紫草素,紫草醌,紫草宁,欧根草,紫根色素,左旋紫草素,C A S号517-89-5
第三章 醌类化合物
① 大黄素型 羟基分布于两侧的
苯环上。多数化合物 呈黄色。大黄中的大 黄酸、大黄素、大黄 酚、大黄素甲醚和芦 荟大黄素属于此类。 虎杖也含有此类成分 。
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② 茜草素型
羟基分布在一侧苯环上，颜色为橙黄至橙红。茜草中 的茜草素、羟基茜草素和伪羟基茜草素属于此类。
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2. 蒽酚或蒽酮衍生物 蒽醌在酸性环境中被还原，可生成蒽酚及其互变异构体
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三第醌二醌节类醌化合类物化制合备物原制理备与鉴定实例
（二）醌类化合物的分离 醌类化合物分离依据：酸性强弱、极性差异、分子量大小等。 1、游离羟基蒽醌的分离 ➢采用pH梯度萃取法 根据蒽醌的酸性差异（α与β位羟基、羧基 的影响），使用不同的碱性水溶液，从有机溶剂中提取蒽醌类成 分。 ➢层析法 此法分离游离醌类衍生物，常用的吸附剂主要是硅胶。 注意：一般不用氧化铝，尤其不用碱性氧化铝，以避免发生化学 吸附而难以洗脱。
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四 醌类化合物的波谱特征
（一）UV谱
1.苯醌和萘醌类的紫外光谱特征 苯醌类的主要吸收峰有三个： ①~240 nm，强峰 ② ~285 nm，中强峰 ③ ~400 nm，弱峰萘醌主要有四个吸收峰，① ~245 nm，
强峰；②～251 nm，强峰；③ ~257 nm，中强峰，往 往作为肩峰出现；④ ~335 nm，弱峰（图3-9）。
与蒽醌母核相似，此外，多数在230 nm附近还有一强峰， 故羟基蒽醌类化合物有以下五个主要吸收带。
• 第Ⅰ峰：230 nm左右； • 第Ⅱ峰：240~260 nm（由苯样结构引起）； • 第Ⅲ峰：262~295 nm（由醌样结构引起）； • 第Ⅳ峰：305~389 nm（由苯样结构引起）； • 第Ⅴ峰：＞400 nm（由醌样结构中的C=O引起）。
紫草
·238·紫草ZicaoRADIX ARNEBIAE本品为紫草科植物新疆紫草Arnebia euchroma(Royle)Johnst．或内蒙紫草Arnebia guttata Bunge的干燥根。
春、秋二季采挖，除去泥沙，干燥。
【性状】新疆紫草(软紫草) 呈不规则的长圆柱形，多扭曲，长7～20cm，直径1～2.5cm。
表面紫红色或紫褐色，皮部疏松，呈条形片状，常10余层重叠，易剥落。
顶端有的可见分歧的茎残基。
体轻，质松软，易折断，断面不整齐，木部较小，黄白色或黄色。
气特异，味微苦、涩。
内蒙紫草呈圆锥形或圆柱形，扭曲，长6～20cm，直径0.5～4cm。
根头部略粗大，顶端有残茎1或多个，被短硬毛。
表面紫红色或暗紫色，皮部略薄，常数层相叠，易剥离。
质硬而脆，易折断，断面较整齐，皮部紫红色，木部较小，黄白色。
气特异，味涩。
【鉴别】(1)取本品粉末0.5g，置试管中，将试管底部加热，生成红色气体，并于试管壁凝结成红褐色油滴。
(2)取本品粉末0.5g，加石油醚(60～90℃)20ml，超声处理20分钟，滤过，滤液浓缩至约1ml，作为供试品溶液。
另取紫草对照药材0.5g，同法制成对照药材溶液。
照薄层色谱法(附录ⅥB)试验，吸取上述两种溶液各4µl，分别点于同一硅胶G薄层板上，以环己烷-甲苯-乙酸乙酯-甲酸(5：5：0.5：0.1)为展开剂，展开，取出，晾干。
供试品色谱中，在与对照药材色谱相应的位置上，显相同的紫红色斑点；再喷以10％氢氧化钾甲醇溶液，斑点变为蓝色。
【检查】水分照水分测定法(附录Ⅸ H第一法)测定，不得过15.0％。
【含量测定】羟基萘醌总色素取本品适量，于50℃干燥3小时，粉碎(过三号筛)，精密称取0.5g，置100ml量瓶中，加乙醇至刻度，4小时内时时振摇，滤过。
精密量取续滤液5ml，置25ml量瓶中，加乙醇至刻度，摇匀。
照紫外-可见分光光度法(附录Ⅴ A)，在516nm波长处测定吸光度，按左旋紫草素(C16H16O5) )为242计算，即得。
紫草的药理研究进展
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紫草的药理研究进展 谷巧丽 201123130119
紫草的分类
紫草为紫草科植物新疆紫草［Arnebia euchroma （Royle） Johnst．］内蒙古紫 草（Arnebia． guttata Bunge）或紫草 （Lithospermum erythrorhizon Sieb． et Zucc．）的干燥根。前者习称“软紫草”， 后者习称“硬紫草”。 紫草又称紫丹、紫苭、地血等。
紫草的药理作用及功效
1避孕作用 2抗菌、抗炎作用 3对循环系统的影响 4抗肿瘤作用 5对血凝的影响 6对消化道平滑肌的影响 7抗病原微生物 紫草的功效： 主治：凉血，活血，解毒透疹。用于血 热毒盛、斑疹紫黑、麻疹不透、疮疡、湿疹、 水火烫伤。清热凉血，用于麻疹，热病癍疹， 湿疹，尿血，血淋，血痢，疮疡，丹毒，烧 伤，热结便秘。 美容功效 紫草具有显著的祛痘和消炎的效果，有 很大的美容价值，被荀草园的永乐坊、美体 小铺、瑞士magic care魔法护理等众多化妆 品品牌列为化妆品功能性成分之一紫草的美 容机理：紫草主要功能为凉血，活血化瘀， 解毒透疹，因此能加速痘印和疤痕的新陈代 谢，加上其良好的杀菌消炎
紫草总ห้องสมุดไป่ตู้醌的提取和分离方法
• 紫草总萘醌的提取方法有溶剂法、CO2- 超临界 流体萃取法、植物油炒制法等。其中以溶剂 • 法是最为常用, CO2- 超临界流体萃取法对成分的 破坏性最小且安全, 而植物油炒制法安全性 • 虽较高但炒制过程中温度过高会使部分化学成分 遭到破坏。 • 紫草总萘醌的进一步分离纯化, 一般采用硅胶柱层 析法。洗脱溶剂系统有: 正己烷2苯; 氯 • 仿2乙醚; 环己烷2二氯甲烷2丙酮。另外, 还可用 凝胶色谱( sephadex LH220) 进行分离。
紫草素及其衍生物抗肿瘤作用研究进展_朱梦媛
紫草素及其衍生物抗肿瘤作用研究进展朱梦媛, 王汝冰, 周文, 李绍顺*(上海交通大学药学院, 上海 200240)摘要: 紫草的主要有效成分紫草素及其衍生物已被证实具有良好的抗肿瘤作用, 其抗肿瘤作用机制涉及多个靶点。
本文在文献报道的基础上, 对紫草素及其衍生物的抗肿瘤作用及其机制进行综述。
重点阐述紫草素及其衍生物在诱导细胞凋亡、诱导细胞坏死、以基质金属蛋白酶为作用靶点、作用于蛋白酪氨酸激酶、抗肿瘤血管再生等方面的抗肿瘤作用及其机制。
最后对紫草素类衍生物抗肿瘤活性的研究现状进行概述, 并对以紫草素为先导的抗肿瘤药物研究加以展望。
关键词: 紫草素; 抗肿瘤作用; 细胞凋亡; 细胞坏死; 基质金属蛋白酶; 蛋白酪氨酸激酶; 抗肿瘤血管再生中图分类号: R285 文献标识码:A 文章编号: 0513-4870 (2012) 05-0588-06Antitumor effect research progress of shikonin and its derivatives ZHU Meng-yuan, WANG Ru-bing, ZHOU Wen, LI Shao-shun*(School of Pharmacy, Shanghai Jiaotong University, Shanghai 200240, China)Abstract: Shikonin, the main active ingredient of Lithospermum, and its derivatives have been proved to have antitumor effects, and the anti-tumor mechanisms involve multiple targets. Based on recent literatures, this review focuses on the antitumor effects and its mechanisms. More emphases are given on the aspects of induction of apoptosis, induction of necrosis, acting on matrix metalloproteinase, acting on the protein tyrosine kinase and antiangiogenesis. The current status and problems of shikonin derivatives in antitumor effects are simply summarized and lookout for the development of antitumor drugs with shikonin as leading compounds.Key words: shikonin; anti-tumor effect; apoptosis; necrosis; matrix metalloproteinase; protein tyrosine kinase; antiangiogenesis紫草为紫草科 (Boraginaceae) 多年生草本植物, 在我国及亚欧等国分布广泛, 产于我国东北及内蒙等地的紫草为硬紫草(Lithospermum erythrorhizon Sieb. et Zucc), 其主要有效成分为紫草素 (shikonin, 1), 产于我国新疆等地的紫草为软紫草(Arnebia euchroma Johnst), 其主要有效成分为阿卡宁 (alkannin, 2), 为紫草素的对映异构体[1]。
紫草药理作用及有效成分提取研究进展
紫草药理作用及有效成分提取研究进展韦新成;赵国君;安明;谷玉娟【摘要】@@ 紫草在我国有悠久的药用历史,其味甘、咸,性寒,归心包络、肝经,有凉血活血、清热解毒等功效.近年来随着对紫草研究的不断深入,已明确紫草的主要成分紫草素,紫草宁及其衍生物为萘醌类化合物,具有抗菌、抗炎、抗肿瘤活性,还有抗肝脏氧化损伤的作用.目前,已采取不同溶剂提取比较法,CO2超临界萃取法、薄层层析法、高效液相色谱法(HPLC)等对其有效成分进行提取分离及含量测定.紫草素作为天然色素已广泛应用于医药、化妆品和印染工业中.紫草的多种功用及提取分离方法在国内外均有广泛的研究和探讨,本文将对近年来的研究报道作一综述.【期刊名称】《包头医学院学报》【年(卷),期】2011(027)003【总页数】2页(P125-126)【作者】韦新成;赵国君;安明;谷玉娟【作者单位】包头医学院第一附属医院药剂科,内蒙古,包头,014010;包头市第四医院药剂科;包头医学院药学院;包头医学院药学院【正文语种】中文紫草在我国有悠久的药用历史，其味甘、咸，性寒，归心包络、肝经，有凉血活血、清热解毒等功效。
近年来随着对紫草研究的不断深入，已明确紫草的主要成分紫草素，紫草宁及其衍生物为萘醌类化合物，具有抗菌、抗炎、抗肿瘤活性，还有抗肝脏氧化损伤的作用。
目前，已采取不同溶剂提取比较法，CO2超临界萃取法、薄层层析法、高效液相色谱法(HPLC)等对其有效成分进行提取分离及含量测定。
紫草素作为天然色素已广泛应用于医药、化妆品和印染工业中。
紫草的多种功用及提取分离方法在国内外均有广泛的研究和探讨，本文将对近年来的研究报道作一综述。
1 药理作用1.1 抗菌消炎紫草水、醇油溶液和紫草素对溶血性链球菌、金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、痢疾杆菌、绿脓杆菌等均有抑制作用。
杨艳等［1］对上颌窦根治术、前组窦切除术、下鼻甲切除术、乳突根治术、咽瘘及外科感染共1 350例病人的创面用复方紫草油(酊剂)纱条进行堵塞或敷盖处理;同类病人设对照组，共550例，进行常规处理。
紫草化学成分、药理作用及产品应用研究进展
紫草化学成分、药理作用及产品应用研究进展南京野生植物综合利用研究院摘要紫草为我国传统中药材，用药历史悠久。
现代研究显示，紫草主要含有萘醌类、多糖类、单萜苯酚及苯醌类和酯类等多种化学成分，其药理作用主要有抗炎、抗肿瘤、抑菌、保肝护肝和免疫调节等。
目前紫草的应用集药品、纺织品和药妆于一体，具有广泛的开发前景。
本研究对紫草的化学成分、药理作用及产品应用作一概述，以期为紫草的深入研究和合理开发利用提供参考。
关键词紫草；化学成分；药理作用紫草是紫草科植物新疆紫草Arnebia euchroma(Royle)Johnst.或内蒙紫草Arnebia guttata Bunge的干燥根[1]，通常为不规则的圆柱形，多扭曲，主要产于新疆、西藏、甘肃等地。
紫草始载于《神农本草经》：“主心腹邪气，五疸，补中益气，利九窍，通水道”[2]。
紫草性味甘、寒，归心、肝经，具有清热凉血、活血解毒和透疹消斑的功效，常用于治疗血热毒盛、斑疹紫黑、麻疹不透、疮疡、湿疹和烫伤等病症[1,3]。
紫草中的化学成分主要包括萘醌类、多糖类、单萜苯酚及苯醌类和酯类等。
现代药理和临床研究的成果显示，紫草具有抗炎、抗肿瘤、抑菌、保肝护肝和免疫调节等功效。
目前，对紫草产品的开发如药品、纺织品和药妆等也较为广泛。
因此，本研究对近年来紫草化学成分、药理作用及产品应用三个方面进行综述，旨在为紫草的进一步开发利用和研究提供理论依据。
1 化学成分中草药的化学成分与其药效有着密切的关系，对其品种鉴定、质量及资源发掘等也有重要意义。
目前，已从紫草中分离鉴定出多种萘醌、多糖、酚酸和酯类等化学成分[5-14]。
1.1 萘醌类色素脂溶性的萘醌类色素是紫草的主要活性成分之一，具有抗炎、抗肿瘤、抑菌等作用，临床应用广泛，母核通常为5, 8-二羟基萘醌，并具备异己烯边链。
迄今为止已从新疆紫草根中分离出数10种萘醌化合物，因其旋光性不同分为R-型和S-型[3]，其中R-型命名为紫草素，见表1；S-型则被命名为阿卡宁[4]，见表2。
奇妙的分子——紫草素
紫草素与癌症
天然紫草素类化合物及其衍生物具有不同程 度的细胞毒作用和抗肿瘤作用。初步的作用 机制研究表明，紫草素类化合物及其衍生物 能诱导肿瘤细胞凋亡，激活促细胞分裂原激 活蛋白激酶，抑制蛋白酪氨酸激酶和DNA拓 扑异构酶I的活性，从而影响肿瘤细胞的代谢、 增殖、分化、信号传递、基因表达等过程， 阻碍肿瘤细胞的生长。
相似的结构=相似的功能
乙酰紫草素
紫草素
萘醌
人工合成紫草素
不同来源的紫草可分离出不同的紫草素，天 然紫草素由于抗瘤作用弱，仍不能发展成为 一种理想的抗肿瘤药。通过人工修饰可以减 低毒性，增强抗肿瘤作用。紫草素及其衍生 物具有不同程度的抗增殖及抗瘤作用，具有 开发为抗肿瘤药物的潜能。紫草素及其衍生 物抗瘤作用的靶点是多方面的，抗肿；瘤作 用机制复杂，涉及到细胞增殖、细胞凋亡及 信号传导等，在抗癌作用上，是一种新作用 机制的药物。
各种各样的紫草
各种各样的紫草
紫草的药用价值
紫草-中药材 性味：性寒，味甘、 咸。 归经：归心、肝经。 功效分类：止血药； 凉血药；清热解毒药 功能主治 凉血，活血， 解毒透疹。用于血热 毒盛、斑疹紫黑、麻 疹不透、疮疡、湿疹、 水火烫伤。清热凉血， 用于麻疹，热病癍疹， 湿疹，尿血，血淋， 血痢，疮疡，丹毒， 烧伤，热结便秘。
紫草素的药用价值
具有抗癌、抗炎、抗菌 等作用。临床用于治疗 急、慢性肝炎、肝硬化 (腹水)。皮肝科用于治疗 扁平疣、银屑病，局部 应用治疗烧伤和促进伤 口愈合。滴眼剂用于治 疗单疱病毒性角膜炎， 对上皮型树枝状和浅实 质层树枝状角膜炎有一 定疗效。
Hale Waihona Puke 紫草的灵魂——紫草素异 名：紫草醌、紫草宁、紫 根素 来源：存在于紫草科植物紫 草的根，新疆紫草等植物中。 亦可用紫草的细胞培养生产 紫草素。 性质：紫色片状结晶或结晶 性粉末。熔点147～149℃。 旋光度 +138°(苯)。不溶于 水，溶于乙醇、有机溶剂和 植物油。易溶于碱水，遇酸 又沉淀析出。 分子式：C16H16O5 这是紫草素的结构简式
中药植物紫草天然产物的生物合成及其功能研究进展
Hereditas (Beijing) 2021年5月, 43(5): 459―472 收稿日期: 2020-10-10; 修回日期: 2021-03-04基金项目:国家自然科学基金项目(编号：U1903201, 31670298, 31771413, 21702100, 21907051)和教育部创新团队项目(编号：IRT_14R27)资助[Supported by the National Natural Science Foundation of China (Nos. U1903201, 31670298, 31771413, 21702100, 21907051), and theProgram for Changjiang Scholars and Innovative Research Team in University from the Ministry of Education of China (No. IRT_14R27)]作者简介: 林红燕，博士，助理研究员，研究方向：药用植物天然产物化学和分子药理。
E-mail:*************.cn王煊，博士研究生，研究方向：植物分子代谢。
E-mail:*******************林红燕和王煊并列第一作者。
通讯作者:杨永华，教授，博士生导师，研究方向：分子代谢与生物技术安全。
E-mail:**************.cn DOI: 10.16288/j.yczz.20-341 网络出版时间: 2021/3/29 11:37:11URI: https:///kcms/detail/11.1913.R.20210326.0956.002.html综 述中药植物紫草天然产物的生物合成及其功能研究进展林红燕，王煊，何聪，周紫玲，杨旻恺，文钟灵，韩洪苇，陆桂华， 戚金亮，杨永华南京大学医药生物技术国家重点实验室，植物分子生物学研究所，生命科学学院，南京 210023摘要: 紫草为我国传统的重要药用植物资源，其根部代谢产生的紫红色萘醌类天然产物—紫草素及其衍生物，临床上常被用于治疗疮疡和皮肤炎症。
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紫草素产品介绍书
中文名称：紫草素
中文别称：紫草醌，紫草宁，欧根草，紫根色素，左旋紫草素，紫草红、紫朱草素，紫根素，5,8-二羟基-2-[(1R)-1-羟基-4-甲基戊-3-烯基]萘-1,4-二酮
英文名称：Alkannin
产品说明
分子结构分子式C16H16O5
分子量288.3
C A S号517-89-5
纯度HPLC≥98%
产品外观红色粉末
储存条件2-8°C，干燥、避光、密封
溶解性不溶于水，溶于乙醇、有机溶剂和植物油。
易溶于碱水，
遇酸又沉淀析出。
旋光度+138°(苯)
规格20mg 50mg 100mg 500mg 1g 2g等应客户需求包装熔点147～149℃
用途四川省维克奇生物科技（028）81700200 提供的一切产品仅供科研、实验室用，不得用于注射、食用或其他用途
提取来源紫草科植物紫草(Lithosperraum erythrorhizon Sieb. et Zucc.)的根
药理药效用于急性黄疸型或无黄疸型肝炎、慢性肝炎、扁平疣等的治疗，有较好疗效。
对肝硬变（腹水）、寻常疣也有效。
检测条件乙腈:（0.5%甲酸）水=55:45 检测波长：270nm (仅供参考)。