含氮化合物
含氮化合物汇总范文
含氮化合物汇总范文化学中的含氮化合物主要包括以下几类：氨基化合物、亚胺类化合物、腈类化合物、土马散类、阿托品类、α-氨基酸等。
这些化合物在医药、农药、染料、合成材料等领域具有广泛的应用。
以下是一些常见的含氮化合物的汇总：1.氨基化合物：-氨气：化学式为NH3，是最简单的氨基化合物，广泛应用于农业和化工领域。
-氨水：化学式为NH4OH，是氨和水混合后形成的溶液，常用于家庭清洁和实验室等领域。
-氨基酸：由氨基和羧基组成，是生命体内重要的组成部分，包括天冬酰胺、赖氨酸、精氨酸等。
2.亚胺类化合物：-丁二胺：化学式为C4H10N2，是一种无色液体，广泛用作溶剂、合成原料等。
-乙二胺：化学式为C2H8N2，也是一种无色液体，用途类似于丁二胺。
-咪唑：化学式为C3H4N2，是一种含有芳香环的亚胺类化合物，广泛应用于药物合成和电解质材料等。
3.腈类化合物：-丙腈：化学式为C3H3N，是一种无色液体，常用于有机合成反应中。
-苯腈：化学式为C6H5CN，是一种终端腈类化合物，广泛用于有机合成、染料和农药等。
-丁腈：化学式为C4H5N，也是一种常用的腈类化合物，可用于溶剂和聚合物合成等。
4.土马散类：-土马散：化学式为C14H10N4S，是一种含氮的芳香化合物，广泛用于染料和荧光增白剂等。
-三氯土马散：化学式为C15H9Cl3N2S，是一种含氮的有机合成中间体，常用于染料合成和电子材料等。
5.阿托品类：-阿托品：化学式为C17H23NO3，是一种含氮的生物碱，具有广泛的药理作用，常用于心脑血管疾病的治疗。
-托吡酯：化学式为C21H24N2O4，也是一种阿托品类似物，常用于治疗消化系统疾病。
6.α-氨基酸：-赖氨酸：化学式为C6H14N4O2，是一种含氮的α-氨基酸，是构成蛋白质的基本组成单元之一-苯丙氨酸：化学式为C9H11NO2，也是一种重要的α-氨基酸，广泛存在于蛋白质中。
以上只是一些常见的含氮化合物的汇总，实际上含氮化合物还包括许多其他类别，如吡啶、嗪类、胺碱类等。
15含氮化合物
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一、芳香族硝基化合物的化学性质 (3 .芳环上的亲核取代反应） 芳环上的亲核取代反应） 芳环上的亲核取代反应
Cl OH
10 %NaOH ＞300℃，减力
Cl NO2 NaOH , H O 2
OH NO2
130℃
Cl NO2
OH
Na2CO3 ，H2O
NO2 NO2
11
100℃
NO2
Cl O2N NO2
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(3) .芳环上的亲核取代反应 芳环上的亲核取代反应
硝基的吸电子作用通过吸电子诱导和吸电子共轭实现。 硝基的吸电子作用通过吸电子诱导和吸电子共轭实现。
O N
+
O N
+
O N+ O
O
O
吸电子诱导使苯环电子云密度降低。 吸电子诱导使苯环电子云密度降低。 吸电子共轭使硝基的邻对位电子云密度降低。 吸电子共轭使硝基的邻对位电子云密度降低。
N N
Na , EtOH
或 Fe , HCl
NO2
Zn , NH4Cl H2O
NHOH
弱酸性
7
NH2
一、 芳香族硝基化合物的化学性质 (还原反应) 还原反应)
RCHCH3 NO2
LiAlH4
RCHCH3 NH2
还原总结
NO2 [ H ]
NO
[H]
NHOH
[H]
NH2
RCHCH3 NO2
LiAlH4
12
一、芳香族硝基化合物的化学性质 (2 .芳环上的亲核取代反应） 芳环上的亲核取代反应） 芳环上的亲核取代反应
Cl NO2
CH3ONa
OCH3 NO2
Cl
N（CH3）2
含氮化合物
NO2
氧化偶氮苯
NaOH Fe N N [H]
NH2
2
偶氮苯
Zn H N H N
氢化偶氮苯 [H]: Fe、 Zn、Sn、Sn/HCl或H2/Ni、 Pt、Pd均可
⑺联苯胺重排
—NH—NH— H+ H2N— —NH2
•重排是分子内的反应
CH3 NH-NH CH3
CH3 H2N CH3 NH2
RNH2
•碱性：Na2S，NaHS，(NH4)2S, NH4HS， LiAlH4( NaBH4 和 B2H6 不能还原硝基）
•中性： （催化加氢法）Ni，Pt，Pd 注：S2-、HS-可使二硝基化合物中的一个硝基
NO2 NH4SH NO2 NO2 （还原一个硝基） NH2
碱性条件下硝基苯的双分子还原。
OH + NH3 Al2O3 , SiO2
385℃ , 1.7MPa
NH2 + H2O
OH + NH3
OH
(NH4)2SO4 , NH4HSO4 150℃ , 0.6MPa
NH2+ H2O
NH2
(NH4)2SO3 / H2O 150º C 压力
布歇尔（Bucherer) 反应
(NH4)2SO3 OH NH4HSO3 + NH 3 O OH NH4HSO3 SO3Na NH2 NH3
C2H5 C2H5O2C
O
C2H5 CO2C2H5
C2H5O2C H2C
NHCH3
N CH3
三、胺的化学性质
官能团：
碱 性
NH2
对烃基的影响Leabharlann ⒈ 碱性⑴ 脂肪胺
亲核性
第十四章 有机含氮化合物
NH2
-
-CHO O NHC-CH3
-
H2 / Ni
NO2 NO2 -NO2 或(NH4)2S
NH4SH
NH2 NH2 -NO2
-
-
四、胺的物理性质和光谱性质
1. 物理性质
① 状态 甲胺、二甲胺、三甲胺、乙胺常温下为气态。 丙胺以上为液态。 ② 气味 低级胺有氨味或鱼腥味 如： 甲胺、二甲胺—— 氨味 三甲胺、乙胺—— 鱼腥味
NH 2
按氨基数目不同分
RNH2
一元胺
H2NRNH2
二元胺
2. 命名 NH3 -NH2 —— 氨 —— 氨基
R-NH2 、R2CHNH2 、 R3CNH2 ——胺 R-NH- 、R2N- ——胺基 含有四个R 或H 的胺正离子为铵
R4N Cl
+
-
简单胺 由简单烃基组成的胺，按其所有含烃基的名称命名为某胺
三、胺的制法
1. 氨或胺的烃基化
① 脂肪胺 NH3 + R-X R-NH3 + X OH R-NH2 + H2O + R-NH2-R + X OH R2-NH +H2O
+
-
R-NH2 + R-X 醇也可用作烷基化剂：
CH3 OH + H NH2
Al2O3
CH3NH2 + H2O
CH3OH Al2O3,
生理或药理作用。例如：
N CHOHCHCH3 NHCH3 H OOCCH CH2OH CH3
阿托品
麻黄碱
一、胺的分类与命名
1. 分类
按氨所连烃基数目分
R-NH2 R-N-H R
有机含氮化合物
具有鉴别意义旳吸收是出现于1650～1580 cm-1区域内旳N—H 键旳弯曲振动和出现于910～650cm-1旳N—H键摇晃振动吸收峰。 脂肪伯胺旳弯曲振动吸收在1615cm-1附近，是中或强吸收；摇晃振 动吸收在910～770 cm-1内，该吸收峰宽而且强。
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仲胺旳N—H伸缩振动只出现一种吸收峰，脂肪仲胺此峰旳吸 收强度一般很弱，芳仲胺则要强得多，且峰形锋利对称。
25
如主治感冒和咳喘旳麻黄碱，具有解痉镇痛、解有机磷中毒和 散瞳作用旳莨菪(làngdàng)碱(阿托品)等均是胺旳衍生物：
26
27
15.2.1 胺旳分类和命名
1.分类
(1)按照氮原子连接旳烃基数目不同，可把胺分为伯(1°)、仲(2°) 和叔(3°)胺。
式中旳R、R´和R˝能够是相同旳烃基，也能够是不同旳。
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此类合成麝香称为硝基麝香，年用量约为1000 t (吨)左右， 约占目前世界上商品化人造麝香旳50％，其中葵子麝香是已知硝 基麝香中使用最广泛旳产品。许多芳香族硝基化合物能使血红蛋 白变性，所以过多地吸入它们旳蒸气、粉尘或长久与皮肤接触， 均能引起中毒。
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在芳香族硝基化合物旳红外光谱中，因为硝基中旳氮氧键旳 不对称伸缩振动和对称伸缩振动，在1540 cm-1和1350 cm-1附近产 生两个很强旳吸收峰。C—N键旳伸缩振动吸收峰出目前870cm-1附 近。
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(3)硝基对其邻、对位取代基旳影响
硝基是强旳吸电基，连于芳环上旳硝基不但使其所在芳环上旳 亲电取代反应较难进行，而且经过吸电旳共轭和诱导效应对其邻、 对位存在旳取代基(如—X，—OH，—COOH，—NH2等)也会产生明 显旳影响(对其间位旳取代基影响较小)。它使其邻、对位旳卤原子轻 易被亲核试剂取代。
含氮与化合物
含氮与化合物含氮化合物是指分子中包含氮原子的化合物。
氮（N）是地壳中第七大元素，占地壳质量的四分之三。
氮在生物体中起着重要的作用，是构成氨基酸、DNA、RNA和许多其他生物分子的必需元素。
含氮化合物在生物学、化学、医学等领域具有广泛的应用。
含氮化合物可以分为无机和有机两类。
无机含氮化合物包括氨气（NH3）、硝酸（HNO3）、一氧化氮（NO）、氮氧化物（N2O）等。
这些化合物在农业、化肥生产、工业生产等方面具有重要的用途。
例如，氨气广泛用于农业中作为植物的氮源，硝酸被用作肥料和爆炸物的制造原料，一氧化氮在医学上被用作一种重要的信号分子。
而氮氧化物则是大气中的主要污染物之一，对环境和人类健康产生不良影响。
有机含氮化合物则是指分子中含有碳氮键的化合物。
有机含氮化合物包括氨基酸、胺类化合物、腺嘌呤和嘧啶等。
这些化合物在生物体内起着重要的生物活性和功能。
氨基酸是构成蛋白质的基本单元，可以通过碳氮键连接起来形成多肽链或蛋白质。
胺类化合物包括一度胺、二度胺和三度胺等，它们在生物体内担任着重要的信号传递和代谢调节的功能。
腺嘌呤和嘧啶是DNA和RNA的组成部分，它们在遗传信息的传递和蛋白质合成中起着重要的作用。
含氮化合物在医学上也具有重要的应用。
许多药物和药物候选化合物中含有氮原子。
例如，含氮杂环化合物如吡啶、咪唑、吡嗪和吡咯等具有广泛的生物活性，它们在抗菌、抗病毒和抗肿瘤等方面发挥着重要的作用。
含氮杂环化合物还可以用作荧光探针，用于细胞成像和疾病诊断。
此外，含氮化合物还具有广泛的应用于化学合成、材料科学和环境科学等领域。
例如，含氮杂环化合物可以用于有机合成中的催化反应和键形成反应。
含氮杂环高分子化合物具有诸如导电性、光学性能等特殊性质，被广泛应用于电子器件和光电器件的制备。
含氮杂环化合物还可以用于催化剂的设计和制备，改善化学工业的效率和减少环境污染。
综上所述，含氮化合物在生物学、化学、医学和工业领域具有重要的应用。
《有机含氮化合物》课件
重氮化反应
通过重氮盐与氢、醇、酚等反应， 生成相应的胺类化合物。
04
硝基化合物的合成
硝酸盐的还原
将硝酸盐通过加氢还原或电解 还原等方法得到硝基化合物。
重氮化反应
通过重氮盐与酸反应，生成相 应的硝基化合物。
氧化偶联
利用氧化剂将芳香烃或烯烃氧 化偶联成硝基化合物。
有机含氮化合物中的硝基 化合物可用作燃料添加剂 ，提高燃料的燃烧效率。
塑料和橡胶添加剂
一些有机含氮化合物可用 作塑料和橡胶的添加剂， 改善其性能。
表面活性剂
有机含氮化合物中的季铵 盐类化合物可用作表面活 性剂，如十二烷基三甲基 氯化铵等。
05
有机含氮化合物的前景 展望
新合成方法的研究
总结词
新合成方法的研究将为有机含氮化合物的制备提供更多可能性，有助于发现更高效、环保的合成路径 。
硝化反应
在浓硫酸和硝酸的混合酸中， 将有机物进行硝化反应得到硝
基化合物。
腈类化合物的合成
醛或酮的氰化
在酸性条件下，醛或酮与氰化钠或氰化钾反 应生成腈类化合物。
烯烃的氢甲酰化
在催化剂存在下，烯烃与氢氰酸反应生成相 应的腈类化合物。
重氮化反应
通过重氮盐与氰化钠或氰化钾反应，生成相 应的腈类化合物。
酯的氰解
03
颜色
有机含氮化合物的颜色多样，取决于其特定的结构。例如，含有共轭双
键的化合物可能呈现黄色或棕色，而含有苯环的化合物则可能呈现不同
的颜色。
化学性质
酸碱性
稳定性
有机含氮化合物可以表现出酸性和碱 性性质。例如，胺类化合物是碱性的 ，而许多硝基化合物和腈则是酸性的 。
含氮化合物
复旦投毒案
N-二甲基亚硝胺，浅黄色油状液体，易溶于水， 醇，醚，健康危害。侵入途径：吸入、食入、经 皮肤吸收。
第三节 重氮化合物与偶氮化合物
重氮化合物与偶氮化合物都含有-N2-，区别在于 两端所连的基团。 偶氮化合物: 两个烃基分别连在-N=N-基两端的化合物。通 式为：R-N=N-R’，例如:
_ +
º
º
2.还原性:
A. 酸性介质中（还原最彻底）
NO2 Fe-HCl NH-OH [H] NO NH2 [H]
Fe(或Zn、Sn) / HCl
B.在中性介质中：
NO2 Zn-NH4Cl NH-OH
N-羟基苯胺
C.在碱性介质中：——双分子缩合产物 不同的还原剂，产物不同
在NaOH-醇溶液中用锌粉还原，得 到偶氮苯、氢化偶氮苯,反应如下：
剂、相转移催化剂。
反应：①季铵盐加热分解，生成叔胺与卤代烷： △ R3N + RX R4N X
②强碱作用，可以得到季铵碱。
R4N X + KOH
2 (CH3)4N I + Ag2O H2O
R4N OH + KX
2(CH3)4N OH + 2AgI
季铵盐的应用:
1) 有机合成中的相转移催化剂
CH3(CH2)7CH=CH2 + 苯溶液 KMnO4 + _ [CH3(CH2)7]3NCH3Cl 45--50 C
NO2 Zn-NaOH-CH3OH-H2O N=N
偶氮苯
Zn-NaOH-CH3OH-H2O
NH-NH
氢化偶氮苯
NH-NH
Na C2H5OH
NH2
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(CH3)2CHNHCH3
甲异丙胺
NHCH3
NHC2H5 (CH3)2NH
N-甲 基苯胺 N-乙基环己胺 二甲胺
N(CH3)2
N,N-二甲基苯胺
(H5C6)3N
三苯 胺
(CH3)3N 三甲胺
(2)复杂胺的命名法 复杂的胺命名时是以烃为母 体，氨基及取代氨基作为取代基。例如：
CH3CH2CHCH2CHCH2CH3
NO2
H2, Ni 加压
NO2
NO2
NH2
NH2
NO2
NH2 NH2
93%
(NH4)2S
NO2
NH2 选择还原
2.芳环上的取代反应
NO2
Br2,Fe 140 ℃
NO2
Br NO2
发烟混酸 95℃
NO2 NO2
发烟 H2SO4 110 ℃
SO3H
硝基是间位定位基、强钝化基团。所以，硝基 苯的环上取代反应主要发生在间位且不能发生傅-克 （Friedel-Crafts）。
含氮化合物
有机含氮化合物的范围是很广泛的，它们可以看 作是烃分子中的氢原子被各种含氮原子的官能团取 代而生成的化合物。例如前面各章遇到过的酰胺、 肟、腙等，都属含氮化合物。此外，与生命现象有 直接关系的氨基酸、肽、蛋白质及生物碱等，都属 于含氮化合物的范畴，它们另在后续章节中讨论。
本章主要讨论芳香硝基化合物、胺、重氮和偶 氮化合物以及腈等化合物
氯化二乙铵
（或二乙胺盐酸盐）
三、胺的物理性质(自学) 四、胺的化学性质
1.碱性
(1)弱碱性 胺的碱性强弱是电子效应、溶剂化 效应和立体效应综合影响的结果。不同胺的碱性强弱 的一般规律为：
脂胺（仲＞伯＞叔）＞氨＞芳香胺（苯胺＞二 苯胺＞三苯胺）
当芳胺的苯环上连有给电子基时，可使其碱性 增强，而连有吸电子基时，则使其碱性减弱。例如， 下列芳胺的碱性强弱顺序为：
2.腈的命名
(1)习惯命名法 根据分子中所含碳原子的数目 称其为“某腈”。
CH3CN
乙腈
CH2 CHCN CH3CHCN
CN
丙烯 腈
异丁腈（C或H32-甲基丙腈） 苯甲腈
(2)系统命名法 以烃为母体，氰基为取代基， 称为“氰基某烃”。
CH2 CHCH2CN
3-氰基丙烯
CH3CHCN CH3
2-氰基丙烷
叔胺： (CH3)2NCH2CH3
3.胺的命名
(1)简单胺的命名法 以胺为母体，在烃基名称后 面加“胺”字，称为“某胺”。
(CH3)3CNH2
CH2NH2
NH2
叔丁胺
苯甲 胺（苄胺 ）
环己胺
若在仲胺或叔胺中，如果氮原子同时连有环基和 烷基，命名时烷基作为取代基并在烷基的名称前加符 号“N”，表示其位置。
3.硝基对芳环上其他基团的影响
(1) 使卤原子活化
Cl
ONa
Cu, NaOH
350~ 370 ℃ ,20MPa
NO2
NO2
NaCO3/HLeabharlann OCl 130 ℃ ClONa ONa
O2N
NO2 NaCO3/H2O O2N
35℃
NO2
NO2 NO2
（2）使酚的酸性增强
名称 pKa（25℃）
名称
pKa（25℃）
一、胺的分类、构造异构和命名
１.胺的分类
脂伯胺
CH2NH2
NH2
脂 胺 脂仲胺 (CH3CH2)2NH
NH
胺
脂叔胺 (CH3CH2)３N
芳香伯胺
CH3
NH2
芳香胺 芳香仲胺 HN(C6H5)2
芳香叔胺 N(C6H5)3
N CH3
NH2
NHCH3
N(CH3)2
此外，胺能与酸作用生成胺盐。铵盐分子中的 四个氢原子被四个羟基取代后的产物叫做季铵盐， 其相应的氢氧化物叫做季铵碱。例如：
第一节 芳香硝基化合物 第二节 腈 第三节 胺 第四节 芳香族重氮和偶氮化合物 *第五节 含磷有机化合物
第一节 芳香硝基化合物
烃分子中的一个或几个氢原子被硝基取代生成 的一类化合物，称为硝基化合物。
一、芳香硝基化合物的结构和命名
1.硝基的结构
硝基的结构中存在p-π共轭体系如图:
2.芳香硝基化合物的命名
对甲苯胺＞苯胺＞对氯苯胺＞对硝基苯胺
(2)成盐及应用
NH2 HBr 不溶于水
NH3Br NaOH
NH2
溶于水
不溶于水
利用这一性质可分离、提纯和鉴别不溶于水的胺 类化合物。
由于铵盐的水溶性较大，所以含有氨基、亚氨基 或取代氨基的药物常以铵盐的形式供用。
苯酚 邻硝基苯酚 间硝基苯酚
9.89 7.21 8.00
对硝基苯酚 2,4-二硝基苯酚 2,4,6-三硝基苯
酚
7.15 4.00 0.38
第二节 腈
腈是指分子中含有氰基（—CN）官能团的一类 有机化合物
一、腈的结构和命名
1.腈的结构
氰基中的碳原子与氮原子以叁键相连，碳原子 为sp杂化，结构式为—C≡N，可简写成—CN。
NH2 CH3
3-甲基-5-氨基庚烷
CH3CH2CHCH2CHCH3
(H3C)2N CH3
2-甲基-4-二甲氨基己烷
(3)胺盐、季铵盐和季铵碱的命名 他们的命名与 无机盐、无机碱的命名原则相似。例如：
[(CH3)4N]Br
溴化四甲铵
[(C H3)2N(CH2CH3)]OH
氢氧化二甲基二乙铵
[(CH3CH2)2NH2]Cl 或 (CH3CH2)2NH HCl
[(CH3)4N] X
季铵盐
[(CH3)4N] OH [(CH3)2NH] X
季铵碱
胺盐
2.胺的构造异构
分子式为C4H11N的胺，具有以下8种同分异构体：
伯胺： CH3CH2CH2CH2NH2； (CH3)2CHCH2NH2 ； CH3CH2CH(NH2)CH3 ；(CH3)3CNH2
仲胺： (CH3CH2)2NH ； CH3NHCH2CH2CH3 CH3NHCH(CH3)2
三、腈的物理性质(自学) 四、腈的化学性质
1.水解——酸
CH3CH2CN H2O/H CH3CH2COOH
2.醇解——酯
OH CH3CCH3 H2SO4/CH3OH CH2 CCOOCH3
CN
CH3
3.还原——胺
CH3CH2CN H2, Ni CH3CH2CH2NH2
第三节 胺
胺类是指氨分子中的氢原子被烃基取代而生 成的一系列衍生物。 例如: RNH2、R2NH 、R3N
一般是以芳烃为母体，硝基作为取代基来命名。
NO2 SO3H
间-硝基苯磺酸
O2N
CH3 NO2 O2N
OH NO2
NO2
2,4,6-三硝基甲苯
NO2
2,4,6-三硝基苯酚
二、芳香硝基化合物的制法(自学)
三、芳香硝基化合物的物理性质(自学)
四、芳香硝基化合物的化学性质
1.硝基的还原反应
NH2 Zn/NaOH , 1h NO2 HOC2H5 回流