第四章 食品中的脂类
合集下载
食品化学 第四章 脂类
第四章 脂类
Chapter 4 Lipids
• 一、概述 • 二、油脂的物理特性 • 三、脂类的化学性质 • 四、油脂加工化学
一．概述
（一）共性
•
Introduction
不溶于水，酯的结构，由生物体产生、为生 物体利用 供能，提供必需脂肪酸，维生素载体，生理 活性物质，改善食品质地，增加食品风味。
（五）膨胀及固体脂肪指数
1、熔化膨胀－固体脂肪在加热时熔化，使容积增加
• 2、固体脂肪指数 SFI（Solid FatIndex)） 在一定温度下，固体脂肪的含量（ＳＦＩ） ＳＦＩ越大，膨胀度越大。 部分脂肪ＳＦＩ值 • 品种 10℃ 21.1℃ 33.3℃ • 可可脂 62 48 0 • 棕榈油 34 12 6 • 椰子油 55 27 0 • 面包奶油 29 18 13
脂肪的亚晶胞最常见的堆积方式
• ３、混合三酰甘油多晶体
• 饱和的为β'型； • 不饱和的：不对称的为β'型，（USS UUS）; 对称的为β型(SUS USU) • 交叉排列，可形成 β２、 β３
甘油三酯在晶格中分子排列成椅式
• ４、常见油脂的晶型 • β'：棉、菜、棕榈、牛脂、奶油 • β：豆、花生、玉米、芝麻、椰子 可可脂： ＰＯＳt （16:0 18:1 18:0） ４０％ • StＯＳt (18:0 18:1 18:0) 3 ０％ • ＰＯＰ (16:0 18:1 16:0) １５％ • 稳定的晶型为 β3 （Ｉ－ＶＩ， 不同间矩） • 其中β3（Ｖ）稳定，外观明亮，光滑， 可转变为β3（ＶＩ）“白霜”
（3）乳状液的失稳与影响乳化稳定 性的因素
• 乳状液失稳的三个阶段为：上浮、絮集与 聚结 • A 上浮：两相的密度不同而引起的密度小的 一相向上富集的过程。沉降速度符合 Stokes定律： 2r 2 g △ρ
Chapter 4 Lipids
• 一、概述 • 二、油脂的物理特性 • 三、脂类的化学性质 • 四、油脂加工化学
一．概述
（一）共性
•
Introduction
不溶于水，酯的结构，由生物体产生、为生 物体利用 供能，提供必需脂肪酸，维生素载体，生理 活性物质，改善食品质地，增加食品风味。
（五）膨胀及固体脂肪指数
1、熔化膨胀－固体脂肪在加热时熔化，使容积增加
• 2、固体脂肪指数 SFI（Solid FatIndex)） 在一定温度下，固体脂肪的含量（ＳＦＩ） ＳＦＩ越大，膨胀度越大。 部分脂肪ＳＦＩ值 • 品种 10℃ 21.1℃ 33.3℃ • 可可脂 62 48 0 • 棕榈油 34 12 6 • 椰子油 55 27 0 • 面包奶油 29 18 13
脂肪的亚晶胞最常见的堆积方式
• ３、混合三酰甘油多晶体
• 饱和的为β'型； • 不饱和的：不对称的为β'型，（USS UUS）; 对称的为β型(SUS USU) • 交叉排列，可形成 β２、 β３
甘油三酯在晶格中分子排列成椅式
• ４、常见油脂的晶型 • β'：棉、菜、棕榈、牛脂、奶油 • β：豆、花生、玉米、芝麻、椰子 可可脂： ＰＯＳt （16:0 18:1 18:0） ４０％ • StＯＳt (18:0 18:1 18:0) 3 ０％ • ＰＯＰ (16:0 18:1 16:0) １５％ • 稳定的晶型为 β3 （Ｉ－ＶＩ， 不同间矩） • 其中β3（Ｖ）稳定，外观明亮，光滑， 可转变为β3（ＶＩ）“白霜”
（3）乳状液的失稳与影响乳化稳定 性的因素
• 乳状液失稳的三个阶段为：上浮、絮集与 聚结 • A 上浮：两相的密度不同而引起的密度小的 一相向上富集的过程。沉降速度符合 Stokes定律： 2r 2 g △ρ
第四章脂类详解
植物油 棕榈酸、油酸以及亚油酸含量较高，即不饱和 脂肪酸占主要成分。
必需脂肪酸：不能由人体合成，具有生理活性和营养 功能的脂肪酸。 亚油酸和ω-6脂肪酸； α-亚麻酸（ω-3脂肪酸）。
第二十四页，共一百三十九页。
必需脂肪酸（Essential Fatty Acid, EFA） 生理功能：
Hexoses
Sphingosine
Sterols
Glycerol Fatty acids Fatty alcohols Phosphoric acid amino alcohols Fatty aldehydes
Sterol esters Mono-, di-, tri glycerides
Waxes
• Visible / invisible
– Visible – lard, butter, margarine, shortening, cooking oils
– Invisible – fat in eggs, meat, poultry, fruits, veg, grain • Based on melting point:
Ether esters
Glyceryl ether
第十二页，共一百三十九页。
酰基甘油（甘油酯） 天然脂肪：甘油与脂肪酸结合而成的一酰基甘油、二酰基
甘油以及三酰基甘油。 食用油或食用脂几乎完全由三酰基甘油组成
Sn-系统命名三酰基甘油：
Fisher平面投影，中间的羟基位于中心碳的左边。 Sn-甘油-1-硬脂酸酯-2-油酸酯-3-肉豆蔻酸酯 （Sn-StOM或Sn-18:0-18:1-14:0）
• Physical and chemical functions: These properties must be simulated in low-fat foods.
食品中的脂类课件
精准营养与个性化需求
随着消费者对个性化饮食需求的增长，食品中脂类的精准营养将成为未来研究的重要方向 。通过科技手段分析个体对不同脂类的代谢能力和需求，实现个性化营养供给，满足消费 者对健康饮食的多样化需求。
未来食品中脂类研究的挑战和机遇
要点一
挑战
要点二
机遇
食品中脂类的研究涉及到多个学科领域，如化学、生物学 、营养学等，需要跨学科合作和综合研究方法。同时，随 着人们对健康饮食的追求和对环境可持续性的关注，对食 品中脂类的研究提出了更高的要求和挑战。
脂类生物合成与代谢机制
对食品中脂类生物合成和代谢机制的研究不断深入，有助于理解脂类在 食品中的功能和作用，为食品加工和营养健康提供理论支持。
03
功能性脂类研究
随着人们对健康饮食的关注，功能性脂类的研究逐渐成为热点。例如，
研究不饱和脂肪酸、磷脂、糖脂等在食品中的生理功能和作用机制，为
开发新型功能性食品提供依据。
注意加工过程中的卫生条件
不干净的加工环境和设备会导致食品污染，影响 食品安全。
3
控制加工过程中的水分含量
水分含量过高会导致脂类水解，影响食品的口感 和稳定性。
05
CATALOGUE
食品中脂类的发展趋势和展望
食品中脂类研究的新进展
01 02
脂类提取与分离技术
随着科技的发展，新的脂类提取和分离技术不断涌现，如超临界流体萃 取、分子蒸馏等，这些技术能够更高效地提取和分离食品中的脂类成分 。
作为食品添加剂
01
在食品中添加适量的脂类，可以改善食品的口感、质地和稳定
性。
作为营养来源
02
脂类是人体重要的能源物质，也是细胞膜和神经组织的组成成
分。
随着消费者对个性化饮食需求的增长，食品中脂类的精准营养将成为未来研究的重要方向 。通过科技手段分析个体对不同脂类的代谢能力和需求，实现个性化营养供给，满足消费 者对健康饮食的多样化需求。
未来食品中脂类研究的挑战和机遇
要点一
挑战
要点二
机遇
食品中脂类的研究涉及到多个学科领域，如化学、生物学 、营养学等，需要跨学科合作和综合研究方法。同时，随 着人们对健康饮食的追求和对环境可持续性的关注，对食 品中脂类的研究提出了更高的要求和挑战。
脂类生物合成与代谢机制
对食品中脂类生物合成和代谢机制的研究不断深入，有助于理解脂类在 食品中的功能和作用，为食品加工和营养健康提供理论支持。
03
功能性脂类研究
随着人们对健康饮食的关注，功能性脂类的研究逐渐成为热点。例如，
研究不饱和脂肪酸、磷脂、糖脂等在食品中的生理功能和作用机制，为
开发新型功能性食品提供依据。
注意加工过程中的卫生条件
不干净的加工环境和设备会导致食品污染，影响 食品安全。
3
控制加工过程中的水分含量
水分含量过高会导致脂类水解，影响食品的口感 和稳定性。
05
CATALOGUE
食品中脂类的发展趋势和展望
食品中脂类研究的新进展
01 02
脂类提取与分离技术
随着科技的发展，新的脂类提取和分离技术不断涌现，如超临界流体萃 取、分子蒸馏等，这些技术能够更高效地提取和分离食品中的脂类成分 。
作为食品添加剂
01
在食品中添加适量的脂类，可以改善食品的口感、质地和稳定
性。
作为营养来源
02
脂类是人体重要的能源物质，也是细胞膜和神经组织的组成成
分。
食品营养学第四章脂类详解演示文稿
物油”等，那么该食品就含有反式脂肪酸。在购买时 应尽量避免。如沙拉酱、大部分饼干，奶油蛋糕、冰 激凌等。 其次，自我控制，养成良好的膳食习惯，避免大量进 食薯条等油炸食品。如快餐、烘焙食物、薯片、炸薯 条等。
现在是17页\一共有40页\编辑于星期日
（二）磷脂
磷脂是指甘油三酯中一个或两个脂肪酸被含磷酸的其它基团 所取代的一类脂类物质。
过量的碳水化合物、
脂肪和蛋白质
脂肪储备
脂肪细胞贮藏脂肪无上限
现在是27页\一共有40页\编辑于星期日
甘油
脂肪酸
•
脂肪本身对保持女性的曲线美具有特殊的作用。例如，脂肪
能使皮肤丰满而不皱缩，富于弹性而不松弛，能增加皮肤的光泽
润滑而不至于干燥粗糙，使你的身体均匀而更富于曲线美。如果
缺乏脂肪，过分"苗条"，皮肤贴附骨骼，则骨骼的锥形、三角
□改善食物的感官性状：脂肪作为食品烹调加工的重要原料， 可以改善食物的色、香、味、形，达到美食和促进食欲的良好作用 。
不饱和程度越高 室温下液态
橄榄油
√
椰子油
×
棕榈油
×
棕榈油是植物油中品质最差的一种
现在是9页\一共有40页\编辑于星期日
各种脂肪酸的结构不同，功能也不一样，对它们一些特殊功能的
研究是营养学一个重要的研究开发领域。目前认为营养学上最具 价值的脂肪酸有两类：
□ （ n-3或ω3）系列多不饱和脂肪酸 □ （n-6或ω 6）系列多不饱和脂肪酸
现在是12页\一共有40页\编辑于星期日
基本知“食” ：分清好脂肪与坏脂肪
怕光、热和空 气，最容易被 破坏
不饱和脂肪酸
最好的是ω-3脂肪酸，它能保护
心血管系统；降脂之宝；抗击癌 症 ；促进大脑发育；抗击糖尿 病
现在是17页\一共有40页\编辑于星期日
（二）磷脂
磷脂是指甘油三酯中一个或两个脂肪酸被含磷酸的其它基团 所取代的一类脂类物质。
过量的碳水化合物、
脂肪和蛋白质
脂肪储备
脂肪细胞贮藏脂肪无上限
现在是27页\一共有40页\编辑于星期日
甘油
脂肪酸
•
脂肪本身对保持女性的曲线美具有特殊的作用。例如，脂肪
能使皮肤丰满而不皱缩，富于弹性而不松弛，能增加皮肤的光泽
润滑而不至于干燥粗糙，使你的身体均匀而更富于曲线美。如果
缺乏脂肪，过分"苗条"，皮肤贴附骨骼，则骨骼的锥形、三角
□改善食物的感官性状：脂肪作为食品烹调加工的重要原料， 可以改善食物的色、香、味、形，达到美食和促进食欲的良好作用 。
不饱和程度越高 室温下液态
橄榄油
√
椰子油
×
棕榈油
×
棕榈油是植物油中品质最差的一种
现在是9页\一共有40页\编辑于星期日
各种脂肪酸的结构不同，功能也不一样，对它们一些特殊功能的
研究是营养学一个重要的研究开发领域。目前认为营养学上最具 价值的脂肪酸有两类：
□ （ n-3或ω3）系列多不饱和脂肪酸 □ （n-6或ω 6）系列多不饱和脂肪酸
现在是12页\一共有40页\编辑于星期日
基本知“食” ：分清好脂肪与坏脂肪
怕光、热和空 气，最容易被 破坏
不饱和脂肪酸
最好的是ω-3脂肪酸，它能保护
心血管系统；降脂之宝；抗击癌 症 ；促进大脑发育；抗击糖尿 病
食品化学第四章 脂类
名词解释1.烟点：指不通风条件下加热油脂观察到冒烟时的温度。
2.闪点：指油脂加热产生的挥发物能被点燃，但不能持续燃烧的温度。
3.着火点：指油脂挥发物能被点燃，并能维持燃烧不少于5s的温度4.同质多晶性：物质能通过不同的分子组装方式形成具有不同结构特性晶胞的能力。
5.氧化型酸败主要指不饱和脂肪酸经历自动氧化、光氧化或酶促氧化后形成氢化氧化物，而后者经过分解产生一些导致油脂异味的化合物的过程。
填空题：1.油脂的氧化分为自动氧化、光氧化和酶促氧化。
2.油脂的烟点、闪点和着火点是与空气接触时油脂加热时的热稳定性指标。
3.塑性脂肪具有良好的涂抹性、起酥性和可塑性。
4.磷脂的存在会导致油脂在加热时颜色快速变深，它还能使油炸用油大量起泡。
5. 组成油脂的脂肪酸碳链越长，起沸点越高；脂肪酸碳链长度相同时，饱和程度对沸点的影响不大。
但油脂的沸点随其游离脂肪酸的含量增加而降低。
判断题：1.精炼油脂的烟点、闪点、着火点明显高于原始油脂。
（√）2.油脂的烟点、闪点、着火点随其中游离脂肪酸含量的增大而降低。
（√）简答题：1. 判断变质油脂的条件：①油炸用友石油醚不溶物≥0.7%和烟点低于170℃.②石油醚不溶物≥1.0%，无论烟点是否改变。
2. 脂类在食品中的作用:①脂类是重要的食品营养素；②脂类是重要的食品风味成分；③脂类具有众多食品工艺学性质。
问答题：1.氢化对油脂有什么影响？答：影响主要体现在四个方面：①油脂的熔点提高、碘值降低、固体脂肪指数提高、颜色变浅、氧化稳定性提高；经过氢化可使室温下的液态油脂转变为半固态塑性脂肪。
完全氢化的油脂（碘值小于1）在室温下呈易碎性固体。
②多不饱和脂肪酸含量下降，使油脂的营养学品质下降；③脂溶性维生素和类胡萝卜素被破坏；④不完全氢化有反式油脂形成。
第四章酯类
塑性油脂
由 液体油和固体脂均匀融合并经一定加工而成的 脂肪称为塑性脂肪。油脂的塑性表示半固态油脂保 持一定外形和柔性的能力。可以用SFI来表示。SFI 在一定数值时（10%-30%固体），塑性达到最佳状 态。
固体脂肪指数：一定温度下的固液混合物中，固体 脂肪和液体脂肪所占比例的比值，称为SFI。
塑性脂肪的特点： 一定的外力范围内，具有抗变 形的能力，但是变形一旦发生，又不容易恢复原状。
β’晶型可引入较多气泡，塑性较佳。 熔化温度范围大则塑性较好。 塑性有利于焙烤食品的起酥性。
油脂的塑性影响因素：
固体脂肪和液体脂肪比例 脂肪的晶型 熔化温度范围
油脂的液晶态
油脂的沸点一般为：180℃～200℃
油脂的熔点：无锐熔点
常见脂肪酸熔点
油脂的结晶状态
同质多晶：
化学组成相同的物质，结晶的结构不同， 溶化后的液相相同。
可可脂的晶型与熔点
晶型 γ 熔点 16-18 晶型 β’’
Α α+γ
21-24
25.527.1
β’
β
熔点 27-29 30-33.8 34-36.2
链传递反应 RO2· + RH → ROOH + R·
竞争
协同作用
复合的效果超过单一的加合 两类协同作用：
混合自由基受体 自由基受体与金属螯合剂的复合作用
机理
ROO· + AH → ROOH + A· A· + BH → B· + AH BH的存在，使AH具有再生能力
酚类抗氧化剂（主抗氧化剂）与抗坏血酸（增效 剂）
2、油脂的改性
油脂的改性是油脂工业的重要项目， 主要包括氢化、酯交换等。
4.5.1-4.5类脂粮食化学
第四章 粮食中的脂类
4.5 类脂
1. 类脂的概念 2. 磷脂 3. 固醇 4. 蜡 5. 脂溶性维生素
1. 类脂的概念
❖类脂：除脂肪以外的脂类化合物统称为类脂， 如磷脂、固醇、蜡、脂溶性色素等。
❖它们的共同特点是能溶解于脂肪和脂溶剂。
2. 磷脂
❖磷脂是分子中含磷酸的复合脂。由醇类、脂肪 酸、磷酸和一个含氮化合物（含氮碱）所组成。
❖卵磷脂可溶于乙醚Байду номын сангаас乙醇，但不溶于丙酮。
❖分子中磷酸根及胆碱基可与酸、碱成盐。
❖纯净卵磷脂为吸水性很强的蜡状物，遇空气即 迅速变成黄褐色，一般认为这种变化是由于卵 磷脂分子中的不饱和脂肪酸氧化所致。
❖卵磷脂在食品工业中广泛用作乳化剂、抗氧化 剂和营养添加剂，也是植物油精炼中的副产品。
2.2 非甘油磷脂
（4） 膨胀与胶体性质 ❖磷脂与水接触时，亲水基团能吸水而使磷脂膨
胀成胶体物质。 ❖吸水膨胀后的磷脂在油脂中的溶解度大为降低。
3. 固醇
❖又称甾醇，是一类以环戊烷多氢菲为骨架的物质。 ❖动物固醇以胆固醇为代表，植物固醇以麦角固醇
为代表。
R
HO
3.1 胆固醇 ❖胆固醇是生物细胞膜的组成成分； ❖合成固醇类激素； ❖参与脂肪的消化吸收过程。
价值。
O
R1 C O R2
R1：脂肪酸的烃基。 R2：一元醇的烃基。
5. 脂溶性色素
5.1 类胡萝卜素 ❖类胡萝卜素分为胡萝卜素和叶黄素两大类。叶
黄素是胡萝卜素的含氧衍生物。类胡萝卜素主 要存在于植物体内，以黄色和红色的蔬菜中较 多。
H3C CH3
CH3
CH3
H3C
CH3
CH3
CH3 H3C CH3
4.5 类脂
1. 类脂的概念 2. 磷脂 3. 固醇 4. 蜡 5. 脂溶性维生素
1. 类脂的概念
❖类脂：除脂肪以外的脂类化合物统称为类脂， 如磷脂、固醇、蜡、脂溶性色素等。
❖它们的共同特点是能溶解于脂肪和脂溶剂。
2. 磷脂
❖磷脂是分子中含磷酸的复合脂。由醇类、脂肪 酸、磷酸和一个含氮化合物（含氮碱）所组成。
❖卵磷脂可溶于乙醚Байду номын сангаас乙醇，但不溶于丙酮。
❖分子中磷酸根及胆碱基可与酸、碱成盐。
❖纯净卵磷脂为吸水性很强的蜡状物，遇空气即 迅速变成黄褐色，一般认为这种变化是由于卵 磷脂分子中的不饱和脂肪酸氧化所致。
❖卵磷脂在食品工业中广泛用作乳化剂、抗氧化 剂和营养添加剂，也是植物油精炼中的副产品。
2.2 非甘油磷脂
（4） 膨胀与胶体性质 ❖磷脂与水接触时，亲水基团能吸水而使磷脂膨
胀成胶体物质。 ❖吸水膨胀后的磷脂在油脂中的溶解度大为降低。
3. 固醇
❖又称甾醇，是一类以环戊烷多氢菲为骨架的物质。 ❖动物固醇以胆固醇为代表，植物固醇以麦角固醇
为代表。
R
HO
3.1 胆固醇 ❖胆固醇是生物细胞膜的组成成分； ❖合成固醇类激素； ❖参与脂肪的消化吸收过程。
价值。
O
R1 C O R2
R1：脂肪酸的烃基。 R2：一元醇的烃基。
5. 脂溶性色素
5.1 类胡萝卜素 ❖类胡萝卜素分为胡萝卜素和叶黄素两大类。叶
黄素是胡萝卜素的含氧衍生物。类胡萝卜素主 要存在于植物体内，以黄色和红色的蔬菜中较 多。
H3C CH3
CH3
CH3
H3C
CH3
CH3
CH3 H3C CH3
第四章 脂类2
第四章脂类 4.3脂类的化学性质
二、脂类的氧化
3.氢过氧化物的分解
脂类自动氧化生成的氢过氧化物极不稳定，一经形成就开始分 解。在自动氧化的第一步，生成的速率超过分解的速率，而在 随后的几步反应中则相反 氢过氧化物的分解主要涉及 ⑴烷氧自由基(游离基)的生成
R
CH OOH
R'
R
CH O
R'
+
OH
烷氧游离基
第四章脂类 4.3脂类的化学性质
二、脂类的氧化
3.氢过氧化物的分解
⑵烷氧自由基进一步分解生成醛、酮、醇、酸、环氧化合物、碳氢化合 物等 ⑶丙二醛(MDA)的生成：油脂氧化后生成的丙二醛对食品风味产生不良的 影响，还与食品或生物体内的蛋白质反应生成席夫碱(Schiff base)， 对人体有害。丙二醛可以从不饱和醛的进一步氧化产生：
第四章脂类 4.3脂类的化学性质
二、脂类的氧化
7.脂类的抗氧化和抗氧化剂
③氢过氧化物分解剂 可以将链式反应生成的氢过氧化 物转变为非活性物质，从而抑制油脂氧化 ④超氧化物歧化酶 可以将超氧化物自由基转变为基态 氧和过氧化氢，过氧化氢在过氧化氢酶作用下生成水 和基态氧，从而起到抗氧化的作用 ⑤抗氧化增效剂 与抗氧化剂同时使用可增强抗氧化效 果。增效剂可以与金属离子螯合，使金属离子的催化 性能降低或失活，另外它能与抗氧化剂自由基反应， 使抗氧化剂还原 (3)常用的抗氧化剂 分为天然和合成抗氧化剂。主要有 生育酚、茶多酚、竹叶黄酮、没食子酸丙酯、抗坏血 酸等，具体可参见第10章
第四章脂类 4.3脂类的化学性质
三、脂类在高温下的化学反应
脂类在150℃以上高温下会发生氧化、分解、 聚合、缩合等反应，生成低级脂肪酸、羟基酸、 酯、醛以及产生二聚体、三聚体。使脂类的品 质下降，如色泽加深，黏度↑，碘值↓，烟点 ↓，酸价↑，还会产生刺激性气味 脂类在油炸过程中的变化与脂类组成、油炸食 品组成、油炸温度、油炸时间、金属离子的存 在等因素有关
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
ＨＬＢ值－－亲水亲油平衡值 乳化剂 ＨＬＢ 单甘酯 3.8 司盘６０ 4.7 吐温８０ 15.0 蔗糖酯 3～16
第四节 食用油脂在加工贮藏过程中 的化学变化
一、油脂水解
酸性条件下可逆
碱性条件下水解不可逆
油脂水解特点
使游离脂肪酸含量增加，这会导致油 脂的氧化速度提高，加速变质；也能降低 油脂的发烟点；使油脂的风味变差。 在加工高脂肪含量的食品时，如混入强 碱，会使产品带有肥皂味，影响食品的风 味。 油脂的水解有时是有利的，如利用脂酶 的水解反应生产酸奶和干酪，使食品出现 特殊的风味。
O P OH O X
H2 C
X = 胆碱、乙醇胺、 丝氨酸、甘 油
X=
H
磷脂酸 （PA）
硬脂酸 （脂）
软脂酸 （油）
二者的区别
2.脂肪酸
（1）饱和脂肪酸
含有4到24个碳原子的脂肪酸常常存在于油脂中，最常见的饱和脂肪酸有 丁、己、辛、癸酸和软脂酸与硬脂酸；而24个碳原子以上的脂肪酸则存 在于蜡中。
在150℃以上高温下，油脂会发生聚合、缩合、
氧化、水解反应，使其粘度增高，碘价下降， 酸价增高，发烟点↓，泡沫量↑折光率改变， 颜色变暗，产生刺激性气味，营养价值下降。
1. 热聚合 油脂加热后(温度≥300℃时)，粘度增大， 逐渐由稠变胨以至凝固，同时油脂起泡性也增 加。
HC CH CH HC
2. 分类
脂肪：脂肪酸与甘油所生成的酯，室温下为液态的称为油
简单脂类
蜡：脂肪酸与非甘油的醇所组成的酯 磷脂：脂肪酸、醇、磷酸及含氮的碱 糖脂：脂肪酸、糖及氨基醇 蛋白质：蛋白质与脂类的复合体 脂肪酸 高级醇 烃类:如类胡萝卜素
脂类
复合脂类
衍生脂类
3.脂类的分布与生理功能
分类 含量 脂肪 95﹪， 甘油三 （随机 体营养 酯 （贮脂） 状况而 变动） 分布 生理功能 脂肪组织、 1. 储脂供能 皮下结缔组 2. 提供必需脂肪酸 织、大网膜、3. 促进脂溶性维生素吸收 肠系膜、肾 脏周围（脂 4. 热垫作用 库）、血浆 5. 保护垫作用 6. 构成血浆脂蛋白 类脂 5﹪ 动物所有细 1. 维持生物膜的结构和功能 糖酯、胆 （含量 胞的生物膜、2. 胆固醇可转变成类固醇激 固醇及其 相当稳 神经、血浆 素、维生素、胆汁酸等 酯、磷脂 定） 3. 构成血浆脂蛋白 (组织脂）
R1 + R2 HC HC R3 R4 R1 R3 R4 R2
（2）热氧化聚合 在空气中加热（200ＯＣ～230ＯＣ）可发生热氧化聚合， 生成无，单，双，三环二聚体。 二聚物为有毒成分，与酶结合，使酶失活，生理异常。
3、油脂的缩合 在高温下，油脂还能发生部分水解，然后再 缩合成相对分子质量较大的醚型化合物。
第三节 食用油脂的物理性质
1.气味和色泽 纯净的脂肪酸及其油脂无色无味，天然油脂的色泽是 由于溶有非脂色素，气味是因挥发性脂肪酸和所溶非脂成分 所致。 2.发烟点、闪点和着火点 发烟点是指在避免通风并备用特殊照明的实验装臵中察 觉到冒烟时的最低加热温度 。 闪点是指油的挥发物与明火瞬时发生火花，但又熄灭时 的最低温度。 着火点是指油脂的挥发物可以维持连续燃烧5s以上的温 度。 在食品加工中，油脂在使用中最多加热到其发烟点，温 度再高，轻则无法操作，重则导致油脂燃烧甚至爆炸。
（二）光敏氧化
在油脂中含有一些天然色素如叶绿素、核黄素等 光敏化合物，在光照时可产生单线态氧，它与不饱 和脂肪酸的双键发生反应，形成氢过氧化物。
（三）油脂的酶促氧化
1、脂肪氧合酶催化的反应
油脂在酶的参与下所发生的氧化反应即酶促氧 化。脂肪氧合酶专一性地作用于具有1,4-顺、顺戊 二烯结构的多不饱和脂肪酸(如18:2,18:3,20:4)， 以亚油酸为例，在1,4-戊二烯的中心亚甲基处 (即ω-8)脱氢形成游离基，然后异构化使双键位臵 转移，同时转变成反式构型，形成具有共轭双键的 ω-6和ω-10氢过氧化物。
挥发性化合物：饱和与不饱和醛、酮、烃、内酯、 醇、酸、酯等化合物。 中等挥发性非聚合的极性化合物：羟基酸和环氧酸 由各种不同氧化途径形成的化合物。 二聚酸和多聚酸以及二聚甘油酯和多聚甘油酯：使 油脂黏度明显增大。 游离脂肪酸：三酰甘油在有水和加热条件下水解产 生游离脂肪酸
（二）油脂在高温下的化学变化
3.熔点 由于油脂是混合物，所以没有确切的熔点和凝 固点。油脂含不饱和脂肪酸越多，碳原子数目越少， 熔点越低； 油脂的熔点与消化率有关，一般情况下，熔点 低消化率高。 4.塑性 塑性是指脂肪受外力作用时，当外力超过分子 间作用力开始流动，而当外力停止后又重新恢复原 有稠度的性质。 许多食品加工都要使用不同的塑性脂肪，如生 产冰淇淋、焙烤糕饼、糕点奶油裱花等，主要利用 其充气与保气能力、口溶性与风味释放能力、塑性 与延展能力。
CH2OCOR 2 CHOCOR CH2OCOR
2H2O 2RCOOH
CH2OH 2 CHOCOR CH2OCOR
H2O
CH2
O
CH2 CHOCOR
CHOCOR
CH2OCOR CH2OCOR
4、 油脂的分解
油脂在高温下，除聚合、缩合外，还生 成各种分解产物如酮、醛、酸等。金属离子 (如Fe2+)的存在可催化热解反应。
二、油脂在高温下的化学反应
油脂加热后（温度≥300℃时），由 于温度较高，油脂本身发生聚合、水解、 缩合、分解挥发及热变化等各种复杂的物 理化学变化。这些变化的结果是：油脂增 稠、颜色加深、泡沫增多。这种在高温下 油脂发生的一系列物理化学变化，叫做油 脂的热变性。
(一)油脂在油炸过程中产生的化合物
2、β-氧化作用
由某些微生物繁殖时所产生的酶(如脱氢酶、 脱羧酶、水合酶)的作用引起的。该氧化反应多发 生在饱和脂肪酸的α-和β-碳位之间，因而也称β氧化作用。且氧化产生的最终产物酮酸和甲基酮 具有令人不愉快的气味，故称之为酮型酸败。
3、 氢过氧化物反应： 氢过氧化物极不稳定，当食品体系中 此类化合物的浓度达到一定水平后就开始 分解，主要发生在氢过氧基两端的单键上， 形成烷氧基自由基再通过不同的途径形成 烃、醇、醛、酸等化合物，这些化合物具 有异味，产生所谓的油哈味。
影响乳状液稳定性的因素： （１）两相密度不同 （２）改变分散相液滴表面的电荷性质或量。 （３）两相间界面膜破裂
乳浊液水包油型(O/W，水为连续相。如：牛乳) 油包水型(W/O，油为连续相。如：奶油)
２、乳化剂 为使体系稳定，以降低液体表面张力及相际间 界面张力，而加入的第三种成分。
常用的乳化剂有：单硬脂酸甘油酯、磷脂、 蔗糖脂肪酸酯、丙二醇脂肪酸酯等。
（3）必需脂肪酸和非必需脂肪酸
大多数的脂肪酸人体能够自身合成，而有几种不饱和脂
肪酸是维持人体正常生长所必需，而体内又不能合成的脂肪 酸，这些脂肪酸称为必需脂肪酸。属于必需脂肪酸的有亚油 酸、亚麻酸和花生四烯酸，必需脂肪酸的最好来源是植物油。 大多数脂肪酸是人体能够自身合成的，可以不从食物中 直接吸收，这类脂肪酸称为非必需脂肪酸。非必需脂肪酸主 要是饱和脂肪酸。
第四章 脂类
脂类的分类和存在
脂类的结构和脂肪酸 食用油脂的物理性质和化学性质 油脂的特征值及质量评价 油脂加工化学 油脂在食品加工中的作用 脂肪替代物
第一节 脂类概述
1. 概念
脂类是生物体内一大类不溶于水，能溶于有 机溶剂的重要有机化合物。它是由脂肪酸与醇作 用生成的酯及其衍生物，是动物和植物体的重要 组成成分。它们的化学组成、结构、理化性质以 及生物功能存在着很大的差异，但它们都有一个 共同的特性，即可用非极性有机溶剂从细胞和组 织中提取出来。
在较小力的作用下不流动，较大力下可流 动（如奶油）。在强力下可成型，小力下不成 型（如巧克力）。 奶油在较大力下可流动，巧克力在较大力 下可成型。
起酥油
5.乳化及乳化剂
乳化是指使互不相溶的两种液体如油 与水中的一种呈微滴状分散于加一种液体 中。 能使不相溶的两相中的一相均匀地分 散于另一相中的物质称为乳化剂。 油脂的乳化是通过食品中原有的或人 为添加的乳化剂使油脂充分的分散到水及 水溶性的其它成分中去的过程。
第六节 油脂加工中的化学
一、油脂的精制
采用不同的物理或化学方法，将粗油（直接由 油料中经压榨、有机溶剂提取得到的油脂）中影响 产品外观（如色素等）、气味、品质（如纤维素、 蛋白、有毒物质）的杂质去除，提高油脂品质，延 长贮藏期的过程。 油脂精制过程中通常采用的物理方法有沉降、水 化脱胶、吸附脱色、蒸馏脱臭等。
防止油脂氧化的方法
第一，包装充氮气； 第二，防水； 第三，添加抗氧化剂； 第四 生产过程中防止引入金属离子铁和微生物污染、 避光、低温阴凉、用陶瓷或玻璃容器盛装。
第五节
油脂的特征值及质量评价
一、油脂的特征值 油脂的品质因其组成和性质而不同。在 实际中通常用某种 “值”来表示油脂的品质， 它们能直接反映油脂在组成和某些性质方面 存在的差异，也常用它们作为检验油脂的质 量指标。常用的值有：过氧化值、碘值、酸 价、皂化价、二烯值。
油脂的沉降和脱胶
沉降是利用油脂中的不溶性杂质与油脂比重
不同，通过自然沉降而除去这部分杂质。沉 降包括加热脂肪、静臵和分离水相。 水化脱胶是利用油脂中的蛋白、磷脂等杂质 在无水条件下可溶解在油脂中，而在有水的 情况下通过形成水合物而溶在水中的特点， 利用加水（或通水蒸气）除去这部分物质的 方法。
1.过氧化值 指1kg油脂中所含氢过氧化合物的毫克当量数。利用过氧化 值评价油脂氧化的趋势多用于氧化的初期。 2.碘值 碘值指100g油脂吸收碘的克数。通常利用碘值说明脂肪或脂 肪酸的不饱和程度。碘值大的油脂，说明油脂组成中不饱和 脂肪酸含量高或不饱和程度高。碘值下降，说明双键减少， 油脂发生了氧化。
CH2OCOR CHOCOR CH2OCOR CH2
第四节 食用油脂在加工贮藏过程中 的化学变化
一、油脂水解
酸性条件下可逆
碱性条件下水解不可逆
油脂水解特点
使游离脂肪酸含量增加，这会导致油 脂的氧化速度提高，加速变质；也能降低 油脂的发烟点；使油脂的风味变差。 在加工高脂肪含量的食品时，如混入强 碱，会使产品带有肥皂味，影响食品的风 味。 油脂的水解有时是有利的，如利用脂酶 的水解反应生产酸奶和干酪，使食品出现 特殊的风味。
O P OH O X
H2 C
X = 胆碱、乙醇胺、 丝氨酸、甘 油
X=
H
磷脂酸 （PA）
硬脂酸 （脂）
软脂酸 （油）
二者的区别
2.脂肪酸
（1）饱和脂肪酸
含有4到24个碳原子的脂肪酸常常存在于油脂中，最常见的饱和脂肪酸有 丁、己、辛、癸酸和软脂酸与硬脂酸；而24个碳原子以上的脂肪酸则存 在于蜡中。
在150℃以上高温下，油脂会发生聚合、缩合、
氧化、水解反应，使其粘度增高，碘价下降， 酸价增高，发烟点↓，泡沫量↑折光率改变， 颜色变暗，产生刺激性气味，营养价值下降。
1. 热聚合 油脂加热后(温度≥300℃时)，粘度增大， 逐渐由稠变胨以至凝固，同时油脂起泡性也增 加。
HC CH CH HC
2. 分类
脂肪：脂肪酸与甘油所生成的酯，室温下为液态的称为油
简单脂类
蜡：脂肪酸与非甘油的醇所组成的酯 磷脂：脂肪酸、醇、磷酸及含氮的碱 糖脂：脂肪酸、糖及氨基醇 蛋白质：蛋白质与脂类的复合体 脂肪酸 高级醇 烃类:如类胡萝卜素
脂类
复合脂类
衍生脂类
3.脂类的分布与生理功能
分类 含量 脂肪 95﹪， 甘油三 （随机 体营养 酯 （贮脂） 状况而 变动） 分布 生理功能 脂肪组织、 1. 储脂供能 皮下结缔组 2. 提供必需脂肪酸 织、大网膜、3. 促进脂溶性维生素吸收 肠系膜、肾 脏周围（脂 4. 热垫作用 库）、血浆 5. 保护垫作用 6. 构成血浆脂蛋白 类脂 5﹪ 动物所有细 1. 维持生物膜的结构和功能 糖酯、胆 （含量 胞的生物膜、2. 胆固醇可转变成类固醇激 固醇及其 相当稳 神经、血浆 素、维生素、胆汁酸等 酯、磷脂 定） 3. 构成血浆脂蛋白 (组织脂）
R1 + R2 HC HC R3 R4 R1 R3 R4 R2
（2）热氧化聚合 在空气中加热（200ＯＣ～230ＯＣ）可发生热氧化聚合， 生成无，单，双，三环二聚体。 二聚物为有毒成分，与酶结合，使酶失活，生理异常。
3、油脂的缩合 在高温下，油脂还能发生部分水解，然后再 缩合成相对分子质量较大的醚型化合物。
第三节 食用油脂的物理性质
1.气味和色泽 纯净的脂肪酸及其油脂无色无味，天然油脂的色泽是 由于溶有非脂色素，气味是因挥发性脂肪酸和所溶非脂成分 所致。 2.发烟点、闪点和着火点 发烟点是指在避免通风并备用特殊照明的实验装臵中察 觉到冒烟时的最低加热温度 。 闪点是指油的挥发物与明火瞬时发生火花，但又熄灭时 的最低温度。 着火点是指油脂的挥发物可以维持连续燃烧5s以上的温 度。 在食品加工中，油脂在使用中最多加热到其发烟点，温 度再高，轻则无法操作，重则导致油脂燃烧甚至爆炸。
（二）光敏氧化
在油脂中含有一些天然色素如叶绿素、核黄素等 光敏化合物，在光照时可产生单线态氧，它与不饱 和脂肪酸的双键发生反应，形成氢过氧化物。
（三）油脂的酶促氧化
1、脂肪氧合酶催化的反应
油脂在酶的参与下所发生的氧化反应即酶促氧 化。脂肪氧合酶专一性地作用于具有1,4-顺、顺戊 二烯结构的多不饱和脂肪酸(如18:2,18:3,20:4)， 以亚油酸为例，在1,4-戊二烯的中心亚甲基处 (即ω-8)脱氢形成游离基，然后异构化使双键位臵 转移，同时转变成反式构型，形成具有共轭双键的 ω-6和ω-10氢过氧化物。
挥发性化合物：饱和与不饱和醛、酮、烃、内酯、 醇、酸、酯等化合物。 中等挥发性非聚合的极性化合物：羟基酸和环氧酸 由各种不同氧化途径形成的化合物。 二聚酸和多聚酸以及二聚甘油酯和多聚甘油酯：使 油脂黏度明显增大。 游离脂肪酸：三酰甘油在有水和加热条件下水解产 生游离脂肪酸
（二）油脂在高温下的化学变化
3.熔点 由于油脂是混合物，所以没有确切的熔点和凝 固点。油脂含不饱和脂肪酸越多，碳原子数目越少， 熔点越低； 油脂的熔点与消化率有关，一般情况下，熔点 低消化率高。 4.塑性 塑性是指脂肪受外力作用时，当外力超过分子 间作用力开始流动，而当外力停止后又重新恢复原 有稠度的性质。 许多食品加工都要使用不同的塑性脂肪，如生 产冰淇淋、焙烤糕饼、糕点奶油裱花等，主要利用 其充气与保气能力、口溶性与风味释放能力、塑性 与延展能力。
CH2OCOR 2 CHOCOR CH2OCOR
2H2O 2RCOOH
CH2OH 2 CHOCOR CH2OCOR
H2O
CH2
O
CH2 CHOCOR
CHOCOR
CH2OCOR CH2OCOR
4、 油脂的分解
油脂在高温下，除聚合、缩合外，还生 成各种分解产物如酮、醛、酸等。金属离子 (如Fe2+)的存在可催化热解反应。
二、油脂在高温下的化学反应
油脂加热后（温度≥300℃时），由 于温度较高，油脂本身发生聚合、水解、 缩合、分解挥发及热变化等各种复杂的物 理化学变化。这些变化的结果是：油脂增 稠、颜色加深、泡沫增多。这种在高温下 油脂发生的一系列物理化学变化，叫做油 脂的热变性。
(一)油脂在油炸过程中产生的化合物
2、β-氧化作用
由某些微生物繁殖时所产生的酶(如脱氢酶、 脱羧酶、水合酶)的作用引起的。该氧化反应多发 生在饱和脂肪酸的α-和β-碳位之间，因而也称β氧化作用。且氧化产生的最终产物酮酸和甲基酮 具有令人不愉快的气味，故称之为酮型酸败。
3、 氢过氧化物反应： 氢过氧化物极不稳定，当食品体系中 此类化合物的浓度达到一定水平后就开始 分解，主要发生在氢过氧基两端的单键上， 形成烷氧基自由基再通过不同的途径形成 烃、醇、醛、酸等化合物，这些化合物具 有异味，产生所谓的油哈味。
影响乳状液稳定性的因素： （１）两相密度不同 （２）改变分散相液滴表面的电荷性质或量。 （３）两相间界面膜破裂
乳浊液水包油型(O/W，水为连续相。如：牛乳) 油包水型(W/O，油为连续相。如：奶油)
２、乳化剂 为使体系稳定，以降低液体表面张力及相际间 界面张力，而加入的第三种成分。
常用的乳化剂有：单硬脂酸甘油酯、磷脂、 蔗糖脂肪酸酯、丙二醇脂肪酸酯等。
（3）必需脂肪酸和非必需脂肪酸
大多数的脂肪酸人体能够自身合成，而有几种不饱和脂
肪酸是维持人体正常生长所必需，而体内又不能合成的脂肪 酸，这些脂肪酸称为必需脂肪酸。属于必需脂肪酸的有亚油 酸、亚麻酸和花生四烯酸，必需脂肪酸的最好来源是植物油。 大多数脂肪酸是人体能够自身合成的，可以不从食物中 直接吸收，这类脂肪酸称为非必需脂肪酸。非必需脂肪酸主 要是饱和脂肪酸。
第四章 脂类
脂类的分类和存在
脂类的结构和脂肪酸 食用油脂的物理性质和化学性质 油脂的特征值及质量评价 油脂加工化学 油脂在食品加工中的作用 脂肪替代物
第一节 脂类概述
1. 概念
脂类是生物体内一大类不溶于水，能溶于有 机溶剂的重要有机化合物。它是由脂肪酸与醇作 用生成的酯及其衍生物，是动物和植物体的重要 组成成分。它们的化学组成、结构、理化性质以 及生物功能存在着很大的差异，但它们都有一个 共同的特性，即可用非极性有机溶剂从细胞和组 织中提取出来。
在较小力的作用下不流动，较大力下可流 动（如奶油）。在强力下可成型，小力下不成 型（如巧克力）。 奶油在较大力下可流动，巧克力在较大力 下可成型。
起酥油
5.乳化及乳化剂
乳化是指使互不相溶的两种液体如油 与水中的一种呈微滴状分散于加一种液体 中。 能使不相溶的两相中的一相均匀地分 散于另一相中的物质称为乳化剂。 油脂的乳化是通过食品中原有的或人 为添加的乳化剂使油脂充分的分散到水及 水溶性的其它成分中去的过程。
第六节 油脂加工中的化学
一、油脂的精制
采用不同的物理或化学方法，将粗油（直接由 油料中经压榨、有机溶剂提取得到的油脂）中影响 产品外观（如色素等）、气味、品质（如纤维素、 蛋白、有毒物质）的杂质去除，提高油脂品质，延 长贮藏期的过程。 油脂精制过程中通常采用的物理方法有沉降、水 化脱胶、吸附脱色、蒸馏脱臭等。
防止油脂氧化的方法
第一，包装充氮气； 第二，防水； 第三，添加抗氧化剂； 第四 生产过程中防止引入金属离子铁和微生物污染、 避光、低温阴凉、用陶瓷或玻璃容器盛装。
第五节
油脂的特征值及质量评价
一、油脂的特征值 油脂的品质因其组成和性质而不同。在 实际中通常用某种 “值”来表示油脂的品质， 它们能直接反映油脂在组成和某些性质方面 存在的差异，也常用它们作为检验油脂的质 量指标。常用的值有：过氧化值、碘值、酸 价、皂化价、二烯值。
油脂的沉降和脱胶
沉降是利用油脂中的不溶性杂质与油脂比重
不同，通过自然沉降而除去这部分杂质。沉 降包括加热脂肪、静臵和分离水相。 水化脱胶是利用油脂中的蛋白、磷脂等杂质 在无水条件下可溶解在油脂中，而在有水的 情况下通过形成水合物而溶在水中的特点， 利用加水（或通水蒸气）除去这部分物质的 方法。
1.过氧化值 指1kg油脂中所含氢过氧化合物的毫克当量数。利用过氧化 值评价油脂氧化的趋势多用于氧化的初期。 2.碘值 碘值指100g油脂吸收碘的克数。通常利用碘值说明脂肪或脂 肪酸的不饱和程度。碘值大的油脂，说明油脂组成中不饱和 脂肪酸含量高或不饱和程度高。碘值下降，说明双键减少， 油脂发生了氧化。
CH2OCOR CHOCOR CH2OCOR CH2