2011高中化学寻找有机推断突破口和有机合成
高中化学有机推断题突破口总结
高中化学有机推断题突破口总结高中化学有机推断题突破口总结高中化学有机推断题发力点东齐县总结高中化学有机推断题突破口总结对于推估有机推断题首先要为人所知各种官能团的性质，其次对各类无公害反应的条件要记牢。
解答有机推断一题答疑的常用方法有：1．根据物质的顺磁性推断官能团，如：能使溴水反应而褪色的物质碳双双键、三键“-CHO”和酚羟基；能发生银镜反应的物质含有“-CHO”；能与钠发生置换反应的物质含有“-OH”；能分别与碳酸氢钠溶剂液和碳酸钠溶液反应的物质含有“-COOH”；能脱水产生羧酸醇和羧酸的物质是酯等。
2．根据性质和有关数据推知官能团个数，如：-CHO→2Ag→Cu20；2-0H→H2；2-COOH(CO32-)→CO23．反应根据某些反应的产物推知官能团的横杆，如：(1)由醇氧化得醛或羧酸，-OH一定连接在有2个氢原子的碳原子上；由醇氧化得酮，-OH接在只有一个氢原子的碳原子上。
(2)由消去氯化氢产物可确定“-OH”或“-X”的位置。
(3)由取代产物的种数可确定碳链结构。
(4)由加氢此后碳的骨架，可确定“C=C”或“C≡C”的位置。
能力点击：以一些典型的烃类衍生物(溴乙烷、乙醇、乙酸、乙醛、乙酸乙酯、脂肪酸、甘油酯、多羟基醛酮、氨基酸等)为例，了解官能团在有机物中的作用．掌握底物各主要基团的性质和主要化学反应，并能结合同系列不加原理加以应用．注意：烃的衍生物是中学的核心内容，在各类烃的衍生物中所，以含硫衍生物为重点．教材讲义在介绍每一种代表物时，一般先介绍物质的分子结构，然后性质联系分子结构讨论其性质、用途和制法等．在学习这一章这时首先掌握同类衍生物的组成、结构特点(官能团)和它们的化学性质，在此基础上要注意各类官能团之间的衍变烷烃关系，熟悉官能团的引入和转化的方法，能选择适宜的反应优先选择条件和反应途径合成有机物．有机化学知识点总结1．需水浴加热的底物有：（1）、银镜反应（2）、乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（4）糖的水解（5）、酚醛树脂的制取（6）固体溶解度的标定凡是在不高于100℃的条件下反应，均可用水浴加热，其优点：温度变化平稳，不会大起大落，有利于反应的进行。
高中化学讲义《有机物的合成与推断(一)》
138有机合成碳链的变化官能团的变化有机合成的思路碳链的增加碳链的缩短碳链成环由环成链加成、加聚、缩聚、酯化及其他水解、裂化裂解环酯、环醚、环肽水解反应、环烯的氧化官能团的引入官能团的消除官能团位置和数目的变化官能团的保护官能团的衍变羟基、双键、卤素原子羟基、双键、卤素原子、醛基有机物官能团性质多通过卤素原子的取代与消去板块一 有机合成的思路1． 有机合成的思路：就是通过有机反应构建目标分子的骨架，并引入或转化所需的官能团。
2． 有机合成的关键—碳骨架的构建。
3． 有机合成的重要方法：逆合成分析法①剖析要合成的物质(目标分子),选择原料,路线(正向,逆向思维.结合题给信息) ②合理的合成路线由什么基本反应完全,目标分子骨架 ③目标分子中官能团引入板块二 有机合成的技巧一、 碳骨架的变化1． 有机合成中的增减碳链的反应：通过观察分子式变化，尤其是碳数的变化，可以推断有机物可能发生的反应： （1）C 数不变，则只是官能团之间的相互转化， 知识点睛 知识网络第24讲有机物的合成与推断（-）有机合成如：CH2=CH2→CH3CH2OH →CH3CHO→CH3COOH（2）增长碳链的反应：①酯化反应②加聚反应③缩聚反应（3）减短碳链的反应：①水解反应：酯的水解，糖类、蛋白质的水解；②裂化和裂解反应；2．链状变环状：不饱和有机物之间的加成，同一分子中或不同分子中两个官能团互相反应结合成环状结构。
有机合成中的成环反应：3．环状变链状：酯及多肽的水解、环烯的氧化等。
二、官能团的变化1．官能团的引入：在有机化学中，卤代烃可谓烃及烃的衍生物的桥梁，只要能得到卤代烃，就可能得到诸如含有羟基、醛基、羧基、酯基等官能团的物质。
此外，由于卤代烃可以和醇类相互转化，因此在有机合成中，如果能引入羟基，也和引入卤原子的效果一样，其他有机物都可以信手拈来。
同时引入羟基和引入双键往往是改变碳原子骨架的捷径，因此官能团的引入着重总结羟基、卤原子、双键的引入。
高中化学第3章有机合成及其应用合成高分子化合物专题提升课含解析3
有机化合物的合成1.有机推断题的突破口(1)通过物理特征突破.有机物中各类代表物的颜色、状态、气味、溶解性、密度、熔点、沸点等往往各有特点，解题时可考虑通过物理特征找到突破口。
(2)从反应条件突破.反应条件可能的有机物反应浓硫酸,加热①醇的消去反应②酯化反应③苯的硝化反应稀硫酸,加热①酯的水解反应②二糖、多糖的水解反应等NaOH的水溶液，加热①卤代烃的水解反应②酯的水解反应等强碱的醇溶液,加热卤代烃的消去反应新制Cu(OH)2或银氨溶液，加热醛基的氧化反应酸性KMnO4溶液①烯烃、炔烃的氧化反应②某些苯的同系物的氧化反应③醇、醛、苯酚的氧化反应O2、Cu(或Ag）,加热醇的催化氧化反应H2、催化剂,加热①烯烃、炔烃的加成反应②芳香烃的加成反应③醛、酮还原为醇特别注意：羧基、酯基、肽键中的碳氧双键不能加成浓溴水或溴的CCl4溶液①烯烃、炔烃的加成反应②苯酚的取代反应Cl2，光照①烃的取代反应②中侧链的取代反应(3）从转化关系突破。
①连续氧化关系：结论ⅠA为醇、B为醛、C为羧酸、D为酯结论ⅡA、B、C三种物质中碳原子数相同，碳骨架结构相同结论ⅢA分子结构中与羟基相连的碳原子上至少有2个氢原子，即含—CH2OH结论Ⅳ若D能发生银镜反应,则A为CH3OH,B为HCHO,C为HCOOH,D为HCOOCH3②重要的“三角"转化关系：a.卤代烃在强碱的醇溶液中加热、醇在浓硫酸催化下加热均发生消去反应生成烯烃。
b。
烯烃在一定条件下分别与HX（X为卤素原子）、H2O发生加成反应生成卤代烃、醇；c.卤代烃在强碱的水溶液中发生取代反应生成醇，醇与HX在酸性条件下发生取代反应生成卤代烃。
在有机推断中灵活运用以上转化关系，并根据题目的限制条件拓展和完善,可起到事半功倍的效果。
（4)从实验现象突破。
实验现象结论使溴水褪色可能含碳碳双键、碳碳三键、醛基、酚羟基(产生白色沉淀)等使酸性KMnO4溶液褪色可能含碳碳双键、碳碳三键,也可能是苯的同系物、醇、醛、酚等遇FeCl3溶液显紫色说明含酚羟基加入新制Cu（OH)2并说明该物质中含有—CHO加热有砖红色沉淀生成,或加入银氨溶液水浴加热有银镜出现加入Na,有可能有-OH或-COOHH2产生加入NaHCO3溶说明含—COOH液有气体放出(5）根据相关数据确定官能团的数目.①烃和卤素单质的取代:每取代1 mol氢原子,消耗1 mol卤素单质（X2）。
有机推断的六大突破口分析
有机推断的六大突破口有机推断属于综合运用各类有机物官能团性质和相互衍变关系，结合计算，并在新情景下加以知识迁移的能力题。
其特点是：综合性强，难度大，情景新，要求高。
正确解答有机推断题的关键是熟练掌握各类烃的衍生物的相互转化关系，突破题中相关化学信息，找到问题的突破口，再分析综合才能作出正确、合理的推断。
现将有机推断的突破口总结如下：一、从有机物的物理特征突破。
有机物中各类代表物的颜色、状态、气味、溶解性、密度、熔点、沸点等往往各有特点。
如在通常状况下为气态的烃，其碳原子数均小于或等于4，而烃的衍生物中只有CH3Cl、CH2＝CHCl、HCHO在通常情况下是气态：根据相似相溶规则，有机物常见官能团中，醇羟基、羧基、磺酸基、酮羰基等为亲水基团，硝基、酯基、C-X键等为憎水基团。
当有机物中碳原子数较少且亲水基团占主导地位时，物质一般易溶于水；当有机物中憎水基团占主导地位时，物质一般难溶于水。
二、从有机反应的特定条件突破。
1、当反应条件为NaOH醇溶液并加热时，必定为卤代烃的消去反应。
2、当反应条件为NaOH水溶液并加热时，通常为卤代烃或酯的水解反应。
3、当反应条件为浓H2SO4并加热时，通常为醇脱水生成醚或不饱化合物，或者是醇与酸的酯化反应。
4、当反应条件为稀酸并加热时，通常为酯或淀粉的水解反应。
5、当反应条件为催化剂并有氧气时，通常是醇氧化为醛或醛氧化为酸。
6、当反应条件为催化剂存在下的加氢反应时，通常为碳碳双键、碳碳叁键、苯环或醛基的加成反应。
7、当反应条件为光照且与X2反应时，通常是X2与烷或苯环侧链烃基上的H原子发生的取代反应，而当反应条件为催化剂存在且与X2的反应时，通常为苯环上的H原子直接被取代。
三、从结构和组成特征突破。
1、具有4原子共线的可能含碳碳叁键。
2、具有4原子共面的可能含醛基。
3、具有6原子共面的可能含碳碳双键。
4、具有12原子共面的应含有苯环。
5、n(C) ：n(H)=1：1的有：乙炔、苯、苯乙烯、苯酚等。
高中化学新教材教案：有机推断题解题的突破口
微专题(六)有机推断题解题的突破口一、从有机物的性质寻找解答有机推断题的突破口1．能使溴水褪色的有机物通常含有碳碳双键、碳碳三键或—CHO 。
2．能使酸性KMnO 4溶液褪色的有机物通常含有碳碳双键、碳碳三键、—CHO 或为苯的同系物。
3．能发生加成反应的有机物通常含有碳碳双键、碳碳三键、—CHO 或苯环，其中—CHO 和苯环一般只与H 2发生加成。
4．能发生银镜反应或与新制的氢氧化铜反应生成砖红色沉淀的有机物必含—CHO 。
5．能与Na 或K 反应放出H 2的有机物含有—OH(醇羟基或酚羟基)或—COOH 。
6．能与Na 2CO 3或NaHCO 3溶液反应放出CO 2或使紫色石蕊溶液变红的有机物必含—COOH 。
7．遇FeCl 3溶液显紫色的有机物含酚羟基。
8．能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。
9．能发生连续氧化的有机物具有—CH 2OH 结构。
10．能发生水解反应的有机物有卤代烃、酯等。
二、根据性质和有关数据推知官能团的数目1．――――→[Ag (NH 3)2]OH2Ag ――→Cu (OH )2Cu 2O2．2—OH(醇、酚、羧酸)――→NaH 23．2—COOH ――→CO 2－3CO 2—COOH ――→HCO －3CO 24．――→加成Br2――→消去—C ≡C—――→加成2Br2三、根据某些产物推知官能团的位置1．由醇被催化氧化成醛(或羧酸)，—OH 一定在链端；如醇被催化氧化成酮，—OH 一定在链中；若该醇不能被催化氧化，则与—OH 相连的碳原子上无氢原子。
2．由消去反应的产物可确定—OH 或—X 的位置。
3．由取代产物的种类可确定碳链结构。
四、根据反应条件推断反应类型1．在NaOH 的水溶液中加热，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。
2．在NaOH 的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。
3．在浓H 2SO 4存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等。
高考化学专题突破7有机合成推断思路和方法
(2)碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团 前可以利用其与 HCl 等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用 消去反应转变为碳碳双键。
(3)氨基(—NH2)的保护：如在对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸的过 程中应先把—CH3 氧化成—COOH 之后，再把—NO2 还原为—NH2。 防止当 KMnO4(氧化)—CH3 时，—NH2(具有还原性)也被氧化。
第九章 有机化学基础
回扣教材 一、有机合成中官能团的消除与保护 1．官能团的消除
(1) 通 过 加 成 反 应 可 以 消 除
或 —C≡C— ： 如
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
CH2===CH2 在催化剂作用下与 H2 发生加成反应。
(2)通过消去、氧化或酯化反应可消除—OH
如 CH3CH2OH 消去生成 CH2===CH2，CH3CH2OH 氧化生成
第九章 有机化学基础
2．根据特征现象进行推断 (1)使溴水褪色，则表示物质中可以含有碳碳双键、碳碳三键、 酚羟基(产生白色沉淀)等。 (2)使酸性 KMnO4 溶液褪色，则表示该物质中可能含有碳碳双 键、碳碳三键或苯的同系物等。 (3)遇 FeCl3 溶液显紫色，说明该物质中含有酚羟基。 (4)与新制的 Cu(OH)2 悬浊液在加热沸腾时有砖红色沉淀生成， 或能与银氨溶液在水浴加热时发生银镜反应，说明该物质中含有 —CHO。
第九章 有机化学基础
(6)新制的 Cu(OH)2 悬浊液，加热(或银氨溶液，水浴加热)—— 醛氧化成羧酸的反应。
(7)稀 H2SO4——酯的水解等反应。 (8)H2，催化剂——烯烃，炔烃的加成，芳香烃的加成，醛还原 成醇的反应。 (9)光照——烷基上的氢原子被卤原子取代。 (10)Fe 或 FeX3(X 为卤素原子)—苯环上的氢原子被卤素原子取 代。
《有机推断的策略和突破口》课件
③特殊的水溶性、熔沸点：苯酚常温时水溶性不大，但 高于65℃时可以与水以任意比互溶；常温下呈气态的物 质有：碳原子数不大于4的烃类、甲醛、新戊烷、CH3Cl、 CH3CH2Cl等． ④特殊的用途：甲苯、苯酚、甘油、纤维素能制备炸药； 乙二醇可用作防冻液；甲醛的水溶液可用来消毒、杀菌、 浸制生物标本；葡萄糖或醛类物质可用于制镜业．
(4)有机反应中量的关系
①烃和卤素单质的取代：取代1 mol 氢原子，消耗1 mol
卤素单质(X2)．
②
的加成：与H2、Br2、HCl、H2O等加成时
是1∶1加成．
③含—OH有机物与Na反应时：2 mol —OH生成1 mol
H2； ④1 mol —CHO对应2 mol Ag；或1 mol —CHO对应1
53、希望是厄运的忠实的姐妹。 54、辛勤的蜜蜂永没有时间悲哀。 55、领导的速度决定团队的效率。 56、成功与不成功之间有时距离很短只要后者再向前几步。 57、任何的限制，都是从自己的内心开始的。 58、伟人所达到并保持着的高处，并不是一飞就到的，而是他们在同伴誉就很难挽回。 59、不要说你不会做！你是个人你就会做！ 60、生活本没有导演，但我们每个人都像演员一样，为了合乎剧情而认真地表演着。 61、所谓英雄，其实是指那些无论在什么环境下都能够生存下去的人。 62、一切的一切，都是自己咎由自取。原来爱的太深，心有坠落的感觉。 63、命运不是一个机遇的问题，而是一个选择问题；它不是我们要等待的东西，而是我们要实现的东西。 64、每一个发奋努力的背后，必有加倍的赏赐。 65、再冷的石头，坐上三年也会暖。 66、淡了，散了，累了，原来的那个你呢？ 67、我们的目的是什么？是胜利！不惜一切代价争取胜利！ 68、一遇挫折就灰心丧气的人，永远是个失败者。而一向努力奋斗，坚韧不拔的人会走向成功。 69、在真实的生命里，每桩伟业都由信心开始，并由信心跨出第一步。 70、平凡的脚步也可以走完伟大的行程。 71、胜利，是属于最坚韧的人。 72、因害怕失败而不敢放手一搏，永远不会成功。 73、只要路是对的，就不怕路远。 74、驾驭命运的舵是奋斗。不抱有一丝幻想，不放弃一点机会，不停止一日努力。3、上帝助自助者。 24、凡事要三思，但比三思更重要的是三思而行。 25、如果你希望成功，以恒心为良友，以经验为参谋，以小心为兄弟，以希望为哨兵。 26、没有退路的时候，正是潜力发挥最大的时候。 27、没有糟糕的事情，只有糟糕的心情。 28、不为外撼，不以物移，而后可以任天下之大事。 29、打开你的手机，收到我的祝福，忘掉所有烦恼，你会幸福每秒，对着镜子笑笑，从此开心到老，想想明天美好，相信自己最好。 30、不屈不挠的奋斗是取得胜利的唯一道路。 31、生活中若没有朋友，就像生活中没有阳光一样。 32、任何业绩的质变，都来自于量变的积累。 33、空想会想出很多绝妙的主意，但却办不成任何事情。 34、不大可能的事也许今天实现，根本不可能的事也许明天会实现。 35、再长的路，一步步也能走完，再短的路，不迈开双脚也无法到达。
有机推断突破口
一 代表物能发生的反应类型
• • • • • • • • 8.苯酚 酸性 取代 氯化铁显紫色 9.乙醛 氧化为羧酸 还原为醇 10 乙酸 弱酸性 酯化反应 11.酯 水解
易被氧化
二 反应条件确定官能团
1.浓硫酸 加热
醇消去 酯化 苯 环硝化 2.稀硫酸 加热 酯水解 二糖多糖的水解 3.氢氧化钠水溶液加热 卤代烃水解 酯类水解 4.氢氧化钠醇溶液加热 卤代烃消去 5.氢气 加成反应（双键 叁键 苯环加成）
三 据反应物确定官能团
• • • • • • • • 1.能与NaHCO3 反应： 羧基 2.能与Na2CO3反应： 羧基 酚羟基 3.能与Na反应： 羟基（醇羟基 酚羟基 羧羟基） 4.能与银氨溶液反应： 醛基（醛类 甲酸 甲酸某酯 葡萄糖）
四 有机推断的常用思路
• 1.已知信息，已知方程式一定用得到 • 2.陌生反应，结合反应前后物质构式，或已知分子式 的地方入手，或从头与尾切入 • 4.若已知苯环上只有两种化学环境不同的氢， 一般苯环上有两个取代基，位置对位 • 5.找同分异构体时，若含苯环，找到除苯环 外的碳数，多几个化学键，氧数，结合反 应条件及物质性质确定出官能团
找同分异构体常用方法
• 1.确定出分子式 • 2.据氢氧个数与饱和烷烃对比以及 已知确定含有的官能团 • 3.按碳链异构，官能团的位置异构， 官能团异构找同分异构体的种数
有机推断突破口
一 代表物能发生的反应类型
• 1.CH4
•
氧化（燃）
氧化（燃
取代
• 2.乙烯
• H+ KMnO4褪色） 加成 加聚
• 3.乙炔 • 氧化（燃 H+ KMnO4褪色） 加成 加聚 • 4.苯 • 氧化（燃） 取代（卤代 硝化） 加成
高考化学有机化合物推断题综合经典题及详细答案
高考化学有机化合物推断题综合经典题及详细答案一、有机化合物练习题（含详细答案解析）1．I.A ～D 是四种烃分子的球棍模型（如图）（1）与A 互为同系物的是___________（填序号）。
（2）能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质是_____________（填序号）。
（3）D 和液溴反应的化学方程式是_____________。
Ⅱ. 某些有机物的转化如下图所示。
已知A 的产量可以用来衡量一个国家的石油化工水平，D 是食醋的有效成分。
请回答下列问题：（4）A 中官能团的名称是______________。
（5）B 的结构简式为_________________。
（6）反应③的化学方程式为__________________。
【答案】C B +Br 23FeBr −−−→ +HBr 碳碳双键 CH 3CH 2OH 或C 2H 5OH3323232CH COOH CH CH OH CH COOCH CH H O 浓硫酸加热++垐垐?噲垐? 【解析】【分析】I.由球棍模型可知，A 为甲烷，B 为乙烯，C 为丁烷，D 为苯；结合同系物的概念和乙烯与苯的性质分析解答(1)～(3)；Ⅱ. A 的产量可以用来衡量一个国家的石油化工水平，则A 为CH 2=CH 2，与水在一定条件下发生加成反应生成CH 3CH 2OH ，乙醇在Cu 作催化剂条件下发生氧化反应CH 3CHO ，CH 3CHO 可进一步氧化生成CH 3COOH ，CH 3CH 2OH 和CH 3COOH 在浓硫酸作用下反应生成乙酸乙酯，据此分析解答(4)～(6)。
【详解】I.由球棍模型可知，A 为甲烷，B 为乙烯，C 为丁烷，D 为苯。
(1) 甲烷、丁烷结构相似，都是烷烃，互为同系物，故答案为：C ；(2)乙烯中含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故答案为：B ；(3)苯和液溴反应生成溴苯和HBr ，反应的方程式为 +Br 23FeBr −−−→+HBr ，故答案为： +Br 23FeBr −−−→ +HBr ；Ⅱ. (4)A 为乙烯(CH 2=CH 2)，含有的官能团是碳碳双键，故答案为：碳碳双键；(5)B 的结构简式为CH 3CH 2OH 或C 2H 5OH ，故答案为：CH 3CH 2OH 或C 2H 5OH ；(6)反应③为CH 3CH 2OH 和CH 3COOH 在浓硫酸作用下反应生成乙酸乙酯，反应的化学方程式为CH 3COOH+CH 3CH 2OHCH 3COOCH 2CH 3+H 2O ，故答案为：CH 3COOH+CH 3CH 2OH CH 3COOCH 2CH 3+H 2O 。
化学高考研究五__有机推断题的突破方法___共17页word资料
五__有机推断题的突破方法____[供选考《有机化学基础》模块的考生选用]题型特点突破方法有机推断题是将各种有机物官能团的性质以及各种转化关系综合应用并结合计算在新情境下加以迁移的能力题目。
此类题目综合性强、难度大、情境新、要求高，只有在熟练掌握各种有机物及其相互转化关系的基础上，结合具体的实验现象和数据，综合分析才能做出正确、合理的推断。
试题常给出一些新信息，要求考生具备一定的自学能力，能迅速捕捉有效信息，并使新旧信息产生联系，将新信息分解、转换、重组，从而解决题目要求的问题。
有机推断题是高考的成熟题型，也是高考必考的综合题。
解答有机推断题时应掌握以下技巧：(1)正推法与逆推法相结合。
解答有机推断题时，不能单独地运用正推法或逆推法，必须结合题目条件及掌握的知识点，巧妙地将正推、逆推结合起来。
若正推出现障碍，则运用逆推，而且逆推可以验证正推的正确性，正推也可以验证逆推的正确性。
(2)结合框图中的特征反应条件进行推断，如“Br2/CCl4”是碳碳双键或碳碳叁键的加成反应条件，“银氨溶液/△”或“Cu(OH)2/△”则是醛的氧化反应条件等。
(3)结合题目中的“已知”提示信息进行推断，虽然这些已知信息常涉及教材中没有出现的内容，但对解题却能起到至关重要的作用，结合这些已知信息，找到类似反应在框图中的位置，从而推断出相关物质及相关反应。
结构推断型素的质量分数为4/17。
某学校化学小组对其组成和结构进行探究，实验过程如下：实验序号实验过程 实验现象和数据1准确称取13.6 g X 在足量O 2中充分燃烧，并使其产物依次通过浓硫酸、无水硫酸铜粉末、足量石灰水，并检测尾气浓硫酸增加7.2 g ，硫酸铜粉末没有变蓝，石灰水中有80.0 g 白色沉淀生成，检测最后的气体只有氧气 2用一试管取少量X 溶液滴入几滴FeCl 3溶液，振荡溶液由无色变紫色3 将几滴X 溶液滴入新配制的银氨溶液中，并水浴加热一会 有银镜产生 4核磁共振法测定其氢原子种类分子中有5种氢原子(1)X 中含氧官能团的名称是________、________。
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2011高考化学——有机推断寻找突破口近几年高考中常见题型有：（1）高分子化合物与单体的相互判断，常以选择题的形式出现。
这类试题可以较好地测试有机反应、有机物结构等多方面的知识，也成了高考的保留题型之一，复习中一定要加以重视。
（2）有机综合推断题。
卤代烷烃能发生消去反应生成烯烃、发生取代反应生成醇、醇跟烯烃也能相互转化，这种转化关系可表示为：理解这一转化关系时要注意，理论上讲所有的卤代烷烃和醇都能发生取代反应，但卤代烃或醇的消去反应有一定结构要求，如一氯甲烷、ClCH2C(CH3)3等不能发生消去反应。
新教材中增加了卤代烃这一节后，卤代烷烃、单烯烃、一元醇之间的“三角”转化反应也属于有机化学的主干知识，近几年高考试题中这一转化关系常常出现在有机框图推断题当中。
[知识体系和复习重点]1．有机物相互网络图：2．醇、醛、酸、酯转化关系：醇经氧化可转化醛、醛被氧化生成酸、羧酸跟醇反应产物是酯，这个转化关系的本质可表示为（其中X、R代表某种基团）：这是有机化学中的主干知识，是高考有机框图推断题出现频度最大“题眼信息”之一。
(一)、解题策略解有机推断题的一般方法是：1、找已知条件最多的，信息量最大的。
这些信息可以是化学反应、有机物性质（包括物理性质）、反应条件、实验现象、官能团的结构特征、变化前后的碳链或官能团间的差异、数据上的变化等等。
2、寻找特殊的或唯一的。
包括具有特殊性质的物质（如常温下处于气态的含氧衍生物——甲醛）、特殊的分子式（这种分子式只能有一种结构）、特殊的反应、特殊的颜色等等。
3、根据数据进行推断。
数据往往起突破口的作用，常用来确定某种官能团的数目。
4、根据加成所需22Br H 、的量，确定分子中不饱和键的类型及数目；由加成产物的结构，结合碳的四价确定不饱和键的位置。
5、如果不能直接推断某物质，可以假设几种可能，结合题给信息进行顺推或逆推，猜测可能，再验证可能，看是否完全符合题意，从而得出正确答案。
推断有机物，通常是先通过相对分子质量，确定可能的分子式。
再通过试题中提供的信息，判断有机物可能存在的官能团和性质。
最后综合各种信息，确定有机物的结构简式。
其中，最关键的是找准突破口。
一. 根据反应现象推知官能团1. 能使溴水褪色，可推知该物质分子中可能含有碳碳双键、三键或醛基。
2. 能使酸性高锰酸钾溶液褪色，可推知该物质分子中可能含有碳碳双键、三键、醛基或为苯的同系物。
3. 遇三氯化铁溶液显紫色，可推知该物质分子含有酚羟基。
4. 遇浓硝酸变黄，可推知该物质是含有苯环结构的蛋白质。
5. 遇2I 水变蓝，可推知该物质为淀粉。
6. 加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，有红色沉淀生成；或加入银氨溶液有银镜生成，可推知该分子结构有CHO -即醛基。
则该物质可能为醛类、甲酸和甲酸某酯。
7. 加入金属Na 放出2H ，可推知该物质分子结构中含有COOH OH --或。
8. 加入3NaHCO 溶液产生气体，可推知该物质分子结构中含有H SO COOH 3--或。
9. 加入溴水，出现白色沉淀，可推知该物质为苯酚或其衍生物。
二. 根据物质的性质推断官能团能使溴水褪色的物质，含有C=C 或C C -=或CHO -；能发生银镜反应的物质，含有CHO -；能与金属钠发生置换反应的物质，含有－OH 、－COOH ；能与碳酸钠作用的物质，含有羧基或酚羟基；能与碳酸氢钠反应的物质，含有羧基；能水解的物质，应为卤代烃和酯，其中能水解生成醇和羧酸的物质是酯。
但如果只谈与氢氧化钠反应，则酚、羧酸、卤代烃、苯磺酸和酯都有可能。
能在稀硫酸存在的条件下水解，则为酯、二糖或淀粉；但若是在较浓的硫酸存在的条件下水解，则为纤维素。
三. 根据特征数字推断官能团1. 某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42，则分子中含有一个－OH ；增加84，则含有两个－OH 。
缘由－OH 转变为3OOCCH -。
2. 某有机物在催化剂作用下被氧气氧化，若相对分子质量增加16，则表明有机物分子内有一个－CHO （变为－COOH ）；若增加32，则表明有机物分子内有两个－CHO （变为－COOH ）。
3. 若有机物与2l C 反应，若有机物的相对分子质量增加71，则说明有机物分子内含有一个碳碳双键；若增加142，则说明有机物分子内含有二个碳碳双键或一个碳碳叁键。
四. 根据反应产物推知官能团位置1. 若由醇氧化得醛或羧酸，可推知－OH 一定连接在有2个氢原子的碳原子上，即存在OH CH 2-；由醇氧化为酮，推知－OH 一定连在有1个氢原子的碳原子上，即存在 CHOH ；若醇不能在催化剂作用下被氧化，则－OH 所连的碳原子上无氢原子。
2. 由消去反应的产物，可确定－OH 或－X 的位置3. 由取代反应产物的种数，可确定碳链结构。
如烷烃，已知其分子式和一氯代物的种数时，可推断其可能的结构。
有时甚至可以在不知其分子式的情况下，判断其可能的结构简式。
4. 由加氢后碳链的结构，可确定原物质分子C=C 或C C -=的位置。
五. 根据反应产物推知官能团的个数1. 与银氨溶液反应，若1mol 有机物生成2mol 银，则该有机物分子中含有一个醛基；若生成4mol 银，则含有二个醛基或该物质为甲醛。
2. 与金属钠反应，若1mol 有机物生成0.5mol 2H ，则其分子中含有一个活泼氢原子，或为一个醇羟基，或酚羟基，也可能为一个羧基。
3. 与碳酸钠反应，若1mol 有机物生成0.5mol 2CO ，则说明其分子中含有一个羧基。
4. 与碳酸氢钠反应，若1mol 有机物生成1mol 2CO ，则说明其分子中含有一个羧基。
六. 根据反应条件推断反应类型1. 在NaOH 水溶液中发生水解反应，则反应可能为卤代烃的水解反应或酯的水解反应。
2. 在氢氧化钠的醇溶液中，加热条件下发生反应，则一定是卤代烃发生了消去反应。
3. 在浓硫酸存在并加热至170℃时发生反应，则该反应为乙醇的消去反应。
4. 能与氢气在镍催化条件下起反应，则为烯、炔、苯及其同系物、醛的加成反应（或还原反应）。
5. 能在稀硫酸作用下发生反应，则为酯、二糖、淀粉等的水解反应。
6. 能与溴水反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。
(二)、常见题型归纳1、给出合成路线的推断题（即框图题）此类题是最为常见的有机推断题。
除题干给出新化学方程式、计算数据、实验现象和分子式或结构式外，大部分信息均集中在框图中。
解答这类题时，要紧紧抓住箭头上下给出的反应条件，结合题给信息，分析每个代号前后原子数、碳干和官能团变化情况，找准突破口。
例1 已知：烷基苯在酸性高锰酸钾的作用下，侧链被氧化成羧基，如：化合物A~E 的转化关系如图a 所示，已知：A 是芳香化合物，只能生成3种一溴化合物；B 有酸性；C 是常用增塑剂；D 是有机合成的重要中间体和常用化学试剂（D 也可由其他原料催化氧化得到）；E 是一种常用的指示剂酚酞，结构如图b 。
①−−−−→+-H ,MnO 4②正丁醇−−−−−→+H ,108H C 42216O H C℃④苯酚−−−−→+H , 348O H C图a写出A 、B 、C 、D 的结构简式。
解析：本题中信息量最大的应是A ：①分子式为108H C 且为芳香化合物（只含C 、H ，故为芳香烃）；②为烷基苯（题给信息迁移）；③分子中等效H 原子数为3（只能生成3种一溴化合物）。
由此可推知A 的结构简式为：；再依题给氧化过程即可得出B为：；根据题给C 的分子式和箭头上的条件推断，C 应是B 与正丁醇OH CH CH CH CH 2223发生酯化反应生成的二元酯，则C 的结构简式为：；B 到D 的反应条件教材中未出现过，题中也无此信息，但我们可从D 比B 少1个O H 2分子以及D 与苯酚反应生成的E 的结构特点，反推出D 的结构为：。
2、由计算数据推断分子式，由性质推断结构简式例2 A 是一种含碳、氢、氧三种元素的有机化合物。
已知：A 中碳的质量分数为44.1%，氢的质量分数为8.82%；A 只含有一种官能团，且每个碳原子上最多只连一个官能团；A 能与乙酸发生酯化反应，但不能在两个相邻碳原子上发生消去反应。
请填空：（1）A 的分子式是____________，其结构简式是________________________。
（2）写出A 与乙酸反应的化学方程式_________________________________。
（3）写出所有满足下列3个条件的A 的同分异构体的结构简式：①属直链化合物；②与A 具有相同的官能团；③每个碳原子上最多只连一个官能团。
这些同分异构体的结构简式是________________________。
解析；（1）根据题给数据：A 中碳的质量分数为44.1%，氢的质量分数为8.82%，可得氧元素的质量分数为47.08%，则有：.4:12:51682.81.44100:182.8:121.44)O (n :)H (n :)C (n =--= 即A 的最简式为4125O H C ，此分子中C 原子数已达最大程度饱和，故也为A 的分子式。
题中给出的有助于书写A 的结构简式的信息有：①A 只含有一种官能团且能与乙酸发生酯化反应（含OH —）；②不能在两个相邻碳原子上发生消去反应（相邻C 原子间不能都有H 原子）；③每个碳原子上最多只连一个官能团（4个OH —分别连在4个C 原子上）。
由此写出A 的结构简式为：OH CH —OH CH OHCH ||C —HOCH 2222 （2）由A 的结构简式，可知A 为多元醇 ，与乙酸反应的化学方程式为：（3）根据题给条件，写出A 的同分异构体为：、、OH CH OH |CH OH |CH CH HOCH OH CH OH |CH OH |CH OH |CH CH 22223OH CH OH |CH CH OH |CH HOCH 222—3、从结构推断物质所具有的性质、所含官能团种类、有机物类别这类有机题的推断常常出现在选择题中。
解答的最佳方法是先整体观察所含元素及各原子结合方式，再切割成“块”并逐“块”分析其特征，根据各“块”找出官能团及其对应的性质。
例3 苏丹红是很多国家禁止用于食品生产的合成色素（结构简式如图）。
下列关于苏丹红说法错误的是（）。
A. 分子中含一个苯环和一个萘环B. 属于芳香烃C. 能被酸性高锰酸钾溶液氧化D. 能溶于苯解析：首先整体观察给出的有机物的结构，可以得出该有机物含C、H、O、N元素，不属于烃类，故B错。
然后将所给有机物结构式，分成“块”，即：结合题给选项，可以得出A、C正确；根据相似相溶原理，D项也正确。
答案：B(三) 有机合成有机合成题是近年来高考化学的难点题型之一，有机合成题的实质是利用有机物的性质，进行必要的官能团反应。