化学选修五第二章第二节《芳香烃》
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人教版高中化学选修五课件：2-2芳香烃
知识点二 苯的同系物 1.苯的同系物的概念 (1)概念：苯环上的氢原子被 烷基 取代的产物。 (2)结构特点：分子中只有一个 苯环 ，侧链都是 烷基 。 (3)通式： CnH2n－6(n≥6) 。 2．苯的同系物的化学性质 苯的同系物中由于苯环和烷基的相互作用会对苯的同系物的化学性质产 生一定的影响。
①浓硫酸的作用是催化剂、吸水剂 注 意 事 项 ②必须用水浴加热， 且温度计插入水浴中 测量温度 ③纯硝基苯是一种无色、 有苦杏仁味的油 状液体，与人体皮肤接触或被人吸收，都 会引起中毒。硝基苯易溶于酒精和乙醚， 常用酒精洗去皮肤上的硝基苯
[即时应用] 1．如下图所示，A 是制取溴苯的实验装置，B、C 是改进后的实验装置。
解析 1. 苯的分子式是 C6H6，由此看出，苯是远没有达到饱和的。 2．苯可以使溴水褪色，因为溴更易溶于苯，苯可以萃取出溴水中的溴， 发生的是物理变化。苯分子中的化学键是一种介于单键与双键之间的特殊的 化学键，不属于烯烃。 3．在催化剂作用下，苯与液溴生成溴苯的反应属于取代反应。 4．苯分子是平面正六边形结构，6 个碳原子之间的键完全相同，这是一 种介于单键和双键之间的独特的键。
(1)苯的同系物的氧化反应： 苯的同系物(如甲苯)能使 酸性 KMnO4 溶 液褪色，苯的同系物的燃烧与苯的燃烧现象相似。
(2)苯的同系物的取代反应：由甲苯生成 TNT 的化学方程式为
三硝基甲苯 ，又叫 TNT，是一种 淡黄 色 针 状晶 生成物 2,4,6-
体，是一种 烈性炸药 。
3．芳香烃的来源和应用 (1)芳香烃：分子里含有一个或多个 苯环 的烃。 (2)来源 ①1845 年至 20 世纪 40 年代 煤 是芳香烃的主要来源。 ②20 世纪 40 年代以后，通过石油化学工业中的 催化重整 获得。 (3)应用 简单的芳香烃，如苯、甲苯等可用于合成炸药、染料、药品、农药、合 成材料等。
选修五 2.2 芳香烃(整理)
第二章 第二节
芳香烃：
分子里含有一个或多个苯环的烃
回顾 苯的物理性质
苯是一种无色有特殊气味的液体， 密度比水小，不溶于水。苯的沸点是 80.1 ℃，熔点是5.5℃，易挥发。
苯有毒！！是常用的有机溶剂。
英国科学家法拉第(Michael Faraday,1791— 1867) ——1825年首先发现的苯。 德国科学家米希尔里希(E· E· Mitscherlich,1794— 1863) ——1834年，通过蒸馏苯甲酸和石灰的混合物， 得到了与法拉第所制液体相同的一种液体,并命名为苯。 法国化学家日拉尔(C· F· Gerhardt,1815— 1856) ——确定了苯的相对分子质量为78，分子式为C6H6。 德国化学家凯库勒 ——1865年悟出闭合链的形式是解决苯分子结构 ——1866年提出苯的结构式，也就是现在所说的凯库勒式。
五、芳香烃的来源及应用
传统工艺：煤→煤焦油 1、芳香烃的来源 新工艺：石油产品的催化重整
2、芳香烃的应用：
简单的芳香烃，如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基本的有 机原料，可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。
3、稠环芳香烃
苯环间共用两个或两个以上碳原子形成 的一类芳香烃
萘
C10H8
蒽
C14H10
Ａ
Ｄ
Ｂ
Ｅ
Ｃ
Ｆ
例1
已知分子式为C12H12的物质A结构简式为
CH3 CH3
则A环上的一溴代物有 ( B ) A、2种 B、3种 C、 4 种 D、 6 种
例2
直链烷烃的通式可用CnH2n+2表示，现有一系列芳香 烃，按下列特点排列： ， ， ，……
若用通式表示这一系列化合物，其通式应为( B ) A、CnH2n-6 B、C6n+4H2n+6 C、C4n+6H2n+6 D、C2n+4H6n+6
芳香烃：
分子里含有一个或多个苯环的烃
回顾 苯的物理性质
苯是一种无色有特殊气味的液体， 密度比水小，不溶于水。苯的沸点是 80.1 ℃，熔点是5.5℃，易挥发。
苯有毒！！是常用的有机溶剂。
英国科学家法拉第(Michael Faraday,1791— 1867) ——1825年首先发现的苯。 德国科学家米希尔里希(E· E· Mitscherlich,1794— 1863) ——1834年，通过蒸馏苯甲酸和石灰的混合物， 得到了与法拉第所制液体相同的一种液体,并命名为苯。 法国化学家日拉尔(C· F· Gerhardt,1815— 1856) ——确定了苯的相对分子质量为78，分子式为C6H6。 德国化学家凯库勒 ——1865年悟出闭合链的形式是解决苯分子结构 ——1866年提出苯的结构式，也就是现在所说的凯库勒式。
五、芳香烃的来源及应用
传统工艺：煤→煤焦油 1、芳香烃的来源 新工艺：石油产品的催化重整
2、芳香烃的应用：
简单的芳香烃，如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基本的有 机原料，可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。
3、稠环芳香烃
苯环间共用两个或两个以上碳原子形成 的一类芳香烃
萘
C10H8
蒽
C14H10
Ａ
Ｄ
Ｂ
Ｅ
Ｃ
Ｆ
例1
已知分子式为C12H12的物质A结构简式为
CH3 CH3
则A环上的一溴代物有 ( B ) A、2种 B、3种 C、 4 种 D、 6 种
例2
直链烷烃的通式可用CnH2n+2表示，现有一系列芳香 烃，按下列特点排列： ， ， ，……
若用通式表示这一系列化合物，其通式应为( B ) A、CnH2n-6 B、C6n+4H2n+6 C、C4n+6H2n+6 D、C2n+4H6n+6
高中化学选修5教学课件22芳香烃(人教版)(完整版)2
第二节 芳香烃
1.了解苯的结构与性质。 2.了解苯的同系物的结构与性质的关系。 3.简单了解芳香烃的来源及其应用。
一、苯的结构与性质
1.苯的分子结构
H
C
HC
CH
HC
CH
C
H
结构简式 或
空间结构 平面正六边形
结构特点（1）苯分子中碳碳键是 介于碳碳单键与碳碳双键之间的一 种独特的键；（2）苯分子中六个 碳原子等效，六个氢原子等效。
2.苯的物理性质
颜色 状态 气味 密度 溶解性 挥发性 毒性
无色 液态
芳香 气味
难溶于水，易 比水小
溶于有机溶剂
易挥发 有毒
3.苯的化学性质
产生黑烟
（1）氧化反应：在空气中燃烧
2C6H6+15O2 点燃 12CO2+6H2O 注意：苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
（2）取代反应：（卤代、硝化、磺化） ①卤代反应 苯在三卤化铁催化下可与Cl2、Br2发生取代反应，生成一 卤代苯等。
KMnO4 H+
COOH
5.化学性质 （1）取代反应(可与卤素、硝酸、硫酸等反应)
CH3
浓硫酸 O 2 N
+ 3HNO3 △
CH3 NO 2
+ 3H2O
NO 2
—CH3对苯环的影 响使取代反应更易 进行
淡黄色针状晶体， 不溶于水。不稳定， 易爆炸,俗称TNT。
(2)氧化反应 ①可燃性 ②可使酸性高锰酸钾溶液褪色（可鉴别苯和甲苯等苯的 同系物）
2Fe+3Br2====2FeBr3
+Br2 FeBr3
—Br +HBr
纯溴苯是无色液体，密度大于水。
长导管的作用： 用于导气和 冷凝回流
1.了解苯的结构与性质。 2.了解苯的同系物的结构与性质的关系。 3.简单了解芳香烃的来源及其应用。
一、苯的结构与性质
1.苯的分子结构
H
C
HC
CH
HC
CH
C
H
结构简式 或
空间结构 平面正六边形
结构特点（1）苯分子中碳碳键是 介于碳碳单键与碳碳双键之间的一 种独特的键；（2）苯分子中六个 碳原子等效，六个氢原子等效。
2.苯的物理性质
颜色 状态 气味 密度 溶解性 挥发性 毒性
无色 液态
芳香 气味
难溶于水，易 比水小
溶于有机溶剂
易挥发 有毒
3.苯的化学性质
产生黑烟
（1）氧化反应：在空气中燃烧
2C6H6+15O2 点燃 12CO2+6H2O 注意：苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
（2）取代反应：（卤代、硝化、磺化） ①卤代反应 苯在三卤化铁催化下可与Cl2、Br2发生取代反应，生成一 卤代苯等。
KMnO4 H+
COOH
5.化学性质 （1）取代反应(可与卤素、硝酸、硫酸等反应)
CH3
浓硫酸 O 2 N
+ 3HNO3 △
CH3 NO 2
+ 3H2O
NO 2
—CH3对苯环的影 响使取代反应更易 进行
淡黄色针状晶体， 不溶于水。不稳定， 易爆炸,俗称TNT。
(2)氧化反应 ①可燃性 ②可使酸性高锰酸钾溶液褪色（可鉴别苯和甲苯等苯的 同系物）
2Fe+3Br2====2FeBr3
+Br2 FeBr3
—Br +HBr
纯溴苯是无色液体，密度大于水。
长导管的作用： 用于导气和 冷凝回流
《芳香烃》人教版高中选修五化学PPT精品课件
一、苯的结构与化学性质
思考交流：
a.试剂混合顺序？
a.浓硝酸-浓硫酸-苯
b.浓硫酸的作用？
b.催化剂吸水剂
c.如何控制温度？
c.水浴加热、
d.长导管的作用？
e.实验现象
d.使挥发的苯和浓硝酸冷凝回流
e.上层黄色液体、下层淡黄色油状液体，能闻到苦杏仁气味
f.纯净的硝基苯是无色油状液体，
初级产品溶液为何为淡黄色？ g.如何分离提纯？
CH3 CH−CH3 CH3
CH3
CH3 C−CH3
CH3
二、苯的同系物
（2）取代反应（可与卤素、硝酸、硫酸等反应）
b.侧链对苯环的影响
使苯环上与甲基邻、对位上的氢原子变得活泼而易被取代
CH3
CH3
+ 3HNO3
浓H2SO4 △
O2N−
−NO2
+ 3H2O
NO2 2,4,6-三硝基甲苯
TNT
药。
淡黄色晶体，不溶于水。是一种烈性炸
一、苯的结构与化学性质
2、苯的物理性质 • 观察总结 • 颜色、气味、状态、毒性、溶解性、密度、熔沸点 • 无色、特殊气味、油状液体、有毒、不溶于水易溶于有机溶剂、密度小
于水、熔点5.5℃、沸点80.1℃
一、苯的结构与化学性质
3. 苯的化学性质 难氧化、易取代、能加成
(1)氧化反应
a. 燃烧: 火焰明亮且伴有浓黑烟
二、芳香烃的来源及其应用
作业布置
1.完成教材P40习题1、2、3、4 2、完成补充作业 3、预习第三节卤代烃
人教版高中选修五化学课件
讲解人： 时间：
感谢各位的聆听
第2章 烃和卤代烃
b. 平面正六边形结构，所有原子在同一平面内，键角120°
高中化学选修五第二章芳香烃知识点
第二节芳香烃一、芳香烃1、定义：结构上由苯环和烷基组成的烃叫做芳香烃，包含苯2、苯的同系物：只含有一个苯环的芳香烃，不含苯芳香烃包含苯的同系物3、苯的同系物的基本概念通式：CnH2n-6结构特点：只含有一个苯环，以苯环为主体，烷基为侧链状态：液体或固体，一般都带有特殊气味4、代表物质：芳香烃：苯苯的同系物：甲苯【习题一】下列对有机化合物的分类结果正确的是（）A．乙烯（CH2=CH2）、苯（）、环己烷（）都属于脂肪烃B．苯（）、环戊烷（）、环己烷（）同属于芳香烃C．乙烯（CH2=CH2）、乙炔（CH≡CH）同属于烯烃D．、、同属于环烷烃【分析】A、含有苯环只有C和H两种元素构成的化合物属于芳香烃；B、只由C和H两种元素组成，含有苯环的为芳香烃；C、乙炔中含有碳碳三键，属于炔烃；D、饱和环烃为环烷烃，据此解答即可．【解答】解：A、含有苯环且只有C和H两种元素构成的化合物属于芳香烃，属于芳香烃，不是脂肪烃，故A错误；B、只由C和H两种元素组成，含有苯环的为芳香烃，环戊烷（）、环己烷（）不含有苯环，不属于芳香烃，属于脂肪烃，故B错误；C、乙炔中含有碳碳三键，属于炔烃，故C错误；D、饱和环烃为环烷烃，环戊烷、环丁烷、乙基环己烷均属于环烷烃，故D正确，故选：D。
二、苯1、基本结构化学式：C6H6 结构简式：（凯库勒式）或苯分子中并没有碳碳双键，不饱和度：42、物理性质无色，液体，带有特殊气味，密度比水小，难溶于水，易挥发，有毒3、化学性质1）氧化反应2C6H6+15O2 → 12CO2+6H2O （带浓烟）2）取代反应a、与液溴反应：需要加入少量铁粉，铁与液溴生成溴化铁，溴化铁可以催化苯的溴代+Br2 → +HBrb、与浓硝酸反应（硝化反应）反应需要浓硫酸催化和吸水+HO—NO2 → +H2O3）加成反应苯在一定条件下可与氢气加成，生成环己烷+3H2 →【习题二】能说明苯分子中碳碳键不是单双键交替的事实是（）①苯不能使KMnO4溶液褪色；②苯环中碳碳键的键长均相等；③邻二氯苯只有一种；④在一定条件下苯与H2发生加成反应生成环己烷．A．①②③④ B．②③④ C．①②③ D．①②④【分析】①如果苯是单双键交替结构，则含碳碳双键，苯能使KMnO4溶液褪色；②苯环中碳碳键的键长均相等，说明苯环结构中的化学键只有一种；③如果苯的结构中存在单双键交替结构，苯的邻位二元取代物有两种；④苯在镍作催化剂的条件下也可与H2加成生成环己烷，不能证明苯分子中的碳碳键不是单双键交替．【解答】解：①苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯分子中不含碳碳双键，可以证明苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，故①正确；②苯环上碳碳键的键长相等，说明苯环结构中的化学键只有一种，不存在C-C 单键与C=C双键的交替结构，故②正确；③如果是单双键交替结构，苯的邻位二氯取代物应有两种同分异构体，但实际上只有一种结构，能说明苯环结构中的化学键只有一种，不存在C-C单键与CC 双键的交替结构，故③正确；④苯虽然并不具有碳碳双键，但在镍作催化剂的条件下也可与H2加成生成环己烷，所以不能说苯分子中碳碳键不是单、双键相间交替的事实，故④错误；故选：C。
高二化学人教版选修5第二章第二节芳香烃课件
4. 如何检验HBr HNO3酸化的AgNO3 AgBr(淡黄色沉淀)
CCl4
(1)第一步，在分液漏斗中依次加入10mL苯和5mL液溴，使之混合均 匀，此时观察到溴溶于苯，不反应，溶液呈深红棕色。 第二步，打开分液漏斗活塞，将苯、溴混合液按一定速度逐滴加入 玻璃管甲中的铁丝上， 观察到的现象是_剧__烈__反__应__，__玻__璃__管__甲__中__和_ 导管C中有橙红色蒸气； 从上述两步观察到的现象的差异，可得出的结论是_铁__是__苯__与__溴_ 反应的催化剂
(3)在洗涤、分液操作中，应充分振荡，然后静置，待分层后____c____(填标号)。
a．直接将乙酸异戊酯从分液漏斗的上口倒出 b．直接将乙酸异戊酯从分液漏斗的下口放出 c．先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从下口放出 d．先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从上口倒出
(2014全国卷Ⅰ)(13分)乙酸异戊酯是组成蜜蜂信息素的成分之一， 具有香蕉的香味。实验室制备乙酸异戊酯的反应、装置示意图和有关数据如下：
(4)本实验中加入过量乙酸的目的是： 提高醇的转化率 。
(5)实验中加入少量无水MgSO4的目的是：
干燥
。
(2014全国卷Ⅰ)(13分)乙酸异戊酯是组成蜜蜂信息素的成分之一， 具有香蕉的香味。实验室制备乙酸异戊酯的反应、装置示意图和有关数据如下：
O
OH +
浓H2SO4
OH △
O O
+ H2O
(2014全国卷Ⅰ)(13分)乙酸异戊酯是组成蜜蜂信息素的成分之一， 具有香蕉的香味。实验室制备乙酸异戊酯的反应、装置示意图和有关数据如下：
OH △
O O
+ H2O
实验步骤： 在A中加入4.4 g异戊醇、6.0 g乙酸、数滴浓硫酸和2～3片碎瓷片。开始缓慢加热A，回流50 min。 反应液冷至室温后倒入分液漏斗中，分别用少量水、饱和碳酸氢钠溶液和水洗涤；分出的产物加 入少量无水MgSO4固体，静置片刻，过滤除去MgSO4固体，进行蒸馏纯化，收集140～143 ℃馏分， 得乙酸异戊酯3.9 g。
CCl4
(1)第一步，在分液漏斗中依次加入10mL苯和5mL液溴，使之混合均 匀，此时观察到溴溶于苯，不反应，溶液呈深红棕色。 第二步，打开分液漏斗活塞，将苯、溴混合液按一定速度逐滴加入 玻璃管甲中的铁丝上， 观察到的现象是_剧__烈__反__应__，__玻__璃__管__甲__中__和_ 导管C中有橙红色蒸气； 从上述两步观察到的现象的差异，可得出的结论是_铁__是__苯__与__溴_ 反应的催化剂
(3)在洗涤、分液操作中，应充分振荡，然后静置，待分层后____c____(填标号)。
a．直接将乙酸异戊酯从分液漏斗的上口倒出 b．直接将乙酸异戊酯从分液漏斗的下口放出 c．先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从下口放出 d．先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从上口倒出
(2014全国卷Ⅰ)(13分)乙酸异戊酯是组成蜜蜂信息素的成分之一， 具有香蕉的香味。实验室制备乙酸异戊酯的反应、装置示意图和有关数据如下：
(4)本实验中加入过量乙酸的目的是： 提高醇的转化率 。
(5)实验中加入少量无水MgSO4的目的是：
干燥
。
(2014全国卷Ⅰ)(13分)乙酸异戊酯是组成蜜蜂信息素的成分之一， 具有香蕉的香味。实验室制备乙酸异戊酯的反应、装置示意图和有关数据如下：
O
OH +
浓H2SO4
OH △
O O
+ H2O
(2014全国卷Ⅰ)(13分)乙酸异戊酯是组成蜜蜂信息素的成分之一， 具有香蕉的香味。实验室制备乙酸异戊酯的反应、装置示意图和有关数据如下：
OH △
O O
+ H2O
实验步骤： 在A中加入4.4 g异戊醇、6.0 g乙酸、数滴浓硫酸和2～3片碎瓷片。开始缓慢加热A，回流50 min。 反应液冷至室温后倒入分液漏斗中，分别用少量水、饱和碳酸氢钠溶液和水洗涤；分出的产物加 入少量无水MgSO4固体，静置片刻，过滤除去MgSO4固体，进行蒸馏纯化，收集140～143 ℃馏分， 得乙酸异戊酯3.9 g。
人教版选修5课件第2章第2节芳香烃
主要得到了一元取
不
反应 代产物
多元取代产物
同
难被氧化，不能使
点 氧化
易被氧化剂氧化，能使酸性
反应
酸性 KMnO4 溶液 褪色
KMnO4 溶液褪色
苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响，苯环影
差异原因 响侧链，使侧链烃基性质活泼而被氧化，侧链烃基
影响苯环，使苯环邻、对位的氢更活泼而被取代
特别提醒：(1)苯的同系物被酸性 KMnO4 溶液氧化，被氧 化的是侧链，说明苯环上的烃基比烷烃活泼，这是因为苯环对 烃基影响的结果。
(2)在滴入混合液几秒钟后，能视察到的现象是： (Ⅰ)处：_看__到__略__带__黄__色__的__蒸__气___； (Ⅱ)处：___气__体__为__无__色______； (Ⅲ)处：____呈__橙__红__色_______； (Ⅳ)处：____呈__现__白__雾______。 (3)在 2～3 min 后，可以在 a 管底得到___无__色__油__状__溴__苯__。 (4)NaOH 的作用是：___除__溴__苯__中__的__溴___； U 形管中苯的作用是：___除__溴__化__氢__中__的__溴__蒸__气___； AgNO3 溶液的作用是：___检__验___H_B__r _气__体____。 (5)a 管带有支管，其作用为___减__压___；为加强此作用，还 可以在支管口处进行的操作是：___吸__球__在__支__管__口__处__减__压_____。
(6)B 装置也存在两个明显的缺点，使实验的效果不好或不 能正常进行。这两个缺点是______________________________ __________________________，___________________________ ____________________________________________。
人教版高中化学选修五2.2《芳香烃》课件
2.各个键角都是120° 3.苯分子中的6个碳原子之间的
键完全相同，是一种介于单键和双键之间的特殊的
键。因此常用 来表示苯分子。苯的结构使苯的
性质比烯烃稳定。
➢思考： 从苯的分子组成看，高度不饱和，苯是否具有 不饱和烃的典型性质？
2mL苯 2mL苯
1mLKMnO4酸性溶液 (紫红色不褪去) 振荡
1mL溴水 振荡
稠环芳香烃
B
A
C
苯并芘
致癌物
烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃的比较
有机物
烷烃
烯烃
炔烃
芳香烃
代表物 结构特点
CH4
C2H4
C2H2
C6H6
全部单键 含碳碳双键 含碳碳叁 特殊的键不
饱和烃 不饱和 键不饱和 饱和
空间结构 正四面体 平面型 直线型 平面正六边形
物理性质
无色气体，难溶于水
无色液体
燃烧 与溴水
易燃，完全燃烧时生成CO2和H2O 不反应 加成反应 加成反应 不反应
+
HNO3(浓)
浓H2SO4 50~60℃
的无色液体 NO2 + H2O
硝基苯是无色，具有苦杏仁味
的油状液体，密度大于水。
③磺化(苯分子中的H原子被磺酸基取代的反应)
+ HO－SO3H 70℃~80℃
－SO3H + H2O
（苯磺酸）
苯的性质小结：易取代、难加成、难氧化
实验设计
根据苯与溴、浓硝酸产生反应的条件，请你设计 制备溴苯和硝基苯的实验方案（注意仪器的选择和试 剂的加入顺序）
状态 液态
熔点 5.5℃ 沸点 80.1℃ 低！易挥发
密度 比水小 毒性 有毒
溶解性 不溶于水，易溶于有机溶剂。
键完全相同，是一种介于单键和双键之间的特殊的
键。因此常用 来表示苯分子。苯的结构使苯的
性质比烯烃稳定。
➢思考： 从苯的分子组成看，高度不饱和，苯是否具有 不饱和烃的典型性质？
2mL苯 2mL苯
1mLKMnO4酸性溶液 (紫红色不褪去) 振荡
1mL溴水 振荡
稠环芳香烃
B
A
C
苯并芘
致癌物
烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃的比较
有机物
烷烃
烯烃
炔烃
芳香烃
代表物 结构特点
CH4
C2H4
C2H2
C6H6
全部单键 含碳碳双键 含碳碳叁 特殊的键不
饱和烃 不饱和 键不饱和 饱和
空间结构 正四面体 平面型 直线型 平面正六边形
物理性质
无色气体，难溶于水
无色液体
燃烧 与溴水
易燃，完全燃烧时生成CO2和H2O 不反应 加成反应 加成反应 不反应
+
HNO3(浓)
浓H2SO4 50~60℃
的无色液体 NO2 + H2O
硝基苯是无色，具有苦杏仁味
的油状液体，密度大于水。
③磺化(苯分子中的H原子被磺酸基取代的反应)
+ HO－SO3H 70℃~80℃
－SO3H + H2O
（苯磺酸）
苯的性质小结：易取代、难加成、难氧化
实验设计
根据苯与溴、浓硝酸产生反应的条件，请你设计 制备溴苯和硝基苯的实验方案（注意仪器的选择和试 剂的加入顺序）
状态 液态
熔点 5.5℃ 沸点 80.1℃ 低！易挥发
密度 比水小 毒性 有毒
溶解性 不溶于水，易溶于有机溶剂。
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• 取三者少许分放三支试管，分别滴加 少量的Br2 的CCl4溶液，溴的颜色褪去 的液体是1-己烯；继续向另两只试管中 滴加少量酸性高锰酸钾溶液，紫色褪 去的是邻二甲苯，余者为己烷。
• （操作、现象、结论)
归纳总结
由于苯环和烷基的相互作用，导致苯的同系物性质比苯更加 活泼 。若与苯环直接相连的 碳原子上连有氢原子，则该苯的同系物就能够使酸性KMnO4溶液 褪色 ,与苯环直接相连 的烷基通常被氧化为—COOH ；若发生取代反应，则苯环侧链邻、对 位上的氢原子容 易被取代。
一、苯的结构
平面正六边形，碳碳键完全相同
凯库勒结构式 (12原子共面)
证明苯的结构的事实：
（1）六个碳碳键完全相同 （2）邻二元取代物无同分异构体 （3）苯不使酸性KMnO4溶液褪色 （4）苯不使Br2的四氯化碳溶液褪色
（或溴水因化学反应褪色 或与液溴发生取代反应）
二、苯的化学性质——结构决定性质
你知道吗？
学习目标
1.能说出苯的组成和结构特征 ；
2.能运用苯及其同系物的化学性质解决问题
3.通过苯、甲苯的硝化反应及与酸性高锰酸 间的相互影响。
钾溶液反应的比较，认识有机分子中基团之
学习重点 1、苯及其同系物的结构特征和化学性质
2、认识有机分子中基团之间的相互影响
一、苯的结构
德国化学家凯库勒提出了苯的结构特点 是碳碳单双键交替，你认为对吗？设计实验证明。
五、芳香烃的来源、应用及苯污染：
1、芳香烃的来源
传统工艺：煤焦油
新工艺：石油产品的 催化重整
2、芳香烃的应用：
简单的芳香烃，如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基本的有机 原料，可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。
感谢下 载
苯的特殊结构
苯的特殊性质
烷烃的性质
烯烃的性质
取代反应
加成反应
溴代反应 硝化反应
与Ｈ2
三、苯与溴的取代反应(烷烃的性质)：
苯 液溴
铁
1、实验现象：
①剧烈反应，放出大量的热， 瓶内出现红棕色的蒸汽
②试管底有褐色不溶于水的液体
③导管末端有白雾
2、原理：
—H + Br—B化作用的是FeBr3
问题探究：
（1）能否用溴水代替液溴做该实验？
不能，会发生萃取，铁沉入下层
（2）玻璃长导管起到什么作用？
导气、冷凝回流
（3）右侧导管的末端为什么要悬在液面上？
防止倒吸
（4）生成的溴苯为什么呈棕黄色？
溶有溴单质
苯 液溴 铁
四、苯的加成反应(烯烃的性质)：
请写出苯与氢气发生加成反应的化学方程式
+ 3 H2 催化剂
你能命名吗？
若苯的同系物、
加成？
思考与交流
1、比较甲烷、苯、甲苯分别与酸性高锰酸钾的现象，以及硝化反应的条件，你从中发现
了什么？得到什么启示？
侧链受苯环影响易被氧化； 苯环受侧链影响易被取代。
2、甲苯与溴蒸汽在光照条件下发生烷基上的取代反应。与 液溴在铁做催化剂条件下发生苯环上的取代反应。
学以致用3
• （操作、现象、结论)
归纳总结
由于苯环和烷基的相互作用，导致苯的同系物性质比苯更加 活泼 。若与苯环直接相连的 碳原子上连有氢原子，则该苯的同系物就能够使酸性KMnO4溶液 褪色 ,与苯环直接相连 的烷基通常被氧化为—COOH ；若发生取代反应，则苯环侧链邻、对 位上的氢原子容 易被取代。
一、苯的结构
平面正六边形，碳碳键完全相同
凯库勒结构式 (12原子共面)
证明苯的结构的事实：
（1）六个碳碳键完全相同 （2）邻二元取代物无同分异构体 （3）苯不使酸性KMnO4溶液褪色 （4）苯不使Br2的四氯化碳溶液褪色
（或溴水因化学反应褪色 或与液溴发生取代反应）
二、苯的化学性质——结构决定性质
你知道吗？
学习目标
1.能说出苯的组成和结构特征 ；
2.能运用苯及其同系物的化学性质解决问题
3.通过苯、甲苯的硝化反应及与酸性高锰酸 间的相互影响。
钾溶液反应的比较，认识有机分子中基团之
学习重点 1、苯及其同系物的结构特征和化学性质
2、认识有机分子中基团之间的相互影响
一、苯的结构
德国化学家凯库勒提出了苯的结构特点 是碳碳单双键交替，你认为对吗？设计实验证明。
五、芳香烃的来源、应用及苯污染：
1、芳香烃的来源
传统工艺：煤焦油
新工艺：石油产品的 催化重整
2、芳香烃的应用：
简单的芳香烃，如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基本的有机 原料，可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。
感谢下 载
苯的特殊结构
苯的特殊性质
烷烃的性质
烯烃的性质
取代反应
加成反应
溴代反应 硝化反应
与Ｈ2
三、苯与溴的取代反应(烷烃的性质)：
苯 液溴
铁
1、实验现象：
①剧烈反应，放出大量的热， 瓶内出现红棕色的蒸汽
②试管底有褐色不溶于水的液体
③导管末端有白雾
2、原理：
—H + Br—B化作用的是FeBr3
问题探究：
（1）能否用溴水代替液溴做该实验？
不能，会发生萃取，铁沉入下层
（2）玻璃长导管起到什么作用？
导气、冷凝回流
（3）右侧导管的末端为什么要悬在液面上？
防止倒吸
（4）生成的溴苯为什么呈棕黄色？
溶有溴单质
苯 液溴 铁
四、苯的加成反应(烯烃的性质)：
请写出苯与氢气发生加成反应的化学方程式
+ 3 H2 催化剂
你能命名吗？
若苯的同系物、
加成？
思考与交流
1、比较甲烷、苯、甲苯分别与酸性高锰酸钾的现象，以及硝化反应的条件，你从中发现
了什么？得到什么启示？
侧链受苯环影响易被氧化； 苯环受侧链影响易被取代。
2、甲苯与溴蒸汽在光照条件下发生烷基上的取代反应。与 液溴在铁做催化剂条件下发生苯环上的取代反应。
学以致用3