天然药物化学 第4章 黄酮类化合物
5天然药物化学-黄酮类化合物
大豆异黄酮
✓对身体雌激素的双向调节作用 ✓抗癌作用 ✓降低胆固醇，预防动脉硬化 ✓改善骨质疏松 ✓预防冠心病
▪ 美国的食品药物管理局（FDA）把大豆列为
能够 “真正降低心脏病危险的食品”之一
13
大豆异黄酮
HO
O 植物雌激素
HO
RO OH
14
雌二醇
OH
黄酮类化合物的结构和分类
查耳酮 橙酮
查耳酮类 chalcones
17
凯林 khellin
呋喃色原酮类
黄酮类化合物的结构和分类 存在形式 黄酮苷元
取代基：OH，OMe，Me，异戊烯基等 黄酮苷
氧苷和碳苷
18
黄酮类化合物的结构和分类
取代基
取代基：
-OH, -OMe, -Me,
以及各种糖等
取代位置规律
取代基 A环 B环
-OH, -OMe 5, 7位 3’, 4’位
16
儿茶素：抗癌活性 麻黄宁A/B：抗癌活性
黄酮类化合物的结构和分类 其他黄酮类
苯骈色原酮类xanthones
O
苯色原酮类
O
红 镰 枚素：R1 = CH3, R2 = H
去甲红镰枚素：R1 = R2 = H
红镰枚素-6-β-龙胆双糖苷：
R1 = CH3, R2 = 龙胆双糖基
异芒果苷：止咳祛痰 芒果叶和知母叶
黄酮类化合物
----黄酮类的分类和性质
Flavonoids
黄酮类化合物
1 概述 2 黄酮类化合物的结构和分类 3 黄酮类化合物的理化性质 4 黄酮类化合物的提取和分离 5 黄酮类化合物的检识和结构鉴定
2
3
4
黄酮类化合物概述
天然药物化学-黄酮类化合物
O
Cl H2O
O
OH
在浓硫酸中生成的洋盐常表现特殊的颜色，可 用于鉴别。 黄酮、黄酮醇——黄~橙色，并有荧光
二氢黄酮——橙红〔冷〕、紫红〔热〕 查耳酮——橙红~洋红
第三十六页，共一百一十一页。
四、显色反响 (一)复原反响
1. 盐酸-镁粉〔盐酸-锌粉〕反响——鉴定 黄酮、黄酮醇及二氢黄酮、二氢黄酮醇——〔＋〕
OH
H OH
O 邻羟基查耳酮
第十六页，共一百一十一页。
O
O 二氢黄酮
HO
OH
HO glc O O
OH
红花苷
HO
OH
OH
glc O O
梨根苷
第十七页，共一百一十一页。
6.异黄酮类与二氢异黄酮类
结构特点
➢母核为3-苯基色原酮的结构，即B环连接在C环的3位上
➢异黄酮的2、3位被氢化 O 2
8
7
A
6
5
1
第五页，共一百一十一页。
〔二〕结构类型
根据B环连接位置〔2位或3位〕
C环氧化程度〔包括2，3位是否存在双键；4位
有无－C＝O〕
C环是否成环〔1，2位是否开环〕
将黄酮类化合物分为以下七大类。
1 黄酮和黄酮醇
2 二氢黄酮和二氢黄酮醇
3 异黄酮和二氢异黄酮醇
4 查耳酮和二氢查耳酮
5 橙酮类
8
6 花色素和黄烷醇类 7 其他
11．双苯吡酮类
根本母核由苯环与色原酮的２，3位骈合而成
O OH
8
HO 7
1 2
HO 6 5
O 4 3 OH glc
异 芒 果 素 (isomengiferin)
石韦中的异芒果素具有止咳祛痰的成效。
天然药物化学试题及答案
天然药物化学试题及答案试题一：1. 下列哪种化学物质在天然药物中起到了抗氧化的作用？A) 叶绿素B) 抗生素C) 抗坏血酸D) 抗组织胺答案：C) 抗坏血酸2. 天然药物中常见的酚类化合物具有以下哪种活性？A) 抗感染B) 抗凝血C) 抗氧化D) 抗过敏答案：C) 抗氧化3. 天然药物中存在的黄酮类化合物被广泛用作：A) 抗真菌药物B) 抗癌药物C) 抗病毒药物D) 抗发炎药物答案：D) 抗发炎药物4. 天然药物中，以下哪种化学物质可以增强免疫系统的功能？A) 黄酮类B) 若果酸C) 三萜类D) 生物碱答案：C) 三萜类5. 天然药物中常见的生物碱类化合物主要具有以下哪一种活性？A) 抗病毒B) 抗生素C) 镇静D) 抗癌答案：B) 抗生素试题二：1. 天然药物中被广泛应用的一种鞣酸是由下列哪种化学物质产生？A) 儿茶素B) 工黄酮C) 橙皮苷D) 十二烷酸答案：A) 儿茶素2. 天然药物中含有丰富维生素C的植物主要是：A) 白巧克力B) 红橙C) 胡萝卜D) 香蕉答案：B) 红橙3. 天然药物中常见的挥发油主要由以下哪一类化合物组成？A) 酚类B) 醛类C) 酮类D) 萜类答案：D) 萜类4. 天然药物中存在的硷类化合物常被用于以下哪一种药理作用？A) 止痛B) 刺激中枢神经C) 抗感染D) 降血压答案：A) 止痛5. 天然药物中常见的黄酮类化合物可以被用作以下哪一种功能？A) 降胆固醇B) 促进消化C) 抗氧化D) 镇静剂答案：C) 抗氧化以上为天然药物化学试题及答案，希望能对您有所帮助。
天然药物化学-黄酮NMR
天然药物化学-黄酮NMR黄酮是一类广泛存在于植物中的重要天然药物，具有多种生物活性，包括抗氧化、抗炎、抗肿瘤、抗菌、抗病毒等。
因此，黄酮的结构解析对于揭示其生物活性和药理作用具有重要意义。
核磁共振（Nuclear Magnetic Resonance，NMR）是一种非常重要的结构解析技术，可以对化合物的分子结构和分子间的相互作用进行详尽的研究。
本文将以黄酮类天然药物为研究对象，探讨黄酮类化合物在NMR研究中的应用。
黄酮类化合物的结构包含一个苯并环、一个或多个苯环及一个或多个羟基。
在NMR研究中，对于黄酮类化合物最重要的NMR技术是质子核磁共振（Proton Nuclear Magnetic Resonance，^1H-NMR）和碳核磁共振（Carbon Nuclear Magnetic Resonance，^13C-NMR）。
首先，^1H-NMR可以提供化合物的质子数量和质子的化学位移信息。
化学位移是一个非常重要的参数，可以用于确定化合物中的不同质子所在的化学环境。
对于黄酮类化合物而言，质子位移通常在0-10 ppm之间，具有丰富的信息。
例如，黄酮类化合物的氢骨架通常在3-7 ppm之间，芳香环上的氢通常在6-9 ppm之间。
通过对比实验测得的质子化学位移和数据库中黄酮类化合物的质子化学位移数据，可以快速确定化合物的结构。
其次，^13C-NMR可以提供化合物中碳原子的化学环境和数量信息。
与^1H-NMR相比，^13C-NMR的信号比较稀疏，但由于黄酮类化合物中碳原子的数量较少，并且碳原子的化学位移范围通常在0-200 ppm之间，因此^13C-NMR仍然是黄酮类化合物结构解析中非常重要的工具。
通过对比实验测得的碳化学位移和数据库中黄酮类化合物的碳化学位移数据，可以进一步确定黄酮类化合物的结构。
此外，多维核磁共振（Multidimensional Nuclear Magnetic Resonance，2D-NMR）技术在黄酮类化合物的研究中也得到广泛应用。
黄酮类化合物(天然药物化学课件)
（三）旋光性
游离黄酮
–二氢、黄烷醇有
–其余无
苷类
–多左旋
47
第二节 理化性质
physicochemical property
二、溶解性
（一）游离黄酮
不溶于水
易溶于甲醇、乙酸乙酯、乙醚 等有机溶剂
稀碱水溶液
48
第二节 理化性质
physicochemical property
二、溶解性
游离黄酮 平面性
O
甘草素 R=H 甘草苷 R=glc
22
第一节 结构与分类
Structure and classification
（四）二氢黄酮醇
OH
OH
HO
O
OH
glc O
O
OH
OH OH O
黄柏素-7-O -葡萄糖苷
HO
O
OH OH
OH
OH O
二氢槲皮素
O
OH O
OH
O
OH
OH
落新苷
HO
HO
O
OH
OH OH O
52
第二节 理化性质
physicochemical property
（二）碱性
γ-吡喃环的1-位氧原子
微弱碱性
浓硫酸、浓盐酸生成钅羊盐
Cl
O
O
HCl
H2O
OH O
53
第二节 理化性质
physicochemical property
钅羊盐的颜色
种类
颜色
黄酮、黄酮醇 黄色至橙色、有荧光
查耳酮
橙红色至洋红色
（二）黄酮苷类化合物
成苷后
–水溶性增大、脂溶性降低
黄酮类化合物-天然药物化学
Flavonoid
本 章 内 容
第一节 概述 第二节 黄酮类化合物的理化性质 第三节 黄酮类化合物的提取分离 第四节 黄酮类化合物的检识与结构鉴定
第一节 概
述
黄酮类化合物以前主要是指2-苯基色原酮 的衍生物，现在则泛指两个苯环（A环与B 环）通过中央三碳原子相互连接而成的一 系列化合物。
OH
OH HO O OH OH
Glc HO O OH
OH
儿茶素
异芒果苷
HO O OH
MeO
O OH O HO
OMe O OH
OH O
银杏素
二、生 物 活 性
（一） 对心血管系统的作用
扩张冠脉 维生素p样作用
抑制血小板聚集降低血胆固醇
OH
芦 丁
OH O O rutinose
HO
glc HO O OH O
6
O 查耳酮类
7 6 8 4 1 O 3 2
2'
OH
6'
花色素类
3' 4' 5'
CH
1' 6'
5
O
橙酮类
O OH
O OH OH
黄烷-3-醇类
黄烷-3,4-二醇类
O
酮类
O
O
高异黄酮类
O
一、结 构 分 类
其它结构类型：
双黄酮类化合物
黄酮木脂体类化合物
生物碱型黄酮
黄酮苷类型：
单糖苷、双糖苷、叁糖苷、酰化糖苷 O-苷、C-苷
pH=7~8，淡紫色
pH>11，蓝色
第二节
二、溶解性
理化性质
苷元——一般难溶于水，溶于有机溶剂；
天然药物化学试题及答案(二)
天然药物化学试题及答案第四章一、名词解释1、黄酮类化合物黄酮类化合物主要是指基本母核为2-苯基色原酮类化合物，现在则是泛指两个苯环（A-与B-环）通过中央三碳链相互联结而成的一系列化合物。
二、以下每一道考题下面有A、B、C、D、四个备选答案。
请从中选择一个最佳答案。
1、D；2、A；3、C；4、A；5、C1、NaBH4反应阳性的是（）A.黄酮醇类B.黄酮类C.异黄酮类D.二氢黄酮类2、在黄酮、黄酮醇的UV光谱中，若“样品+AlCl3/HCl”的光谱等于“样品+M eOH”的光谱，则表明结构中（）A. 有3-OH或5-OHB. 有3-OH，无5-OHC. 无3-OH或5-OH（或均被取代）D. 有5-OH，无3-OH3、可区别黄酮与二氢黄酮的反应是A．盐酸——镁粉反应B．锆盐——柠檬酸反应C．四氢硼钠反应D．氯化锶反应4、黄酮类化合物的紫外光谱中，峰带I很强，而带Ⅱ很弱的化合物是A．查耳酮B．异黄酮C．黄酮醇D．黄酮5、在黄酮、黄酮醇的UV光谱中，若“样品+AlCl3/HCl”的光谱等于“样品+MeOH”的光谱，则表明结构中：A. 无3-OH或5-OH（或均被取代）B. 有3-OH，无5-OHC. 有3-OH或5-OHD. 有5-OH，无3-OH6、A；7、C；8、C；9、D；10、A；6、下列化合物用pH梯度法进行分离时，从EtOAc中，用5%NaHCO3、0.2%NaOH、4%NaOH的水溶液依次萃取，先后萃取出的顺序应为：OOOH OH HOOCH 3OOOCH 3OHOH OOO①②③A. ①②③B. ③②①C. ①③②D. ③①②7、采用碱提酸沉法提取芦丁所用的碱的是A ．碳酸氢钠B ．碳酸钠C ．石灰乳D ．氢氧化钠8、某中药水提取液中，在进行HCl-Mg 粉反应时，加入Mg 粉无颜色变化，加入浓HCl 则有颜色变化，只加浓HCl 不加Mg 粉也有红色出现，加水稀释后红色也不褪去，则该提取液中可确定含有：A. 异黄酮B. 黄酮醇C. 花色素D. 黄酮类 9、母核上取代基相同的以下各类化合物的亲水性由大到小的顺序为： ①二氢黄酮类 ②黄酮类 ③花色苷元A. ①②③B. ③②①C. ①③②D. ③①② 10、盐酸-镁粉反应呈阴性反应的是：A. 查耳酮B. 黄酮C. 二氢黄酮D.黄酮醇 11、A ；12、B ；13、A ；14 C ；15、D ； 11、分离黄酮类化合物不宜使用的吸附剂是：A. 氧化铝B. 硅胶C. 聚酰胺D.大孔树脂12、黄酮类化合物的紫外光谱中，峰带Ⅱ很强，而带I 很弱的化合物是 A ．查耳酮 B ．异黄酮 C ．黄酮醇 D ．黄酮13、在某一化合物的UV 光谱中，加入NaOMe 时带I 出现40～60nm 红移，则该化合物有：A ．4’-OHB ．3-OHC ．7-OHD ．5-OH14、在某一化合物的UV 光谱中，加入NaOMe 时带I 出现40～60nm 红移，则该化合物有：A ．3’-OHB ．3-OHC ．4’-OHD ．5-OH15、黄酮类化合物的紫外光谱中，峰带Ⅱ很强，而带I很弱的化合物是A．查耳酮B．黄酮醇C．黄酮D．二氢黄酮16、A；17、A；18、D；19、D；20、C；16、与醋酸镁显天蓝色荧光的化合物为：A. 二氢黄酮B. 苯醌C. 萘醌D. 香豆素17、.某中药中含有黄酮类成分，加入2%二氯氧锆甲醇溶液可生成黄色锆络合物，再加入2%枸橼酸甲醇溶液后，如果黄色不减褪，显示有（）。
天然药物化学第4章
第五章黄酮类化合物一、填空题1. 黄酮类化合物是泛指( )的一系列化合物，其基本母核为( )。
2. 黄酮的结构特征是B环连接在C环的2位上。
若连接在C环的3位则是( );C环的2、3位为单键的是( );C环为五元环的是( );C 环为开环的是( );C环上无碳基的是( )或( )。
3. 黄酮类化合物的颜色与分子中是否存在( )和( )有关，如色原酮本身无色，但当2位引入( )，即形成( )而显现出颜色。
4. 一般黄酮、黄酮醇及其苷类显( );查耳酮为( );而二氢黄酮( )，其原因是( );异黄酮缺少完整的交叉共扼体系，仅显( )。
5. 黄酮、黄酮醇分子中，如果在( )位或( )位引入( )或( )等供电子基团，能促使电子移位和重排，而使化合物颜色( )。
6. 不同类型黄酮苷元中水溶性最大的是( )，原因是( );二氢黄酮的水溶性比黄酮( )，原因是( )。
7. 黄酮类化合物γ-吡喃酮环上的( )因有未共享电子对，故表现出微弱的碱性，可与强无机酸生成( )。
8. 具有( )、( )或( )结构的黄酮类化合物，可与多种金属盐试剂反应生成络合物。
9. 用pH梯度萃取法分离游离黄酮时，先将样品溶于乙醚，依次用碱性由( )至( )的碱液萃取，5%NaHCO3可萃取出( )，5%Na2CO3可萃取出( )，0.2%NaOH可萃取出( )，4%NaOH可萃取出( )。
10. 聚酰胺的吸附作用是通过聚酰胺分子上的( )和黄酮类化合物分子上的( )形成( )而产生的。
11. 葡聚糖凝胶柱色谱分离黄酮苷时的原理是( )，分子量大的物质( )洗脱;分离黄酮苷元时的原理是( )，酚羟基数目多的物质( )洗脱。
12. 黄芩根中的主要有效成分是( )，具有( )作用。
其水解后生成的苷元是( )，分子中具有( )的结构，性质不稳定，易被氧化成( )衍生物而显( )色。
13. 槐米中用于治疗毛细血管脆性引起的出血症，并用作高血压辅助治疗剂的成分是( )，分子中具有较多( )，显弱酸性，故可用( )法提取，提取时加硼砂的目的是( )。
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第4章黄酮类化合物一、选择题1.构成黄酮类化合物的基本骨架是（）A. 6C-6C-6CB. 3C-6C-3CC. 6C-3CD. 6C-3C-6CE. 6C-3C-3C2.引入哪类基团可使黄酮类化合物脂溶性增加（）A. -OCH3B. -CH2OHC. -OHD. 邻二羟基E. 单糖3.黄酮类化合物的酸性是因为其分子结构中含有（）A. 糖B. 羰基C. 酚羟基D. 氧原子E. 双键4.下列黄酮中酸性最强的是（）A. 3-OH黄酮B. 5-OH黄酮C. 5,7-二OH黄酮D. 7,4/-二OH黄酮E. 3/,4/-二OH黄酮5.下列黄酮中水溶性性最大的是（）A. 异黄酮B. 黄酮C. 二氢黄酮D. 查耳酮E. 花色素6.下列黄酮中水溶性最小的是（）A. 黄酮B. 二氢黄酮C. 黄酮苷D. 异黄酮E. 花色素7.下列黄酮类化合物酸性强弱的顺序为（）（1）5,7-二OH黄酮（2）7,4/-二OH黄酮（3）6,4/-二OH黄酮A.（1）＞（2）＞（3）B.（2）＞（3）＞（1）C.（3）＞（2）＞（1）D.（2）＞（1）＞（3）E.（1）＞（3）＞（2）8.色原酮环C2、C3间为单键，B环连接在C2位的黄酮类化合物是A.黄酮醇B.异黄酮C.查耳酮D.二氢黄酮E.黄烷醇9.银杏叶中含有的特征成分类型为A.黄酮醇B.二氢黄酮C.异黄酮D.查耳酮E.双黄酮10.黄酮类化合物大多呈色的最主要原因是A.具酚羟基B.具交叉共轭体系C.具羰基D.具苯环E.为离子型11.二氢黄酮醇类化合物的颜色多是A.黄色B.淡黄色C.红色D.紫色E.无色12.二氢黄酮、二氢黄酮醇类苷元在水中溶解度稍大是因为A.羟基多B.有羧基C.离子型D.C环为平面型E. C环为非平面型13.黄酮苷和黄酮苷元一般均能溶解的溶剂为A.乙醚B.氯仿C.乙醇D.水E.酸水14.下列黄酮类酸性最强的是A.7-OH黄酮B.4′-OH黄酮C.3′,4′-二OH黄酮D.7,4′-二OH黄酮E.6,8-二OH黄酮15.鉴别黄酮类化合物最常用的显色反应是A.四氢硼钠反应B.三氯化铝反应C.三氯化铁反应D.盐酸-镁粉反应E.二氯氧锆反应16.不能与邻二酚羟基反应的试剂是A.三氯化铝B.二氯氧锆C.中性醋酸铅D.碱式醋酸铅E.氨性氯化锶17.四氢硼钠反应用于鉴别A.黄酮、黄酮醇B.异黄酮C.查耳酮D.二氢黄酮、二氢黄酮醇E.花色素18.黄酮苷类化合物不能采用的提取方法是A.酸提碱沉B.碱提酸沉C.沸水提取D.乙醇提取E.甲醇提取19.用碱溶酸沉法从花、果实类药材中提取黄酮类化合物，碱液宜选用A.5%NaHCO3B.5%Na2CO3C.5%NaOHD.10%NaOHE.饱和石灰水20.pH 梯度萃取法分离下列黄酮苷元，用5%NaHCO 3、5%Na 2CO 3、1%NaOH依次萃取，先后萃取出化合物的顺序为A.②→①→③B.③→①→②C.①→③→②D.①→②→③E.③→②→①21. 柱色谱分离具3-OH 或5-OH 或邻二酚羟基的黄酮类化合物，不宜用的填充剂是A.活性炭B.硅胶C.聚酰胺D.氧化铝E.纤维素22. 与2′-羟基查耳酮互为异构体的是（ ）③OOOHOHOHA．二氢黄酮B．花色素C．黄酮醇D．黄酮E．异黄酮23.pH梯度萃取法分离下列黄酮苷元，用5%NaHCO3、0.2%NaOH、4%NaOH依次萃取，先后萃取出化合物的顺序为：A. ①→②→③B. ③→②→①C.①→③→②D. ③→①→②E. ②→①→③22.试品液滴于滤纸片上，喷1%三氯化铝醇溶液，显黄色斑点，具有荧光的示供试液中含有（）A、香豆素B、蒽醌类成分C、黄酮类D、萜内酯23.黄酮类化合物与氯氧化锆反应呈鲜黄色，再加枸橼酸盐甲醇溶液，颜色显著褪去的是（）A、C3-OH黄酮B、C5-OH黄酮C、C3,7-OH黄酮D、C3,6-OH黄酮24.四氢硼钠（钾）试剂为检识下列何种成分的专属试剂（）A、黄酮醇B、二氢黄酮C、异黄酮D、查耳酮25.某中药的甲醇提取液，HCl-Mg粉反应时，溶液显酱红色，而加HCl后升起的泡沫呈红色，则该提取液中可能含有：A. 异黄酮B. 查耳酮C. 橙酮D. 黄酮醇26.某中药水提取液中，在进行HCl-Mg粉反应时，加入Mg粉无颜色变化，加入浓HCl则有颜色变化，只加浓HCl不加Mg粉也有红色出现，加水稀释后红色也不褪去，则该提取液中可确定含有：A. 异黄酮B. 黄酮醇C. 花色素D. 黄酮类27.某化合物有：①四氢硼钠反应呈紫红色；②氯化锶反应阳性；③锆-枸椽酸反应黄色褪去等性质，则该化合物应为：二、填空1.黄酮类化合物酸性强弱顺序依次为> > > ，此性质可用于提取分离。
因7-或4′-OH处于4-位羰基的，故酸性；而5-OH因与羰基形成，故酸性。
2.黄酮类化合物因多具酚羟基，可溶于水，加后又可沉淀析出。
利用游离黄酮混合物的酸性强弱不同，可用法分离，其中含有7-或4′-OH黄酮可用溶液萃取，5-OH黄酮可用溶液萃取，萃取液分别酸化而分离。
3.用碱溶酸沉法提取黄酮类化合物时，应注意碱液浓度不宜过大，以免破坏，加酸酸化时，也不宜调pH过低，以免生成使沉淀重新溶解，降低收率。
4.盐酸-镁粉反应是鉴定黄酮类化合物最常用的方法，黄酮（醇）、二氢黄酮（醇）还原后显_ __色；_ _和_ _不呈色。
_ _试剂反应是二氢黄酮(醇)类专属性较高的一种试剂，反应后呈_ 色，可用于与其它黄酮类区别。
5.聚酰胺色谱法是通过聚酰胺分子上的__ _与黄酮类化合物分子上的__ _形成_ _而产生吸附。
吸附强度取决于黄酮类化合物_ _，以及溶剂与黄酮类化合物或与聚酰胺之间形成氢键缔合能力大小。
常用水和醇混合溶剂作为洗脱剂，不同类型黄酮类化合物在聚酰胺柱上先后流出顺序为：__ ___>____>____>___ 。
6.黄酮类化合物的基本母核为，其分类依据是，，。
7.黄酮类化合物显碱性的原因是。
8.花色苷苷元为平面型结构，但常以形式存在，具有的通性，水溶性大。
三、判断用葡聚糖凝胶柱层析分离游离黄酮（苷元），主要靠分子筛作用，黄酮按分子量由大至小的顺序流出柱体。
（）1．与(A)(B)2.3.4．OOOHHOOHOOOHHOOHOOHOOH OHOglc rhaA B C5．以聚酰胺柱色谱分离下列化合物，以浓度递增的乙醇液洗脱时的洗脱先后顺序OOOHOH OHOHOOOHOH OHOHOHOOHOH OHOHCH 3CH 3A B C理由：6．下列化合物水溶性强→弱顺序： ＞ ＞OOOHOH OHOOHOH OHOHCH 3CH 3O+OHOHOHOHOHA B C理由：7．用聚酰胺柱色谱分离下列化合物，以50%乙醇液洗脱先→后顺序： ＞ ＞OOHOH OHOHOHOO HO OglcOH OHO OHOHOH O H O C 6H 11O 5A B C理由：8．用乙醇为溶剂提取金钱草中的黄酮类化合物，提取液浓缩后，经聚酰胺柱色谱分离，以20%、50%、70%、90%的乙醇进行梯度洗脱，指出用上述方法分离四种化合物的洗脱 的先→后顺序，并说明理由。
OOOHOHHOOHOOOHHOOH OHOHOOHOOHglc槲皮素 山奈酚 槲皮素-3-O-葡萄糖苷 洗脱先后顺序： ＞ ＞理由：9．用聚酰胺柱色谱分离下列化合物，以浓度递增的乙醇液洗脱时的先→后顺序，并说明理由。
O O OHHOOHOHOOOHOHHOOHO葡萄糖甙OOOHHOOHOHA B C洗脱先后顺序：＞＞理由：五、问答1．试述黄酮类化合物的基本母核及结构的分类依据，常见黄酮类化合物结构类型可分为哪几类？2．试述黄酮（醇）多显黄色，而二氢黄酮（醇）不显色的原因。
3．试述黄酮（醇）难溶于水的原因。
4.写出黄酮（醇）、二氢黄酮（醇）、异黄酮、查耳酮、花色素类的基本母核。
5.从槐米中提取芦丁时为何加入石灰乳和硼砂？6.为什么二氢黄酮、花色素的水溶性比黄酮大？O OHOOHOH OHO OHO OHOH OHOHO OHO OHOH O GlcO OHO OHOHO GlcRh aABCD7.比较下列化合物的酸性大小，并说明原因：A B C8. 分离下列黄酮化合物，（1）用聚酰胺柱层析，以不同浓度的乙醇-水进行梯度洗脱，流出柱外的顺序是 ( )>( )>( )>( ). （2）用硅胶柱层析，以不同浓度的氯仿-甲醇进行梯度洗脱，流出柱外的顺序是 ( )>( )>( )>( ).OOHOOH OH O OHOOH OHOOOHOHH 3C OHOOHO OHOHOHOO HO OHOHOOHO OHOHOOHOOHOHOOHOOH OHABCDOHOOHOOHOHOHOHFEOOHOOHG用化学方法鉴别A-G。