度大不相同，一般用油 脂氢化的选择性来表示。油脂氢化的选择性 （SR 或S）是指不饱和程度较高的脂肪酸的 氢化速度与不饱和程度较低的脂肪酸的氢化速 度的比值，例如在豆油氢化时亚麻酸的选择性 是2.3，表示亚麻酸的氢化速度是亚油酸的2.3 倍。SR值越高，选择性越高。
5. 油脂的氧化
油脂在空气中氧气的作用下首先产生氢过氧化物，根据油 脂氧化过程中氢过氧化物产生的途径不同可将油脂的氧化 分为：自动氧化、光氧化和酶促氧化。 ①自动氧化：自动氧化是一种自由基链式反应。 （1）引发期：油脂分子在光、热、金属催化剂的作用下产 生自由基，如RH + X ·→R·+ XH； （2）传播期：R·+3O2→RO2·，
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迅速加热至熔点
α
β`
β
可可脂：POSt（40%）、StOSt（30％）以及POP（15％），
具有6种同质多晶型物（Ⅰ-Ⅵ）
※五 熔融特性
1 热焓熔化曲线：
（2）膨胀融化曲线
液体分数bc/ac
固体脂肪指数(SFI) : 在一定温度下固液 比ab/bc。
※六 油脂的塑性
1 油脂塑性(plasticity)—指在一定外力下，表观
第四章 脂质（Lipids）
4.1 概述 4.2 油脂的结构和组成 4.3 油脂的物理性质 4.4 油脂的氧化反应
4.5 油脂的其它化学反应
4.6 油脂的质量评价 4.7 油脂的加工化学 4.8 复合脂质及衍生脂质 4.9 脂肪替代物
4.1 概述 一 脂质的概念和特点
1脂质的概念： 脂质是生物体内一大类不溶于水，而溶于大部分 有机溶剂的物质的总称。通常所说的油脂（脂肪） 是脂质中的一类。
4 按构成的脂肪酸异同分： 单纯酰基油，混合酰基油
4.2油脂的结构和命名 一 油脂的结构
R1= R2 = R3，单纯甘油酯； Ri 不完全相同时，混合甘油酯； R1≠R3，C2原子有手性，天然油脂多为L 型。
二 油脂的命名
1 脂肪酸的命名(Nomenclature)
Nomenclature of Fatty Acid( FA)
而增高，但碳链长度相同，饱和度不同的脂肪酸，其 沸点变化不大。
※三 烟点、闪点和着火点
油脂的烟点(smoking point): 指在不通风的情况下观 察到试样发烟时的温度。 闪点(flash point): 试样挥发的物质能被点燃但不 能维持燃烧的温度。 着火点(fire point): 试样挥发的物质能被点燃并能 维持 燃烧不少于5S的温度。
三 脂质的分类
※脂质按结构和组成可以分为： 简单脂（simple lipids）：酰基脂；蜡 复合脂（complex lipids）：鞘脂类（鞘氨醇、脂肪 酸、磷酸盐、胆碱组成）；脑苷脂类（鞘氨醇、脂肪 酸、糖类组成）；神经节苷脂类（鞘氨
醇、脂肪酸、碳水化合物） 磷酸酰基甘油
衍生脂（derivative lipids）：类胡箩卜素、类固 醇、脂溶性纤维素等。
固体脂肪具有的抗变形的能力。 2 油脂塑性的决定因素： a)固体脂肪指数（solid fat index,SFI）：油脂 中固液比适当时，塑性好。 b)脂肪的晶型：β/晶型可塑性最强 c)熔化温度范围：温差越大，塑性越大
3 塑性油脂的作用
涂抹性（涂抹黄油等） 起酥油：是指用在饼干、糕点、 面包生产中专用的塑性油脂。 可塑性（用于蛋糕的裱花） oC不变软，在低温 特性：在 40 起酥作用（用于焙烤食品）
※八 油脂的乳化性和乳化剂
（1）乳浊液的类型
内向/分散相，直径0.1-50μm; 外向/连续相。 水包油型(O/W，水为连续相。如：牛乳) 油包水型(W/O，油为连续相。如：奶油)
水 油
油
水
油
（2）乳浊液的失稳机制
分层（重力） 絮凝（分散相液滴表面静电荷不足） 聚结（两相界面膜破裂）
（3）乳化剂的选择
亲水––亲脂平衡(hydrophilic-lipophilic balance,HLB) 表示乳化剂的亲水亲脂能力 HLB值具有代数加和性 通常混合乳化剂比具有相同HLB值的单一乳 化剂的乳化效果好。
（4）食品中常见的乳化剂
甘油酯及其衍生物 蔗糖脂肪酸酯 山梨醇酐脂肪酸酯及其衍生物 丙二醇脂肪酸酯 大豆磷脂 其他合成食品乳化剂
●游离脂肪酸>甘油一酯>甘油二酯>甘油三酯 ●酰基甘油中脂肪酸的碳链越长，饱和度越高，则熔点越
高，在室温下为固体。熔点最高在40-55℃之间。
●酰基甘油中脂肪酸反式结构的熔点高于顺式结构，共轭
双键比非共轭双键熔点高。
●熔点<37℃时，消化率>96%;熔点高于37℃越多，越不易
消化。
●油脂沸点一般180-200℃之间，沸点随脂肪酸碳链增长
脂肪氧合酶
Lox 多不饱和脂肪酸 （1,4-顺、顺-戊二烯）
中心亚甲基
-6 c CH = CH c CH = CH CH2 -8 Lox CH = CH CH 异构化 -6 c CH - CH t CH = CH CH CH - CH OOH CH = CH CH c CH = CH -10 t CH - CH CH CH = CH CH - CH CH OOH CH = CH
玻璃质体（亚α型或γ型） α型 β′型 β型
其中γ型并不是真正的晶体。
3 α型、β′型、β型结晶方式和晶型比较
其中α型：油脂的脂肪酸侧链为无序排列 β′型、β型油脂的脂肪酸侧链为有序排列。 α型为六方堆积，β′型呈 正交排列， β型呈 三斜排列。 熔点、密度和有序性方面：β > β′ > α
4 甘油三酯在晶格中分子排列成椅式
※四 结晶特性 1 二个概念 1）同质多晶体：同一种物质所具有的 不同形态的固体结晶，他们具有相同 的化学组成，但具有不同的结晶晶型， 融化后生成相同的液相。 2）同质多晶现象(polymorphism)：同 一种物质具有不同的固体形态的特征。
2 天然油脂一般存在3-4种晶型，按熔点增加 的顺序为：
（诱导期）
光、热、金属 基态氧
慢
链传递
快
链终止
（2）ROOH的形成途径
油酸酯:
11 10 9 8 -CH2-CH=CH-CH2位 位 11 10 9 -CH=CH-CH. O2 -CH=CH-CH| OO . 9 -CH=CH-CH| OOH 11 10 9 -CH-CH=CH. O2 -CH-CH=CH| OO . 11 -CH-CH=CH| OOH 10 9 8 -CH=CH-CH. O2 -CH=CH-CH| OO . 8 -CH=CH-CH| OOH 10 9 8 -CH-CH=CH. O2 -CH-CH=CH| OO . 10 -CH-CH=CH| OOH
一自 动 氧 化(autooxidation)
(1) 自动氧化的机理和过程 活化的含烯底物与基态氧发生的游离基 反应(free radical) 。
链引发(china initiation) 三个阶段： 链传递(china propagation)
链终止(china termination)
链引发
（2）几种油脂的熔点
脂 肪 熔点(℃) -8 ~ -18 消化率(%) 97.5
大豆油
花生油
向日葵油 棉籽油 奶油 猪油 牛脂 羊脂 人造黄油
0~3
-16 ~19 3-4 28~36 36~50 42~50 44~55 ––
98.3
96.5 98 98 94 89 81 87
※（3）影响油脂熔点和沸点的因素：
亚麻酸酯:
16 15 13 12 10 9 14 11
14 16 . 12 . 13 .
.
11 9 .
.
O2 H.
16 OOH
O2 H.
12 OOH 13 OOH
O2 H.
O2 H.
9 OOH
二 光敏氧化 photooxidation
光敏氧化:是不饱和双键与单线态氧直接发生的 氧化反应。
3O
Sens
①系统命名法
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH
9-十八烯酸
在某些情况下，要求标出双键的顺反结构和位置， 用c表示顺式，t表示反式，位置从甲基端可以编 号，如： 5t ， 9c － 18 ： 2 ；也可以从羧基端编号， 记做n：mω 数字或n：m（n－数字），如： 亚油酸 CH3—(CH2)4—CH=CH—CH2— CH=CH(CH2)7COOH ，即称 9 ， 12 －十八碳二烯 酸，也叫18：2ω 6酸。 注意：仅用于顺式双健结构，和五碳双烯结构
②数字命名法
n: m （n-碳原子数, m-双键数）
例： 18:0 18:1
位置
18:2 18:3
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH
从此端编号 从此端编号 记作:ω数字
c-顺式，
t-反式
③ 俗名或普通名 ④ 英文缩写 （见下页表）
2 油脂的命名
（1）标准命名法：Sn法 Sn-甘油-1-硬脂酸酯-2-油酸酯-3-肉豆蔻酸酯 或者1-硬脂酰-2-油酰-3-肉豆蔻酰- Sn-甘油 （2）α、β命名法 α -硬脂酰- β -油酰- α′-肉豆蔻酰甘油 （3）数字命名法 Sn-18:0-18:1-14:0 (4) 英文表示式 Sn-StOM
※4.4 油脂在加工和贮藏中的氧化反应(oxidation)
酸败(rancidity)：油脂在食品加工和贮藏期间， 因空气中的氧气、光照、微生物、酶等的作用， 产生令人不愉快的气味，苦涩味和一些有毒性 的化合物的现象。
油脂
氧化
氢过氧化物 (ROOH)
分解 聚合
小分子物质 聚合物
自动氧化 光敏氧化 酶促氧化
下不太硬，不易氧化。
七 油质的液晶态liquid crystal
（1）固态
液晶态（介晶相）
液态
（2）油脂液晶态结构的形成： 非极性的烃链（烃区），色散力，加热未达真 正熔点之前便熔化。 极性基团（酯基、羧基），色散力、诱导力、 取向力、氢键，加热未达真正熔点之前不熔 化。
（3）脂类-水体系的液晶结构
二 脂质的功能和作用
（1）营养功能：热量最高的营养素 （39.58kJ/g),提供必须脂肪酸，如亚油酸，亚 麻酸 （2）风味功能：赋予油炸食品的香酥风味 （3）造型功能：提供滑润的口感，光润的外观 （4）重要的工业用途：脂溶性维生素的载体 （5）生命科学和医学的重大研究领域。是机体 细胞膜的重要组成成分。
α
β`
β
可可脂：POSt（40%）、StOSt（30％）以及POP（15％），
具有6种同质多晶型物（Ⅰ-Ⅵ）
※五 熔融特性
1 热焓熔化曲线：
（2）膨胀融化曲线
液体分数bc/ac
固体脂肪指数(SFI) : 在一定温度下固液 比ab/bc。
※六 油脂的塑性
1 油脂塑性(plasticity)—指在一定外力下，表观
第四章 脂质（Lipids）
4.1 概述 4.2 油脂的结构和组成 4.3 油脂的物理性质 4.4 油脂的氧化反应
4.5 油脂的其它化学反应
4.6 油脂的质量评价 4.7 油脂的加工化学 4.8 复合脂质及衍生脂质 4.9 脂肪替代物
4.1 概述 一 脂质的概念和特点
1脂质的概念： 脂质是生物体内一大类不溶于水，而溶于大部分 有机溶剂的物质的总称。通常所说的油脂（脂肪） 是脂质中的一类。
4 按构成的脂肪酸异同分： 单纯酰基油，混合酰基油
4.2油脂的结构和命名 一 油脂的结构
R1= R2 = R3，单纯甘油酯； Ri 不完全相同时，混合甘油酯； R1≠R3，C2原子有手性，天然油脂多为L 型。
二 油脂的命名
1 脂肪酸的命名(Nomenclature)
Nomenclature of Fatty Acid( FA)
而增高，但碳链长度相同，饱和度不同的脂肪酸，其 沸点变化不大。
※三 烟点、闪点和着火点
油脂的烟点(smoking point): 指在不通风的情况下观 察到试样发烟时的温度。 闪点(flash point): 试样挥发的物质能被点燃但不 能维持燃烧的温度。 着火点(fire point): 试样挥发的物质能被点燃并能 维持 燃烧不少于5S的温度。
三 脂质的分类
※脂质按结构和组成可以分为： 简单脂（simple lipids）：酰基脂；蜡 复合脂（complex lipids）：鞘脂类（鞘氨醇、脂肪 酸、磷酸盐、胆碱组成）；脑苷脂类（鞘氨醇、脂肪 酸、糖类组成）；神经节苷脂类（鞘氨
醇、脂肪酸、碳水化合物） 磷酸酰基甘油
衍生脂（derivative lipids）：类胡箩卜素、类固 醇、脂溶性纤维素等。
固体脂肪具有的抗变形的能力。 2 油脂塑性的决定因素： a)固体脂肪指数（solid fat index,SFI）：油脂 中固液比适当时，塑性好。 b)脂肪的晶型：β/晶型可塑性最强 c)熔化温度范围：温差越大，塑性越大
3 塑性油脂的作用
涂抹性（涂抹黄油等） 起酥油：是指用在饼干、糕点、 面包生产中专用的塑性油脂。 可塑性（用于蛋糕的裱花） oC不变软，在低温 特性：在 40 起酥作用（用于焙烤食品）
※八 油脂的乳化性和乳化剂
（1）乳浊液的类型
内向/分散相，直径0.1-50μm; 外向/连续相。 水包油型(O/W，水为连续相。如：牛乳) 油包水型(W/O，油为连续相。如：奶油)
水 油
油
水
油
（2）乳浊液的失稳机制
分层（重力） 絮凝（分散相液滴表面静电荷不足） 聚结（两相界面膜破裂）
（3）乳化剂的选择
亲水––亲脂平衡(hydrophilic-lipophilic balance,HLB) 表示乳化剂的亲水亲脂能力 HLB值具有代数加和性 通常混合乳化剂比具有相同HLB值的单一乳 化剂的乳化效果好。
（4）食品中常见的乳化剂
甘油酯及其衍生物 蔗糖脂肪酸酯 山梨醇酐脂肪酸酯及其衍生物 丙二醇脂肪酸酯 大豆磷脂 其他合成食品乳化剂
●游离脂肪酸>甘油一酯>甘油二酯>甘油三酯 ●酰基甘油中脂肪酸的碳链越长，饱和度越高，则熔点越
高，在室温下为固体。熔点最高在40-55℃之间。
●酰基甘油中脂肪酸反式结构的熔点高于顺式结构，共轭
双键比非共轭双键熔点高。
●熔点<37℃时，消化率>96%;熔点高于37℃越多，越不易
消化。
●油脂沸点一般180-200℃之间，沸点随脂肪酸碳链增长
脂肪氧合酶
Lox 多不饱和脂肪酸 （1,4-顺、顺-戊二烯）
中心亚甲基
-6 c CH = CH c CH = CH CH2 -8 Lox CH = CH CH 异构化 -6 c CH - CH t CH = CH CH CH - CH OOH CH = CH CH c CH = CH -10 t CH - CH CH CH = CH CH - CH CH OOH CH = CH
玻璃质体（亚α型或γ型） α型 β′型 β型
其中γ型并不是真正的晶体。
3 α型、β′型、β型结晶方式和晶型比较
其中α型：油脂的脂肪酸侧链为无序排列 β′型、β型油脂的脂肪酸侧链为有序排列。 α型为六方堆积，β′型呈 正交排列， β型呈 三斜排列。 熔点、密度和有序性方面：β > β′ > α
4 甘油三酯在晶格中分子排列成椅式
※四 结晶特性 1 二个概念 1）同质多晶体：同一种物质所具有的 不同形态的固体结晶，他们具有相同 的化学组成，但具有不同的结晶晶型， 融化后生成相同的液相。 2）同质多晶现象(polymorphism)：同 一种物质具有不同的固体形态的特征。
2 天然油脂一般存在3-4种晶型，按熔点增加 的顺序为：
（诱导期）
光、热、金属 基态氧
慢
链传递
快
链终止
（2）ROOH的形成途径
油酸酯:
11 10 9 8 -CH2-CH=CH-CH2位 位 11 10 9 -CH=CH-CH. O2 -CH=CH-CH| OO . 9 -CH=CH-CH| OOH 11 10 9 -CH-CH=CH. O2 -CH-CH=CH| OO . 11 -CH-CH=CH| OOH 10 9 8 -CH=CH-CH. O2 -CH=CH-CH| OO . 8 -CH=CH-CH| OOH 10 9 8 -CH-CH=CH. O2 -CH-CH=CH| OO . 10 -CH-CH=CH| OOH
一自 动 氧 化(autooxidation)
(1) 自动氧化的机理和过程 活化的含烯底物与基态氧发生的游离基 反应(free radical) 。
链引发(china initiation) 三个阶段： 链传递(china propagation)
链终止(china termination)
链引发
（2）几种油脂的熔点
脂 肪 熔点(℃) -8 ~ -18 消化率(%) 97.5
大豆油
花生油
向日葵油 棉籽油 奶油 猪油 牛脂 羊脂 人造黄油
0~3
-16 ~19 3-4 28~36 36~50 42~50 44~55 ––
98.3
96.5 98 98 94 89 81 87
※（3）影响油脂熔点和沸点的因素：
亚麻酸酯:
16 15 13 12 10 9 14 11
14 16 . 12 . 13 .
.
11 9 .
.
O2 H.
16 OOH
O2 H.
12 OOH 13 OOH
O2 H.
O2 H.
9 OOH
二 光敏氧化 photooxidation
光敏氧化:是不饱和双键与单线态氧直接发生的 氧化反应。
3O
Sens
①系统命名法
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH
9-十八烯酸
在某些情况下，要求标出双键的顺反结构和位置， 用c表示顺式，t表示反式，位置从甲基端可以编 号，如： 5t ， 9c － 18 ： 2 ；也可以从羧基端编号， 记做n：mω 数字或n：m（n－数字），如： 亚油酸 CH3—(CH2)4—CH=CH—CH2— CH=CH(CH2)7COOH ，即称 9 ， 12 －十八碳二烯 酸，也叫18：2ω 6酸。 注意：仅用于顺式双健结构，和五碳双烯结构
②数字命名法
n: m （n-碳原子数, m-双键数）
例： 18:0 18:1
位置
18:2 18:3
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH
从此端编号 从此端编号 记作:ω数字
c-顺式，
t-反式
③ 俗名或普通名 ④ 英文缩写 （见下页表）
2 油脂的命名
（1）标准命名法：Sn法 Sn-甘油-1-硬脂酸酯-2-油酸酯-3-肉豆蔻酸酯 或者1-硬脂酰-2-油酰-3-肉豆蔻酰- Sn-甘油 （2）α、β命名法 α -硬脂酰- β -油酰- α′-肉豆蔻酰甘油 （3）数字命名法 Sn-18:0-18:1-14:0 (4) 英文表示式 Sn-StOM
※4.4 油脂在加工和贮藏中的氧化反应(oxidation)
酸败(rancidity)：油脂在食品加工和贮藏期间， 因空气中的氧气、光照、微生物、酶等的作用， 产生令人不愉快的气味，苦涩味和一些有毒性 的化合物的现象。
油脂
氧化
氢过氧化物 (ROOH)
分解 聚合
小分子物质 聚合物
自动氧化 光敏氧化 酶促氧化
下不太硬，不易氧化。
七 油质的液晶态liquid crystal
（1）固态
液晶态（介晶相）
液态
（2）油脂液晶态结构的形成： 非极性的烃链（烃区），色散力，加热未达真 正熔点之前便熔化。 极性基团（酯基、羧基），色散力、诱导力、 取向力、氢键，加热未达真正熔点之前不熔 化。
（3）脂类-水体系的液晶结构
二 脂质的功能和作用
（1）营养功能：热量最高的营养素 （39.58kJ/g),提供必须脂肪酸，如亚油酸，亚 麻酸 （2）风味功能：赋予油炸食品的香酥风味 （3）造型功能：提供滑润的口感，光润的外观 （4）重要的工业用途：脂溶性维生素的载体 （5）生命科学和医学的重大研究领域。是机体 细胞膜的重要组成成分。