亚铜催化 炔偶联 人名反应 eglinton glaser
有机人名反应
有机人名反应有机人名反应1.Baeyer-Villiger氧化:酮过酸氧化成酯迁移规则：叔>仲>环己基>苄>伯>甲基>氢2.Corey-Kim 氧化:醇在NCS/DMF作用后，碱处理氧化成醛酮3.Criegee邻二醇裂解:邻二醇由Pb（OAc）4氧化成羰基化合物4.Criegee臭氧化:烯烃臭氧化后水解成醛酮5.Dakin反应:对羟基苯甲醛由碱性H2O2氧化成对二酚6.Dess－Martin过碘酸酯氧化:仲醇由过碘酸酯氧化成酮7.Fleming氧化:硅烷经过酸化，过酸盐氧化，水解以后形成醇8.Hooker氧化:2－羟基－3烷基－1，4－醌被KMnO4氧化导致侧链烷基失去一个亚甲基，同时羟基和烷基位置互变9.Moffatt氧化（Pfitzner－Moffatt）氧化:用DCC和DMSO氧化醇，形成醛酮10.Oppenauer氧化:烷氧基催化的仲醇氧化成醛酮11.Riley氧化:活泼亚甲基（羰基α位等）被SeO2氧化成酮12.Rubottom氧化:烯醇硅烷经过m－CPBA和K2CO3处理后α－羟基化13.Sarett氧化:CrO3?Py络合物氧化醇成醛酮14.Swern氧化:用(COCl)2,DMSO为试剂合Et3N淬灭的方法将醇氧化成羰基化合物15.Tamao－Kumada氧化:烷基氟硅烷被KF，H2O2，KHCO3氧化成醇16.Wacker氧化:Pd催化剂下，烯烃氧化成酮1..Barton－McCombie去氧反应:从相关的硫羰基体中间用n－Bu3SnH，AIBN试剂经过自由基开裂发生醇的去氧作用2.Birch 还原:苯环由Na单质合液胺条件下形成环内二烯烃（带供电子基团的苯环：双键连接取代基；带吸电子基团的苯环，取代基在烯丙位。
）3.Brown硼氢化：烯烃和硼烷加成产生的有机硼烷经过碱性H2O2氧化得到醇4.Cannizzaro歧化：碱在芳香醛，甲醛或者其他无α－氢的脂肪氢之间发生氧化还原反应给出醇和酸5.Clemmensen还原：用锌汞齐和氯化氢将醛酮还原为亚甲基化合物6.Corey－Bakshi－Shibata(CBS)还原：酮在手性恶唑硼烷催化下的立体选择性还原7.Gribble吲哚还原：用NaBH4直接还原会导致N－烷基化，NaBH3CN在冰醋酸当中还原吲哚双键可以解决8.Gribble二芳基酮还原：用NaBH4在三氟乙酸中还原二芳基酮和二芳基甲醇为二芳基甲烷，也可以应用于二杂芳环酮和醇的还原9.Luche还原：烯酮在NaBH4－CeCl3下发生1，2－还原形成烯丙位取代烯醇10.McFadyen－Stevens还原：酰基苯磺酰肼用碱处理成醛11.Meerwein－Ponndorf－Verley还原：用Al（OPr’）3/Pr’OH体系将酮还原为醇12.Midland还原：用B－3－α－蒎烯－9－BBN对酮进行不对称还原13.Noyori不对称氢化：羰基在Ru（II）BINAP络合物催化下发生不对称氢化还原14.Rosenmund还原：用BaSO4/毒化Pd催化剂将酰氯氢化成醛，如催化剂未被毒化，会氢化为醇15.Wolff－Kishner－黄鸣龙还原：用碱性肼将羰基还原为亚甲基C成烯反应1.Boord反应：β-卤代烷氧基与Zn作用生成烯烃2.Chugaev消除：黄原酸酯热消除成烯3.Cope消除：胺的氧化物热消除成烯烃4.Corey-Winter olefin烯烃合成：邻二醇经1,1-硫代羰基二咪唑和三甲氧基膦处理转化为相应的烯5.Doering-LaFlamme丙二烯合成：烯烃用溴仿以及烷氧化物处理以后生成同碳二溴环丙烷再反应生成丙二烯6.Horner-Wadsworth-Emmons反应：从醛合磷酸酯生成烯烃.副产物为水溶性磷酸盐,故以后处理较相应的Witting反应简单的多7.Julia-Lythgoe成烯反应：从砜合醛生成(E)-烯烃8.Peterson成烯反应：从α-硅基碳负离子合羰基化合物生成烯烃.也成为含硅的Witting 反应9.Ramberg-Backlund烯烃合成：Α-卤代砜用碱处理生成烯烃10.Witting反应：羰基用膦叶立德变成烯烃11.Zaitsev消除：E2消除带来更多取代的烯烃D偶联反应1.Cadiot-Chodkiewicz偶联:从炔基卤和炔基酮合成双炔衍生物2.Castro－Stephens偶联:芳基炔合成，同Cadiot-Chodkiewicz偶联3.Eglinton反应:终端炔烃在化学计量（常常过量）Cu(Oac)2促进下发生的氧化偶联反应4.Eschenmoser偶联:从硫酰胺和烷基卤生成烯胺5.Glaser偶联:Cu催化终端炔烃的氧化自偶联6.Gomberg－Bachmann偶联:碱促进下芳基重氮盐和一个芳烃之间经自由基偶联生成二芳基化合物7.Heck反应:Pb催化的有机卤代物或者三氟磺酸酯和烯烃之间的偶联反应8.杂芳基Heck反应:发生在杂芳基受体上的Pd(Ph3P)4,Ph3P,CuI,Cs2CO3催化下的分子内或者分子间Heck反应9.Hiyama交叉偶联反应:Pb催化有机硅和有机卤代物或者三氟磺酸酯等在诸如F－或者OH－之类的活化剂Pd(Ph3P)4,TBAF催化剂存在下发生的交叉偶联反应10.Kumada交叉偶联（Kharasch交叉偶联）:Ni和Pd催化下，格氏试剂和一个有机卤代物或者三氟磺酸酯之间的交叉偶联11.Liebeskind－Srogl偶联:硫酸酯和有机硼酸之间经过Pd催化发生交叉偶联生成酮12.McMurry 偶联:羰基用低价Ti，如TiCl3/LiAlH4产生的Ti(0)处理得到双键，反应是一个单电子过程13.Negishi交叉偶联:Pd催化的有机Zn和有机卤代物，三氟磺酸酯等之间发生的交叉偶联反应14.Sonogashira反应:Pd/Cu催化的有机卤和端基炔烃之间的交叉偶联反应15.Stille偶联:Pd催化的有机Sn和有机卤，三氟磺酸酯之间的交叉偶联反应16.Stille－Kelly偶联:双Sn试剂进行Pd催化下二芳基卤代物的分子交叉偶联17.Suzuki偶联:Pd催化下的有机硼烷和有机卤，三氟磺酸酯在碱存在下发生的交叉偶联18.Ullmann反应:芳基碘代物在Cu存在下的自偶联反应19.Wurtz反应:烷基卤经Na或Mg金属处理后形成碳碳单键20.Ymada偶联试剂:用二乙基氰基磷酸酯(EtO)2PO-CN活化羧酸E缩合反应：21.Aldol缩合:羰基和一个烯醇负离子或一个烯醇的缩合22.Blaise反应:腈和α－卤代酯和Zn反应得到β－酮酯23.Benzoin 缩合:芳香醛经CN－催化为安息香(二芳基乙醇酮)24.Buchner-Curtius-Schlotterbeck反应:羰基化合物和脂肪族重氮化物反应给出同系化的酮25.Claisen缩合:酯在碱催化下缩合为β－酮酯26.Corey-Fuchs反应:醛发生一碳同系化生成二溴烯烃,然后用BuLi处理生成终端炔烃27.Darzen缩水甘油酸酯缩合:碱催化下从α－卤代酯和羰基化合物生成α，β－环氧酯（缩水甘油醛）28.Dieckmann缩合:分子内的Claisen缩合29.Evans aldol反应:用Evans手性鳌合剂,即酰基恶唑酮进行不对称醇醛缩合30.Guareschi－Thorpe缩合（2－吡啶酮合成）:氰基乙酸乙酯和乙酰乙酸在氨存在下生成2－吡啶酮31.Henry硝醇反应:醛和有硝基烷烃在碱作用下去质子化产生氮酸酯32.Kharasch加成反应：过渡金属催化的CXCl3对于烯烃的自由基加成33.Knoevenagel缩合：羰基化合物和活泼亚甲基化合物在胺的催化下缩合34.Mannnich缩合（羰基胺甲基化）：胺，甲醛，和一个带有酸性亚甲基成分的化合物之间的三组分反应发生胺甲基化35.Michael加成：亲核碳原子对α,β-不饱和体系的共扼加成36.Mukaiyama醇醛缩合：Lewis酸催化下的醛和硅基烯醇醚之间的Aldol缩合37.Nozaki－Hiyama－KIshi反应：Cr－Ni双金属催化下的烯基卤对于醛的氧化还原加成38.Pechmann缩合（香豆素合成）：Lewis酸促进的酸和β－酮酯缩合成为香豆素39.Perkin反应：芳香醛和乙酐反应合成肉桂酸40.Prins反应：烯烃酸性条件下对于甲醛的加成反应41.Reformatsky反应：有机Zn试剂（从α－卤代酯来）对羰基的亲核加成反应42.Reimer－Tiemann反应：从碱性介质当中从酚和氯仿合成邻甲酰基苯酚43.Schlosser对Witting反应的修正：不稳定的叶立德和醛发生的Witting反应生成Z－烯烃，而改进的Schlosser反应可以得到E－烯烃44.Stetter反应（Michael－Stetter反应）：从醛和α，β－不饱和酮可以得到1，4－二羰基衍生物。
人名反应(类型整理)
人名反应1氧化：1.Baeyer-Villiger氧化:酮过酸氧化成酯迁移规则：叔>仲>环己基>苄>伯>甲基>氢2.Corey-Kim 氧化:醇在NCS/DMF作用后，碱处理氧化成醛酮3.Criegee邻二醇裂解:邻二醇由Pb（OAc）4氧化成羰基化合物4.Criegee臭氧化:烯烃臭氧化后水解成醛酮5.Dakin反应:对羟基苯甲醛由碱性H2O2氧化成对二酚6.Dess－Martin过碘酸酯氧化:仲醇由过碘酸酯氧化成酮7.Fleming氧化:硅烷经过酸化，过酸盐氧化，水解以后形成醇8.Hooker氧化:2－羟基－3烷基－1，4－醌被KMnO4氧化导致侧链烷基失去一个亚甲基，同时羟基和烷基位置互变9.Moffatt氧化（Pfitzner－Moffatt）氧化:用DCC和DMSO氧化醇，形成醛酮10.Oppenauer氧化:烷氧基催化的仲醇氧化成醛酮11.Riley氧化:活泼亚甲基（羰基α位等）被SeO2氧化成酮12.Rubottom氧化:烯醇硅烷经过m－CPBA和K2CO3处理后α－羟基化13.Sarett氧化:CrO3·Py络合物氧化醇成醛酮14.Swern氧化:用(COCl)2,DMSO为试剂合Et3N淬灭的方法将醇氧化成羰基化合物15.Tamao－Kumada氧化:烷基氟硅烷被KF，H2O2，KHCO3氧化成醇16.Wacker氧化:Pd催化剂下，烯烃氧化成酮还原：1..Barton－McCombie去氧反应:从相关的硫羰基体中间用n－Bu3SnH，AIBN 试剂经过自由基开裂发生醇的去氧作用2.Birch 还原:苯环由Na单质合液胺条件下形成环内二烯烃（带供电子基团的苯环：双键连接取代基；带吸电子基团的苯环，取代基在烯丙位。
）3.Brown硼氢化：烯烃和硼烷加成产生的有机硼烷经过碱性H2O2氧化得到醇4.Cannizzaro歧化：碱在芳香醛，甲醛或者其他无α－氢的脂肪氢之间发生氧化还原反应给出醇和酸5.Clemmensen还原：用锌汞齐和氯化氢将醛酮还原为亚甲基化合物6.Corey－Bakshi－Shibata(CBS)还原：酮在手性恶唑硼烷催化下的立体选择性还原7.Gribble吲哚还原：用NaBH4直接还原会导致N－烷基化，NaBH3CN在冰醋酸当中还原吲哚双键可以解决8.Gribble二芳基酮还原：用NaBH4在三氟乙酸中还原二芳基酮和二芳基甲醇为二芳基甲烷，也可以应用于二杂芳环酮和醇的还原9.Luche还原：烯酮在NaBH4－CeCl3下发生1，2－还原形成烯丙位取代烯醇10.McFadyen－Stevens还原：酰基苯磺酰肼用碱处理成醛11.Meerwein－Ponndorf－Verley还原：用Al（OPr’）3/Pr’OH体系将酮还原为醇12.Midland还原：用B－3－α－蒎烯－9－BBN对酮进行不对称还原13.Noyori不对称氢化：羰基在Ru（II）BINAP络合物催化下发生不对称氢化还原14.Rosenmund还原：用BaSO4/毒化Pd催化剂将酰氯氢化成醛，如催化剂未被毒化，会氢化为醇15.Wolff－Kishner－黄鸣龙还原：用碱性肼将羰基还原为亚甲基成烯反应:1.Boord反应：β-卤代烷氧基与Zn作用生成烯烃2.Chugaev消除：黄原酸酯热消除成烯3.Cope消除：胺的氧化物热消除成烯烃4.Corey-Winter olefin烯烃合成：邻二醇经1,1-硫代羰基二咪唑和三甲氧基膦处理转化为相应的烯5.Doering-LaFlamme丙二烯合成：烯烃用溴仿以及烷氧化物处理以后生成同碳二溴环丙烷再反应生成丙二烯6.Horner-Wadsworth-Emmons反应：从醛合磷酸酯生成烯烃.副产物为水溶性磷酸盐,故以后处理较相应的Witting反应简单的多7.Julia-Lythgoe成烯反应：从砜合醛生成(E)-烯烃8.Peterson成烯反应：从α-硅基碳负离子合羰基化合物生成烯烃.也成为含硅的Witting反应9.Ramberg-Backlund烯烃合成：Α-卤代砜用碱处理生成烯烃10.Witting反应：羰基用膦叶立德变成烯烃11.Zaitsev消除：E2消除带来更多取代的烯烃人名反应2偶联反应：Cadiot-Chodkiewicz偶联:从炔基卤和炔基酮合成双炔衍生物Castro－Stephens偶联:芳基炔合成，同Cadiot-Chodkiewicz偶联Eglinton反应:终端炔烃在化学计量（常常过量）Cu(Oac)2促进下发生的氧化偶联反应Eschenmoser偶联:从硫酰胺和烷基卤生成烯胺Glaser偶联:Cu催化终端炔烃的氧化自偶联Gomberg－Bachmann偶联:碱促进下芳基重氮盐和一个芳烃之间经自由基偶联生成二芳基化合物Heck反应:Pb催化的有机卤代物或者三氟磺酸酯和烯烃之间的偶联反应杂芳基Heck反应:发生在杂芳基受体上的Pd(Ph3P)4,Ph3P,CuI,Cs2CO3催化下的分子内或者分子间Heck反应Hiyama交叉偶联反应:Pb催化有机硅和有机卤代物或者三氟磺酸酯等在诸如F －或者OH－之类的活化剂Pd(Ph3P)4,TBAF催化剂存在下发生的交叉偶联反应Kumada交叉偶联（Kharasch交叉偶联）:Ni和Pd催化下，格氏试剂和一个有机卤代物或者三氟磺酸酯之间的交叉偶联Liebeskind－Srogl偶联:硫酸酯和有机硼酸之间经过Pd催化发生交叉偶联生成酮McMurry 偶联:羰基用低价Ti，如TiCl3/LiAlH4产生的Ti(0)处理得到双键，反应是一个单电子过程Negishi交叉偶联:Pd催化的有机Zn和有机卤代物，三氟磺酸酯等之间发生的交叉偶联反应Sonogashira反应:Pd/Cu催化的有机卤和端基炔烃之间的交叉偶联反应Stille偶联:Pd催化的有机Sn和有机卤，三氟磺酸酯之间的交叉偶联反应Stille－Kelly偶联:双Sn试剂进行Pd催化下二芳基卤代物的分子交叉偶联Suzuki偶联:Pd催化下的有机硼烷和有机卤，三氟磺酸酯在碱存在下发生的交叉偶联Ullmann反应:芳基碘代物在Cu存在下的自偶联反应Wurtz反应:烷基卤经Na或Mg金属处理后形成碳碳单键Ymada偶联试剂:用二乙基氰基磷酸酯(EtO)2PO-CN活化羧酸缩合反应：Aldol缩合:羰基和一个烯醇负离子或一个烯醇的缩合Blaise反应:腈和α－卤代酯和Zn反应得到β－酮酯Benzoin 缩合:芳香醛经CN－催化为安息香(二芳基乙醇酮)Buchner-Curtius-Schlotterbeck反应:羰基化合物和脂肪族重氮化物反应给出同系化的酮Claisen缩合:酯在碱催化下缩合为β－酮酯Corey-Fuchs反应:醛发生一碳同系化生成二溴烯烃,然后用BuLi处理生成终端炔烃Darzen缩水甘油酸酯缩合:碱催化下从α－卤代酯和羰基化合物生成α，β－环氧酯（缩水甘油醛）Dieckmann缩合:分子内的Claisen缩合Evans aldol反应:用Evans手性鳌合剂,即酰基恶唑酮进行不对称醇醛缩合Guareschi－Thorpe缩合（2－吡啶酮合成）:氰基乙酸乙酯和乙酰乙酸在氨存在下生成2－吡啶酮Henry硝醇反应:醛和有硝基烷烃在碱作用下去质子化产生氮酸酯Kharasch加成反应：过渡金属催化的CXCl3对于烯烃的自由基加成Knoevenagel缩合：羰基化合物和活泼亚甲基化合物在胺的催化下缩合Mannnich缩合（羰基胺甲基化）：胺，甲醛，和一个带有酸性亚甲基成分的化合物之间的三组分反应发生胺甲基化Michael加成：亲核碳原子对α,β-不饱和体系的共扼加成Mukaiyama醇醛缩合：Lewis酸催化下的醛和硅基烯醇醚之间的Aldol缩合Nozaki－Hiyama－KIshi反应：Cr－Ni双金属催化下的烯基卤对于醛的氧化还原加成Pechmann缩合（香豆素合成）：Lewis酸促进的酸和β－酮酯缩合成为香豆素Perkin反应：芳香醛和乙酐反应合成肉桂酸Prins反应：烯烃酸性条件下对于甲醛的加成反应Reformatsky反应：有机Zn试剂（从α－卤代酯来）对羰基的亲核加成反应Reimer－Tiemann反应：从碱性介质当中从酚和氯仿合成邻甲酰基苯酚Schlosser对Witting反应的修正：不稳定的叶立德和醛发生的Witting反应生成Z－烯烃，而改进的Schlosser反应可以得到E－烯烃Stetter反应（Michael－Stetter反应）：从醛和α，β－不饱和酮可以得到1，4－二羰基衍生物。
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氧化还原：氧化：Baeyer-Villiger氧化酮过酸氧化成酯迁移规则：叔>仲>环己基>苄>伯>甲基>氢Corey-Kim 氧化醇在NCS/DMF作用后，碱处理氧化成醛酮Criegee邻二醇裂解邻二醇由Pb（OAc）4氧化成羰基化合物Criegee臭氧化烯烃臭氧化后水解成醛酮Dakin反应对羟基苯甲醛由碱性H2O2氧化成对二酚Dess－Martin过碘酸酯氧化仲醇由过碘酸酯氧化成酮Fleming氧化硅烷经过酸化，过酸盐氧化，水解以后形成醇Hooker氧化2－羟基－3烷基－1，4－醌被KMnO4氧化导致侧链烷基失去一个亚甲基，同时羟基和烷基位置互变Moffatt氧化（Pfitzner－Moffatt）氧化用DCC和DMSO氧化醇，形成醛酮Oppenauer氧化烷氧基催化的仲醇氧化成醛酮Riley氧化活泼亚甲基（羰基α位等）被SeO2氧化成酮Rubottom氧化烯醇硅烷经过m－CPBA和K2CO3处理后α－羟基化Sarett氧化CrO3。
Py络合物氧化醇成醛酮Swern氧化用(COCl)2,DMSO为试剂合Et3N淬灭的方法将醇氧化成羰基化合物Tamao－Kumada氧化烷基氟硅烷被KF，H2O2，KHCO3氧化成醇Wacker氧化Pd催化剂下，烯烃氧化成酮还原：Barton－McCombie去氧反应从相关的硫羰基体中间用n－Bu3SnH，AIBN试剂经过自由基开裂发生醇的去氧作用Birch 还原苯环由Na单质合液胺条件下形成环内二烯烃带供电子基团的苯环：双键连接取代基带吸电子基团的苯环，取代基在烯丙位Brown硼氢化烯烃和硼烷加成产生的有机硼烷经过碱性H2O2氧化得到醇Cannizzaro歧化碱在芳香醛，甲醛或者其他无α－氢的脂肪氢之间发生氧化还原反应给出醇和酸Clemmensen还原用锌汞齐和氯化氢将醛酮还原为亚甲基化合物Corey－Bakshi－Shibata(CBS)还原酮在手性恶唑硼烷催化下的立体选择性还原Gribble吲哚还原用NaBH4直接还原会导致N－烷基化，NaBH3CN在冰醋酸当中还原吲哚双键可以解决Gribble二芳基酮还原用NaBH4在三氟乙酸中还原二芳基酮和二芳基甲醇为二芳基甲烷，也可以应用于二杂芳环酮和醇的还原Luche还原烯酮在NaBH4－CeCl3下发生1，2－还原形成烯丙位取代烯醇McFadyen－Stevens还原酰基苯磺酰肼用碱处理成醛Meerwein－Ponndorf－Verley还原用Al（OPr’）3/Pr’OH体系将酮还原为醇Midland还原用B－3－α－蒎烯－9－BBN对酮进行不对称还原Noyori不对称氢化羰基在Ru（II）BINAP络合物催化下发生不对称氢化还原Rosenmund还原用BaSO4/毒化Pd催化剂将酰氯氢化成醛，如催化剂未被毒化，会氢化为醇Wolff－Kishner－黄鸣龙还原用碱性肼将羰基还原为亚甲基成烯反应:Boord反应β-卤代烷氧基与Zn作用生成烯烃Chugaev消除黄原酸酯热消除成烯Cope消除胺的氧化物热消除成烯烃Corey-Winter olefin烯烃合成邻二醇经1,1-硫代羰基二咪唑和三甲氧基膦处理转化为相应的烯Doering-LaFlamme丙二烯合成烯烃用溴仿以及烷氧化物处理以后生成同碳二溴环丙烷再反应生成丙二烯Horner-Wadsworth-Emmons反应从醛合磷酸酯生成烯烃.副产物为水溶性磷酸盐,故以后处理较相应的Witting反应简单的多Julia-Lythgoe成烯反应从砜合醛生成(E)-烯烃Peterson成烯反应从α-硅基碳负离子合羰基化合物生成烯烃.也成为含硅的Witting反应Ramberg-Backlund烯烃合成Α-卤代砜用碱处理生成烯烃Witting反应羰基用膦叶立德变成烯烃Zaitsev消除E2消除带来更多取代的烯烃偶联反应：Cadiot-Chodkiewicz偶联从炔基卤和炔基酮合成双炔衍生物Castro－Stephens偶联芳基炔合成，同Cadiot-Chodkiewicz偶联Eglinton反应终端炔烃在化学计量（常常过量）Cu(Oac)2促进下发生的氧化偶联反应Eschenmoser偶联从硫酰胺和烷基卤生成烯胺Glaser偶联Cu催化终端炔烃的氧化自偶联Gomberg－Bachmann偶联碱促进下芳基重氮盐和一个芳烃之间经自由基偶联生成二芳基化合物Heck反应Pb催化的有机卤代物或者三氟磺酸酯和烯烃之间的偶联反应杂芳基Heck反应发生在杂芳基受体上的Pd(Ph3P)4,Ph3P,CuI,Cs2CO3催化下的分子内或者分子间Heck反应Hiyama交叉偶联反应Pb催化有机硅和有机卤代物或者三氟磺酸酯等在诸如F－或者OH－之类的活化剂Pd(Ph3P)4,TBAF催化剂存在下发生的交叉偶联反应Kumada交叉偶联（Kharasch交叉偶联）Ni和Pd催化下，格氏试剂和一个有机卤代物或者三氟磺酸酯之间的交叉偶联Liebeskind－Srogl偶联硫酸酯和有机硼酸之间经过Pd催化发生交叉偶联生成酮McMurry 偶联羰基用低价Ti，如TiCl3/LiAlH4产生的Ti(0)处理得到双键，反应是一个单电子过程Negishi交叉偶联Pd催化的有机Zn和有机卤代物，三氟磺酸酯等之间发生的交叉偶联反应Sonogashira反应Pd/Cu催化的有机卤和端基炔烃之间的交叉偶联反应Stille偶联Pd催化的有机Sn和有机卤，三氟磺酸酯之间的交叉偶联反应Stille－Kelly偶联双Sn试剂进行Pd催化下二芳基卤代物的分子交叉偶联Suzuki偶联Pd催化下的有机硼烷和有机卤，三氟磺酸酯在碱存在下发生的交叉偶联Ullmann反应芳基碘代物在Cu存在下的自偶联反应Wurtz反应烷基卤经Na或Mg金属处理后形成碳碳单键Ymada偶联试剂用二乙基氰基磷酸酯(EtO)2PO-CN活化羧酸缩合反应：Aldol缩合羰基和一个烯醇负离子或一个烯醇的缩合Blaise反应腈和α－卤代酯和Zn反应得到β－酮酯Benzoin 缩合芳香醛经CN－催化为安息香(二芳基乙醇酮)Buchner-Curtius-Schlotterbeck反应羰基化合物和脂肪族重氮化物反应给出同系化的酮Claisen缩合酯在碱催化下缩合为β－酮酯Corey-Fuchs反应醛发生一碳同系化生成二溴烯烃,然后用BuLi处理生成终端炔烃Darzen缩水甘油酸酯缩合碱催化下从α－卤代酯和羰基化合物生成α，β－环氧酯（缩水甘油醛）Dieckmann缩合分子内的Claisen缩合Evans aldol反应用Evans手性鳌合剂,即酰基恶唑酮进行不对称醇醛缩合Guareschi－Thorpe缩合（2－吡啶酮合成）氰基乙酸乙酯和乙酰乙酸在氨存在下生成2－吡啶酮Henry硝醇反应醛和有硝基烷烃在碱作用下去质子化产生氮酸酯Kharasch加成反应过渡金属催化的CXCl3对于烯烃的自由基加成Knoevenagel缩合羰基化合物和活泼亚甲基化合物在胺的催化下缩合Mannnich缩合（羰基胺甲基化）胺，甲醛，和一个带有酸性亚甲基成分的化合物之间的三组分反应发生胺甲基化Michael加成亲核碳原子对α,β-不饱和体系的共扼加成Mukaiyama醇醛缩合Lewis酸催化下的醛和硅基烯醇醚之间的Aldol缩合Nozaki－Hiyama－KIshi反应Cr－Ni双金属催化下的烯基卤对于醛的氧化还原加成Pechmann缩合（香豆素合成）Lewis酸促进的酸和β－酮酯缩合成为香豆素Perkin反应芳香醛和乙酐反应合成肉桂酸Prins反应烯烃酸性条件下对于甲醛的加成反应Reformatsky反应有机Zn试剂（从α－卤代酯来）对羰基的亲核加成反应Reimer－Tiemann反应从碱性介质当中从酚和氯仿合成邻甲酰基苯酚Schlosser对Witting反应的修正不稳定的叶立德和醛发生的Witting反应生成Z－烯烃，而改进的Schlosser反应可以得到E－烯烃Stetter反应（Michael－Stetter反应）从醛和α，β－不饱和酮可以得到1，4－二羰基衍生物。
人名反应(类型整理)
人名反应1氧化：1.Baeyer-Villiger氧化:酮过酸氧化成酯迁移规则：叔>仲>环己基>苄>伯>甲基>氢2.Corey-Kim 氧化:醇在NCS/DMF作用后，碱处理氧化成醛酮3.Criegee邻二醇裂解:邻二醇由Pb（OAc）4氧化成羰基化合物4.Criegee臭氧化:烯烃臭氧化后水解成醛酮5.Dakin反应:对羟基苯甲醛由碱性H2O2氧化成对二酚6.Dess－Martin过碘酸酯氧化:仲醇由过碘酸酯氧化成酮7.Fleming氧化:硅烷经过酸化，过酸盐氧化，水解以后形成醇8.Hooker氧化:2－羟基－3烷基－1，4－醌被KMnO4氧化导致侧链烷基失去一个亚甲基，同时羟基和烷基位置互变9.Moffatt氧化（Pfitzner－Moffatt）氧化:用DCC和DMSO氧化醇，形成醛酮10.Oppenauer氧化:烷氧基催化的仲醇氧化成醛酮11.Riley氧化:活泼亚甲基（羰基α位等）被SeO2氧化成酮12.Rubottom氧化:烯醇硅烷经过m－CPBA和K2CO3处理后α－羟基化13.Sarett氧化:CrO3·Py络合物氧化醇成醛酮14.Swern氧化:用(COCl)2,DMSO为试剂合Et3N淬灭的方法将醇氧化成羰基化合物15.Tamao－Kumada氧化:烷基氟硅烷被KF，H2O2，KHCO3氧化成醇16.Wacker氧化:Pd催化剂下，烯烃氧化成酮还原：1..Barton－McCombie去氧反应:从相关的硫羰基体中间用n－Bu3SnH，AIBN 试剂经过自由基开裂发生醇的去氧作用2.Birch 还原:苯环由Na单质合液胺条件下形成环内二烯烃（带供电子基团的苯环：双键连接取代基；带吸电子基团的苯环，取代基在烯丙位。
）3.Brown硼氢化：烯烃和硼烷加成产生的有机硼烷经过碱性H2O2氧化得到醇4.Cannizzaro歧化：碱在芳香醛，甲醛或者其他无α－氢的脂肪氢之间发生氧化还原反应给出醇和酸5.Clemmensen还原：用锌汞齐和氯化氢将醛酮还原为亚甲基化合物6.Corey－Bakshi－Shibata(CBS)还原：酮在手性恶唑硼烷催化下的立体选择性还原7.Gribble吲哚还原：用NaBH4直接还原会导致N－烷基化，NaBH3CN在冰醋酸当中还原吲哚双键可以解决8.Gribble二芳基酮还原：用NaBH4在三氟乙酸中还原二芳基酮和二芳基甲醇为二芳基甲烷，也可以应用于二杂芳环酮和醇的还原9.Luche还原：烯酮在NaBH4－CeCl3下发生1，2－还原形成烯丙位取代烯醇10.McFadyen－Stevens还原：酰基苯磺酰肼用碱处理成醛11.Meerwein－Ponndorf－Verley还原：用Al（OPr’）3/Pr’OH体系将酮还原为醇12.Midland还原：用B－3－α－蒎烯－9－BBN对酮进行不对称还原13.Noyori不对称氢化：羰基在Ru（II）BINAP络合物催化下发生不对称氢化还原14.Rosenmund还原：用BaSO4/毒化Pd催化剂将酰氯氢化成醛，如催化剂未被毒化，会氢化为醇15.Wolff－Kishner－黄鸣龙还原：用碱性肼将羰基还原为亚甲基成烯反应:1.Boord反应：β-卤代烷氧基与Zn作用生成烯烃2.Chugaev消除：黄原酸酯热消除成烯3.Cope消除：胺的氧化物热消除成烯烃4.Corey-Winter olefin烯烃合成：邻二醇经1,1-硫代羰基二咪唑和三甲氧基膦处理转化为相应的烯5.Doering-LaFlamme丙二烯合成：烯烃用溴仿以及烷氧化物处理以后生成同碳二溴环丙烷再反应生成丙二烯6.Horner-Wadsworth-Emmons反应：从醛合磷酸酯生成烯烃.副产物为水溶性磷酸盐,故以后处理较相应的Witting反应简单的多7.Julia-Lythgoe成烯反应：从砜合醛生成(E)-烯烃8.Peterson成烯反应：从α-硅基碳负离子合羰基化合物生成烯烃.也成为含硅的Witting反应9.Ramberg-Backlund烯烃合成：Α-卤代砜用碱处理生成烯烃10.Witting反应：羰基用膦叶立德变成烯烃11.Zaitsev消除：E2消除带来更多取代的烯烃人名反应2偶联反应：Cadiot-Chodkiewicz偶联:从炔基卤和炔基酮合成双炔衍生物Castro－Stephens偶联:芳基炔合成，同Cadiot-Chodkiewicz偶联Eglinton反应:终端炔烃在化学计量（常常过量）Cu(Oac)2促进下发生的氧化偶联反应Eschenmoser偶联:从硫酰胺和烷基卤生成烯胺Glaser偶联:Cu催化终端炔烃的氧化自偶联Gomberg－Bachmann偶联:碱促进下芳基重氮盐和一个芳烃之间经自由基偶联生成二芳基化合物Heck反应:Pb催化的有机卤代物或者三氟磺酸酯和烯烃之间的偶联反应杂芳基Heck反应:发生在杂芳基受体上的Pd(Ph3P)4,Ph3P,CuI,Cs2CO3催化下的分子内或者分子间Heck反应Hiyama交叉偶联反应:Pb催化有机硅和有机卤代物或者三氟磺酸酯等在诸如F －或者OH－之类的活化剂Pd(Ph3P)4,TBAF催化剂存在下发生的交叉偶联反应Kumada交叉偶联（Kharasch交叉偶联）:Ni和Pd催化下，格氏试剂和一个有机卤代物或者三氟磺酸酯之间的交叉偶联Liebeskind－Srogl偶联:硫酸酯和有机硼酸之间经过Pd催化发生交叉偶联生成酮McMurry 偶联:羰基用低价Ti，如TiCl3/LiAlH4产生的Ti(0)处理得到双键，反应是一个单电子过程Negishi交叉偶联:Pd催化的有机Zn和有机卤代物，三氟磺酸酯等之间发生的交叉偶联反应Sonogashira反应:Pd/Cu催化的有机卤和端基炔烃之间的交叉偶联反应Stille偶联:Pd催化的有机Sn和有机卤，三氟磺酸酯之间的交叉偶联反应Stille－Kelly偶联:双Sn试剂进行Pd催化下二芳基卤代物的分子交叉偶联Suzuki偶联:Pd催化下的有机硼烷和有机卤，三氟磺酸酯在碱存在下发生的交叉偶联Ullmann反应:芳基碘代物在Cu存在下的自偶联反应Wurtz反应:烷基卤经Na或Mg金属处理后形成碳碳单键Ymada偶联试剂:用二乙基氰基磷酸酯(EtO)2PO-CN活化羧酸缩合反应：Aldol缩合:羰基和一个烯醇负离子或一个烯醇的缩合Blaise反应:腈和α－卤代酯和Zn反应得到β－酮酯Benzoin 缩合:芳香醛经CN－催化为安息香(二芳基乙醇酮)Buchner-Curtius-Schlotterbeck反应:羰基化合物和脂肪族重氮化物反应给出同系化的酮Claisen缩合:酯在碱催化下缩合为β－酮酯Corey-Fuchs反应:醛发生一碳同系化生成二溴烯烃,然后用BuLi处理生成终端炔烃Darzen缩水甘油酸酯缩合:碱催化下从α－卤代酯和羰基化合物生成α，β－环氧酯（缩水甘油醛）Dieckmann缩合:分子内的Claisen缩合Evans aldol反应:用Evans手性鳌合剂,即酰基恶唑酮进行不对称醇醛缩合Guareschi－Thorpe缩合（2－吡啶酮合成）:氰基乙酸乙酯和乙酰乙酸在氨存在下生成2－吡啶酮Henry硝醇反应:醛和有硝基烷烃在碱作用下去质子化产生氮酸酯Kharasch加成反应：过渡金属催化的CXCl3对于烯烃的自由基加成Knoevenagel缩合：羰基化合物和活泼亚甲基化合物在胺的催化下缩合Mannnich缩合（羰基胺甲基化）：胺，甲醛，和一个带有酸性亚甲基成分的化合物之间的三组分反应发生胺甲基化Michael加成：亲核碳原子对α,β-不饱和体系的共扼加成Mukaiyama醇醛缩合：Lewis酸催化下的醛和硅基烯醇醚之间的Aldol缩合Nozaki－Hiyama－KIshi反应：Cr－Ni双金属催化下的烯基卤对于醛的氧化还原加成Pechmann缩合（香豆素合成）：Lewis酸促进的酸和β－酮酯缩合成为香豆素Perkin反应：芳香醛和乙酐反应合成肉桂酸Prins反应：烯烃酸性条件下对于甲醛的加成反应Reformatsky反应：有机Zn试剂（从α－卤代酯来）对羰基的亲核加成反应Reimer－Tiemann反应：从碱性介质当中从酚和氯仿合成邻甲酰基苯酚Schlosser对Witting反应的修正：不稳定的叶立德和醛发生的Witting反应生成Z－烯烃，而改进的Schlosser反应可以得到E－烯烃Stetter反应（Michael－Stetter反应）：从醛和α，β－不饱和酮可以得到1，4－二羰基衍生物。
DIPEA作用下的Glaser偶联反应研究的开题报告
CuX/NXS/DIPEA作用下的Glaser偶联反应研究的开题报告引言：本文将为您介绍CuX/NXS/DIPEA作用下的Glaser偶联反应研究的开题报告。
Glaser偶联反应是一种常用的有机合成方法，它常常用来构建不对称的相邻联吡啶骨架。
近年来，随着有机合成、金属有机化学等研究领域的发展，这种反应在合成新型分子材料中的应用也越来越广泛。
目的：探讨CuX/NXS/DIPEA作用下的Glaser偶联反应机理，并寻找更好的反应条件和促进剂，提高收率和选择性，并将结果应用于有机合成新型分子材料。
内容：1. Glaser偶联反应的机理和反应条件Glaser偶联反应是一种通过通过芳香烃C-H键和碳氢化合物氧化杂化实现偶联的反应。
反应通常需要CuX/NXS/DIPEA作为催化剂和氧气作为氧化剂，反应条件常常是在常温常压下进行。
2. 反应机理的探讨虽然Glaser偶联反应已经被广泛应用于有机合成领域，但其反应机理仍然不十分清楚。
因此，尝试探究反应物、催化剂和氧化剂之间的相互作用以及反应机理的研究是十分必要的。
3. 寻找促进剂以提高收率和选择性优化反应条件以获得更高的收率和选择性也是本次研究的目标之一。
可以通过添加或调整反应中的促进剂来达到此目的。
4. Glaser偶联反应在有机合成新型分子材料中的应用利用Glaser偶联反应构建新型分子材料是其在有机合成领域的最主要应用之一。
本研究将把所得结果应用到实际的实验中，通过合成新型分子材料来验证研究的有效性。
结论：本次研究将探索CuX/NXS/DIPEA作用下的Glaser偶联反应机理，并尝试寻找更好的反应条件和促进剂，提高反应的收率和选择性，同时将所得结果应用于有机合成新型分子材料的研究中。
这将对该反应的在有机合成和分子材料设计方面的应用做出贡献。
碘化亚铜催化的偶联反应
碘化亚铜催化的偶联反应碘化亚铜催化的偶联反应是一种重要的有机合成方法，可以有效地将两个不同的有机分子连接在一起。
该反应以碘化亚铜为催化剂，通过将有机卤化物与芳香烃、烯烃或炔烃等亲电性反应物进行偶联反应，生成新的碳-碳键。
1. 反应机理碘化亚铜催化的偶联反应是通过交替进行单电子转移（SET）和还原消除（RE）两步反应来完成的。
首先，在氧气存在下，CuI被还原为CuI2，并与有机卤化物形成CuI-R中间体。
然后，在存在碘离子和芳香烃等亲电性反应物的情况下，中间体被还原为CuI，并与亲电性反应物发生偶联反应，生成新的C-C键。
2. 反应条件该反应需要适当的温度和溶剂条件。
通常情况下，室温下使用DMF或DMSO作为溶剂，加入少量氧气可以促进催化剂还原和活性中间体形成。
此外，添加过量的有机卤代烷可以增加产率。
3. 应用领域碘化亚铜催化的偶联反应已经被广泛应用于有机合成中，特别是在药物合成和天然产物合成中。
例如，该反应可以用于合成芳香酮、芳香醇、烯烃和炔烃等多种有机分子。
此外，该反应还可以用于合成具有生物活性的分子，如抗癌药物、抗生素和激素等。
4. 反应优点碘化亚铜催化的偶联反应具有以下几个优点：（1）高选择性：该反应可以在不需要其他还原剂或氧化剂的情况下实现高选择性。
（2）高效率：该反应可以在室温下进行，并且通常只需要几小时即可完成。
（3）易操作：该反应条件简单，易于操作，并且不需要特殊设备或技术。
5. 反应局限碘化亚铜催化的偶联反应也存在一些局限性：（1）对于某些底物，产率较低：对于一些具有较强亲电性或较弱亲电性的底物，该反应可能会产生较低的产率。
（2）对于某些底物，选择性较差：对于某些底物，该反应可能会产生多种副反应或产物。
（3）需要氧气存在：该反应需要氧气存在才能实现催化剂还原和活性中间体形成，因此在无氧条件下不适用。
6. 总结碘化亚铜催化的偶联反应是一种重要的有机合成方法，具有高选择性、高效率和易操作等优点。
SONOGASHIRA-CROSS-COUPLING
Sonogashira在1975年发现用Pd(PPh3)Cl2和碘 化亚铜共同催化这个偶合反应。同年Heck,Cassar 单纯用Pd催化该反应，但是反应条件更加苛刻。
Sonogashira反应应严格除氧，以防止炔烃化 合物自身氧化偶联的发生，从而使反应向着有利的 方向进行。
反应机理
反应通式：
反应机理图
SONOGASHIRA CROSS-COUPLING
姓名 学号
主要内容
一、 反应简介 二、 反应机理 三、 反应应用
反应简介
由Pd/Cu混合催化剂催化的末端炔烃与sp2型碳 的卤化物之间的交叉偶联反应通常被称之为Sonogashira 反应(Eq.1).这一反应最早在1975年由Heck, Cassar以及 Sonogashira等独立发现。经过近三十 年的发展，它已逐渐为人们所熟知，并成为了一个 重要的人名反应。预催化 剂氧源自 加成转移偶合产物
还原消除
。
反应应用
一、
二、
目前，Sonogashira反应在取代炔烃以及大共轭炔烃的 合成中得到了广泛的应用，从而在很多天然化合物，农药 医药，新兴材料以及纳米分子器件的合成中起着关键的作 用。
谢谢 欢迎大家批评指正
DIPEA作用下的Glaser偶联反应研究的开题报告
CuX/NXS/DIPEA作用下的Glaser偶联反应研究的开题报告一、研究背景与意义偶联反应是有机化学领域中的重要反应，指两个分子中的碳-碳三键被断裂，形成两个新的碳-碳双键的化学反应。
其中，Glaser偶联反应是一种基于铜离子的无机催化反应，能够利用芳基和炔基化合物生成富含芳香族乙炔分子。
这种反应在实际应用中十分广泛，比如可以制备含有富炔基芳香络合物，合成富含炔树脂等。
然而，Glaser偶联反应的应用范围受到了限制，因为这种反应通常需要高温和高催化剂量，而且产率有限。
因此，近年来，学者们开始尝试寻找新的策略，来优化 Glaser偶联反应反应的条件，以提高反应效率和可重复性。
二、研究内容、方法与计划本次研究的主要内容是探究 CuX/NXS/DIPEA 体系对 Glaser偶联反应的催化作用。
具体来说，我们将采用无溶剂条件下的反应，以过渡金属化合物为原料，利用 CuX/NXS/DIPEA 体系催化反应，观察其对反应速率和产率的影响。
方法方面，我们将制备一系列的 Glaser偶联反应体系，并在常温下进行反应。
反应结束后，用 TLC、HPLC、GC-MS等手段进行产品分析和鉴定。
通过设定一系列不同的反应条件，我们将系统地研究影响 Glaser偶联反应反应的控制因素，如CuX/NXS/DIPEA 体系比例、催化剂用量等。
最后，根据实验结果定量分析各因素对反应速率和产率的影响，深入探究 CuX/NXS/DIPEA 体系的催化活性。
基于此，我们得以提出新的Glaser偶联反应控制策略，以期提高 Glaser偶联反应反应的效率和可重复性。
研究计划如下：第一阶段：文献调研；制备 CuX/NXS/DIPEA 体系反应体系第二阶段：研究 CuX/NXS/DIPEA 体系比例对反应速率和产率的影响，并制定一系列实验方案第三阶段：研究催化剂用量对反应速率和产率的影响，分析反应机理第四阶段：定量分析各因素对反应速率和产率的影响，制定推荐Glaser偶联反应工艺三、预期成果与意义预期成果：1、成功制备出 CuX/NXS/DIPEA 体系反应体系。
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亚铜催化炔偶联人名反应 eglinton glaser
亚铜催化炔偶联（Eglinton-Glaser反应）
亚铜催化（Eglinton Glaser反应）是一种重要的有机合成反应，它
的名字来源于反应的发现者Eglinton和Glaser。
本文将对亚铜催化炔偶联反应的机理、应用、优势以及相关研究进展进行探讨。
一、亚铜催化炔偶联反应的机理
亚铜催化炔偶联反应是通过一系列中间体的生成和切断来实现的。
首先，炔烃与铜盐发生配体交换反应，生成∑-炔亚铜配合物。
然后，
炔亚铜配合物与炔基或炔基等电子丰富的底物发生[2+2+2]环加成反应，生成环加成中间体。
最后，环加成中间体通过加热或其他条件切断炔
烃部分，并释放出生成的新碳-碳键。
二、亚铜催化炔偶联反应的应用
亚铜催化炔偶联反应在有机合成中具有广泛的应用。
首先，它可以
用于构建多环芳烃骨架。
例如，底物中含有多个炔基的化合物可经由
亚铜催化炔偶联反应构建成多环芳烃，这对于多环芳烃的合成非常有
价值。
其次，亚铜催化炔偶联反应可用于合成富电子结构的有机化合物。
亚铜催化炔偶联反应可以与其他反应（例如羰基还原反应、Ugi反应等）相结合，进一步扩大合成的化学空间，实现有机分子的高效合成。
三、亚铜催化炔偶联反应的优势
亚铜催化炔偶联反应具有许多优势。
首先，它不需要使用昂贵或稀有的金属催化剂，而是使用常见的铜盐作为催化剂，从而降低了合成的成本。
其次，亚铜催化炔偶联反应具有较高的立体选择性，可实现以高转化率和高产率合成目标产物。
此外，由于亚铜催化炔偶联反应所需的反应条件温和，因此对于功能团的守恒性也具有较好的兼容性。
四、亚铜催化炔偶联反应的研究进展
近年来，亚铜催化炔偶联反应的研究取得了许多重要进展。
研究人员发现了新的配体和反应条件，以进一步优化反应的效率和选择性。
此外，亚铜催化炔偶联反应的反应机理也得到了更深入的研究。
此外，研究人员还探索了亚铜催化炔偶联反应在合成药物、天然产物以及其他有机化合物中的应用。
通过对底物的合理设计和反应条件的优化，亚铜催化炔偶联反应已经成功地应用于多个复杂化合物的合成中。
总结：
亚铜催化炔偶联（Eglinton-Glaser）反应作为一种重要的有机合成方法，具有广泛的应用前景。
通过理解反应的机理和优势，研究人员可以进一步优化该反应，并探索其在有机合成中的更多应用。
相信随着相关研究的不断深入和发展，亚铜催化炔偶联反应将为有机合成提供更多的新途径和机会。