含氮化合物
含氮化合物汇总范文
含氮化合物汇总范文化学中的含氮化合物主要包括以下几类：氨基化合物、亚胺类化合物、腈类化合物、土马散类、阿托品类、α-氨基酸等。
这些化合物在医药、农药、染料、合成材料等领域具有广泛的应用。
以下是一些常见的含氮化合物的汇总：1.氨基化合物：-氨气：化学式为NH3，是最简单的氨基化合物，广泛应用于农业和化工领域。
-氨水：化学式为NH4OH，是氨和水混合后形成的溶液，常用于家庭清洁和实验室等领域。
-氨基酸：由氨基和羧基组成，是生命体内重要的组成部分，包括天冬酰胺、赖氨酸、精氨酸等。
2.亚胺类化合物：-丁二胺：化学式为C4H10N2，是一种无色液体，广泛用作溶剂、合成原料等。
-乙二胺：化学式为C2H8N2，也是一种无色液体，用途类似于丁二胺。
-咪唑：化学式为C3H4N2，是一种含有芳香环的亚胺类化合物，广泛应用于药物合成和电解质材料等。
3.腈类化合物：-丙腈：化学式为C3H3N，是一种无色液体，常用于有机合成反应中。
-苯腈：化学式为C6H5CN，是一种终端腈类化合物，广泛用于有机合成、染料和农药等。
-丁腈：化学式为C4H5N，也是一种常用的腈类化合物，可用于溶剂和聚合物合成等。
4.土马散类：-土马散：化学式为C14H10N4S，是一种含氮的芳香化合物，广泛用于染料和荧光增白剂等。
-三氯土马散：化学式为C15H9Cl3N2S，是一种含氮的有机合成中间体，常用于染料合成和电子材料等。
5.阿托品类：-阿托品：化学式为C17H23NO3，是一种含氮的生物碱，具有广泛的药理作用，常用于心脑血管疾病的治疗。
-托吡酯：化学式为C21H24N2O4，也是一种阿托品类似物，常用于治疗消化系统疾病。
6.α-氨基酸：-赖氨酸：化学式为C6H14N4O2，是一种含氮的α-氨基酸，是构成蛋白质的基本组成单元之一-苯丙氨酸：化学式为C9H11NO2，也是一种重要的α-氨基酸，广泛存在于蛋白质中。
以上只是一些常见的含氮化合物的汇总，实际上含氮化合物还包括许多其他类别，如吡啶、嗪类、胺碱类等。
含氮化合物有机化学
其结构简式为：
+
CH 3
CH2 N C12H25 Br -
CH 3
在人体中存在着一种季铵碱，因最初是在胆汁中发
现的，而且有碱性，故称胆碱。
其结构简式为；
CH 3
+
_
HO CH2 CH2 N CH3 OH
CH 3
胆碱广泛分布于生物体内，脑组织和蛋黄内含量
较高。胆碱是卵磷脂的组成部分。在人体内与脂肪代
H3C N CH 3
+ HONO
N,N-二甲基苯胺
H3C N
NO
CH 3
对-亚硝基-N，N-二甲基苯胺
综上所述，根据脂肪族和芳香族伯、仲、 叔胺与亚硝酸反应的不同， 可以鉴别三种胺。
6、氧化反应
胺有还原性，易被氧化。芳香族胺更易被氧化， 空气中氧即可将苯胺氧化。如苯胺可被氧化生成对苯 醌，因此在有机合成中，如果要氧化芳胺环上其它基 团，必须首先要保护氨基。
SO2Cl
NHCOCH3
NH2
H2O(H+或 OH- )
水解
SO2NH2
SO2NH2
四、 季铵盐和季铵碱
氮原子上连有4个烃基的化合物称为季铵化合物。 季铵化合物中的四个烃基可以是相同的，也可是不同 的，分为季铵盐(quaternary ammonium salts)和季铵碱 (quaternary ammonium base)。
与羰基化合物类似，含有α-氢的硝基化合物， 在强碱的作用下，可与醛酮发生缩合反应。
11 含氮有机化合物
11.2
一、分类
胺（amine）
氨、NH3 铵NH4Cl
烃基的数目 伯胺 RNH2 仲胺 R2NH
叔胺 R3N
有机化学第十章含氮化合物
有机化学第⼗章含氮化合物第⼀节胺⼀、分类和命名1.定义：氨分⼦中的氢原⼦被氨基取代后所得到的化合物。
2.分类：根据氨分⼦中的⼀个、⼆个和三个氢原⼦被烃基取代分成伯胺（10胺）、仲胺（20胺）和叔胺（30胺）。
相当于氢氧化铵NH 4OH 和卤化铵NH 4X 的四个氢全被烃基取代所成的化合物叫做季铵碱和季铵盐。
根据氨基所连的烃基不同可分为脂肪胺（R-NH 2）和芳⾹胺（Ar-NH 2）。
根据氨基的数⽬⼜可分成⼀元胺和多元胺。
应当注意的是：NH 3 → R -NH 2 伯胺→ R 2NH 仲胺→ R 3N 叔胺NH 4OH → R 4NOH 季铵碱NH 4X → R 4NX 季铵盐伯、仲、叔胺与伯、仲、叔醇的分级依据不同。
胺的分级着眼于氮原⼦上烃基的数⽬；醇的分级⽴⾜于羟基所连的碳原⼦的级别。
例如叔丁醇是叔醇⽽叔丁胺属于伯胺。
叔丁醇 (30醇) 叔丁胺(10胺)要掌握氨、胺和铵的⽤法。
氨是NH 3氨分⼦从形式上去掉⼀个氢原⼦，剩余部分叫做氨基-NH 2，(去掉⼆个氢原⼦叫亚氨基=NH)。
氨分⼦中氢原⼦被烃基取代⽣成有机化合物的胺。
季铵类的名称⽤铵，表⽰它与NH 4的关系。
3.命名：对于简单的胺，命名时在“胺”字之前加上烃基的名称即可。
仲胺和叔胺中，当烃基相同时，在烃基名称之前加词头“⼆”或“三”。
例如：CH 3NH 2 甲胺 (CH 3)2NH ⼆甲胺 OH CH 3CH3CH 3C CH 3CH 3CH 3C NH 2(CH3)3N 三甲胺C6H5NH2苯胺(C6H5)2NH ⼆苯胺(C6H5)3N 三苯胺⽽仲胺或叔胺分⼦中烃基不同时，命名时选最复杂的烃基作为母体伯胺，⼩烃基作为取代基，并在前⾯冠以“N”，突出它是连在氮原⼦上。
例如：CH3CH2CH2N(CH3)CH2CH3N-甲基-N-⼄基丙胺（或甲⼄丙胺）C6H5CH(CH3)NHCH3N-甲基-1-苯基⼄胺C6H5N(CH3)2N，N-⼆甲基苯胺季铵盐和季铵碱，如4个烃基相同时，其命名与卤化铵和氢氧化铵的命名相似，称为卤化四某铵和氢氧化四某铵；若烃基不同时，烃基名称由⼩到⼤依次排列。
《有机化学》第十二章有机含氮化合物
(电子效应的影响)
:
:
:
:
:
2. 芳胺
NH3 ＞
NH2
N
H H
综上所述： 脂肪胺 ＞ NH3 ＞ 芳香胺＞酰胺
NH2 ＞
NH
＞
N
pkb 9.30
13.80
近乎中性
取代芳胺的碱性：
取代基对芳胺碱性的影响，与其对酚的酸性的影响刚好相反。
在芳胺分子中，当取代基处于氨基的对位或间位时， 给电子基团使碱性↑，而吸电子基团使碱性↓。且取代基 在对位时影响更显著。如：
RNH2 1°
R2NH 2°
R3N 3°
§12-1-2胺的制备方法 1. 氨或胺的烃基化 亲核试剂：NH3、RNH2(以1°胺为宜)。 烃基化试剂：卤代烃
RX + NH3
RNH3+X NH3 RNH2 + NH4+X
2. 腈和酰胺的还原
O
=
CH3
N C6H5
C
CH3
LiAlH4, 醚
CH3
N C6H5
的卤代烃还要高。 (2) 溶解性 硝基化合物的相对密度都大于1，不溶于水。硝基化
合物不仅溶于有机溶剂，而且还溶于浓硫酸。
(3) 多硝基化合物受热易分解而发生爆炸，如：TNT 炸药、2,4,6-三硝基苯酚(俗称：苦味酸)。
但有的多硝基化合物具有类似天然麝香的香气，而被 用作香水、香皂和化妆品的定香剂。如：
硝基中，氮原子和两个氧原子上的p轨道相互重叠， 形成包括O、N、O三个原子在内的共轭体系：
O RN
O
或
R N =O
O
：
由于键长的平均化，硝基中的两个氧原子是等同的
2、 物理性质 (1) b.p： 因－NO2是一个强极性基团，因此硝基化合物具有较
第十四章 有机含氮化合物
NH2
-
-CHO O NHC-CH3
-
H2 / Ni
NO2 NO2 -NO2 或(NH4)2S
NH4SH
NH2 NH2 -NO2
-
-
四、胺的物理性质和光谱性质
1. 物理性质
① 状态 甲胺、二甲胺、三甲胺、乙胺常温下为气态。 丙胺以上为液态。 ② 气味 低级胺有氨味或鱼腥味 如： 甲胺、二甲胺—— 氨味 三甲胺、乙胺—— 鱼腥味
NH 2
按氨基数目不同分
RNH2
一元胺
H2NRNH2
二元胺
2. 命名 NH3 -NH2 —— 氨 —— 氨基
R-NH2 、R2CHNH2 、 R3CNH2 ——胺 R-NH- 、R2N- ——胺基 含有四个R 或H 的胺正离子为铵
R4N Cl
+
-
简单胺 由简单烃基组成的胺，按其所有含烃基的名称命名为某胺
三、胺的制法
1. 氨或胺的烃基化
① 脂肪胺 NH3 + R-X R-NH3 + X OH R-NH2 + H2O + R-NH2-R + X OH R2-NH +H2O
+
-
R-NH2 + R-X 醇也可用作烷基化剂：
CH3 OH + H NH2
Al2O3
CH3NH2 + H2O
CH3OH Al2O3,
生理或药理作用。例如：
N CHOHCHCH3 NHCH3 H OOCCH CH2OH CH3
阿托品
麻黄碱
一、胺的分类与命名
1. 分类
按氨所连烃基数目分
R-NH2 R-N-H R
含氮与化合物
含氮与化合物含氮化合物是指分子中包含氮原子的化合物。
氮（N）是地壳中第七大元素，占地壳质量的四分之三。
氮在生物体中起着重要的作用，是构成氨基酸、DNA、RNA和许多其他生物分子的必需元素。
含氮化合物在生物学、化学、医学等领域具有广泛的应用。
含氮化合物可以分为无机和有机两类。
无机含氮化合物包括氨气（NH3）、硝酸（HNO3）、一氧化氮（NO）、氮氧化物（N2O）等。
这些化合物在农业、化肥生产、工业生产等方面具有重要的用途。
例如，氨气广泛用于农业中作为植物的氮源，硝酸被用作肥料和爆炸物的制造原料，一氧化氮在医学上被用作一种重要的信号分子。
而氮氧化物则是大气中的主要污染物之一，对环境和人类健康产生不良影响。
有机含氮化合物则是指分子中含有碳氮键的化合物。
有机含氮化合物包括氨基酸、胺类化合物、腺嘌呤和嘧啶等。
这些化合物在生物体内起着重要的生物活性和功能。
氨基酸是构成蛋白质的基本单元，可以通过碳氮键连接起来形成多肽链或蛋白质。
胺类化合物包括一度胺、二度胺和三度胺等，它们在生物体内担任着重要的信号传递和代谢调节的功能。
腺嘌呤和嘧啶是DNA和RNA的组成部分，它们在遗传信息的传递和蛋白质合成中起着重要的作用。
含氮化合物在医学上也具有重要的应用。
许多药物和药物候选化合物中含有氮原子。
例如，含氮杂环化合物如吡啶、咪唑、吡嗪和吡咯等具有广泛的生物活性，它们在抗菌、抗病毒和抗肿瘤等方面发挥着重要的作用。
含氮杂环化合物还可以用作荧光探针，用于细胞成像和疾病诊断。
此外，含氮化合物还具有广泛的应用于化学合成、材料科学和环境科学等领域。
例如，含氮杂环化合物可以用于有机合成中的催化反应和键形成反应。
含氮杂环高分子化合物具有诸如导电性、光学性能等特殊性质，被广泛应用于电子器件和光电器件的制备。
含氮杂环化合物还可以用于催化剂的设计和制备，改善化学工业的效率和减少环境污染。
综上所述，含氮化合物在生物学、化学、医学和工业领域具有重要的应用。
含氮化合物的概念和存在
含氮化合物的概念和存在
含氮化合物是指化学式中至少含有一个氮原子的化合物。
氮是地球上最丰富的元素之一，它在自然界中以气体的形式存在，占据了大气中的78%。
氮也存在于许多生物体中，如植物、动物和微生物。
含氮化合物在自然界中广泛存在，包括有机氮化合物和无机氮化合物。
有机氮化合物是由碳和氮原子组成的化合物，如蛋白质、核酸、氨基酸和酮胺。
无机氮化合物包括氨、硝酸盐和亚硝酸盐等，它们在环境中起着重要的生物地球化学作用。
含氮化合物在生物体中起着重要的作用。
它们是构成生物体的基本组成部分，如蛋白质是由氨基酸组成的，核酸是由核苷酸组成的。
含氮化合物还参与到生物体的代谢过程中，如氨基酸的转化、尿素循环等。
此外，含氮化合物还具有重要的生物活性，如药物和农药中常含有含氮结构。
然而，含氮化合物也可能对环境和健康造成负面影响。
例如，氮肥的过度使用可能导致土壤和水体中的氮过剩，造成水体富营养化和生态系统的破坏。
此外，一些含氮化合物也具有毒性，如亚硝酸盐可与氨基化合物反应生成亚硝胺，被认为是一种潜在的致癌物质。
综上所述，含氮化合物是一类广泛存在于自然界和生物体中的化合物，它们在生物体的构成、代谢和生物活性中起着重要作用，但也可能对环境和健康产生负面
影响。
有机化学 第12章 含氮化合物
NH2 对氨基苯磺酸
4.命名芳胺时，当氮上同时连有芳基和脂肪烃基时， 应在芳胺名称前冠以N– ，明确取代基位置。
NHCH3 N(CH3)2 CH3 NCH2CH3
N-甲基苯胺
N,N-二甲基苯胺
N-甲基-N-乙基苯胺
5.氨基连在侧链上的芳胺，一般以脂肪胺为母体来 命名
CH2CH2NH2 2-苯乙胺
（二）氨与醇或酚反应
Al2O3 350~400℃,0.5MPa
CH3OH + NH3
CH3NH2 + (CH3)2NH + (CH3)3N + H2O
OH
+ NH3
(NH4)2SO3 150℃,0.6MPa
NH2
+ H2O
二、由还原反应制胺
（一）硝基化合物的还原 这是制备芳胺常用的方法。 （二）醛和酮的还原氨化 醛和酮与氨或胺反应后，再进行催化氢化，称为醛 和酮的还原氨化。
NH2 MnO2,H2SO4 ~10℃ O O
§12—4 季铵盐和季铵碱
一、季铵盐 叔胺与卤代烷反应，生成季铵盐。 季铵盐是无色晶体，溶于水，不溶于非极性
有机溶剂。 季铵盐的最重要用途是用作阳离子表面活性 剂和相转移催化剂
二、相转移催化剂
（一）含义ຫໍສະໝຸດ 当两种反应物互不相溶时，就 构成了两相。由于反应物之间不容易接触， 反应较难进行，甚至不发生反应。若加入一 种催化剂使反应物之一由原来所在的一相， 穿过两相之间的界面，转移到另一相中，使 两种反应物在均相中反应，则反应较易进行。 这种催化剂叫做相转移催化剂。
（三）与叔胺反应 脂肪族叔胺在强酸性条件下，与亚硝酸形成盐。芳 香族叔胺与亚硝酸反应，生成氨基对位取代的亚硝 基化合物（芳环上的亲电取代反应）。
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(2) 化学性质
O
硝基可被还原
性质分析：
H
CH
N O
a-H：有弱酸性
NO2
硝基可被还原
R
苯环钝化，缺电子性， • 亲电取代较慢或难进行 • 可与亲核试剂反应
2) 脂肪族硝基化合物
i) 还原反应
Fe+HCl R-NO2 or H2/Ni
R-NH2 + H2O
溶于NaOH溶液
ii) a-氢的酸性
NH3 氨
芳基： 芳香胺
胺
季铵盐
(2) 命名
1）简单胺：烃基胺；英文名词尾-amine
C2H5 C2H5 NH2 C2H5 N C2H5 N Et Me
乙胺 ethylamine
N-甲基-N-乙基环丙胺 三乙胺 triethylamine N-ethyl-N-methylcyclopropanamine
(2) 酸性（很弱）
R2NH
R2N- + H+
－ +
pKa=~35
CH3NH2 + Na
n-BuBr + Li
1 CH3N Na + H2 2 H
H3C H3C CH NLi + n-BuH H3C CH H3C
弱亲核性强碱 （大体积）
(H3C)2HC NH (H3C)2HC
n-BuLi
pKa
~35
+
pKa≈10
+
R CH2 N
O O O O
+ O NaOH R CH= N Na+ R CH=N O OH H+ O = R CH N O
+
O
H+ R CH N
+
=
+ O R CH=N O
=
iii) 与羰基化合物的缩合反应
OH
CH3(CH2)7CHO CH3NO2 NaOH, EtOH
CH3(CH2)7CHCH2NO2
N R1
N R1 R2
R3
不能分离，快速翻转
sp3 2p sp3
sp2
C2H5 CH3 C6H5 N+ CH2CH CH2
C2H5 CH2 CHCH2 N+ CH3 C6H5
季铵盐，对映体能分离
苯胺中的—NH2，棱锥形结构，但键角偏离109º ，NH2为 114º ，趋向于120º 的 sp2杂化。
D
立体化学(立体选择)：顺式消除(顺式共平面)
Cope消除机理（五元环过渡态）
CH3 CH3 Δ CH3 CH3 C C CH CH3 3 H Δ C6H5 C C C C + (CH OH 3)2N H 3)2 C6H5 H N(CH H C 6H 5 + 3)2 N(CH H + O － O －
~45
(3) 烷基化反应（SN2）
NH3 RX RNH2 + NH4X
RX
R2NH2 + NH4X
RX R3N + NH4X
用过量的氨可以得到伯胺为主的产物 控制条件,也可以得到某一胺为主的产物
RX
R4N+X
(4) 酰基化反应
RNH2 O R' C L + R2NH
R' R'
O C O C NR2 NHR + HL
· · · · ·
· ·
· ·
N
·
H H 114º
N
４ 化学性质
性质分析
有未共用电子对
• 有碱性 • 有亲核性 • 可被氧化剂氧化
R
N H
H
R
N H
R
R
N R
R
有活泼氢
• 可被强碱夺取 • 可被氧化剂氧化
(1) 碱性
弱碱性： 用于分离提纯
RNH2 + HCl
RNH3 Cl
+
－
RNH2
不溶于水
HCl
扩展：只有在离去基团的邻、对位有强吸电
子基时，才能顺利发生苯环上的亲核取代。
X + Nu W
Nu + X W
W: NR3 > O CR > NO2 > CF3 > CN > COOH
课下练习：
OCH3 OCH3 OCH3 NO 2 NO NO2 2 NO2 NO NO2 2 NaOCH3 NaSH NaOCH3 Cl NaSH NaOCH3 NaSH Cl Cl NO2 NO NO2 2 NO2 NO NO2 2 NH2NH2 NH2NH2 NH2NH 2 NH2CH3 NH2CH3 NH2CH 3 SH SH SH NO2 NO NO2 2 NO2 NO NO2 2
Compounds Containing Nitrogen 含氮化合物的分类、结构和命名；
各类含氮化合物的物理和化学性质；
芳香族重氮盐的性质和应用；
烯胺及其在合成中的应用；
常见分子重排反应和历程。 胺的化学性质和主要制备方法； 芳香族重氮盐、烯胺在合成中的应用。
本章讨论下列含氮化合物 含 氮 化 合 物 硝基化合物 Nitro Compounds RNO2 胺 Amines RNH2
H ' CH3CH CH H CH2
位阻较小
H CH3CH CH CH2 + H3C CH
H CH CH2
O N CH3 CH3
67%
33%
消除方向(区位选择性)：反Zaitsev规则 (Hofmann取向)
H3C H3C
H D H N(CH ) 3 2 O
H3 C H3 C
+ (CH3)2NOH
RCH2—NO2 R2CH—NO2
R3C—NO2
(2) 结构
R
N
=
O 或 R O
N
+
=
O O
实验；CH3NO2 N-O键等长，0.122 nm
sp2杂化
.
..
O
.
N
+ N R 或
O
1 2
O
或= R R N 1 O2 O
O
+ N
O O
+
：
R
N
+
=
O R O
O O
N
=
(3) 命名 硝基(nitro)——取代基
HNO2 R3NH NO2
R3N
用作区分胺的类型
溶于水
2）芳香胺与 HNO2 的反应
NaNO2, HCl 0 ~ 5oC
H2O
NH2
N2 X
NO N R
OH + N2
NHR
HNO2
黄色油或固体
HNO2 NR2
ON
NR2 绿色片状晶体
用作区分芳香胺的类型
(6) 氧化反应
1）伯胺和仲胺的氧化
R NH2 [O] R NHOH + R NO + R NO2
NHNH2 NHNH2 NHNH2NO 2 NO NO2 2 NO2 NO NO2 2
NHCH3 NHCH3 NHCH3NO 2 NO NO2 2 NO2 NO NO2 2
iii）硝基对酚、芳酸的酸性影响
比较酸性：
OH OH OH NO2 OH OH NO2 NO2 O 2N NO2 NO2
a) pKa 9.89
NH2
R3N
No Reaction
NH2
NHCOCH3
CH3COCl
NHCOCH3 NO2
H2O , H+
HNO3 H2SO4
Δ
NO2
磺酰化：Hinsberg反应
用于类胺的分离或鉴别。
RNH2 1 胺
o
PhSO2NHR
NaOH
H+ PhSO2NR Na
PhSO2NHR
不溶
NaOH 未变化
溶解
H+ PhSO2NR2
NaHCO3, H2O 130 ° C
H
+
NO2
取 代
变
OH
NaHCO3, H2O 35 ° C
H+
O 2N NO2
NO2
易
易
Cl
练习：
Cl
NO2 CH ONa 3 CH3OH
OCH3 NO2 Cl
硝基处于离去基团的邻、对位时，通过共轭作用，使 苯环上的电子分散到硝基氧上，亲核取代易于进行； 处于间位时，共轭作用受阻，亲核取代不易进行。
氯化铵
NH4Cl
CH2CH3 CH3CH2 N CH 2CH3 Cl CH2CH3
+
－
氯化四乙基铵 tetraethylammonium chloride
NH4OH
CH3 CH3 N
+
氢氧化铵
CH3 OH
－
氢氧化四甲基铵 tetramethylammonium hydroxide
CH3
２ 物理性质和光谱性质
<
8.28
CO2H
<
NO2
<
7.16
<
4.00
CO2H CO2H NO2 NO2
0.38
CO2H NO2
b) pKa 4.17
<
3.49
<
<
NO2
3.40
1.43
§14-2
１ 分类和命名
(1) 分类
胺
伯 胺（一级胺） 仲 胺（二级胺） 叔 胺（三级胺）
R3
R = 烷基： 脂肪胺