化学高考复习训练：有机推断与合成综合题

1．1，3—环己二酮（）常用作医药中间体，用于有机合成。下列是一种合成1，3—环己二酮的路线。

回答下列问题：

（1）甲的分子式为__________。

（2）丙中含有官能团的名称是__________。

（3）反应①的反应类型是________；反应②的反应类型是_______。

（4）反应④的化学方程式_______。

（5）符合下列条件的乙的同分异构体共有______种。

①能发生银镜反应

②能与NaHCO3溶液反应，且1mol乙与足量NaHCO3溶液反应时产生气体22.4L（标准状况）。

写出其中在核磁共振氢谱中峰面积之比为1∶6∶2∶1的一种同分异构体的结构简式：________。（任意一种）

（6）设计以（丙酮）、乙醇、乙酸为原料制备（2，4—戊二醇）的合成路线（无机试剂任选）_______。

2．聚合物H ()是一种聚酰胺纤维，广泛用于各种刹车片，其合成路线如下：

已知：①C、D、G均为芳香族化合物，分子中均只含两种不同化学环境的氢原子。

②Diels﹣Alder反应：。

(1)生成A的反应类型是________。D的名称是______。F中所含官能团的名称是______。

(2)B的结构简式是______；“B→C”的反应中，除C外，另外一种产物是______。

(3)D+G→H的化学方程式是___________________________________________。

(4)Q是D的同系物，相对分子质量比D大14，则Q可能的结构有_____种，其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为1：2：2：3的结构简式为__________________________________(任写一种)。

(5)已知：乙炔与1，3﹣丁二烯也能发生Diels﹣Alder反应。请以1，3﹣丁二烯和乙炔为原料，选用必要的无机试剂合成，写出合成路线_______________________(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)。

3．香豆素－3－羧酸是一种重要的香料,常用作日常用品或食品的加香剂。

已知:

催化剂RCOOR″ + R′OH（R代表烃基）RCOOR′+ R″OH−−−→

（1）A和B均有酸性,A的结构简式__________；苯与丙烯反应的类型是_______。（2）F为链状结构,且一氯代物只有一种,则F含有的官能团名称为__________。（3）D→丙二酸二乙酯的化学方程式:_______。

（4）丙二酸二乙酯在一定条件下可形成聚合物E,其结构简式为:________。

（5）写出符合下列条件的丙二酸二乙酯同分异构体的结构简式:________。

①与丙二酸二乙酯的官能团相同;

②核磁共振氢谱有三个吸收峰,且峰面积之比为3:2:1;

③能发生银镜反应。

（6）丙二酸二乙酯与经过三步反应合成。

请写出中间产物的结构简式。

中间产物I__________；中间产物II___________。

4．苯丁酸氮芥是氮芥类抗癌药的代表物，其合成路线如图所示：

回答下列问题：

(1)反应①所需的试剂和条件是______________，B 中的官能团名称是______________ (2)C 的结构简式为______________。

(3)写出具有苯环结构，既能发生银镜反应又能发生水解反应的D 的同分异构体的结构简式______________。(不考虑立体异构，只需写出3个) (4)②的反应类型是______________。

(5)写出F 到G 的反应方程式______________。 (6)设计由苯和

制备

的合成路线(无机试剂任选)。______________

5．某兴趣小组利用芳香族化合物A 制取有机物F 的合成路线如下：

已知：2224

663

SOCl /CH Cl KMnO

65C H AlCl RCOOH RCOC H RCH=CHR 2RCOOH ，；−−−−−→−−−→ 回答下列问题：

(1)A 的分子式为_____________；B→C 的反应类型为____________。

(2)足量的D 与Na 2CO 3溶液发生反应的化学方程式：_______________________________。 (3)E 的结构简式为______________。

(4)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳原子称为手性碳。写出上述合成路线中含有手性碳的物质

结构简式并用星号(*)标出手性碳：______________。

(5)芳香族化合物M与A互为同分异构体，且M能发生银镜反应，则M的结构有________种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢且峰面积之比为6：2：1：1的结构简式有

____________________________________________________(任写一种)。

(6)结合已知信息写出用1－溴丙烷和苯为原料制备的合成路线(其他试剂任选)。

_________________________________________________________________________

6．醇A是一种有机合成中间体，用于制增塑剂、除草剂、溶剂等。下面是醇A的相关转化反应。

请回答下列问题：

(1) 醇A可在浓硫酸加热条件下得到B、C两种异构体(不考虑立体异构)，C有两个甲基。B的系统命名是

______，A的结构简式为______。

(2) 由E生成F的反应类型为______，F转变为羧酸G，G的核磁共振氢谱共有______组峰。

(3) 写出羧酸G与醇A反应生成甜味物质H的化学方程式______。

(4) E的水解产物可催化氧化为含羰基官能团的物质Z。写出相关反应方程式______。

(5) A转化为E的过程中还有另一种生成物X，质谱显示X的相对分子质量为92.5，X的三个甲基化学环境相同，X可在热的氢氧化钠-醇溶液条件下只得到一种烯烃Y，Y与B、C互为同分异构。Y的结构简式为______，X的结构简式为______。

(6) 在化合物G的同分异构体中能同时符合下列条件的有______种。

①可与银氨溶液发生银镜反应；②可催化氧化成醛；③含有手性C原子。

7．化合物H是药物合成的一种中间体，可通过以下方法合成：