第四章酯类
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酯类
不溶于丙酮和乙醇；（区分卵磷脂和脑磷脂）
C．磷脂酰肌醇
D．缩醛磷脂
X:胆碱，胆碱缩醛磷脂
乙醇胺，乙醇胺缩醛磷脂
丝氨酸，丝氨酸缩醛磷脂
E．心磷脂；双磷脂酰甘油
1分子甘油+2分子磷脂酸
（3）甘油醇磷脂的性质
①容易氧化
②溶解度
③可解离成两性离子型或带电荷的分子
pH7时，几种常见的甘油醇磷脂的净电荷
④磷脂分子中有极性头和非极性尾
不溶于水
熔点比脂肪高
不能被水解
不能被氧化
不会酸败
保护作用
防水作用
防止水分蒸发
防止寄生虫侵害
蜂蜡、虫蜡、羊毛蜡
五．复脂
磷脂（phospholipids）:
醇磷脂----脂肪酸、甘油、磷酸、含酸、含氮碱基
（一）磷脂（phospholipid）
1．甘油醇磷脂（glycerophosphatide）
不溶于丙酮，但溶于乙醚和乙醇；
胆碱的生物功能
（1）乙酰胆碱是重要的神经递质，传导神经冲动。
（2）防止脂肪肝。
（3）生物体内的甲基供体。
B.磷脂酰乙醇胺、磷脂酰丝氨酸
磷脂酰乙醇胺磷脂酰丝氨酸
X =氨基乙醇or丝氨酸
1889年从脑组织和神经组织中提取，常与卵磷脂共存。
性质:
不稳定，容易吸水，在空气中氧化为棕黑色物质；
酸值（价）（acid number or value）：中和1g油脂中的自由脂酸所需KOH的mg数。
③由羟基脂酸产生的性质---乙酰化
KOH乙酰值（价）：中和1g乙酰酯经皂化释放出的乙酸所需的mg数。
3.甘油三酯的功能：
供能、贮能
隔热、保温
缓冲、保护
脂溶剂
C．磷脂酰肌醇
D．缩醛磷脂
X:胆碱，胆碱缩醛磷脂
乙醇胺，乙醇胺缩醛磷脂
丝氨酸，丝氨酸缩醛磷脂
E．心磷脂；双磷脂酰甘油
1分子甘油+2分子磷脂酸
（3）甘油醇磷脂的性质
①容易氧化
②溶解度
③可解离成两性离子型或带电荷的分子
pH7时，几种常见的甘油醇磷脂的净电荷
④磷脂分子中有极性头和非极性尾
不溶于水
熔点比脂肪高
不能被水解
不能被氧化
不会酸败
保护作用
防水作用
防止水分蒸发
防止寄生虫侵害
蜂蜡、虫蜡、羊毛蜡
五．复脂
磷脂（phospholipids）:
醇磷脂----脂肪酸、甘油、磷酸、含酸、含氮碱基
（一）磷脂（phospholipid）
1．甘油醇磷脂（glycerophosphatide）
不溶于丙酮，但溶于乙醚和乙醇；
胆碱的生物功能
（1）乙酰胆碱是重要的神经递质，传导神经冲动。
（2）防止脂肪肝。
（3）生物体内的甲基供体。
B.磷脂酰乙醇胺、磷脂酰丝氨酸
磷脂酰乙醇胺磷脂酰丝氨酸
X =氨基乙醇or丝氨酸
1889年从脑组织和神经组织中提取，常与卵磷脂共存。
性质:
不稳定，容易吸水，在空气中氧化为棕黑色物质；
酸值（价）（acid number or value）：中和1g油脂中的自由脂酸所需KOH的mg数。
③由羟基脂酸产生的性质---乙酰化
KOH乙酰值（价）：中和1g乙酰酯经皂化释放出的乙酸所需的mg数。
3.甘油三酯的功能：
供能、贮能
隔热、保温
缓冲、保护
脂溶剂
第四章 脂类
一、三酰基甘油分布模式理论 1、随机分布理论 、 ％Sn－XYZ = X×Y×Z×10－4 － × × × ，Ｏ＝30%，St＝20% 例：L＝50%，Ｏ＝ ＝ ，Ｏ＝ ， ＝ %Ｓn－ＬＬＬ＝５０×５０×５０×10-4＝１２ ５ －ＬＬＬ＝５０ １２.５ Ｓ －ＬＬＬ＝５０×５０×５０× %Sn-ＬＯＳ ＝５０×３０×２０×10-4＝３ ＬＯＳt＝ ＬＯＳ ５０×３０×２０× %Sn-ＬＬＯ＝５０×５０×３０×10-4 ＝７.５ ＬＬＯ＝５０ ＬＬＯ＝５０×５０×３０× ５ a=n3=33=27种 种
决定油脂塑性的因素： 决定油脂塑性的因素： （1）固体脂肪指数(SFI)：在一定温度下脂肪中 固体脂肪指数(SFI)： (SFI) 固体和液体所占份数的比值。 固体和液体所占份数的比值。 可以通过脂肪的熔化曲线来求出，SFI＝ab/bc。 可以通过脂肪的熔化曲线来求出，SFI＝ab/bc。 只有SFI适当时，油脂才会有比较好的塑性。 SFI适当时 只有SFI适当时，油脂才会有比较好的塑性。 熔化温度范围： （2） 熔化温度范围：熔化温度范围越宽的脂肪 其塑性越好。 其塑性越好。 （3）脂肪的晶型 βˊ型比β型塑性好。 型比β型塑性好。
三、油脂的结构 脂肪主要是甘油与脂肪酸生成的三酯，即三酰基甘油。 脂肪主要是甘油与脂肪酸生成的三酯，即三酰基甘油。
四、脂肪酸的命名 脂肪酸分饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸， 脂肪酸分饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸，命名可以采 用系统命名法、数字命名法或俗名。 用系统命名法、数字命名法或俗名。 五、酰基甘油的命名 可以采用中文命名、数字命名和英文缩写命名。 可以采用中文命名、数字命名和英文缩写命名。
+ HOCH2CH2 N H3 脑磷脂 An = (PE) + HOCH2CH2N (CH3)3 卵磷脂 (PC)
决定油脂塑性的因素： 决定油脂塑性的因素： （1）固体脂肪指数(SFI)：在一定温度下脂肪中 固体脂肪指数(SFI)： (SFI) 固体和液体所占份数的比值。 固体和液体所占份数的比值。 可以通过脂肪的熔化曲线来求出，SFI＝ab/bc。 可以通过脂肪的熔化曲线来求出，SFI＝ab/bc。 只有SFI适当时，油脂才会有比较好的塑性。 SFI适当时 只有SFI适当时，油脂才会有比较好的塑性。 熔化温度范围： （2） 熔化温度范围：熔化温度范围越宽的脂肪 其塑性越好。 其塑性越好。 （3）脂肪的晶型 βˊ型比β型塑性好。 型比β型塑性好。
三、油脂的结构 脂肪主要是甘油与脂肪酸生成的三酯，即三酰基甘油。 脂肪主要是甘油与脂肪酸生成的三酯，即三酰基甘油。
四、脂肪酸的命名 脂肪酸分饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸， 脂肪酸分饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸，命名可以采 用系统命名法、数字命名法或俗名。 用系统命名法、数字命名法或俗名。 五、酰基甘油的命名 可以采用中文命名、数字命名和英文缩写命名。 可以采用中文命名、数字命名和英文缩写命名。
+ HOCH2CH2 N H3 脑磷脂 An = (PE) + HOCH2CH2N (CH3)3 卵磷脂 (PC)
第四章 第一节 油 脂
混合甘油酯。结构①中有官能团
，故能在 NaOH 溶
液中发生水解反应。③中油脂的烃基中有碳碳双键，故能与
H2 发生加成反应。
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1．油脂是甘油与高级脂肪酸脱水形成的酯，天然油脂都是 混合物，没有固定的熔沸点。
2．油脂属于酯类中的一种，油脂中，在常温下呈液态的为 油，呈固态的为脂肪。
3．油脂在酸性条件下水解生成高级脂肪酸和甘油；油脂在 碱性条件下的水解又称为皂化反应，生成甘油和高级脂 肪酸盐。
[特别提醒] (1)1 mol 油脂完全水解生成 1 mol 甘油和 3 mol 高级脂 肪酸。 (2)1 mol 油脂可与 3 mol NaOH 完全皂化。 (3)不饱和高级脂肪酸甘油酯分子中含有碳碳双键，可 使溴水因发生加成反应而褪色。
1．用 Na2CO3 溶液为什么可以洗去餐具上的油污？ 提示：Na2CO3 水解使溶液呈碱性，碱性条件下，油脂 可以水解生成可溶性高级脂肪酸盐和甘油。 2．什么叫油脂的硬化？油脂硬化是物理变化还是化学 变化？ 提示：液态的油转变为半固态的脂肪的过程称为油脂的 硬化，实质是油脂中不饱和键与 H2 发生加成反应，是化学 变化。
解析
解析：从结构看，相应羧酸的烷基有的有 17 个碳、有的有 15 个碳，加 H2 后生成混甘油酯，不会形成硬脂酸甘油酯或软脂 酸甘油酯，所以 A、B 项错。高级脂肪酸在碱性条件下的水解， 称为皂化反应，可得肥皂，C 项正确。D 项，据题给要求，应 是三个基团(—C17H35、—C17H33、—C15H31)交换位置引起的同 分异构，故与
返回
[三级训练·节节过关]
1．油脂是重要的工业原料。关于“油脂”的叙述错误的是( ) A．不能用植物油萃取溴水中的溴 B．皂化是高分子生成小分子的过程 C．和 H2 加成后能提高其熔点及稳定性 D．水解可得到丙三醇
酯类知识点总结
酯类知识点总结酯类是一类含有羧酸基团和有机基团的化合物，其通式为R-COO-R'，其中R和R'可以是不同的有机基团。
酯类的结构可以分为脂肪酸酯和芳香酸酯两类。
脂肪酸酯是由脂肪酸与甘油(三羟基丙烷)通过酯键连接生成的化合物，而芳香酸酯则是由芳香酸与醇通过酯键连接生成的化合物。
酯类化合物的结构确定了它们的性质和用途。
二、酯类的物理性质酯类通常是无色或淡黄色液体，有着芳香的气味，同时也有一些固体酯类存在。
酯类的熔点和沸点一般较低，且具有较好的挥发性。
由于酯类具有极性和非极性两类基团，因此其在溶剂性质上表现出比较复杂的特点。
酯类在水中的溶解度一般较低，但在有机溶剂中有着较好的溶解度。
三、酯类的化学性质1. 水解反应：酯类在酸性或碱性条件下可以发生水解反应，生成相应的醇和羧酸。
酯类的水解反应通常需要催化剂的作用，可以是酸、碱或酶。
2. 加成反应：酯类在存在硫酸等强酸催化剂的条件下，可以和水或醇发生加成反应，生成相应的羧酸或醇酯。
3. 酯化反应：酸醇反应和醇醚反应都是酯化反应的一种，它是一种生成酯类化合物的反应。
在酸醇反应中，酸和醇通过酸催化生成酯类；在醇醚反应中，醇和醚通过酸催化生成酯类。
4. 缩合反应：酯类可以和胺或羟基化合物发生缩合反应，生成酰胺或酯类化合物。
这类反应通常需要酸或碱的催化，以促进反应进行。
四、酯类的化学反应1. 酯的水解反应：酯在水中和强酸或强碱的催化下发生水解反应：R-COO-R' + H2O + H+ → R-COOH + R'OHR-COO-R' + H2O + OH- → R-COO(-) + R'OH + OH(-)酯的水解反应是酯类常见的反应之一，通常需要酸催化或碱催化条件下进行。
水解反应过程中，酯会分解成相应的醇和羧酸。
2. 酯的酸醇反应：酯在酸的催化下和醇发生酸醇反应：R-COO-R' + H+ + ROH → R-COOH + R'OR酸醇反应是酯类和醇发生的一种反应，常用于酯的合成和酯化反应。
沪科版高中化学《酯类》
酯
乙酸乙酯
• 1 分子结构
O
结构简式：CH3—C‖—OCH2CH3
官能团 –OC‖–O–R
• 2 物理性质
无色澄清液体，熔点-83.6℃，沸点77.06℃，密 度比水小，微溶于水，易溶于醇、酮、醚等有 机溶剂，有果香味
想一想
• 我们学习了乙酸乙酯的物理性质， 为 什么白酒存放的时间越久越醇香呢？
注意：环状的酯前面要加个环字；如果是苯酚就叫苯酯。
（1）HCOOCH2 CH3_________甲___酸__乙___酯_____________。
（2）
苯甲酸甲酯
______________________________。
（3）HCOOCH2CH2OOCH___二___甲__酸___乙__二___酯_________。
右左
C=C-C-C
3种
1、先写出烷烃的碳链异构。
2、写出烯烃双键位置异构。
3、插入“OO”的酯的异构。
右
C-C=C-C
1种
左
C=C-C
1种
C
五、芳香酯的同分异构体书写
分子式为C8H8O2的芳香酯的同分异构体共有几种?
√ A．4种 B．5种 C．6种 D．7种 左
右左
-C-C
3种
左
-C
1种
-C
左
C左
自然界中的有机酯
含有：丁酸乙酯
含有：戊酸戊酯 含有：乙酸异戊酯
七、化学性质 水解反应（取代反应）
稀硫酸
CH3COOC2H5 +H2O △ △
CH3COOC2H5 +NaOH
CH3COOH +C2H5OH CH3COONa + C2H5OH
乙酸乙酯
• 1 分子结构
O
结构简式：CH3—C‖—OCH2CH3
官能团 –OC‖–O–R
• 2 物理性质
无色澄清液体，熔点-83.6℃，沸点77.06℃，密 度比水小，微溶于水，易溶于醇、酮、醚等有 机溶剂，有果香味
想一想
• 我们学习了乙酸乙酯的物理性质， 为 什么白酒存放的时间越久越醇香呢？
注意：环状的酯前面要加个环字；如果是苯酚就叫苯酯。
（1）HCOOCH2 CH3_________甲___酸__乙___酯_____________。
（2）
苯甲酸甲酯
______________________________。
（3）HCOOCH2CH2OOCH___二___甲__酸___乙__二___酯_________。
右左
C=C-C-C
3种
1、先写出烷烃的碳链异构。
2、写出烯烃双键位置异构。
3、插入“OO”的酯的异构。
右
C-C=C-C
1种
左
C=C-C
1种
C
五、芳香酯的同分异构体书写
分子式为C8H8O2的芳香酯的同分异构体共有几种?
√ A．4种 B．5种 C．6种 D．7种 左
右左
-C-C
3种
左
-C
1种
-C
左
C左
自然界中的有机酯
含有：丁酸乙酯
含有：戊酸戊酯 含有：乙酸异戊酯
七、化学性质 水解反应（取代反应）
稀硫酸
CH3COOC2H5 +H2O △ △
CH3COOC2H5 +NaOH
CH3COOH +C2H5OH CH3COONa + C2H5OH
酯类的定义
酯类的定义一、什么是酯类？酯类是一类有机化合物，由酸与醇反应形成的产物。
它们是由碳、氢和氧等元素组成的化合物，其中碳原子通过双键或单键与氧原子相连，而碳原子同时也与醇基连接。
酯类通常呈现出油脂状、液体或晶体的形态。
二、酯类的结构和特点1. 酯键的特点•酯键是酯类分子中的重要化学键，由羧酸和醇反应生成。
它是由羧基上的羰基与醇基上的氧原子形成的共价键。
•酯键的极性非常小，因此酯类分子在非极性溶剂中溶解性较好。
•酯键稳定性较高，在一定条件下可以长期保存。
2. 酯类的命名规则酯类的命名通常根据其碳原子链和酸基进行命名。
例如，甲酸甲酯就是由甲酸和甲醇反应形成的产物。
3. 酯类的性质•酯类多为无色或淡黄色的液体，具有特殊的香气。
•酯类的密度较小，有些酯类的密度比水小，因此在水中浮于其上。
•酯类易燃，可形成可燃性的蒸气与空气混合后爆炸。
•酯类具有一定的腐蚀性，能与金属起反应，并对皮肤产生刺激。
三、酯类的制备方法1. 酸酐法酸酐法是制备酯类的常见方法。
酸酐通过脱水反应生成酸基，并与醇反应形成酯类。
该方法具有反应速度快、操作简单的特点。
2. 缩合法缩合法是通过羧酸与醇反应形成酯类的方法。
该反应在酸催化剂或酯交换反应剂的催化下进行，反应条件温和，适用于一些特殊功能的酯类的制备。
3. 酯交换反应酯交换反应是通过两种不同的酯类在酯交换剂的催化下反应形成新的酯类。
这种反应常用于酯类的合成和酯化反应的平衡移位。
四、酯类的应用领域1. 食品工业酯类常用于食品加工中，用作食品香精和香料的添加剂。
例如，水果香精中的各种水果味道就是通过酯类合成的。
2. 化妆品和个人护理产品酯类常用于化妆品和个人护理产品中，用作溶剂、稳定剂和保湿剂。
它们具有良好的渗透性和吸收性，能够促进产品的吸收。
3. 药物合成酯类在药物合成中起着重要的作用。
许多药物都是通过酯类衍生物来合成的，例如阿司匹林和可待因等。
4. 工业用途酯类还广泛用于工业生产中，例如润滑油、塑料、聚合物和染料的制备。
食用香精调香技术(第四章)答案
溶解性：不溶于水和石油英，溶于乙醇、乙醚和挥发性油。
天然品存在于复盆子(树莓)等中。 CAS编码 5471-51-2 FEMA编码 2588 英文通用名称 P-Hydroxyphenyl butanone
第二节 常用食用香料的香气特征
二、、合成香料
(一）酮类
溶解性 不溶于水和石油英，溶于乙醇、乙 醚和挥发性油。天然品存在于复盆子(树莓) 1、覆盆子酮（对 —羟基苯丁酮） 等中。
二、合成香料
（二）酸类
1、丁酸
存在情况：存在于腐臭黄油、帕马森干酪、呕吐物和腋臭中。 香气特征：刺鼻、带有牛奶、干酪、白脱并并伴有果香。10ppb浓度的丁 酸即可被狗嗅出，人则大于10ppm。丁酸是脂肪酸，在动物脂肪和植物油 中以丁酸酯形式存在。
第二节 常用食用香料的香气特征
二、合成香料
（二）酸类
硫醚类等等。
13、其它香料——2-乙基呋喃、2-戊基呋
喃、2-庚基呋喃。
第二节 常用食用香料的香气特征
第二节 常用食用香料的香气特征
食用香精的好坏取决于两个方面：香料 的品质和配方的合理性。
第二节 常用食用香料的香气特征
一、天然香料
1、精油类——
丁香油、香叶油、藿香油、香茅油、柠 檬油、甜橙油、茴香油、肉豆蔻油、桂 皮油、桂叶油、柏木油、薄荷油。
分子量： 192.30
第二节 常用食用香料的香气特征
二、合成香料
（一）酮类
8、乙位紫罗兰酮 香气特征：浆果香、木香、青香、果香、粉香
第二节 常用食用香料的香气特征
二、合成香料
（一）酮类
9、甲基紫罗兰酮 中文名称：甲基紫罗兰酮 英文名称:METHYLIONONE CAS号:1335-46-2
有机化学基础第四章第一节油脂
加入无机盐使某些有机物降低溶解度，从而析
出的过程，属于物理变化。
这里的盐析是指加入食盐使肥皂析出的过程。
提问
油脂和氢氧化钠共热进行皂化反应，如何将 产物中肥皂成分（高级脂肪酸钠）和甘油从混合 液中分离出来？
盐析 → 过滤 → 蒸馏
现在学习的是第22页，共39页
（2）油脂的氢化
油脂由于分子中有不饱和双键，能发生加成反应和氧化反应
2、区别植物油和矿物油的正确方法是（
）A
A、加NaOH溶液、加热 B、加溴水、振荡 C、加银氨溶液、加热 D、加水、振荡
现在学习的是第34页，共39页
3、下列物质不属于酯类的是（
A.花生油
B.硝化甘油
C.酚醛树脂 D.醋酸纤维
C）
4、下列各组中属于同系物的是（
）BC
A.乙二醇、丙三醇 B.油酸、丙烯酸
现在学习的是第19页，共39页
制肥皂的简单流程：
现在学习的是第20页，共39页
工业制取肥皂的流程 —— 盐析
油脂 NaOH溶液 用蒸汽加热
肥皂、甘 油、水等 的混和液
加入细食盐 分层
加热、搅拌
皂化
上层：肥皂液
盐析
加填充剂（松香、硅酸钠等） 压滤、干燥成型
成品 肥皂
下层：甘油、食盐水等
现在学习的是第21页，共39页
油脂：由高级脂肪酸和甘油形成的酯，即油脂；
它是油和脂肪的统称。
现在学习的是第4页，共39页
脂和酯的区别
形成酯的醇 形成酯的酸 内 涵
脂 固定为甘油 高级脂肪酸 专指油脂
酯 任何醇或酚 任何酸
包含油脂
现在学习的是第5页，共39页
现在学习的是第6页，共39页
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塑性油脂
由 液体油和固体脂均匀融合并经一定加工而成的 脂肪称为塑性脂肪。油脂的塑性表示半固态油脂保 持一定外形和柔性的能力。可以用SFI来表示。SFI 在一定数值时（10%-30%固体），塑性达到最佳状 态。
固体脂肪指数：一定温度下的固液混合物中，固体 脂肪和液体脂肪所占比例的比值，称为SFI。
塑性脂肪的特点： 一定的外力范围内，具有抗变 形的能力，但是变形一旦发生，又不容易恢复原状。
β’晶型可引入较多气泡，塑性较佳。 熔化温度范围大则塑性较好。 塑性有利于焙烤食品的起酥性。
油脂的塑性影响因素：
固体脂肪和液体脂肪比例 脂肪的晶型 熔化温度范围
油脂的液晶态
油脂的沸点一般为：180℃～200℃
油脂的熔点：无锐熔点
常见脂肪酸熔点
油脂的结晶状态
同质多晶：
化学组成相同的物质，结晶的结构不同， 溶化后的液相相同。
可可脂的晶型与熔点
晶型 γ 熔点 16-18 晶型 β’’
Α α+γ
21-24
25.527.1
β’
β
熔点 27-29 30-33.8 34-36.2
链传递反应 RO2· + RH → ROOH + R·
竞争
协同作用
复合的效果超过单一的加合 两类协同作用：
混合自由基受体 自由基受体与金属螯合剂的复合作用
机理
ROO· + AH → ROOH + A· A· + BH → B· + AH BH的存在，使AH具有再生能力
酚类抗氧化剂（主抗氧化剂）与抗坏血酸（增效 剂）
2、油脂的改性
油脂的改性是油脂工业的重要项目， 主要包括氢化、酯交换等。
酯交换是在一定的条件（通常加甲醇 钠，加热）下，是油脂分子－甘油三酯中 的脂肪酸重新分布，从而改变油脂的加工 特性或物理属性的过程。按照过程控制条 件的差异，酯交换可有随机酯交换和定向 酯交换等。
第四章脂类 (Lipid)
第一节 概述 1、脂类化合物的定义及作用 2、油脂的分类
脂类化合物的特征
不溶于水，溶于有机溶剂 大多具有酯的结构 由生物体产生和利用
油脂的作用
人体：能量储存、润滑、保护、保温
人类营养成分：提供能量、必需脂肪酸、 脂溶性维生素载体
食品：口感、外观、风味、造型
0.73以后反应物及催化 剂稀释
5、助氧化剂:二价或多价过渡金属使油脂氧
化速度加快。
可能的机理1、促进氢过氧化物分解
2、直接与未氧化物质作用
3、激活氧分子
铅>铜>锡>锌>铁>铝>不锈钢>银
6、光和射线:均增加油脂氧化速度
总结：影响脂肪氧化速率的因素
脂肪酸组成：顺式、共轭、不饱和脂肪酸 温度：随之上升 游离脂肪酸与甘油酯：前者大 氧浓度：随之上升 表面积：成正比 水分活度：先下降，后上升 引发剂（光、辐射、金属离子等） 助氧化剂 抗氧化剂
二酸酐的量换算成所需碘的量。反映了不饱和 脂肪酸中是否存在有共轭二烯结构及此结构的 数量
第六节 油脂加工化学
1、油脂的精炼 沉降：过滤除去不溶性杂质 脱胶：利用溶解性不同分离磷脂和蛋白质 脱酸：中和后分离游离脂肪酸 脱色：吸附脱除色素 脱臭：减压蒸馏脱除小分子化合物
R2O
多功能抗氧化剂 ：具有多种抗氧化活性
食品中常用的抗氧化剂主要是脂溶性抗 氧化剂，为环上有各种取代基的单羟基 酚或多羟基酚
抗氧化剂的作用机理
抑制自由基的产生或中断链的传播
自由基接受体
既作为氢给予体，又作为自由基接受体
主要与ROO·作用，而不是与R·作用
抑制反应 RO2· + AH → ROOH + A·
山梨醇酐月桂酸酯 (span)
聚氧乙烯(20)失水山梨 醇单月桂酸酯(tween)
第四节油脂的化学性质
一、油脂的氧化 自动氧化、光敏氧化、酶促氧化 氧化的影响因素 抗氧化剂 二、油脂在加工和储藏中的其他化学反应 油脂水解、高温反应（分解、聚合、缩合）
油脂氧化
1、油脂的自动氧化 2、油脂的光氧化 3、油脂的酶促氧化 4、氢过氧化物的分解和聚合 5、油脂氧化的影响因素
数字命名法：Sn-16:0-18:1-18:0 英文缩写法：Sn-POSt 中文命名法：Sn-甘油-1-棕榈酸酯-2-油酸酯-3-
硬脂酸酯
1 CH2COR1
R2OCO C H
3 CH2OCOR3
油脂中的其他成分
第三节油脂的物理性质
1、感官性质：气味和色泽 2、热性质：烟点、闪点和着火点；熔点 3、结晶性质：同质多晶；液晶态 4、加工性质：塑性 ；乳化性
酸价与油脂中游离脂肪酸的量成正比。 反映了油脂品质的优劣。一般新鲜油脂的 酸价较低（小于5）。
5、皂化价 1g油脂完全皂化所需的KOH的毫克数。
油脂的皂化价与油脂的平均分子量成反 比，即皂化价越大，油脂的平均分子量越小。
6、二烯值 100g油脂中进行Diels-Alder丁反应时需要丁烯
按碳链长短：短链、中链、长链、超长链
按有无双键：饱和、单不饱和、多不饱和 按双键位置：ω-3、ω-6、ω-7、ω-9
天然脂肪酸中的双键构型绝大多数为顺式.
COOH
COOH
HOOC
COOH DHA
油脂的命名
Hirschman立体有择位次编排命名法（Sn） 中，碳原子自上而下编号，三酰甘油命名 法为：
直接测定法：碘量法
2、硫代巴比妥酸法
间接测量法
脂质氧化中典型的分解产物是可以得到一些醛 类，如丙二醛（MDA)这些醛可与硫代巴比妥酸发 生下列反应而显色。
3、碘值
100g油脂吸收碘的克数，通常利用碘值说明脂肪 或脂肪酸的不饱和程度。
4、酸价
酸价（acid value, AV)：中和1g油脂中游 离脂肪酸所需的KOH的毫克数。
7～ 4～ 10 6
－ 25 51 9 3.0 － 29 54 － 2 24 40 －
38 2.1 35～ 37～ 50 49
大多数脂类物质的基本结构成分是脂肪酸 (fatty acid)。脂肪酸的基本结构是R-COOH。
天然脂肪酸的R基多为直线烃基。脂肪酸的 碳数绝大多数为双数。
脂肪酸的分类可以有几种方式：
卵磷脂的结构
OR1
X为小分子含氮
物，包括
O OP
O X
H: (磷脂酸)
CH2CH2N+(CH3)3：胆碱
O
CH2CH2NH2：乙醇胺
CH2CH(NH2)COOH：丝氨酸
肌醇
油脂的精炼流程
粗油
沉 降 静置、过滤、离心 脱 胶 通入热水或水蒸气，分离水相 脱 酸 碱中和，离心分离水相 脱 色 加入吸附剂，过滤 脱 臭 添加柠檬酸减压蒸馏
在等价轨道上排布的 电子将尽可能分占不 同的轨道，且自旋方 向相同。
油脂的酶促氧化
氢过氧化物的分解和聚合
自动氧化的特征
干扰自由基反应的物质会抑制脂肪的自动 氧化速度
光和产生自由基的物质能催化脂肪的自动 氧化
反应产生大量氢过氧化物 纯脂肪物质的氧化需要一个相当长的诱导
油脂除了存在固态、液态外，还有一种物理 特性介于固态和液态之间的相态，称为液晶 态或介晶态。
油脂的结构：极性基团(如酯基、羧基)和非 极性基团(烃链)
作用力：烃链之间为较弱的疏水作用力，极 性基团之间氢键作用力
加热油脂：熔点之前烃区域熔化，极性区还 未熔化，从而形成液晶态。
油脂的乳化及乳化剂 乳化作用：
油脂的自动氧化
油酸脂的自动氧化
油脂的光氧化
油脂中存在的一些光敏剂（如天然色素和少量合成 色素等）在光照下通过激发色素分子使得基态氧分 子(三重态氧3O2)转化为反应性极强的活性氧分子 (单重态氧 1O2)：
保里不相容原理
每一个轨道中只能容 纳两个自旋方向相反 的电子。
洪特规则
快 高氧浓度时氧化速率与氧浓度无关 油脂与空气接触的表面积越大氧化反应越
快
3、温度 温度升高游离基易于生成，过氧化物易于
分解，油脂氧化速度加快。
4、水分
0.3~0.4时,油脂氧化速 度水降低催化效率而 反应速度最小
0～0.3微量水增加催化 效率
0.33~0.73有利于氧的 融解
油脂中的气味与色素：
油脂中的气味：
颜色：叶绿素、类胡萝卜素
烟点：不通风条件下观察到试样发烟的 温度
闪点：试样中挥发性物质能被点燃但不 能维持燃烧的温度
着火点:试样中挥发性物质能被点燃且维 持燃烧不少于5秒的温度
烟点温度〈闪点温度〈着火点温度
油脂的熔点
熔点：脂肪没有确定的熔点，只有一个温 度范围。分子间作用力强，则熔点提高。
抗氧化剂
抗氧化剂分为几类：
游离基清除剂（氢原子和电子供体） 单线态氧淬灭剂（类胡萝卜素等） 金属螯合剂（有机酸等） 氧清除剂（Vc等） 抗氧化酶类（SOD、谷胱甘肽酶等）
常用商业抗氧化剂：以酚类物质为主。
能推迟会自动氧化的物质发生氧化，并能 减慢氧化速率的物质。
应该价廉、无毒性、有效浓度低、稳定、 对食品品质无显著影响
期
光敏氧化的特征
不产生自由基 双键的顺式构型改变成反式构型 与氧浓度无关 没有诱导期 光的影响远大于氧浓度的影响 产物是氢过氧化物
5、影响食品中脂类氧化速度的因素
1、组成：不饱和脂肪酸>饱和脂肪酸