有机立体化学习题及答案
大学有机化学练习题—第五章立体化学
⼤学有机化学练习题—第五章⽴体化学第五章⽴体化学学习指导：1.构型表⽰法（透视式，Fisher投影式）；型标记法（R,S标记法）；2. ⼿性分⼦的判断，对映体，⾮对映体，外消旋体和内消旋体；习题⼀、命名下列各物种或写出结构式。
1、写出的系统名称。
2、⽤Fischer投影式表⽰(S)-5-甲基-1-庚烯-6-炔。
3、⽤透视式表⽰(R)-3-甲基-1-戊炔。
⼆、基本概念题（根据题⽬要求回答下列各题）。
1、指出下列化合物中哪个是⼿性分⼦：2、下⾯哪种分⼦有对映体?3、下列化合物哪些有旋光性?三、推导结构题（分别按各题要求解答）。
1、有⼀旋光性化合物A(C6H10)，能与硝酸银的氨溶液作⽤⽣成⽩⾊沉淀B(C6H9Ag)。
将A 催化加氢⽣成C(C6H14)，C没有旋光性。
试写出B，C的构造式和A的对映异构体的投影式，并⽤R-S命名法命名。
2、化合物A的分⼦式为C8H12，有光学活性。
在铂催化下加氢得到B，分⼦式为C8H18，⽆光学活性。
如果A⽤Lindlar催化剂⼩⼼氢化则得C，分⼦式为C8H14，有光学活性。
⽽A 和钠在液氨中反应得到D，分⼦式为C8H14，但⽆光学活性。
试推测A，B，C，D的结构。
⼀、命名下列各物种或写出结构式。
1、(S)-2, 3-⼆甲基⼰烷2、3、⼆、基本概念题（根据题⽬要求回答下列各题）。
1、32、23、1, 2, 4三、推导结构题（分别按各题要求解答）。
1、2 (R)-2-甲基-1-戊炔(S) -2-甲基-1-戊炔4 2、24。
有机立体化学试题及答案
有机立体化学试题及答案一、选择题（每题2分，共10分）1. 下列化合物中，哪一个是手性分子？A. 乙醇B. 甲烷C. 乙烷D. 丙烷答案：A2. 顺反异构体是指：A. 具有相同分子式但不同结构的化合物B. 具有不同分子式的化合物C. 具有相同分子式和相同结构的化合物D. 具有相同分子式但不同空间排列的化合物答案：D3. 下列哪个化合物不是光学异构体？A. (R)-2-丁醇和(S)-2-丁醇B. 顺-2-丁烯和反-2-丁烯C. 1-丁醇和2-丁醇D. (R)-丙氨酸和(S)-丙氨酸答案：C4. 一个化合物的旋光性消失，可能的原因是：A. 化合物是非手性的B. 化合物是外消旋体C. 化合物是内消旋体D. 所有上述情况答案：D5. 一个化合物的对映异构体具有：A. 相同的物理性质B. 相同的化学性质C. 相同的旋光性D. 相反的旋光性答案：D二、填空题（每题2分，共10分）1. 一个化合物如果具有____个或更多的手性中心，那么它可能具有多个对映异构体。
答案：22. 顺反异构体可以通过____来区分。
答案：双键3. 一个化合物如果是____，那么它没有旋光性。
答案：外消旋体4. 一个化合物如果是____，那么它具有旋光性。
答案：手性分子5. 一个化合物如果是____，那么它具有多个手性中心。
答案：多手性分子三、简答题（每题10分，共20分）1. 描述什么是顺反异构体，并给出一个例子。
答案：顺反异构体是指具有相同分子式和相同原子连接顺序，但原子或基团在空间中的排列不同，导致它们不是镜像对称的化合物。
例如，顺-2-丁烯和反-2-丁烯就是一对顺反异构体。
2. 解释什么是对映异构体，并说明它们在旋光性上的特点。
答案：对映异构体是指非超posable的立体异构体，它们是彼此的镜像，但不是完全相同。
它们在旋光性上的特点是一个是左旋的，另一个是右旋的，即它们的旋光性相反。
四、计算题（每题15分，共30分）1. 给定一个化合物，它有四个手性中心，计算它可能有多少个立体异构体。
有机化学习题 第六章 立体化学
第六章
立体化学
（一） 在氯丁烷和氯戊烷的所有异构体中，哪些有手性碳原子？ 解：氯丁烷有四种构造异构体，其中 2-氯丁烷中有手性碳：
CH3CH2CH2CH2Cl
CH3CH2
Cl *CHCH3
CH3 CH3 C CH2 Cl CH3
生成白色沉淀。若以 Pt 为催化剂催化氢化，则（A）转变 C6H14 （B），（B）无光学活性。 试推测（A）和（B）的结构式。
H HC
解： （A）
C
CH2CH3 CH3
（B）
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
CH3CH2CHCH2 CH3 CH3
（十九）
化合物 C8H12-（A），具有光学活性。（A）在 Pt 催化下加氢生成 C8H18（B），
解：（1） Yes
构体等量混合物无旋光性
（十三）
预测
CH3CH=C=CHCH=CHCH3 有多少立体异构体，指出哪些是对映体、非对
映体和顺反异构体。 解：
CH3CH=C=CHCH=CHCH3 有四种立体异构体：
H C=C=C H3C C=C H H C=C=C C=C H CH3
（D）
H H CH3 H
（十七）
用高锰酸钾处理顺-2-丁烯，生成一个熔点为 32℃的邻二醇，处理反-2-丁烯，生成
熔点为 19℃的邻二醇。它们都无旋光性，但 19℃的邻二醇可拆分为两个旋光度相等、方向相反 的邻二醇。试写出它们的结构式、标出构型以及相应的反应式。
CH3 H C=C CH3
解：
H CH3
KMnO4 H+
H H
王积涛著有机化学后习题答案7立体化学
手性： 实物和镜象不能重合的现象称为手性 ,它如同人的 左右手，互为镜象，但不能重合。
手性碳：连接四个不同原子或基团的碳原子称为手性碳。用 “*”标记。
(2).旋光度和比旋光度。
旋光度： 是由旋光物质的分子引起的，与分子的多少有 关，因此旋光仪测定的旋光度α大小与盛液管的 长度、溶液的浓度有关。
（1）
CH3
环平面与
纸面垂直
CH3
环平面在 纸平面上
无旋光性。分子为螺环化合物，两个环 垂直相交，纸平面就是分子的对称面。
（2）
CH3
HCH3 H
无旋光性
CH3 H CH3
H
左边与纸平面垂直的环平面就是分子的对称面
（3）
HOOC COOH
HOOC COOH
C6H5 N
C6H5 C6H5 N
N
C6H5 N
Br
C2H5
（5）
CH(CH3)2 R
Cl
(1S,2S,4R)-1-氯-2-甲基-
S
S
4-异丙基环己烷
CH3
5.写出下列化合物的构型式（立体表示或投影式）：
(1) S)-(-)-1-苯基乙醇
CH3 H OH
C6H5
（2）（R）-（-）-1，3-丁二醇 C2H4OH
H OH
CH3 （3）（2S,3S）-（+）-2-甲基-1，2，3-丁三醇
H
CH3
CH3
[α]20D= -3.8°
[α]20D= +3.8°
等量的乳酸对映体混合物无旋光性
(5)构型与构象。
构型：具有一定构造的化合物分子中的原子或基团在空间的排 列状况。
构象：具有一定构型的化合物分子，由于围绕碳碳单键的旋转 而造成分子中的原子或基团在空间的不同的排列形式。 构象异构体之间可通过碳碳单键之间的旋转而相互转化。
有机化学章节习题参考答案(1-5)
第一章 绪论 习题答案1-1、 指出下列分子中官能团类型答案：（1）羟基；（2）羰基；（3）氨基、羧基；（4）酰胺；（5）羰基、双键；（6）羟基、羰基；（7）羧基；（8）羟基1-2、 下列化合物中标出的两根键哪个更短，为什么？答案：（1）a 小于b ，双键原因；（2）b 小于a ，sp 电负性大；（3）a 小于b ，共轭 1-4 答案：(1)C HHH 3COH(2)Na +O -CH 3(3)H 2C CH 2O(4)CH 3NH 2CH 2ClF3HHC CH H 2CCH2sp 23CH 333(5)CH 2SHCH 3OH 2CP(CH 3)3(6)Lewis 酸Lewis 碱(CH 3)2S BF 3Me 3N AlCl 3HCHOBF 31-4、第2章 烷烃和环烷烃习题及答案2-1 用中文系统命名法命名或写出结构式。
答案： （1）2,6,6-三甲基-3-乙基辛烷 （2）2,6,7-三甲基壬烷（3）1-甲基-1-氯环己烷 (4) 顺-1,2-二溴环己烷 （5（6）（7）CCCC CH 3CH 3CH 3CH 3H 3H 3(8) (CH 3)2CHCH 2CH 2CH 32-2 用不同符号标出下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子，并给以命名。
答案： (1) CH 3CH CH 2C C CH 3CH 3CH 2CH 3CH 3CH 3CH 2CH 31o 1o 1o1o1o1oo 2o2o 21o o 3o4o 43,3,4,4,6-五甲基辛烷 (2) CH3CH(CH 3)CH 2C(CH 3)2CH(CH 3)CH 2CH31o1o1o1o1oo2o2o 3o 3o 42,4,4,5-四甲基庚烷2-3 指出下列四个化合物的命名中不正确的地方并给以重新命名。
答案： （1）主链选错。
应为：2,4,6-三甲基-6-乙基辛烷 （2）主链、碳原子编号错。
应为：2-甲基-3乙基己烷 （3）碳原子编号错。
有机化学课后习题答案(高教五版)第九章
第九章卤代烃1.用系统命名法命名下列各化合物（1）（2）（3）（4）(5)答案：解:⑴2,4,4-三甲基-2-溴-戊烷⑵2-甲基-5-氯-2-溴已烷⑶2-溴-1-已烯-4-炔⑷(Z)-1-溴-1-丙烯⑸顺-1-氯-3-溴环已烷2.写出符合下列名称的结构式⑴叔丁基氯⑵烯丙基溴⑶苄基氯⑷对氯苄基氯答案：解:3、写出下列有机物的构造式，有“*”的写出构型式。
(1)4-choro-2-methylpentane(2)*cis-3-bromo-1-ethylcycclonexane(3)*(R)-2-bromootane(4)5-chloro-3-propyl-1,3-heptadien-6-yne答案：(1)(2)(3)(4)4、用方程式分别表示正丁基溴、α-溴代乙苯与下列化合物反应的主要产物。
⑴NaOH（水）⑵ KOH（醇）⑶ Mg、乙醚⑷ NaI/丙酮⑸产物⑶+⑹ NaCN ⑺ NH3⑻ (9)、醇 (10)答案：5.写出下列反应的产物。
⑴⑵⑶⑷⑸⑹⑺⑻⑼⑽⑾⑿答案：解:6. 将以下各组化合物,按照不同要求排列成序:⑴水解速率⑶进行SN2反应速率：① 1-溴丁烷 2，2-二甲基-1-溴丁烷 2-甲基-1-溴丁烷 3-甲基-1-溴丁烷② 2-环戊基-2-溴丁烷 1-环戊基-1-溴丙烷溴甲基环戊烷⑷进行SN1反应速率：①3-甲基-1-溴丁烷 2-甲基-2-溴丁烷 3-甲基-2-溴丁烷②苄基溴α-苯基乙基溴β-苯基乙基溴③答案：解:⑴水解速率:b>a>c⑵与 AgNO3 -乙醇溶液反应的难易程度:d>b>c>a⑶进行S N2反应速率:① 1-溴丁烷>3-甲基-1-溴丁烷>2-甲基-1-溴丁烷>2,2-二甲基-1-溴丁烷a>d>c>b② 溴甲基环戊烷>1-环戊基-1-溴丙烷>2-环戊基-2-溴丁烷c>b>a⑷进行S N1反应速率:①2-甲基-2-溴丁烷>3-甲基-2-溴丁烷>3-甲基-1-溴丁烷b>c>a②α-苄基乙基溴>苄基溴>β-苄基乙基溴b>a>ca>c>b7.写出下列两组化合物在浓KOH醇溶液中脱卤化氢的反应式,并比较反应速率的快慢.3-溴环己烯 5-溴-1,3-环己二烯溴代环己烯答案：2>1>38、哪一种卤代烷脱卤化氢后可产生下列单一的烯烃?⑴⑵⑶⑷答案：9、卤代烷与氢氧化钠在水与乙醇混合物中进行反应,下列反应情况中哪些属于S N2历程,哪些则属于S N1历程?⑴一级卤代烷速度大于三级卤代烷;⑵碱的浓度增加,反应速度无明显变化;⑶二步反应,第一步是决定的步骤;⑷增加溶剂的含水量,反应速度明显加快;⑸产物的构型80%消旋,20%转化;⑹进攻试剂亲核性愈强,反应速度愈快;⑺有重排现象;⑻增加溶剂含醇量,反应速率加快.答案：解:⑴ S N2 ⑵ S N1 ⑶ S N1 ⑷ S N1⑸ S N2为主⑹ S N2 ⑺ S N1 ⑻ S N210、用简便化学方法鉴别下列几组化合物。
立体化学习题及解答
第五章 立体化学一、给出下列化合物名称1．CC H C H HC H 3C 2H 2；2. C H 2C lB HC H3；3. C l3C HC H 2B r(R)-3-甲基-1-戊烯； (R)-1-氯-2-溴丙烷； (R)-2-氯-1-溴丙烷4.ClC 2H 5CH 3H ；5. 3H 5 ； 6.CH 3CHO HC 3H 7 (S)-2-氯丁烷； (S)-2-氨基丁烷；(R)-2-甲基戊醛7.3 ；8. 9.COOH OH CH 3HO H H 反-2-甲基环己醇； 顺-1-氯-2-碘环戊烷； (2R,3S)-2,3-二羟基丁酸10.ClCH 3BrC 2H 5HH； 11.CHCH 2BrC 2H5H； 12.C 2H(2S,3S)-2-氯-3-溴戊烷； (R)-3-溴-1-戊烯； (S)-2-氯丁酸 二、由名称写出结构式：1．(S)-α-氯代乙苯； 2. (R)-3-甲基-1-戊炔； 3. (R)-2-溴丁烷C 6H 5CH 3H Cl CH 3CHC C 2H 5H CH 3Br C 2H 5H 4．(S)-2-丁醇 ； 5. (S)-3-氯-1-戊烯； 6. (R)-2-甲基-1-溴丁烷OHCH 3C 2H 5HCH 2CH CH 3Cl C 2H 5CH 2CH 3BrC 2H 5H 7．(R)-2-羟基丙酸 ； 8. (2S,3R)-2-溴-3-碘丁烷COOHOHCH 3H CH 3CH 3Br H H I9．(2R,3R)-2,3-二氯丁烷； 10. (2S,3R)-2,3-二溴戊烷Cl CH 3ClCH 3HH CH 3Br Br C 2H 5H H三、回答下列问题1．下列化合物中为R-构型的是（ ）a. C H 3HC H 2C H 3B r b.C l HC H 2C H 3C HC H 2c. COOH CH 3Br HO； 答：a,c ；2．下列化合物中有旋光性的是（ ）a.2H 5b.C lc.. C H 3C H 3B r HO H H；答：b,c ；3．下列化合物中为R-构型的是（ ）a.C H3H N H2C 6H5b.CNCH 3HHOc.CH 2ICH CH 3H；答：a,b ；4．指出下列化合物中为S-构型的是（ ）a.CH 3ClC 2H 5NCb.B r HC H 2C H 3C 3H7d.CH 2NH 2CH CH 3H；答：b,d ；5.下列化合物中为S-构型的是（ ）a.C H3HN H2C 6H5b. C l H C H 2C H 3C HC H 2c. NH 2CH(CH 3)2C 2H 5Hd.C H3HH OC H O ；答：b,c ；6．下列化合物中无旋光性的是（）a.HO Hb. c.C 2H5H 5C 2H O H H O Hd. C H 3C H 3B r H O H H；答：a,c ；7．下列化合物中为R-构型的是（ ）a. C H 3HC H 2C H 3B r b.C l HC H 2C H 3C HC H 2c. COOH CH 3Br HOd. H C O O HH 2NC H 2O H；答：a,c ；8．下列化合物中有旋光性的是（ ）a.33H 7 b.H 3 c. Cl CH 3Cl H 3C HHd. OH NH 2CH 3CH 3H H 答：a,c ；9．下列构型中那些是相同的，那些是对映体？(A)(B)(C) 3(A)与(B)为对映体，(B)与(C)为对映体，(A)与(C)为同一构型。
有机化学立体化学习题答案
第七章 立体化学1. 区别下列各组概念并举例说明。
（略）2. 什么是手性分子？下面哪些是手性分子，写出它们的结构式，并用R ，S 标记其构型：(2)(1)CH 2CH 2CH 3CH 2CH 3BrH CH 2CH 2CH 3CH 2CH 3Br HRSCH(CH 3)2CH 2CH 3CH(CH 3)2CH 2CH 3RSClH Cl H(3)CH 2CH 2Cl CH 2CH 3ClH CH 2CH 2Cl CH 2CH 3Cl HRS(4)Cl Cl 无手性(5)SRS RCl Cl无手性(6)Cl ClCl ClCH 3CH 2CCH 2CH 3ClCH 3无手性无手性(7)无手性C=CH 2CH 3C=CH 2CH 3H 3CH 3C3.下列化合物哪些有旋光性？为何？ (1) 无（对称面）；(2) 无（对称面）；(3) 有；(4) 有；(5) 无（平面分子）；(6) 有； (7) 无（对称中心）；(8) 无（对称面）。
4. 命名下列化合物。
（1）R-3-溴-1-戊烯； （2）（2S ，3R ）-2-甲基-1，3-二氯戊烷； （3）（2R ，3R ）-2-氯-3-溴戊烷； （4）（2S ，3S ，4R ）-2-氯-3，4-二溴己烷； （5）（1S ，2S ，4S ）-1-甲基-4-异丙基-2-氯环己烷.5. 写出下列化合物的构型式：(2)(1)C 6H 5CH 3HOH CH 3CH 2CH 2OHOHHCH 3C=C HCl CH 3CH 3CH 2OH BrH (3)(4)OH CH 3HHO(7)(6)H Br CH 2CH 3CH 2C 6H 5H ClCH 2CH 3CH 3(5)H BrH CH 3CH 3CH 2CH 3OH6．写出下列化合物的所有立体异构体，并用R ，S 及Z ，E 表明构型。
（1）2，4-二溴戊烷：两个相同的手性碳，有3种异构体；H H CH 3CH 3H BrBr H Br HH H CH 3CH 3Br H H H CH 3CH 3Br HH Br (2R,4S)(2S,4S)(2R,4R)（2）1，2-二苯基-1-氯丙烷：两个不同的手性碳，有4种异构体；HClPh H (1R,2S)(1S,2R)(1R,2R)PhCH 3HClH Ph PhCH 3PhCH 3ClHPh H PhCH 3H Ph(1S,2S)ClH（3）1-甲基-2-乙叉基环戊烷：有旋光异构和顺反异构；(S,E)(S,Z)(R,E)(R,Z)C H CH 3CH 3H CCH 3HCH 3H CH CH 3CCH 3HHCH 3HCH 3（4）1，2-二氯环丁烷：反式无对称因素，有对映体Cl Cl Cl ClCl Cl(R,S)(R,R)(S,S)（5）1-氘-1-氯丁烷：一个手性碳，有一对对映体Cl CH 2CH 2CH 3DH Cl CH 2CH 2CH 3HD (S)(R)7．写出下列化合物的费歇尔投影式，并用R ，S 标定不对称原子。
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
OH H OH二. 正确判断下列各组化合物之间的关系: 同一化合物等。
CH 3H3 _C —CCH3H/CHOHCH 3_ H.C = CCH 3 HC HOH.命名下列化合物。
1.2. 立体化学3.CHOOH H — OH H LHOHC H2OHBrHC CH1.与Cl H H2.Cl3.5.4.HCC CH3 / H OHCH 3H、OHC C CH 3H4.HO构造异构、顺反异构、对映异构、 非对映体, HC CH 3O HHHCCH 332.Cl6.HOH2OH OHCH2OH7.CH2OH HCH38.9. CH 3 CH3CHOHHCH=CH 2HO H CH2OHHCH3CH3CH=CH 2OH10.13111.VHO H(a)OH(c)CH3H I OHHCH3(c) (e) BrHCl HCH3(a)3HO(b)(d)HHCH3(d)CH3CH3HH --------- CH 3H --------- BrCH3三.指出下述指定化合物与其他化合物之间的关系（对映体、非对映体或同一化合物）2.四. 写出下列化合物的三维结构式。
2. ( S )— 2 —氯四氢呋喃4. ( R ) — 4 —甲基一3—氯一1 —戊烯5. ( 1S,2R )— 2 —氯环戊醇6. (R) — 3 —氰基环戊酮7.( R )— 3—甲基一3 —甲氧基一4—己烯一2—酮8. (2E,4S ) 4氘代 2氟 3氯 2戊烯 9. (2R,3R ) —2 —溴一3—戊醇 10. (2S,4R )4氨基2氯戊酸11. (S ) — 2 —氯一1,4 —环己二酮 12. (1S,3S ) —3—甲基环己醇13. (2R,3S )— 2 —羟基一3 —氯丁二酸14. (2E,4S ) — 3乙基 4—溴一2—戊烯15. (1S,3S,5R )— 1 —甲基一3—硝基一 5—氯环己烷16(3S,5R )— 3,5 —二甲基环己酮五. 用Fisher 投影式完成下列题目。
3-氯一2—戊醇的所有异构体，并用 R/S 标记其构型。
2,3 —丁二醇的所有异构体，并用 R/S 标记其构型。
六. 用R/S 标记下列化合物中手性碳原子的构型:七.画出下列各物的对映体(假如有的话) ，并用R 、S 标定:1. 3 —氯—1 —戊烯2. 3 —氯一4 —甲基一1—戊烯3. HOOCCH 2CH0HC00H4. C 6H 5CH(CH 3)NH 25. CH 3CH(NH 2)COOH八. 用适当的立体式表示下列化合物的结构，并指出其中哪些是内消旋体。
1 . ( R ) — 2—戊醇2. (2R,3R,4S )— 4 —氯一2, 3 —二溴己烷3. (S) — CH 2OH — CHOH — CH 2NH 24. (2S,3R) —1,2,3,4—四羟基丁烷1. ( S )— 2—羟基丙酸 3.( 2R,3R )— 2,3 —二氯丁烷 1. 用Fisher 投影式写出2. 用Fisher 投影式写出3.用Fisher 投影式写出 2, 3, 4, 5—四羟基己二酸的所有异构体，并用 R/S4.用Fisher 投影式写出5—甲基2—异丙基环己醇的所有异构体, 并用R/S 标记其构型。
1. 2.3.4.2CH 3HO CH 3CH 35.(CH02CHCNC —CH CHCH 2OH5. (S) —2—溴代乙苯6. （R）—甲基仲丁基醚九.写出3 —甲基戊烷进行氯化反应时可能生成一氯代物的费歇尔投影式，指出其中哪些是对映体，哪些是非对映体？十•写出下列化合物的费歇尔投影式，并对每个手性碳原子的构型标以（只）或（S）。
C2H51.Br C H、CI卜一一.下列各化合物中有无手性碳原子（用*表示手性碳）CH3CHDC2H 5CH2CH3(2) CH2BQH2CH2CI(5) CH3CHCICHCICHCICH(3) BrCH 2CHDCH 2Br(8) H5C 2CH—C2CH 3(12)2.4.6.CH2OH2.5.(1)33十二•下列化合物哪些是手性的?十三. 判断下列叙述是否正确，为什么? 1. 一对对映异构体总是物体与镜像的关系。
2. 物体和镜像分子在任何情况下都是对映异构体。
3. 非手性的化合物可以有手性中心。
4. 具有S 构型的化合物是具左旋(―)的对映体。
5. 所有手性化合物都有非对映异构体。
6. 非光学活性的物质一定是非手性的化合物。
7. 如果一个化合物有一个对映体，它必须是手性的。
8. 所有具有不对称碳原子的化合物都是手性的。
9. 某些手性化合物可以是非光学活性的。
10. 某些非对映异构体可以是物体与镜像的关系。
11. 当非手性的分子经反应得到的产物是手性分子，则必定是外消旋体。
12. 如果一个化合物 没有对称面，则必定是手性化合物。
十四.回答下列各题: (1) 产生手性化合物的充分必要条件是什么？ (2) 旋光方向与R 、S 构型之间有什么关系？ (3) 内消旋体和外消旋体之间有什么本质区别? (4)手性(旋光)异构体是否一定有旋光性？十五.现有某旋光性物质9.2%( g/ml )的溶液一份：1. 将一部分该溶液放在 5cm 长的测试管中，测得旋光度为+3.45°,试计算该物质的比旋 光度。
2. 若将该溶液放在10cm 长的测试管中测定，你观察到的旋光度应是多少？ 卜六.某醇C 5H 1°O(A)具有旋光性，催化加氢后生成的醇 C 5H 12O(B)没有旋光性，试写出(A ) ,(B)的结构式。
3.2.ClCHOHCH 3H A C、H4.CH 3 ClCH 3 Cl答案1. (2R,3R,4R) —2,3,4,5—四羟基戊醛或D -(-)核糖2. (1R,2R) —2 —甲基环丁烷羧酸3. (1S,3R)—1—氯—3 —溴环己烷4. (3R) —(1Z,4E) —3 —氯一1,4—戊二烯一1,2,4,5—四醇（1）（a）与（c）为同一化合物；（玄）与（b）及（d）为对映异构体（2）（a）与心）及（e）为对映异构体；（b）与（c）为同一化合物，都是内消旋体, （玄）与（3或（c）为非对映体关系。
7.CH = CHCH3CHQ /CCH；COCH310.CH 3/Hr \Br1'OHXH CH2CH3四• 1. 2.4. Cl5.(CH3)2CH CH =CH2Cl3. 丨H C CH3CHCH3 C..... HH1•顺反异构5•非对映异构体9•同一化合物2•对映异构6•对映异构10.非对映体3•对映异构7•对映异构4•同一化合物8•同一化合物8.9.11. 12.13.15.1.2.OHHHOOCH* ClCOOH16.c3\/HHcc-—2CH 3CH33ClCH3H2S,3R 2 R,3 SCH3H——OHCl HC2H52S,3SCH3HO丰H ------------ ClC2H52R,3RCH3 ：CH3H-' —OH : HO HHO -------- H ; H ------------------ O HCH3 1 CH3CH3H------- OHH OHCH32S,3S 2R,3R 2S,3R3.COOH COOHHO HH OH二H OH一H OHCOOHCOOHSRSS RSRR RRSSHHHOHOCOOHCOOHCOOHRSSS SRRR RRRR SSSSCOOH COOH RSRS RSSR SRRS(CH^CHOHCH1R, 2R, 5R 1S, 2S, 5SOH OH-CH(CH 3)2 (CHQ2CH1R, 2S, 5R 1S, 2R, 5S3.七.1.ClCl--- 1CH 3CH 2 ------------------------- CH = CH 2CH Q ^CHHHH 1S, 2R, 5R H1R, 2S, 5S1R, 2R, 5S OH(CHsbCH-CH 31S, 2S, 5R2. R3.2R,3S 4. S 5. R2.RCH 2「CHClHOOC CH 2COOH CH(CH 3)2HOOCCH 2 ------------- C OOHCH 2CH 3HOHO3.4.5.R,S构型之间仅仅相差任意两个基团或原子位置不同,歇尔投影式，先进行构型判断，如果不对，就交换两个原子或基团位置一次。
1. ( R) —2—戊醇CH3HO HC3H 72. (2R,3R,4S)—4 —氯一2, 3 —二溴己烷Br Cl3. (S) —CH2OH —CHOH —CH2NH24. (2S,3R) —1,2,3,4 —四羟基丁烷C6H5 -----------------------CH3NH2R CH 3 C6H5NH2SHOOCNH2CH3HCH3-------------- COOHNH2只要任意两个基团或原子交换一次位置，就可以互变一次构型，解题时，任意写出分子的费HOCH CH2NH2内消旋体解：全部使用费歇尔投影式，根据OH[CH3CH2CH2CHCH3Br]CH3CHCHCHCH 2CH3C2H55. (S)—2—溴代乙苯6. ( R)—甲基仲丁基醚Br OCH 3C6H5 CH3 CH3 C2H5解：3-甲基戊烷进行一氯代时生成四种构造异构体，如下:CH3ClCH2CH2CHCH2CH3(1)CH3CH3CH2C1E1CH3CHCHCH 2CH3CH3CH2CCH2CH3CH3CH2CHCH 2CH31Cl C l|(2)其中(1)存在如下一对对映体:(2 )存在如下两对对映体:Cl CH3厂HHrCH3CH2OHH-CH3CH3——C1——H|CH2OH其中A与B、C与D互为对映体；A与C、D为非对映体；B与C、D为非对映体。
1.HBr —C2H5Cl十.S2.HS3.5.6.卜一. 化合物(8)5先将碳链上的碳编号:C-3 R(2)、(3)、(7)、(12)____ * _______CH3CHDC 2H5* *___________ *CH 3CHCICHCICHCICH 3 H5CCH3HO4.HHCH3NH2H%OH3人1CHOCH2OH4HCHOHHOCHOCH2OHC-2 S无手性碳原子。
C2H5HOHCH2OH4(9)*CH3CHCH 2CH2CHCH2CH3OHBr(13)十二•1、 3、4为手性 十三•1. 对。
对映异构体的定义就是如此。
2. 不对，因为物体与镜像分子可以是相同分子，只有物体与镜像分子不能重叠时，才是 对映体关系。
3. 对。
内消旋体是非手性化合物，但可以有手性中心。
4. 不对。
旋光方向是通过旋光仪测得的结果，与R 或S 构型之间没有必然的关系，R 构型的化合物可以为左旋或右旋， 其对映体S 构型也可以为右旋或左旋。