第四章 脂质
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第四章脂质详解演示文稿(2024版)
脂肪固化时，分子高度有序排列，形成三 维晶体结构 ；完整的晶体是由晶胞在三维空 间并列堆积成的，如右图所示。
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第二十六页，共77页。
4.3 结构与物理性质
2.同质多晶
化学组成相同，而晶型不同，在融化后生成相同的液相，具有相同的 化学组成与性质，即同一油脂具有不同的晶体形态。
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4.2.2 酰基甘油（甘油酯）
一、结构
天然脂肪：甘油与脂肪酸结合而成。 ➢ 一酰基甘油（甘油一酯）
➢ 二酰基甘油（甘油二酯） ➢ 三酰基甘油（甘油三酯）
食用油或食用脂几乎完全（95%） 由三酰基甘油组成。
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第二十一页，共77页。
二、酰基甘油 天然脂肪是由甘油与脂肪酸结合而成的一酰基甘油、二酰
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第三十二页，共77页。
固体脂肪指数的意义
① 、显著影响脂肪的塑性，与脂肪在食品中的功 能性有重要关系。 ② 、脂肪加工不同产品（奶油、可可脂、起酥油 等）对脂肪中固体含量有不同要求。固体含量的多 少影响脂肪的熔化温度和塑性。 ③、固体脂含量高，脂肪变脆。
Ø组成、晶体结构、同质多晶、熔化性能及 同其它非脂组分的相互作用对最终食品的营 养、风味、质构和贮存稳定性有很大的关系
n奶油、巧克力、冰淇淋、蛋黄酱等
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4.2 油脂的命名
4.2.1脂肪酸的命名
一、普通名称或俗名：
亦即是根据来源命名。
例如：亚油酸。
二、系统命名：
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4.3 结构与物理性质
2.同质多晶
化学组成相同，而晶型不同，在融化后生成相同的液相，具有相同的 化学组成与性质，即同一油脂具有不同的晶体形态。
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4.2.2 酰基甘油（甘油酯）
一、结构
天然脂肪：甘油与脂肪酸结合而成。 ➢ 一酰基甘油（甘油一酯）
➢ 二酰基甘油（甘油二酯） ➢ 三酰基甘油（甘油三酯）
食用油或食用脂几乎完全（95%） 由三酰基甘油组成。
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二、酰基甘油 天然脂肪是由甘油与脂肪酸结合而成的一酰基甘油、二酰
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固体脂肪指数的意义
① 、显著影响脂肪的塑性，与脂肪在食品中的功 能性有重要关系。 ② 、脂肪加工不同产品（奶油、可可脂、起酥油 等）对脂肪中固体含量有不同要求。固体含量的多 少影响脂肪的熔化温度和塑性。 ③、固体脂含量高，脂肪变脆。
Ø组成、晶体结构、同质多晶、熔化性能及 同其它非脂组分的相互作用对最终食品的营 养、风味、质构和贮存稳定性有很大的关系
n奶油、巧克力、冰淇淋、蛋黄酱等
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4.2 油脂的命名
4.2.1脂肪酸的命名
一、普通名称或俗名：
亦即是根据来源命名。
例如：亚油酸。
二、系统命名：
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第四章脂类1
代号
C 4：0
C 6：0
C 8：0
C10：0
C12：0
C14：0
C16：0
C16：1，n-7 cis
C18：0
C18：1，n-9 cis
C18：1，n-9 trans
C18：2，n-6,9,all cis
C18：3，n-3，6，9，all cis
C18：3，n-6，9，12 all cis
பைடு நூலகம்
C20：0
2
脂质的分类
主类
亚类
组成
简单脂质 酰基甘油
甘油+脂肪酸
蜡
长链脂肪醇+长链脂肪酸
磷酸酰基甘油 甘油+脂肪酸+磷酸盐+含氮基团
复合脂质 鞘磷脂类
鞘氨酸+脂肪酸+磷酸盐+胆碱
脑苷脂类
鞘氨酸+脂肪酸+糖
神经节苷脂类 鞘氨酸+脂肪酸+碳水化合物
衍生脂质
类胡萝卜素、类固醇、脂溶性维 生素等
3
• 脂类的功能： 1、供能：每克油脂产生39.58KJ的能量。 2、供给必需脂肪酸及多不饱和脂肪酸：如亚
C20：4，n-6,9,12,15 all cis
C20：5，n-3，6，9,12，15 all cis
C22：1，n-9 cis
C22：5，n-3，6，9，12，15 all cis
C22：6，n-3，6，9，12，15，18 all cis
C24：1，n-9 cis
12
几个具有特殊功能的多不饱和脂肪酸
油酸（18：2），α-亚麻酸（18：3）， DHA（22：6），EPA（20：5） 3、是脂溶性维生素的载体 4、起到润滑、保护、保温的作用 5、特殊的风味功能，增加食品风味。
第4章 脂质 4.1概述 4.2脂类的物理性质 4.3脂类的化学性质
4.3.3 脂类在高温下的化学反应 脂肪在150℃以上高温下会发生氧化、分解、聚合、缩 合等反应，生成低级脂肪酸、羟基酸、酯、醛以及产生二 聚体、三聚体，使脂类的品质下降，如色泽加深，黏度增 大，碘值降低，烟点降低，酸价升高，还会产生刺激性气 味。 4.3.3.1 热分解 氧化热分解反应和非氧化热分解反应。 饱和脂肪酸在高温及有氧时会发生热氧化反应。
4.2.2.2 油脂的同质多晶现象在食品加工中的应用 用棉子油生产色拉油时，冬化以除去高熔点的固体脂。 粗大的β型结晶。 人造奶油的晶型为细腻的β′型。 巧克力要求熔点在35℃左右，能够在口腔中融化而且不 产生油腻感。多次进行29℃冷却和33℃加热，最终使可可 脂完全转化成β型结晶。
4.2.3 油脂的塑性 由液体油和固体脂均匀融合并经一定加工而成的脂肪称 为塑性脂肪。可保持一定的外形。 油脂的塑性主要取决于： ①油脂的晶型 ②熔化温度范围 ③固液两相比：固液两相比例又称为固体脂肪数（solid fat index,SFI）,可以通过测定塑性脂肪的膨胀特性来确定油脂 中的固体两相的比例，或者测定脂肪中的固体脂的含量， 来了解油脂的塑性特征。
脂肪酸的表示是以数字标记表示碳原子和双键，数字与 数字之间有一冒号，冒号前面的数字表示碳原子，冒号后 面的数字表示双键数。 如：18：2（9,12-十八碳二烯酸）。 不饱和脂肪酸还有另一种表示方式，从碳链甲基端 ω(omega)碳开始编号，以ω-表示其第一个双键的碳原子位 置（现在也有用n-来表示此种命名法）。 如：亚油酸：18：2（ω-6）。 顺式（cis）和反式(trans)来表示，它们分别表示烃基在 分子的同侧或异侧。不饱和脂肪酸天然存在的形式是顺式 构型。
（4）烟点、闪点和着火点 ①烟点：是指在不通风的条件下加热，观察的样品发烟时 的温度。 ②闪点：在严格规定的条件下加热油脂，油脂挥发能被点 燃、但不能维持燃烧时的温度。 ③着火点：在严格规定的条件下加热油脂，直到油脂被点 燃后能够维持5s以上时的温度。 俗称油脂的三点，是油脂品质的重要指标之一。
第四章脂类
甲状腺素 肾上腺素
+ 三酯酰甘油脂肪酶 - 胰岛素
胰高血糖素
（二）脂肪酸氧化
• 脂肪酸β氧化最终的产物为乙酰CoA、NADH和 FADH2。假如碳原子数为Cn的脂肪酸进行β氧化， 则需要作（n/2－1）次循环才能完全分解为n/2 个乙酰CoA，产生n/2个NADH和n/2个FADH2； 生成的乙酰CoA通过TCA循环彻底氧化成二氧化 碳和水并释放能量，而NADH和FADH2则通过呼 吸链传递电子生成ATP。
磷脂酶的作用位点
磷脂水解后，
最后的产物脂 肪酸进入β－氧 化途径，甘油 和磷酸进入糖 代谢
二、磷脂的合成
• 哺乳动物中，磷脂如磷脂酰乙醇胺和甘油 三酯有两个共同的前体：脂酰-CoA和L-甘 油-3-磷酸以及相同的几步合成反应过程。 合成可以开始于酵解产生的磷酸二羟丙 酮，在肝脏和肾中还可以由甘油通过甘油 激酶作用进行合成。另一前体为脂酰-CoA， 由脂肪酸通过脂酰-CoA合成酶。
色香味形等感官性状。
（二）磷脂的功能
1、是构成细胞膜的重要成分， 帮助脂类或脂溶性物质 顺利通过细胞膜，促进细 胞内外的物质交流；
2、促进神经系统发育； 3、帮助脂类的转运，防止脂肪肝； 4、参与酯化胆固醇，防止当脉粥样硬化和冠心病。 5、作为乳化剂，使脂肪均匀悬浮在体液中，有利 于脂肪的吸收、转运和代谢；
饱和
1、按饱和程度分为
不饱和
单不饱和 多不饱和
长链（14碳以上）
2、脂肪酸的链的长短 中链（8～12碳以上）
短链（6碳以下）
营养必需脂肪酸
3、根据体内能否合成分
第四章脂质和脂蛋白代谢紊乱的生物化学检验第二节
但是，血清胆固醇水平低一定有益吗？
细胞膜的重要成分，维持正常的细胞功能。 胆固醇是维持人体正常新陈代谢不可缺少的原料，是抗老防衰、延年 益寿的重要物质。 是体内多种激素的重要原料，如类固醇激素、维生素D、胆汁酸的重要 原料。 ➢ May HT和Nasim Afsarmanesh的研究显示TC水平降低时增加心衰 时的死亡率，而增高时可增加生存率； ➢ Renzhe.Cui等研究发现在冠心病中，低血总胆固醇会增加死亡率； ➢ Alessia D Introno等认为TC水平升高可能可以防止痴呆。
（三）小而密低密度脂蛋白（sd LDL） 小而密低密度脂蛋白为LDL脂蛋白B型 【测定方法】 密度梯度超速离心法（金标准）、梯度凝胶电泳法（常用）、 肝素-镁沉淀法（研究热点） 【原理】 肝素-镁沉淀法：肝素-镁可选择性沉淀密度小于1.044g/L的脂
蛋 白，分离可得到含有SD-LDL和HDL的上清液，通过自动化分析
【临床意义】 1.生理性改变 一般认为Lp（a）对同一个体相当恒定，但 个体间差异很大，波动范围在0～1.0mg/L。Lp（a）水平 高低主要有遗传因素决定，基本不受性别、年龄、饮食、 营养和环境影响； 2.病理性增高 缺血性心脑血管疾病 、心肌梗死、外科手 术 、急性创伤、急性炎症 、糖尿病肾病等 3.病理性减低 肝脏疾病（慢性肝炎除外）
（五）脂蛋白电泳分型 【测定方法】琼脂糖凝胶电泳 【参考范围】电泳法：α-脂蛋白占26%～45%，β-脂蛋白
占43%～58%，前β-脂蛋白占6%～22%。 【临床意义】用于高脂蛋白血症的诊断分型的参考。
（－）
原点
（＋）
CM
α脂蛋白 β脂蛋白
前β脂蛋白
四、载脂蛋白测定 （一）载脂蛋白AⅠ 载脂蛋白AⅠ主要存在于HDL中，在CM、VLDL、LDL也有 少量，主要功能是维持脂蛋白结构的稳定和完整性。已证实 ApoAⅠ是通过激活LCAT来催化胆固醇酯化。 【测定方法】 氨基酸分析-决定性方法 免疫透射比浊法-常规方法
《生物化学》 第4章 脂类和生物膜
4.2.2 膜的化学组成
化学分析结构表明生物膜几乎都是由脂类和蛋 白质两大类物质组成。此外尚含有少量糖（ 白质两大类物质组成。此外尚含有少量糖（糖 蛋白和糖脂） 以及金属离子等， 蛋白和糖脂 ） 以及金属离子等 ， 水分一般占 15.20包括磷脂、固醇及其他脂类， 生物膜的脂类主要包括磷脂、固醇及其他脂类， 其中包括磷脂酰胆碱（ PC） 其中包括磷脂酰胆碱 （ PC ） ， 磷脂酰乙醇胺 PE） 磷脂酰丝氨酸（ PS） （ PE ） ， 磷脂酰丝氨酸 （ PS ） ， 磷脂酰肌醇 PI ） 鞘磷脂（ SM ） （ PI） ， 鞘磷脂 （ SM） 等 。 膜脂对膜的结构 和膜功能均有重大影响。 和膜功能均有重大影响。
4.2 生物膜
4.2.1 细胞中的膜系统
生物的基本结构和功能单位是细胞。任何细胞都 生物的基本结构和功能单位是细胞。 是以一层薄膜将其内容物与环境分开， 是以一层薄膜将其内容物与环境分开，这层薄膜 称为细胞的质膜。 称为细胞的质膜。此外大多数细胞中还有许多内 膜系统， 膜系统，他们组成具有各种特定功能的亚细胞结 构和细胞器如细胞核、线粒体、内质网、溶酶体、 构和细胞器如细胞核、线粒体、内质网、溶酶体、 高尔基体、过氧化酶体等。 高尔基体、过氧化酶体等。
②膜蛋白
膜中蛋白质根据其在膜结构中的分步大体可分为两大类， 膜中蛋白质根据其在膜结构中的分步大体可分为两大类， 外周蛋白与内嵌蛋白。 外周蛋白与内嵌蛋白。 外周蛋白的主要特点是分布于膜的外表， 外周蛋白的主要特点是分布于膜的外表，通过静电作用 及离子键作用等较弱的非共价键与膜的外表相结合。 及离子键作用等较弱的非共价键与膜的外表相结合。 内嵌蛋白的主要特征为水不溶性， 内嵌蛋白的主要特征为水不溶性，他们分布在磷脂的脂 双分子层中， 双分子层中，有时横跨全膜或者以多酶复合物形式由内 嵌蛋白和外周蛋白结合， 嵌蛋白和外周蛋白结合，或者以疏水和亲水两部分分别 与磷脂的疏水和亲水部分两结合。 与磷脂的疏水和亲水部分两结合。 膜蛋白对物质代谢（酶蛋白） 物质传送、细胞运动、 膜蛋白对物质代谢（酶蛋白）、物质传送、细胞运动、 信息的接受与传递、支持与保护均有重要意义。 信息的接受与传递、支持与保护均有重要意义。
食品化学(谢明勇)4-第4章 脂质
第4章脂质知识点✓了解食品中脂质的分类和食用油脂中的脂肪酸种类及命名✓掌握油脂的同质多晶现象及固体脂肪指数✓掌握油脂中常见乳化剂的乳化原理✓掌握油脂自动氧化的自由基反应历程✓掌握油脂加工的化学原理和方法✓了解油脂的特征值及其测定重点✓油脂的同质多晶现象✓油脂中常见乳化剂的乳化原理✓油脂自动氧化的自由基反应历程✓油脂加工的化学原理和方法✓脂肪过氧化值、酸价等的测定难点✓油脂自动氧化的自由基反应历程主要内容✓4.1 概述✓4.2 食用油脂的物理性质✓4.3 加工和储存过程中的化学变化✓4.4 油脂的特征值及质量评价✓4.5 油脂加工及产品✓4.6 脂肪代用品✓4.7 本章小结与思考题4.1 概述✓4.1.1 食品中脂质的分类✓4.1.2 食用油脂中的脂肪酸种类✓4.1.3 脂肪酸的命名✓4.1.4 食用油脂的组成回目录脂质（lipids）是生物体内一大类不溶于水，而溶于大部分有机溶剂的物质。
回本节脂质的共同特征✓不溶于水而溶于乙醚、石油醚、氯仿、丙酮等有机溶剂。
✓大多具有酯的结构，并以脂肪酸形成的酯最多。
✓都是由生物体产生，并能由生物体所利用（与矿物油不同）。
✓例外：卵磷脂、鞘磷脂和脑苷脂类。
卵磷脂微溶于水而不溶于丙酮，鞘磷脂和脑苷脂类的复合物不溶于乙醚。
回本节✓按物理状态：脂肪（常温下为固态）和油（常温下为液态）✓按来源：乳脂类、植物脂、动物脂、海产品动物油、微生物油脂✓按不饱和程度：干性油：碘值大于130，如桐油、亚麻籽油、红花油半干性油：碘值介于100-130，如棉籽油、大豆油不干性油：碘值小于100，如花生油、菜籽油、蓖麻油✓按构成的脂肪酸：单纯酰基油、混合酰基油回本节按化学结构表4-1 脂质的分类主类亚类组成简单脂质酰基甘油蜡甘油+脂肪酸长链脂肪醇+长链脂肪酸复合脂质磷酸酰基甘油鞘磷脂类脑苷脂类神经节苷脂类甘油+脂肪酸+磷酸盐+含氮基团鞘氨醇+脂肪酸+磷酸盐+胆碱鞘氨醇+脂肪酸+糖鞘氨醇+脂肪酸+碳水化合物衍生脂质类胡萝卜素、类固醇、脂溶性维生素回本节4.1.2 食用油脂中的脂肪酸种类✓食用油脂中脂肪酸结构的共同特点是饱和脂肪酸与不饱和脂肪酸的碳链绝大多数为偶数碳原子的直链。
脂类习题
第四章脂质一、名词解释1、必需脂肪酸(EFA)2、同质多晶3、固体脂肪指数（SFI）4、油脂的塑性5、油脂氢化6、抗氧化剂二、填空题7、脂质化合物按其组成和化学结构可分为，和。
卵磷脂属于、胆固醇属于。
2、天然油脂的晶型按熔点增加的顺序依次为：。
3、常见脂肪酸的代号填空月桂酸( ) 硬脂酸( ) 油酸( ) 亚油酸( ) 亚麻酸( )4、在人体内有特殊的生理作用而又不能自身合成，必须由食物供给的脂肪酸称为。
根据人体自身脂肪酸的合成规律看，凡类脂肪酸均为必需脂肪酸。
5、三个双键以上的多烯酸称。
在陆上动物及少数几种植物油脂仅发现，它是人体前列腺素的重要前体物质。
6、三种常见的必需脂肪酸（EFA）是、、，均为脂肪酸。
8、根据油脂氧化过程中氢过氧化物产生的途径不同可将油脂的氧化分为：、和。
9、顺式脂肪酸的氧化速度比反式脂肪酸，共轭脂肪酸比非共轭脂肪酸，游离的脂肪酸比结合的脂肪酸。
10、自氧化反应的主要过程主要包括、、 3个阶段。
11、脂肪自动氧化是典型的________反应历程，分为________，________和________三步。
油脂氧化主要的初级产物是________。
12、油脂自动氧化历程中的氧是，首先在位置产生自由基；油脂光敏氧化历程中的氧是，进攻的位置是。
其中历程对油脂酸败的影响更大。
13、油脂氧化主要的是ROOH。
ROOH不稳定，易分解。
首先是断裂，生成和，然后是断裂。
14、最常见的光敏化剂有：、。
15、HLB值越小，乳化剂的亲油性越；HLB值越大，亲水性越，HLB>8时，促进；HLB<6时，促进。
16、在油脂的热解中，平均分子量，粘度，碘值，POV 。
17、油脂的劣变反应有、、三种类型。
18、在油脂中常用的三种抗氧化剂、、。
19、在常见的抗氧化剂中，能中断游离基反应的抗氧化剂有、、、，能淬灭单线态氧的抗氧化剂有。
22、检验油脂的氧化稳定性方法有：、、活性氧法、温箱实验。
23、衡量油脂不饱和程度的指标是。
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基态氧
慢
链传递
快
链终止
3O
2
1O
2
（三线态氧）
（单线态氧）
Triplet 基态 能量低 稳定
1O 2
Singlet 激发态 能量高 不稳定
可参与光敏氧化，生成ROOH并 引发自动氧化链反应中的自由基。
(1) Formation of ROOH
① 油酸 ：
1、气味和色泽 哪里来的？
（2）多数脂肪无挥发性，气味多由非脂成分引起 例如：芝麻油—乙酰吡嗪 椰子油—壬基甲酮
2、熔点和沸点
（1）脂肪没有敏锐的熔、沸点 纯度的问题
（2）熔点（mp）顺序：
游离脂肪酸>一酯>二酯>三酯
熔点最高在40-55℃范围
碳链越长，饱和度越高，则mp越高。 mp<37℃,消化率>96% （3）沸点（bp）：180-200℃之间，随链长而增高
CH(CH2)7COOCH CH2OOC(CH2)16 CH3 12
①数字命名:Sn-16:0-18:1-18:0 ②英文缩写命名:Sn-POSt ③中文命名: Sn-1-棕榈酸-2-油酸-3-硬脂酸甘油酯
三酰基甘油的分类
动物 脂肪类
为家畜的贮存脂肪，含有大量的C16和 C18脂肪酸，中等含量的不饱和脂肪酸。 这类油脂熔点较高。 含有大量的棕榈酸、油酸和硬脂酸。 该类脂具有较重的气味。
5~10 : 1
n-6 脂 肪 酸 n-3 脂 肪 酸
多不饱和脂肪酸
第三节
脂类的化学性质
一、氧化反应(oxidation Reaction)
二、水解反应(Lipolysis Reaction)
三、脂肪在高温下的化学反应 四、辐解(Radiolysis)
一、氧化反应(oxidation Reaction)
几种常用食用油脂的熔点与消化率的关系
脂 肪
大豆油
花生油
熔点(℃)
-8 ~ -18 0~3
消化率(%)
97.5 98.3
向日葵油
棉籽油 奶油 猪油 牛脂 羊脂 人造黄油
-16 ~19
3-4 28~36 36~50 42~50 44~55 ––
96.5
98 98 94 89 81 87
3、烟点、闪点和着火点
蜡
长链脂肪醇+ 长链脂肪酸
甘油+脂肪酸+磷酸盐+含氮基团
复合脂质
（complex lipids）
磷酸酰基甘油
鞘磷脂类
脑苷脂类 神经节苷脂类
鞘氨醇+脂肪酸+磷酸盐+胆碱
鞘氨醇+脂肪酸+糖 鞘氨醇+脂肪酸+碳水化合物
类脂
衍生脂质
（derivative lipids）
类胡萝卜素，类固醇，脂溶性维生素等
三、脂类的物理性质
β/型的油脂适合于制造人造起酥油和人造奶油。
调温（控制结晶的温度、时间、速度）
利用结晶方式改变油脂的性质，使得到理想的同质多 晶型和物理状态，以增加油脂的利用性和应用范围。
迅速加热至熔点
α
β’
β
可可脂：POSt（40%）、StOSt（30％）以及POP（15％），具 有6种同质多晶型物（Ⅰ-Ⅵ）
不饱和或多不饱和脂肪酸（PUFA）。
人体内不可缺少的，具有特殊的生理作用，但人体
不能合成，必须由食品供给的脂肪酸称为必需脂肪 酸（EFA）。
必需脂肪酸包括两种：一种是亚油酸，另一种是亚
麻酸，两者是缺一不可的。
2、命名
①系统命名 选择含羧基的最长碳链为主链，主链包含不饱 和双键，编号从羧基端开始，并标出双键位置。
Ri 不完全相同时，混合甘油酯； R1≠R3，C2原子有手性，天然油脂多为L型。 脂肪酸碳原子数多为偶数，且多为直链脂肪酸
1、立体有择位次编排命名法——Sn命名法： 碳原子编号自上而下为1-3
Fisher平面投影
中间的羟基位于中心碳的左边
CH2OOC(CH2)14CH3 16
CH3(CH2)7CH
氧化
油脂
氢过氧化物 (ROOH)
分解 聚合
小分子物质 聚合物
自动氧化 光敏氧化 酶促氧化
ROOH形成途径
自动氧化(Autoxidation) 不饱和脂肪酸
活化的不饱和脂肪酸与基态氧发生的自由基反应。 链引发 三个阶段：
链传递
链终止
自动氧化(Autoxidation)
链引发
（诱导期）
光、热、金属
同酸甘油酯同质多晶体的特性 特性 堆积方式 熔点 正六方 < ´ 正交 ´ 三斜
密度
有序程度
<
<
´
´
易结晶为β型的脂肪有：大豆油、花生油、椰子 油、橄榄油、玉米油、可可脂和猪油。 易结晶为β/型的脂肪有：棉子油、棕榈油、菜子 油、乳脂、牛脂及改性猪油。
第一节
一、脂质
概述
概念：这是一类不溶于水而易溶于有机溶剂(醇、 醚、氯仿、苯)的疏水性化合物。
脂质(Lipids)又称脂类,是脂肪及类脂的总称。
种类繁多、结构各异
95%的植物和动物脂类是脂肪酸甘油酯，即脂肪 （fat）
脂：室温下为固体 油：室温下为液体
脂质通常具有下列共同特征：
•不溶于水
的长方体或斜方体。
5、熔融特性
（1）熔化
概念：从熔化开始的T℃到完全熔化的T℃过程叫熔化温度。
脂肪在相变整个过程中温度始终在变化!
热焓或膨胀熔化曲线
固体分数ab/ac 液体分数bc/ac
固体脂肪指数(SFI)
Solid Fat Index: 在一定温度下固液比ab/bc
SFI同食品中脂肪的功能性质密切相关．
四、脂质的功能——脂肪在食品中的功能
第二节 脂肪的结构和命名
一、脂肪的结构
fat是甘油与脂肪酸生成的一酯,二酯和三酯
1、同质多晶体
但融化时可生成相同的液相。
同质多晶体：不同形态的固体晶体
油脂的晶体结构
同质多晶：是化学组成相同而晶体结构不同的一类化合物，
★ 在大多数情况下多种晶型可以同时存在，各种晶型之间会发 生转化。
塑性脂肪的不同用途
取 决 于 油 脂 的 塑 性 大 小
涂抹性
可塑性
起酥油（Shortening ）： 取决于SFI 人造奶油 是指用在饼干、糕点、面包中专用的塑性油脂。 作用 特性：在40℃不变软，在低温下不太硬，不易 起酥油 氧化。 起酥作用 面团体积 增加
(3)稠度
是塑性脂肪的硬软度，脂肪的可塑性，可 用稠度衡量。 影响稠度的因素：
乳脂类
海生动 物油脂类
含有大量的长链多不饱和脂肪酸，双 键数目可多大6，含有丰富的维生素A 和D。由于它们的高度不饱和性，所以 比其他动、植物油更易氧化。
→链越短，风味越强。
脂肪酸摄入的健康比例
(1)WHO,FAO,中国营养协会推荐
1： 1： 1
饱 和 脂 肪 酸 单 不 饱 和 脂 肪 酸 多 不 饱 和 脂 肪 酸
-2 23.3 C
Ⅰ最不稳定，熔点最低 Ⅴ型比较稳定，介稳态，是所期望的结构， 使巧克力涂层具有光泽的外观 ´-2 VI型比V型的熔点高,最稳定,贮藏中V→VI型， 导致巧克力的表面形成一层非常薄的“白霜”， 27.5 C 是不期望的
Polymorphism of Cocoa Fats
固体脂肪指数的意义
①
显著影响脂肪的塑性，与脂肪在食品中的功能 脂肪加工不同产品（奶油、可可脂、起酥油等
性有重要关系。
②
）对脂肪中固体含量有不同要求。固体含量的多
少影响脂肪的熔化温度和塑性。
③
固体脂含量高，脂肪变脆。
（2）油脂的塑性
指在一定外力下，表观固体脂肪具有的抗变形的能力。 油脂塑性的决定因素： 固体脂肪指数（SFI）：固液比适当 脂肪的晶型：β/晶型可塑性最强 熔化温度范围：温差越大，塑性越大
Stability： > ´>
三酰基甘油的3种晶型
最稳定
最不稳定
型 —六方晶型 熔化状态 逐步冷却 熔点低，密度小，不稳定 型—三斜晶型 α型→降温、慢慢→晶型中分子链排更紧密→β型 α型→加热到α-晶型的熔点再冷却 密度和熔点最低
´ 型—正交
α型熔点上→冷却→βˊ型 熔点高，密度大，稳定 这三种晶型的有序程度、熔点、密度、稳定性不 同，所以扩大了油脂的应用范围和利用性。 β>β’>α
（１）SFI越大，稠度越大 （２）小晶体稠度大于大晶体稠度
（３）快速冷却，稠度增加
（ 4 ）机械作用, 降低稠度
6、液晶态
• 同时具有固态和液态两方面物理特性的相称为液晶相。
• 分子的两亲性：含有极性和非极性两部分 • 加热脂类晶体，真正熔点到达前，烃区域首先熔化，转 变成类似液态的无序状态。烃链间仅存在相当弱的范德 华作用力，极性基团之间存在较强的氢键 •液晶产生的原因
从这端编号，记作： ω 数字或n-数字 表示为：18:2ω 6或 18:2(n-6)； 该方法仅适用于顺式双键 结构和五炭双烯结构，即 具有非共轭双键结构。 从此端编号： 表示为9,12十八碳二烯 酸（18：2）
天然多烯酸（一般会有2-6个双键）的双键都是被亚甲基 隔开的。
14 11 8 5 1
6
脂肪酸烃链中的最小重复单位（亚晶胞）是亚 乙基(-CH2CH2-)，可用来描述脂肪中脂肪酸烃 链的晶体结构的堆积或排列方式
未熔化
亚稳态 自发地 稳定态
稳定态
取决于温度
稳定态
脂肪酸烃链中的最小重复单位是-CH2CH2-
慢
链传递
快
链终止
3O
2
1O
2
（三线态氧）
（单线态氧）
Triplet 基态 能量低 稳定
1O 2
Singlet 激发态 能量高 不稳定
可参与光敏氧化，生成ROOH并 引发自动氧化链反应中的自由基。
(1) Formation of ROOH
① 油酸 ：
1、气味和色泽 哪里来的？
（2）多数脂肪无挥发性，气味多由非脂成分引起 例如：芝麻油—乙酰吡嗪 椰子油—壬基甲酮
2、熔点和沸点
（1）脂肪没有敏锐的熔、沸点 纯度的问题
（2）熔点（mp）顺序：
游离脂肪酸>一酯>二酯>三酯
熔点最高在40-55℃范围
碳链越长，饱和度越高，则mp越高。 mp<37℃,消化率>96% （3）沸点（bp）：180-200℃之间，随链长而增高
CH(CH2)7COOCH CH2OOC(CH2)16 CH3 12
①数字命名:Sn-16:0-18:1-18:0 ②英文缩写命名:Sn-POSt ③中文命名: Sn-1-棕榈酸-2-油酸-3-硬脂酸甘油酯
三酰基甘油的分类
动物 脂肪类
为家畜的贮存脂肪，含有大量的C16和 C18脂肪酸，中等含量的不饱和脂肪酸。 这类油脂熔点较高。 含有大量的棕榈酸、油酸和硬脂酸。 该类脂具有较重的气味。
5~10 : 1
n-6 脂 肪 酸 n-3 脂 肪 酸
多不饱和脂肪酸
第三节
脂类的化学性质
一、氧化反应(oxidation Reaction)
二、水解反应(Lipolysis Reaction)
三、脂肪在高温下的化学反应 四、辐解(Radiolysis)
一、氧化反应(oxidation Reaction)
几种常用食用油脂的熔点与消化率的关系
脂 肪
大豆油
花生油
熔点(℃)
-8 ~ -18 0~3
消化率(%)
97.5 98.3
向日葵油
棉籽油 奶油 猪油 牛脂 羊脂 人造黄油
-16 ~19
3-4 28~36 36~50 42~50 44~55 ––
96.5
98 98 94 89 81 87
3、烟点、闪点和着火点
蜡
长链脂肪醇+ 长链脂肪酸
甘油+脂肪酸+磷酸盐+含氮基团
复合脂质
（complex lipids）
磷酸酰基甘油
鞘磷脂类
脑苷脂类 神经节苷脂类
鞘氨醇+脂肪酸+磷酸盐+胆碱
鞘氨醇+脂肪酸+糖 鞘氨醇+脂肪酸+碳水化合物
类脂
衍生脂质
（derivative lipids）
类胡萝卜素，类固醇，脂溶性维生素等
三、脂类的物理性质
β/型的油脂适合于制造人造起酥油和人造奶油。
调温（控制结晶的温度、时间、速度）
利用结晶方式改变油脂的性质，使得到理想的同质多 晶型和物理状态，以增加油脂的利用性和应用范围。
迅速加热至熔点
α
β’
β
可可脂：POSt（40%）、StOSt（30％）以及POP（15％），具 有6种同质多晶型物（Ⅰ-Ⅵ）
不饱和或多不饱和脂肪酸（PUFA）。
人体内不可缺少的，具有特殊的生理作用，但人体
不能合成，必须由食品供给的脂肪酸称为必需脂肪 酸（EFA）。
必需脂肪酸包括两种：一种是亚油酸，另一种是亚
麻酸，两者是缺一不可的。
2、命名
①系统命名 选择含羧基的最长碳链为主链，主链包含不饱 和双键，编号从羧基端开始，并标出双键位置。
Ri 不完全相同时，混合甘油酯； R1≠R3，C2原子有手性，天然油脂多为L型。 脂肪酸碳原子数多为偶数，且多为直链脂肪酸
1、立体有择位次编排命名法——Sn命名法： 碳原子编号自上而下为1-3
Fisher平面投影
中间的羟基位于中心碳的左边
CH2OOC(CH2)14CH3 16
CH3(CH2)7CH
氧化
油脂
氢过氧化物 (ROOH)
分解 聚合
小分子物质 聚合物
自动氧化 光敏氧化 酶促氧化
ROOH形成途径
自动氧化(Autoxidation) 不饱和脂肪酸
活化的不饱和脂肪酸与基态氧发生的自由基反应。 链引发 三个阶段：
链传递
链终止
自动氧化(Autoxidation)
链引发
（诱导期）
光、热、金属
同酸甘油酯同质多晶体的特性 特性 堆积方式 熔点 正六方 < ´ 正交 ´ 三斜
密度
有序程度
<
<
´
´
易结晶为β型的脂肪有：大豆油、花生油、椰子 油、橄榄油、玉米油、可可脂和猪油。 易结晶为β/型的脂肪有：棉子油、棕榈油、菜子 油、乳脂、牛脂及改性猪油。
第一节
一、脂质
概述
概念：这是一类不溶于水而易溶于有机溶剂(醇、 醚、氯仿、苯)的疏水性化合物。
脂质(Lipids)又称脂类,是脂肪及类脂的总称。
种类繁多、结构各异
95%的植物和动物脂类是脂肪酸甘油酯，即脂肪 （fat）
脂：室温下为固体 油：室温下为液体
脂质通常具有下列共同特征：
•不溶于水
的长方体或斜方体。
5、熔融特性
（1）熔化
概念：从熔化开始的T℃到完全熔化的T℃过程叫熔化温度。
脂肪在相变整个过程中温度始终在变化!
热焓或膨胀熔化曲线
固体分数ab/ac 液体分数bc/ac
固体脂肪指数(SFI)
Solid Fat Index: 在一定温度下固液比ab/bc
SFI同食品中脂肪的功能性质密切相关．
四、脂质的功能——脂肪在食品中的功能
第二节 脂肪的结构和命名
一、脂肪的结构
fat是甘油与脂肪酸生成的一酯,二酯和三酯
1、同质多晶体
但融化时可生成相同的液相。
同质多晶体：不同形态的固体晶体
油脂的晶体结构
同质多晶：是化学组成相同而晶体结构不同的一类化合物，
★ 在大多数情况下多种晶型可以同时存在，各种晶型之间会发 生转化。
塑性脂肪的不同用途
取 决 于 油 脂 的 塑 性 大 小
涂抹性
可塑性
起酥油（Shortening ）： 取决于SFI 人造奶油 是指用在饼干、糕点、面包中专用的塑性油脂。 作用 特性：在40℃不变软，在低温下不太硬，不易 起酥油 氧化。 起酥作用 面团体积 增加
(3)稠度
是塑性脂肪的硬软度，脂肪的可塑性，可 用稠度衡量。 影响稠度的因素：
乳脂类
海生动 物油脂类
含有大量的长链多不饱和脂肪酸，双 键数目可多大6，含有丰富的维生素A 和D。由于它们的高度不饱和性，所以 比其他动、植物油更易氧化。
→链越短，风味越强。
脂肪酸摄入的健康比例
(1)WHO,FAO,中国营养协会推荐
1： 1： 1
饱 和 脂 肪 酸 单 不 饱 和 脂 肪 酸 多 不 饱 和 脂 肪 酸
-2 23.3 C
Ⅰ最不稳定，熔点最低 Ⅴ型比较稳定，介稳态，是所期望的结构， 使巧克力涂层具有光泽的外观 ´-2 VI型比V型的熔点高,最稳定,贮藏中V→VI型， 导致巧克力的表面形成一层非常薄的“白霜”， 27.5 C 是不期望的
Polymorphism of Cocoa Fats
固体脂肪指数的意义
①
显著影响脂肪的塑性，与脂肪在食品中的功能 脂肪加工不同产品（奶油、可可脂、起酥油等
性有重要关系。
②
）对脂肪中固体含量有不同要求。固体含量的多
少影响脂肪的熔化温度和塑性。
③
固体脂含量高，脂肪变脆。
（2）油脂的塑性
指在一定外力下，表观固体脂肪具有的抗变形的能力。 油脂塑性的决定因素： 固体脂肪指数（SFI）：固液比适当 脂肪的晶型：β/晶型可塑性最强 熔化温度范围：温差越大，塑性越大
Stability： > ´>
三酰基甘油的3种晶型
最稳定
最不稳定
型 —六方晶型 熔化状态 逐步冷却 熔点低，密度小，不稳定 型—三斜晶型 α型→降温、慢慢→晶型中分子链排更紧密→β型 α型→加热到α-晶型的熔点再冷却 密度和熔点最低
´ 型—正交
α型熔点上→冷却→βˊ型 熔点高，密度大，稳定 这三种晶型的有序程度、熔点、密度、稳定性不 同，所以扩大了油脂的应用范围和利用性。 β>β’>α
（１）SFI越大，稠度越大 （２）小晶体稠度大于大晶体稠度
（３）快速冷却，稠度增加
（ 4 ）机械作用, 降低稠度
6、液晶态
• 同时具有固态和液态两方面物理特性的相称为液晶相。
• 分子的两亲性：含有极性和非极性两部分 • 加热脂类晶体，真正熔点到达前，烃区域首先熔化，转 变成类似液态的无序状态。烃链间仅存在相当弱的范德 华作用力，极性基团之间存在较强的氢键 •液晶产生的原因
从这端编号，记作： ω 数字或n-数字 表示为：18:2ω 6或 18:2(n-6)； 该方法仅适用于顺式双键 结构和五炭双烯结构，即 具有非共轭双键结构。 从此端编号： 表示为9,12十八碳二烯 酸（18：2）
天然多烯酸（一般会有2-6个双键）的双键都是被亚甲基 隔开的。
14 11 8 5 1
6
脂肪酸烃链中的最小重复单位（亚晶胞）是亚 乙基(-CH2CH2-)，可用来描述脂肪中脂肪酸烃 链的晶体结构的堆积或排列方式
未熔化
亚稳态 自发地 稳定态
稳定态
取决于温度
稳定态
脂肪酸烃链中的最小重复单位是-CH2CH2-