第九章-生物碱类药物分析
《生物碱类药物分析》课件
利用高效液相色谱仪分离生物碱，通过检测器测量各组分的峰面积或峰高，与标准品比较来确定生物碱的含量。
06
生物碱类药物分析的样品处
理与分离技术
萃取技术
液-液萃取
利用两种不混溶的溶剂， 使生物碱从一种溶剂转移 到另一种溶剂中的过程。
固-液萃取
利用固体吸附剂吸附样品 中的生物碱，然后用溶剂 洗脱的过程。
嘌呤类生物碱
总结词
具有嘌呤骨架的基本结构
详细描述
嘌呤类生物碱是一类具有嘌呤骨架的基本结 构的生物碱，通常具有嘧啶环和嘌呤环通过 碳-碳键相连的结构特征。
04
生物碱类药物的定性分析
化学反应法
01
02
03
沉淀反应
生物碱类药物与某些试剂 发生沉淀反应，通过沉淀 的颜色、形状等特征进行 鉴别。
显色反应
进行鉴别。
紫外光谱法
最大吸收波长
紫外光谱法可以检测生物碱类药物在紫外光下的最大吸 收波长，通过最大吸收波长的位置进行定性分析。
吸收曲线
紫外光谱法可以获得生物碱类药物的吸收曲线，通过吸 收曲线的形状和变化规律进行鉴别。
核磁共振波谱法与质谱法
核磁共振波谱特征
核磁共振波谱法可以检测生物碱类药物中氢原子和碳原子的核磁共振信号，通过特征峰 的位置和强度进行定性分析。
详细描述
高效液相色谱法是一种常用的分离和分析方法，具有高分离效能、高灵敏度和广泛应用的特点。通过高压泵将生 物碱类药物在固定相和移动相之间进行分配，实现各成分的分离，再通过检测器进行定量和定性分析。
气相色谱法
总结词
适用于挥发性生物碱的分析方法
VS
详细描述
气相色谱法适用于挥发性生物碱的分析， 通过将生物碱类药物在气相状态下进行分 离，利用不同组分的沸点差异实现分离。 该方法具有高分离效能、高灵敏度和分析 速度快的特点。
药物分析第09章生物碱类药物的分析
pKb=6.13
N CH3 H
HO
pKa=9.85
O
OH
吗啡
CH3
O
H N
N
N ON
CH3 茶碱
二、生物碱类药物的通性
1. 碱性 季铵碱＞脂肪胺、脂环胺＞芳胺、N-芳杂环＞酰胺 小檗碱＞麻黄碱、阿托品＞罂粟碱＞咖啡因 吗啡具酸碱两性
2. 溶解性 游离生物碱不溶或难溶于水，能溶或易溶于有机
溶剂，在稀酸中成盐而溶解 生物碱盐类易溶于水，不溶于有机溶剂
99x：116．硫酸奎宁片经碱化、氯仿提取后用HClO4滴定( ) 99x：117．硫酸阿托品在冰醋酸中用HClO4滴定( ) 99x：118. 硫酸奎宁原料药用HClO4滴定( ) 99x：119. 磷酸可待因用HClO4滴定（ ） 99x：120. 硝酸士的宁用HClO4滴定（ ）
95: 87. 酸性染料比色法测定生物碱类药物，有机溶剂萃取测定
第四节 含量测定
一、非水溶液滴定法（非水碱量法） 原料药 （一）原理
水溶液中滴定突跃不明显，在非水介质中，碱性增 强，使滴定顺利进行
1. 溶剂：冰醋酸、冰醋酸+醋酐、醋酐
2. 滴定剂：高氯酸的冰醋酸溶液 或高氯酸的二氧六环溶液
3. 指示终点的方法
电位法：玻璃—甘汞电极系统
指示剂法：结晶紫、喹哪啶红等
片剂中许多赋形剂如硬脂酸盐、苯甲酸盐、羧甲基 纤维素钠等都消耗高氯酸，因此片剂的测定一般需提 取分离并经干燥后才可进行。
如硫酸奎宁片 碱化、有机溶剂提取后，供试品成为游离碱，如
1mol硫酸奎宁→2mol奎宁→消耗4mol HClO4，所以用 HClO4滴定时，反应摩尔比为1∶4
即片剂滴定度不同于原料药。
3. 旋光性 一般多为左旋体有效。
第九章生物碱类药物分析
学习目标
掌握**：生物碱类典型药物的结构特征与性质；
特征鉴别试验。
了解：其他鉴别反应；其他杂质检查方法；
第一节 典型药物的基本结构与性质
一、基本结构和分类 （一）苯烃胺类 本类药物的结构特征为N在侧链上，为脂肪胺。 代表药物：盐酸麻黄碱、盐酸伪麻黄碱。
H OH CH3 CH3
H NH
.HCL
盐酸麻黄碱
2、盐酸吗啡中罂粟酸的检查 罂粟酸遇三氯化铁显红色。 要求本品加入试剂，不得显红色。
硫酸奎宁中其它金鸡纳碱的检查 检查方法：供试品溶液自身稀释对照法 有关物质的检查 方法：HPLC
旋光法*
硫酸阿托品（05版药典）
【检查】莨菪碱 取本品，按干燥品计算，加水制成每1ml 中含 50mg的溶液，依法测定（附录Ⅵ E），旋光度 不得过－0.40°。（已知莨菪碱的比旋度为32.5 ° ）求杂质限量是多少？
终点
（3）提取剩余滴定法
用于对热不稳定的生物碱
有机层（
B）定量过量的酸滴定液
水层（BH H） 有机层（弃去）
水层
碱滴定液滴定
终点
（二）测定条件的选择
1. 碱化试剂 最常用氨水**
优点：使大部分生物碱游离，不会和生物碱发生 反应，不易乳化，易挥发，易除去，无干扰。
2. 提取溶剂
（1）提取溶剂选择的原则 对生物碱溶解度大，而对其他共存物溶解度
生物碱类药物分析
HO OCH3
3. 其他生物碱 可待因 其他生物碱
TLC法 杂质对照品法 高低浓度对比法
0.1 1 0.1 1
其他生物碱% 10
10 100% 1%
NCH3
0.1 1 10
CH3OO
O
OH
可待因
0.05 1 0.1 1
可待因%
5
10 100% 1%
第二节 硫酸阿托品的分析
CH3 N
脂环胺pKb 4.35
O CO CH
莨菪醇
CH2OH
莨菪酸
H2SO4 H2O
2
一、鉴别 1. Vitali反应 托烷生物碱反应 硫酸阿托品发烟△HNO3 黄色
醇制KOH
深紫色
2. IR 3. SO42的反应
（1） SO42 Ba2 BaSO4 白 (不溶于盐酸或硝酸）
116、硫酸奎宁片经氯仿提取后用HClO4滴定 D 117、硫酸阿托品在冰醋酸中用HClO4滴定 A 118、硫酸奎宁原料药用HClO4滴定 B 119、磷酸可待因用HClO4滴定 A 120、硝酸士的宁用HClO4滴定 A
01：[110—115]被测药物与滴定剂的摩尔比为
A. 1∶1
B. 1∶2
吗啡 K3Fe(CN)6 K2Fe(CN)6
普鲁士蓝FeCl3
4. IR 5. Cl-的反应
二、特殊杂质检查
1. 阿扑吗啡 灵敏度法 阿扑吗啡Na2IC2O3 绿色
乙醚
水层 绿色
醚层 深宝石红色
2. 罂粟酸 灵敏度法 罂粟酸 FeCl3 红色
H+
CH3O N
第一节 盐酸麻黄碱的分析
脂烃胺pKb 4.42
生物碱类药物的分析)
这类生物碱具有吲哚骨 架，如麦角新碱、秋水
仙碱等。
生物碱的理化性质
溶解性
大多数生物碱都是有机弱碱，具 有亲水性和亲脂性，因此在水和 有机溶剂中都有一定的溶解度。
酸碱性
生物碱通常呈弱碱性，因为它们 可以接受质子而成为阳离子，这 使得它们在酸性环境中容易溶解 和离子化。
荧光性质
一些生物碱在紫外光下可以发出 荧光，这一性质可用于生物碱的 定性分析和分离。
随着分离纯化技术和波谱学的发展，生物碱的化学结 构得到更加精确的解析，为药物设计和优化提供了基 础。
生物碱类药物的药理作用机制研究
研究生物碱类药物与靶点的作用机制，有助于深入理 解药物的作用原理，为新药研发提供理论支持。
生物碱类药物的生产现状和发展趋势
生产工艺改进
随着提取、分离纯化技术的进步，生物碱类 药物的生产效率得到提高，为规模化生产提 供了可能。
核磁共振波谱法
氢核磁共振波谱法
利用生物碱中氢原子的共振信号，通 过测定共振信号的位置和强度来推断 生物碱的结构和组成。
碳核磁共振波谱法
利用生物碱中碳原子的共振信号，通 过测定共振信号的位置和强度来推断 生物碱的结构和组成。
质谱分析法
分子电离质谱法
利用质谱仪中的电离过程将生物碱分子电离成带电离子，通过测定带电离子的质量和电荷数来推断生 物碱的分子量和分子式。
新型生物碱药物的开发
针对传统生物碱类药物的不足，通过结构修 饰和改造，开发具有新作用机制和更高疗效 的新型生物碱药物。
生物碱类药物的安全性和有效性评价
临床前安全性评价
通过药理学、毒理学研究，评估生物碱类药 物在动物模型上的安全性和耐受性。
临床试验与疗效评价
通过多中心、随机对照临床试验，对生物碱 类药物的有效性和安全性进行全面评价，为
药物分析讲稿-第九章生物碱类药物分析
第九章生物碱类药物分析生物碱(alkaloids)是一类存在于生物体内的含氮有机化合物，绝大多数存在于植物体内，大部分呈碱性，目前通过提取或人工合成方式得到的生物碱已有约一万余种之多，而其中近百种具有显著的药理及生理作用，已广泛应用于临床医疗。
但生物碱同时也具有较强的毒性，因此，一方面临床应用须十分慎重，另一方面，对其质量也应严格控制，以保证用药安全有效。
生物碱的数目多，结构复杂，其基本母核多种多样，现按其结构重点讨论六类生物碱的结构，以及与鉴别，检查，含量测定相关的性质，以便详细阐述药物结构、性质与分析方法的关系。
第一节典型药物的结构与性质一、苯烃胺类药物这类生物碱的结构特点是氮原子不在环状结构内，其代表药主要有盐酸麻黄碱(ephedrine hydrochloride)，盐酸伪麻黄碱(pseudoepedrine hydrochloride)，秋水仙碱(eolchicin)等。
麻黄碱与伪麻黄碱在结构上均属于有机胺大类中的苯丙胺小类，其氮原子在侧链上，都是仲胺，碱性较强，易与酸成盐；而秋水仙碱由于酰胺键p-π共轭，故碱性减弱，几乎呈中性。
苯烃胺类生物碱分子结构中，都含有芳环，因此都在紫外光谱区有特征吸收。
该类生物碱侧链上具有不对称碳原子，盐酸麻黄碱的比旋度为-330～-35.50，盐酸伪麻黄碱的比旋度为+61.00～+62.50，秋水仙碱为左旋体，比旋度为-4250～-4500。
二、托烷类药物(莨菪烷类)这类生物碱大多数是由莨菪烷衍生的氨基醇和不同有机酸缩合成酯类的生物碱，常见的有颠茄生物碱类和古柯生物碱类，现以硫酸阿托品(atropine sulfate)和氢溴酸山莨菪碱(anisodamine hydrobmmide)为例进行讨论。
阿托品和山莨菪碱，具有酯的结构，易水解，五元酯环上有氮原子，故碱性较强，易与酸成盐。
氢溴酸山莨菪碱结构中有不对称碳原子，为左旋体，比旋度-9.00～-11.50，而阿托品虽也有不对称碳原子，但因外消旋化而为消旋体，无旋光性。
《药物分析》期末复习题(第九章至第十章)
《药物分析》期末复习题（第九章至第十章）第九章生物碱类药物的分析一、单项选择题1.关于酸性染料比色法的正确叙述是（）A.利用生物碱的碱性进行测定B.是一种特殊的非水滴定法C.在一定pH溶液中生物碱阳离子与酸性染料阴离子结合离子对，被有机溶剂提取后进行测定D.在一定pH溶液中生物碱阴离子与酸性染料阳离子结合离子对，被有机溶剂提取后进行测定。
2.阿托品、山莨菪碱等托烷类生物碱，特征反应为（）A.发烟硝酸反应，显黄色B.药物酸性水溶液加稍过量溴水呈绿色C.甲醛-硫酸试液显紫堇色D.双缩脲反应呈蓝色3.酸性染料比色法测定生物碱类药物含量时，最常用的有机溶剂是（）A.氯仿B.甲醇C.苯D.丙酮4.采用非水碱量法测定生物碱氢卤酸盐含量时，需先加入醋酸汞以消除______的干扰。
（）A.水B.有机溶剂C.氢卤酸根D.醋酸钠5.生物碱的硝酸盐采用非水碱量法测定时，利用电位法指示终点是因为滴定时产生的硝酸会（）A.中和指示剂B. 还原指示剂C.氧化指示剂D.沉淀指示剂E.吸附指示剂6.咖啡因和茶碱的特征鉴别反应是（）A. 双缩脲反应B. Vitali反应C. Marquis反应D. 紫脲酸铵反应E. 绿奎宁反应7.酸件染料比色法中，水相的pH值过小，则（）A. 能形成离子对B. 有机溶剂提取能完全C. 酸性染料以阴离子状态存在D. 生物碱几乎全部以分子状态存在E. 酸性染料以分子状态存在8.能够发生Vitali反应的药物是（）A. 盐酸吗啡B. 硫酸奎宁C. 磷酸可待因D. 盐酸麻黄碱E. 硫酸阿托品9.酸性染料比色法测定生物碱类药物，有机溶剂萃取测定的有色物是（）A. 离子对和指示剂的混合物B. 生物碱盐C. 指示剂D. 离子对E. 游离生物碱10.绿奎宁的主要用于（）A. 硫酸奎宁的鉴别B. 盐酸吗啡的鉴别C. 磷酸可待因的鉴别D. 盐酸麻黄碱的鉴别E.硫酸阿托品的鉴别11. 非水滴定法测定磷酸可待因含量时，1ml高氯酸滴定液(0．1mol／L)相当于该药物的量为（磷酸可待因的分子量为397．39）（）A.198.69mgB.19.87mgC.397.39mgD.39.739mg E．39.74mg12．酸性染料比色法测定的是（）A. 水相中染料的颜色B. 有机相中染料的颜色C. 被测离子的颜色D. 呈电离状态的染料的颜色E. 有机相中离子对的颜色13.下列反应中东莨菪碱呈阳性的是（）A.双缩脲反应B.Vitaili反应C.绿奎宁反应D.紫脲酸胺反应14．硝酸士的宁的含量测定中国药典采用非水滴定法，指示终点的方法（）A.永停法B.结晶紫指示剂C.酚酞指示剂D.甲基红指示剂E.电位15．非水滴定法测定硫酸奎宁含量时，1mol的硫酸奎宁可消耗高氯酸的摩尔数是（）A．1／2mol B．3mol C．1mol D．2mol E．4mol16.提取酸碱滴定法测定生物碱药物时，滴定反应的化学计量点和滴定突跃范围区应在（）A.碱性区B.酸性区C.中性D.酸碱性区E.变色范围17．《中国药典》(2005年版)采用非水滴定法测定硫酸阿托品含量时，该药物与高氯酸的摩尔比为（）A．1：1 B．1：2 C．2：1 D．2：2 E．1：318．《中国药典》(2005年版)采用酸性染料比色法测定硫酸阿托品片含量时，将测定的计算结果与1．027相乘，即得供试品中(CHNO)·HSO·HO的重量。
9-6生物碱类药物分析
2018/9/21
第四节磷酸可待因及其制剂的分析 三、磷酸可待因体内样品分析
☆1.血液浓度测定方法: HPLC法 固定相（BDSC18）； 流动相（0.25%醋酸铵液（pH=7.0）：乙腈 =65:35）； 流速：1.5ml/min；柱温：40℃ 检测波长（212nm）； 2.药动学试验
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1.酸度：pH=5.7-6.6 2.三氯甲烷-乙醇中不溶物：重量法；限量＜2mg 3.其他金鸡纳碱：薄层色谱法（自身稀释对照法）
2018/9/21
第五节 硫酸奎宁的分析
四、★含量测定 药典采用非水滴定法 滴定反应关系：硫酸奎宁：高氯酸=1:3
2 2 2 （QH ) 2 SO4 3HClO4 QH 2 2ClO4 QH 2 ClO4 HSO4
2018/9/21
第一节 盐酸麻黄碱及其制剂的分析
二、盐酸麻黄碱制剂的分析 1.注射剂的含量测定：药典采用HPLC法；
色谱条件与系统适用性试验： 固定相（ODS）； 流动相（磷酸盐缓冲液：乙腈=90:10）； 检测波长（210nm）； n>3000； R>1.5 2.滴鼻剂含量测定：同注射剂
2018/9/21
2018/9/21
第四节磷酸可待因及其制剂的分析 一、磷酸可待因的分析
（二）检查★ 1.酸度：pH=4.0-5.0 2.溶液澄清度与颜色：比色法；比浊法 3.有关物质：HPLC法； （三）含量测定★ 药典采用非水滴定法测定含量
2018/9/21
第四节磷酸可待因及其制剂的分析 二、磷酸可待因制剂的分析 ★1.磷酸可待因片的含量测定
2018/9/21
第三节盐酸吗啡及其制剂的分析
一、盐酸吗啡的分析 （三）含量测定★ 药典采用非水滴定法测定含量 滴定剂：高氯酸滴定液（0.1mol/L） 溶剂：冰醋酸 其他试剂 ：醋酸汞 指示剂：结晶紫 终点：显纯蓝色
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旋光法*
硫酸阿托品（05版药典）
【检查】莨菪碱 取本品，按干燥品计算，加水制成每1ml 中含 50mg的溶液，依法测定（附录Ⅵ E），旋光度 不得过－0.40°。（已知莨菪碱的比旋度为32.5 ° ）求杂质限量是多少？
-0.4° =0.0123g/ml=12.3mg/ml -32.5°
利用对光选择性吸收的差异
二、利用药物和杂质在化学性质上的差异
1、盐酸吗啡中阿扑吗啡的检查
本品加水溶解
加乙醚振摇
加NaHCO3+碘试液
乙醚层不得显红色 水层不得显绿色
2、盐酸吗啡中罂粟酸的检查 罂粟酸遇三氯化铁显红色。 要求本品加入试剂，不得显红色。
三、色谱法
➢ 硫酸奎宁中其它金鸡纳碱的检查 检查方法：供试品溶液自身稀释对照法
嘌呤N（邻位 有羰基）
弱 较强
极弱
第二节 鉴别试验
一、性状检查 （一）外观：形态、色泽、臭味 （二）溶解度
（三）物理常数
1.熔点 ➢ 例：磷酸可待因（05版药典）
加入20％NaOH溶液至白色沉淀出现，用玻 璃棒摩擦器壁使沉淀完全，滤过；沉淀用水洗净，在 105℃干燥1小时 ，依法测定，熔点为154℃-158℃。 2.比旋度 ➢ 例：硫酸奎宁，硫酸奎尼丁 3.吸收系数
第九章 生物碱类药物的分析 第一节 典型药物的结构和性质 一、苯烃胺类 ：1.碱性** 2.手性* 3.氨基醇结构 **
4.UV* 二、托烷类：1.碱性** 2.阿托品为消旋体** 三、喹啉类：1.碱性 ** 四、异喹啉类：1.盐酸吗啡酸碱两性** 五、吲哚类：1.碱性** 六、黄嘌呤类：1.游离** 第二节 鉴别试验 一、性状检查：外观、溶解度、物理常数 二、化学鉴别法 1.显色反应；2.沉淀反应 3.特征鉴别反应** （1）双缩脲反应；（2）vitaili反应（3）绿奎宁反应 （4）紫脲酸铵反应；（5）Marquis反应 三、仪器分析法：UV，IR，色谱
H NH
.HCL
盐酸麻黄碱
性质： 1.碱性较强，与酸易成盐；** 2.手性特征；* 3.氨基醇结构；** 4.紫外吸收；*
H OH
NH
H3C H
CH3
.HCL
盐酸伪麻黄碱
（二）、托烷类
➢ 莨菪醇和莨菪酸缩合而成的脂类化合物 ➢ 代表药物：硫酸阿托品、氢溴酸东莨菪碱
硫酸阿托品
性质： 1.碱性较强，与酸易成盐；** 2.手性特征，阿托品为外消旋体 **
12.3 ×100% =24.6% 50
第四节 含量测定
一、非水滴定法（非水碱量法）
(一)原理和方法 ➢ 游离生物碱：生成生物碱的高氯酸盐 ➢ 生物碱盐：置换滴定，即强酸滴定液置换出与游
离碱结合的较弱的酸。
BH+·A- + HClO4
BH+·ClO4- + HA
生物碱碱性比较**
典型药物
N原子状态 碱性
盐酸麻黄碱 盐酸伪麻黄碱
硫酸阿托品 氢溴酸东莨菪 碱
硫酸奎宁 硫酸奎尼丁
脂肪仲胺N 脂环叔胺N
喹啉N 喹核脂环N
较强（秋水仙碱除 外） 较强
弱 较强
盐酸吗啡 磷酸可待因
脂环叔胺N
较强，酸碱两性 （磷酸可待因没有）
硝酸士的宁 利血平
咖啡因 茶碱
吲哚N 脂环叔胺N
硫酸奎宁 溴水或者氯水 氨试液 翠绿色
（4）紫脲酸铵反应
➢ 黄嘌呤类生物碱
咖 茶啡 碱因 +HCl+KClO3 氨 蒸气 干紫色 KOH紫色消
（5）Marquis反应
含酚羟基的异喹啉生物碱的特征反应：盐酸吗啡
盐酸 +吗 甲 啡 醛硫 紫酸 堇
三、仪器分析鉴别法
（一）UV （二）IR （三）色谱
二、化学鉴别法
（一）显色反应 （二）沉淀反应 常用的生物碱沉淀试剂为： 1. 重金属盐类，如K2HgI4、KBiI4、I2—KI、二氯化汞等； 2. 大分子酸类，如磷钼酸、硅钨酸等。
（三）特征鉴别试验**
OH NHCH3 CH3
HH
➢ （1）.双缩脲反应 反应
芳环侧链氨基醇结构的特征
➢ 盐酸麻黄碱、盐酸伪麻黄碱
蓝紫色
（2）Vitali反应
➢ 莨菪酸结构的托烷类生物碱的特征反应 ➢ 硫酸阿托品，氢溴酸东莨菪碱
硫酸阿托品
加发烟硝酸5滴 放冷 水浴蒸干
加乙醇2－3滴润湿 加固体KOH一粒
显深紫色（3）绿奎宁Fra bibliotek应MeO
➢ C6位含氧喹啉类生物碱 ➢ 在此生物碱的微酸水溶液中，加微过量溴N 水或者
氯水，再加氨溶液，应呈翠绿色。
磷酸可待因
（五）、 吲哚类
➢ 本类药物的结构特征为苯并吡咯 ➢ 代表药物如硝酸士的宁、利血平等
1 2
硝酸士的宁
1 2
性质： 1.N1碱性较强； 2.利血平以游离状态存在；
利血平
（六）、黄嘌呤类
➢ 咪唑和嘧啶并合的双杂环化合物。 ➢ 代表药物如咖啡因、茶碱
咖啡因
性质： 1.以游离碱存在；
茶碱
二、生物碱的通性：
第九章 生物碱类药物的分析
学习目标
➢ 掌握**：生物碱类典型药物的结构特征与性质；
特征鉴别试验。
➢ 了解：其他鉴别反应；其他杂质检查方法；
第一节 典型药物的基本结构与性 质
一、基本结构和分类 （一）苯烃胺类 本类药物的结构特征为N在侧链上，为脂肪胺。 代表药物：盐酸麻黄碱、盐酸伪麻黄碱。
H OH CH3 CH3
学习目标
➢ 掌握**：非水滴定法的原理、应用实例；提取
酸碱滴定法的步骤以及常用试剂；
➢ 了解：其他实验条件的选择。
第三节 特殊杂质检查
一、利用药物和杂质在物理性质上的差异
硫酸奎宁中“氯仿乙醇中不溶物”的检查
利用溶解行为的差异
硫酸阿托品中“莨菪 碱”的检查*
利用旋光度的差异
利血平中“氧化产物” 的检查
氢溴酸东莨菪碱
（三）、 喹啉类
➢ 苯并吡啶的衍生物（N在α位） ➢ 代表药物如硫酸奎宁、硫酸奎尼丁
硫酸奎宁
性质： 1.两份子药物与一份子 二元酸成盐** 2.手性特征；*
硫酸奎尼丁
（四）、异喹啉类
➢ 苯并吡啶的衍生物（N在β位） ➢ 代表性药物如盐酸吗啡、磷酸可待因
盐酸吗啡
性质： 1.盐酸吗啡具有两性，碱性较 强**
1. 碱性** 季铵碱＞脂肪胺、脂环胺＞芳胺、N—芳杂环＞
酰胺 麻黄碱、阿托品＞罂粟碱＞咖啡因 吗啡具酸碱两性
2. 旋光性 一般多为左旋体有效。
3. 溶解性 游离生物碱不溶或难溶于水，能溶或易溶于有
机溶剂，在稀酸中成盐而溶解 生物碱盐类易溶于水，不溶于有机溶剂 。
苯胺类 托烷类
喹啉类 异喹啉类 吲哚类 黄嘌呤类