食品化学：脂类
脂类01
1-2 脂类（Lipids）一、脂类的定义脂类是生物体内的一大类物质，包括脂肪、蜡、磷脂、糖脂、固醇等，脂类的种类繁多，结构各异，但都具有下列共同特征。
1、不溶于水而溶于乙醚、石油醚、氯仿等有机溶剂。
2、都具有酯的结构或可能成为酯的物质（醇、酸）。
3、能被生物体利用的物质。
根据脂类的化学组成，可作如下分类：在食品化学中，脂类中最重要的是作为能源的油脂和易引起食品腐败的复合脂类。
二、甘油酯和脂肪酸动植物油脂的主要成分是脂肪酸的甘油酯，若甘油结合的三个脂肪酸相同，则称之为单纯甘油酯，否则称为混合甘油酯。
天然油脂中的甘油酯大部分是混合甘油酯。
甘油酯中的脂肪酸一般是直链的，分为饱和脂肪酸及不饱和脂肪酸两类，脂肪酸的命名一般多保持其俗名。
与食品化学关系较大的脂肪酸见表1，其中以C16及C18的脂肪酸在自然界中最广为存在。
如棕榈酸（十六酸）、硬脂酸（十八酸）、油酸（9—十八烯酸）、亚油酸（9，12—十八二烯酸）。
天然存在的不饱和酸大部分为顺式，如油酸。
三、脂肪酸及脂肪的性质1、物理性质纯净的脂肪酸及其油脂都是无色的，脂肪是混合物，所以没有确切的熔点和沸点，几种脂肪及脂肪酸的沸点都比较高，在常压下蒸馏时要发生分解，故只能在减压下蒸馏。
表1、作为脂类成份的主要天然脂肪酸2、直链不饱和脂肪酸b3、羟基酸ab脂肪酸的比重一般都比水轻，它们的折光率随分子量和不饱和度的增加而增大，因此，象奶油等含低饱和度酸多的油，折光率就低，而亚麻油等不饱和酸含量多的油，折光率就高，在制造硬化油（人造奶油）加氢时，可以根据折光率的下降情况来判断加氢的程度。
脂肪不溶于水，而易溶于乙醚、石油醚、氯仿等有机溶剂。
固体脂肪指数在某一温度时，塑性脂肪（软化脂肪）的固体和液体比例称为固体脂肪指数（SFI），它与脂肪在食品中的功能性有重要关系。
可采用超声技术来测定SFI，因为固脂中的超声速率大于液体脂。
脂肪的加工产品，如人造奶油、可可脂、起酥油等，对脂肪中固体含量有不同要求，固体含量的多少影响脂肪的熔化温度和可塑性，当固体含量少，脂肪容易熔化，如果固体脂含量很高，脂肪变脆。
食品化学 第四章 脂类
Chapter 4 Lipids
• 一、概述 • 二、油脂的物理特性 • 三、脂类的化学性质 • 四、油脂加工化学
一．概述
（一）共性
•
Introduction
不溶于水，酯的结构，由生物体产生、为生 物体利用 供能，提供必需脂肪酸，维生素载体，生理 活性物质，改善食品质地，增加食品风味。
（五）膨胀及固体脂肪指数
1、熔化膨胀－固体脂肪在加热时熔化，使容积增加
• 2、固体脂肪指数 SFI（Solid FatIndex)） 在一定温度下，固体脂肪的含量（ＳＦＩ） ＳＦＩ越大，膨胀度越大。 部分脂肪ＳＦＩ值 • 品种 10℃ 21.1℃ 33.3℃ • 可可脂 62 48 0 • 棕榈油 34 12 6 • 椰子油 55 27 0 • 面包奶油 29 18 13
脂肪的亚晶胞最常见的堆积方式
• ３、混合三酰甘油多晶体
• 饱和的为β'型； • 不饱和的：不对称的为β'型，（USS UUS）; 对称的为β型(SUS USU) • 交叉排列，可形成 β２、 β３
甘油三酯在晶格中分子排列成椅式
• ４、常见油脂的晶型 • β'：棉、菜、棕榈、牛脂、奶油 • β：豆、花生、玉米、芝麻、椰子 可可脂： ＰＯＳt （16:0 18:1 18:0） ４０％ • StＯＳt (18:0 18:1 18:0) 3 ０％ • ＰＯＰ (16:0 18:1 16:0) １５％ • 稳定的晶型为 β3 （Ｉ－ＶＩ， 不同间矩） • 其中β3（Ｖ）稳定，外观明亮，光滑， 可转变为β3（ＶＩ）“白霜”
（3）乳状液的失稳与影响乳化稳定 性的因素
• 乳状液失稳的三个阶段为：上浮、絮集与 聚结 • A 上浮：两相的密度不同而引起的密度小的 一相向上富集的过程。沉降速度符合 Stokes定律： 2r 2 g △ρ
食品化学之脂类物理性质14459305647663658
一、色泽、气味
纯脂肪无色、无味
多数油脂无挥发性， 气味多由非脂成分 引起的。天然油脂 的色泽是由其中溶 有非脂成分引起的， 如类胡萝卜素。
二、 熔点和沸点
天然油脂没有敏锐的mp和bp，因为脂肪是纯 甘油三酯的混合物。 mp:游离脂肪酸>甘油一酯>二酯>三酯 mp最高在40－55℃之间。 bp：180－200℃之间，bp随碳链增长而增 高，碳链长度相同的脂肪沸点相近。
起酥作用：将塑性油脂加入到面团中，
可以使饼干、薄脆甜饼等烘烤面制品的质地 变得酥脆，这种性质称为油脂的起酥性。
起酥油
是指用在饼干、糕点、面包中专用的塑性油脂。
特性：
结构稳定的塑性油脂，在40C不软， 在低温下不太硬，不易氧化。
9、油脂着火点
是油酯在接触空气加热时的热稳定性指标。
着火点是试样挥发的物质能被点燃并能维持燃 烧不少于5秒的温度，一般为370 ℃
烟点、闪点油脂的乳化
（1）乳化的概念：使互不相溶的两种液体 如油与水中的一种呈微滴状分散于另一种 液体中称为乳化。
油性是指液态油脂能形成润滑薄膜的能力。
在食品加工中油脂可以均匀地分布在食品 得表面形成一层薄膜，使人口感愉快。
4、溶解性
难溶于水而溶于乙醚、石油醚、 氯仿、丙酮等有机溶剂。
5、密度
相对密度比水轻，所以脂肪均会浮在 水上并分层。
6、折光性
光从一种介质进入另一介质时，因传播速度不同 而发生的折射现象称为折光现象。因此通过折光率 的测定可以判断油脂的性质。油脂分子中碳链越长、 不饱和程度越高，油脂的折光率越大。
下不太硬，不易氧化。
涂抹性
概念: 塑性油脂在剪切应力作用下以薄 层形式均匀分布和保留在平面上的能 力。
【2021年整理】食品生物化学---第3章
甘油在高温下与脱水剂（无水CaCl2 、KHSO4 、MgSO4等） 共热，失水生成具有刺激鼻，喉及眼黏膜的辛辣气味的丙烯醛， 是鉴别甘油的特征的反应。油脂在高温时发生臭味就是产生丙烯 醛的缘故，也可利用此种性质来鉴定物质中是否有油脂存在。
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食品生物化学
②皂化价 皂化1g油脂所需氢氧化钾的毫克数。皂化价可反 映脂肪的平均分子量，因为单位重量的脂肪如分子量愈大，则摩 尔浓度愈小，所需的氢氧化钾也愈少，如果皂化价低于常数以下， 可推断混入了其他高分子量的脂肪或不皂化性的物质，如甾体物 质、脂溶性维生素及类胡萝卜素等。
③酯值 皂化1g纯油脂所需要氢氧化钾的毫克数称为酯值， 这里不包括游离脂肪酸的作用。
④不皂化物 油脂中含有少量不受氢氧化钾作用的脂质物质， 如甾醇、高级醇、脂溶性色素和维生素等，称为不皂化物。不皂 化物含量以百分数表示。
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脂肪
甘油
皂
碱与脂肪及及脂肪酸的作用可以用酸价和皂化值、酯值和不 皂化物来反映,这几项内容也是表征脂肪特点的重要指标。
①酸价 酸价是中和1g油脂中的游离脂肪酸所需要的氢氧化
钾的毫克数。它因油脂的精炼程度、保存时间及水解程度不同而
有差异。例如完全精炼好的油，酸价一般在0.03左右，而毛油酸
价多在1以上。所以酸价的高低是衡量油脂好坏的指标。
（2）不饱和脂肪酸 分子中含有双键或三键的脂肪酸叫做 不饱和脂肪酸，通常为液态。
不饱和脂肪酸通常用Cx:y表示，其中x表示碳链中碳原子的 数目，y表示不饱和双键的数目。
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食品化学第四章 脂类
名词解释1.烟点：指不通风条件下加热油脂观察到冒烟时的温度。
2.闪点：指油脂加热产生的挥发物能被点燃，但不能持续燃烧的温度。
3.着火点：指油脂挥发物能被点燃，并能维持燃烧不少于5s的温度4.同质多晶性：物质能通过不同的分子组装方式形成具有不同结构特性晶胞的能力。
5.氧化型酸败主要指不饱和脂肪酸经历自动氧化、光氧化或酶促氧化后形成氢化氧化物，而后者经过分解产生一些导致油脂异味的化合物的过程。
填空题：1.油脂的氧化分为自动氧化、光氧化和酶促氧化。
2.油脂的烟点、闪点和着火点是与空气接触时油脂加热时的热稳定性指标。
3.塑性脂肪具有良好的涂抹性、起酥性和可塑性。
4.磷脂的存在会导致油脂在加热时颜色快速变深，它还能使油炸用油大量起泡。
5. 组成油脂的脂肪酸碳链越长，起沸点越高；脂肪酸碳链长度相同时，饱和程度对沸点的影响不大。
但油脂的沸点随其游离脂肪酸的含量增加而降低。
判断题：1.精炼油脂的烟点、闪点、着火点明显高于原始油脂。
（√）2.油脂的烟点、闪点、着火点随其中游离脂肪酸含量的增大而降低。
（√）简答题：1. 判断变质油脂的条件：①油炸用友石油醚不溶物≥0.7%和烟点低于170℃.②石油醚不溶物≥1.0%，无论烟点是否改变。
2. 脂类在食品中的作用:①脂类是重要的食品营养素；②脂类是重要的食品风味成分；③脂类具有众多食品工艺学性质。
问答题：1.氢化对油脂有什么影响？答：影响主要体现在四个方面：①油脂的熔点提高、碘值降低、固体脂肪指数提高、颜色变浅、氧化稳定性提高；经过氢化可使室温下的液态油脂转变为半固态塑性脂肪。
完全氢化的油脂（碘值小于1）在室温下呈易碎性固体。
②多不饱和脂肪酸含量下降，使油脂的营养学品质下降；③脂溶性维生素和类胡萝卜素被破坏；④不完全氢化有反式油脂形成。
食品化学-脂类
碳链长度
双键个数 饱和程度 母体名
系统命名：顺-9，顺-12，顺-15 - 十八碳 三烯酸
系统命名： 碳链长度，饱和程度，双键位置，双键构型，双键 个数 顺-9，顺-12，顺-15 - 十八碳 三烯酸 数字命名法：碳原子个数：双键数（双键位） 一种羧基端开始：如18:2或18:2（9,12） 另一种从甲基端开始：18:2（n-6）或18:2w6（仅非共轭双 键结构） 俗名或普通名： 月桂酸（12:0）、棕榈酸（16:0） 英文缩写：月桂酸La、棕榈酸P
皂化反应：形成钠盐或钾盐
水解型酸败-生成酸，产生汗臭味，苦涩味 酮型酸败-形成酮酸和甲基酮所致。
二、脂类氧化 食品变质的主要原因之一；产生挥发性化合物，不良风 味（哈喇味）；受多种因素影响；氧与不饱和脂类反应。 油脂的氧化主要有以下类型：
（一）自动氧化
油脂的自动氧化指活化的含烯底物（油脂分子中的不 饱和脂肪酸RH）与空气中氧（基态氧）之间所发生的自由 基类型的反应。 自动氧化的机理描述（Autoxidation Mechanism） 链引发 (诱导期)：RH
பைடு நூலகம்
2、 氧 当氧浓度较低时，氧化速率与氧浓度近似成正比；当氧 浓度很高时，则氧化速率与氧浓度无关。氧浓度对氧化速 率的影响还受其他因素如温度与表面积的影响。采取真空 包装或者低透气性低的包装材料。 单线态氧的氧化速率约为三线态氧的1500倍。 3、温度 一般来说，随着温度上升，氧化速率加快；但温度上 升，氧的溶解度会有所下降。
采用Sn(立体有择位次编排Stereos- pecifically Numbering,Sn)-系统命名法、数字命名和英文缩写命名。 CH2-OH Sn-1 H-C-OH Glycerol CH2OH 例：
《食品化学》5脂类
存第 过三 程节 中 的油 化脂 学在 变烹 化调 与 贮
一、油脂的水解反应
O
CH2OH CHOH CH2OH （ 甘油 ）
R1COOH
CH2
酸、碱、酶
O O
C C
R1 O R2 O +3H2O
+
R2COOH R3COOH
CH CH2
O
C
R3
（ 脂肪酸 ）
（三酰甘油酯 ）
在碱性条件下，水解反应是不可逆的。 水解出的游离脂肪酸马上与碱结合生成 脂肪酸盐（肥皂）。
2. 脂类的功能 (Function of Lipids)������
附：脂类在生物体中的功能
是组成生物细胞不可缺少的物质。 能量贮存最紧凑的形式。 有润滑、保护、保温等功能。
二、脂类的化学结构
O
CH2OH CHOH CH2OH （ 甘油 ）
R1COOH
CH2 CH CH2
O O
������ 可塑性 ������ 起酥作用 ������
塑性脂肪的塑性或稠度取 决于组成塑性脂肪的甘油三 酯的固液两相的相对比例和 构成固相的甘油三酯结晶粒 子的大小。
起酥油(Shortening) 结构稳定的塑性油脂， 在40°C不变软， 在低温下不太硬， 不易氧化。
五、烹调用油脂的种类 1、植物油类 A 饱和脂肪酸类 B 油酸类 C 亚麻酸类 D 月桂酸类
2、动物脂肪 A 肉脂肪 B 乳脂肪
3、海产动物油类 鱼油、鱼肝油、海产哺乳动物油脂。 主要含有大量的长链多不饱和脂肪酸； 含有大量VA和VD。
食品化学 第四章 脂类分析
Lipids教学目的和要求1、了解天然脂肪及脂肪酸的组成和命名，卵磷脂及胆固醇的结构和性质，脂肪替代物的定义和种类。
2、掌握脂肪的物理性质（结晶特性、熔融特性、油质的乳化等），油脂在加工贮藏中发生的化学变化，油脂加工化学的原理。
Lipids⏹第一节脂质的分类、组成、命名和结构⏹第二节常见商品食用油脂的分类、来源、组成特点和基本的食品用途⏹第三节油脂的特征值和其意义⏹第四节油脂的物理功能性质⏹第五节油脂的水解和酮型酸败⏹第六节油脂的氧化和抗氧化剂的作用机理⏹第七节油脂的高温裂解和热氧化反应⏹第八节油脂加工中的变化⏹第九节油脂氧化、酸败、裂解、聚合和反式脂肪酸生成对食品的影响第一节脂质的分类、组成、命名和结构一、脂质(Lipids)脂类是脂肪酸和醇等所组成的酯类及其衍生物。
它包括脂肪、蜡、磷脂、糖脂、类固醇等，其元素组成主要是碳、氢、氧，有的还含有氮、磷、硫。
Lipids共同特征不溶于水而溶于乙醚、石油醚、氯仿、丙酮等有机溶剂。
大多是脂肪酸的衍生物，具有酯的结构。
由生物体产生，并可被生物体所利用（与矿物油不同）。
主类亚类组成简单脂质（simple lipids）酰基甘油蜡甘油+脂肪酸（占天然脂质的95％左右）长链脂肪醇+ 长链脂肪酸磷酸酰基甘油甘油+脂肪酸+磷酸盐+含氮基团鞘磷脂类鞘氨醇+脂肪酸+磷酸盐+胆碱脑苷脂类鞘氨醇+脂肪酸+糖复合脂质（complex lipids）神经节苷脂类鞘氨醇+脂肪酸+碳水化合物衍生脂质（derivative lipids）类胡萝卜素，类固醇，脂溶性维生素等一、脂质的分类(Classification)简单脂质和衍生脂质绝大多数为非极性脂，复合脂质为极性脂质。
第一节脂质的分类、组成、命名和结构第一节脂质的分类、组成、命名和结构二、脂肪酸的种类1、常见脂肪酸的种类脂肪酸可分为饱和和不饱和脂肪酸两大类。
饱和脂肪酸按照碳数多少和有无支链等进一步划分偶数碳、奇数碳和含支链的饱和脂肪酸。
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Chapter 4 Lipids
• • • •
一、概述 二、油脂的物理特性 三、脂类的化学性质 四、油脂加工化学
一．概述
（一）共性
•
Introduction
不溶于水，酯的结构，由生物体产生、为生 物体利用 供能，提供必需脂肪酸，维生素载体，生理 活性物质，改善食品质地，增加食品风味。
• （二）功能作用 Function of Lipids
脂肪的亚晶胞最常见的堆积方式
• ３、混合三酰甘油多晶体
• 饱和的为β'型； • 不饱和的：不对称的为β'型，（USS UUS）; 对称的为β型(SUS USU) • 交叉排列，可形成 β２、 β３
甘油三酯在晶格中分子排列成椅式
• ４、常见油脂的晶型 • β'：棉、菜、棕榈、牛脂、奶油 • β：豆、花生、玉米、芝麻、椰子 可可脂： ＰＯＳt （16:0 18:1 18:0） ４０％ • StＯＳt (18:0 18:1 18:0) 3 ０％ • ＰＯＰ (16:0 18:1 16:0) １５％ • 稳定的晶型为 β3 （Ｉ－ＶＩ， 不同间矩） • 其中β3（Ｖ）稳定，外观明亮，光滑， 可转变为β3（ＶＩ）“白霜”
• • • • • • • • •
２．动物脂 一般：１６：０－－Ｓn-1, １４：０－－Ｓn-2 猪脂：１８：０－－Ｓn-1, 1 6 : 0－－Ｓn-2 1 ８：１－－Ｓn-3 乳脂：短链含量高， 海产动物脂：含长链多不饱和脂肪酸且优先占Ｓ n-2 ２０：４ ２０：５（ＥＰＡ） ２２：４ ２２：５ 2２：６（ＤＨＡ） （脑黄金）
•
X
1/3
2/3
S%
• ２．随机分布理论 • ％Sn－XYZ = X×Y×Z×10－4 • 例：L＝50%，Ｏ＝30%，St＝20% %Ｓn－ＬＬＬ＝５０×５０×５０×10-4＝１ ２.５ %Sn-ＬＯＳt＝５０×３０×２０×10-4＝３ %Sn-ＬＬＯ＝５０×５０×３０×10-4 ＝７.５ • a=n3=33=27种 • ３．有限随机分布理论 • ＳＳＳ以维持体内液态为限
（四）同质多晶性质 Crystallization properties
• １．概念 concept • →三硬脂酰甘油→５４.７℃→凝固→６４ ℃→凝固→７３.３℃ • 同一油脂具有不同的晶体形态，称为 油脂的同质多晶性质。
２、相同脂肪酸的三酰基甘油的多晶特征
• • • • • • 晶形 链堆积 密度 能量 稳定性 熔点 α 六方 小 高 小 低 β' 正交 中 中 中 中 β 三斜 大 低 大 高
常见脂肪酸的命名
• • • • • • • • • •
（四）分类 Classification (p88-89) 1、按组成分类 单纯脂类 复合脂类 衍生脂类 2、按来源及主要脂肪酸分类 （1）月桂酸脂类 （2）植物奶油类 （3）油酸亚油酸类 （4）芥酸脂类 （5）亚麻酸类 （6）乳脂类 （7）动物脂肪类 （8）海生动物油类 3、按用途分类 烹调油、色拉油、煎炸油、起酥油、人造奶 油、代可可脂
•
• （三）命名 Nomenclature
• • • •
•
（p86-87）
三酰基甘油
Triacylglycerols CH2OOC(CH2)16CH3 CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COO-CH CH2OOC(CH2)12CH3
• • • •
Sn—甘油—1—硬脂酸酯—2—油酸酯—3—肉豆蔻 酸酯； 1—硬脂酰—2—油酰—3—肉豆蔻酰—Sn—甘油 ; Sn—StOM ; Sn—18：0—18：1—14：0。 β- StOM 表示任意比例的Sn—StOM 和 Sn—MOSt 的混合物。
二、油脂的物理特性
The Physical Properties of Fat
• (一）油脂是多种三酰基甘油的混合物
1、油脂含脂肪酸的种类 一般4-8种 ( p88 表 4-5 ) 2、油脂的性质与脂肪酸种类及位置分布有关 例： 14：0 16：0 18：0 18：1 18：2 熔点
羊脂 % 2-4 25-27 25-31 36-43 3-4 45-55
（六）塑性、稠度
• 1.塑性：在外力的作用下，可改变形状的性质 塑性脂肪 Plastic Fats • 在较小力的作用下不流动，较大力下可流 动（如奶油）。在强力下可成型，小力下不成 型（如巧克力）。 • 奶油在较大力下可流动，巧克力在较大力 下可成型。
• 起酥油(Shortening)
• 2. 稠度Consistency 是塑性脂肪的硬软 度，脂肪的可塑性，可用稠度衡量。 • 影响稠度的因素： （１）ＳＦＩ越大，稠度越大 （２）小晶体稠度大于大晶体稠度 ，β'稠 度大于β稠度 （３）快速冷却，稠度增加 （４）熟成,熔点下，放２到３天稠度增加 （５）机械作用 , 降低稠度 （６）温度增加，则稠度降低
（五）膨胀及固体脂肪指数
1、熔化膨胀－固体脂肪在加热时熔化，使容积增加
• 2、固体脂肪指数 SFI（Solid FatIndex)） 在一定温度下，固体脂肪的含量（ＳＦＩ） ＳＦＩ越大，膨胀度越大。 部分脂肪ＳＦＩ值 • 品种 10℃ 21.1℃ 33.3℃ • 可可脂 62 48 0 • 棕榈油 34 12 6 • 椰子油 55 27 0布
The Composition Distribution of Fatty Acids in Natural Fats
• １．植物油 -----Ｓ • 一般规律 Ｕ----• -----S • 不饱和优先占据（排列）Ｓn-2位。特别 是亚油酸优先在Ｓn-2位，饱和的在 • Ｓn-1、Ｓn-3位
可可脂 %
23-24
34-35
39-40
2
32-36
• • • • • • •
因为二者位置分布不同: SSS UUU UUS SSU 羊脂 26 4 70 可可脂 2.5 4 93 ３．组成三酰基甘油的种数 a a=n3 (n为脂肪酸种数） n=2,a=8; n=3,a=27; n=4,a=64
• （二）三酰基甘油中脂肪酸分布理论 • １．均匀分布理论 • Ｓ为一种脂肪酸，Ｘ为其它脂肪酸