(优选)有机化学绪论
有机化学第一章绪论

脑白金(Melatonine)
MeO
CH2 CH2 NHAc N H
感冒药物
快克,康泰克,白加黑,康必得,速效感冒胶囊,泰诺 主要成份为对乙酰氨基酚
H N O
HO
CH3
对乙酰氨基酚
对乙酰氨基酚能抑制前列腺素的合成而产生解热作用
药物:
HO H
NO2
NO2
H NHCOCHCl 2 CH2OH
H Cl2CHCONH
(b) 碳原子的sp2杂化
(b) 碳原子的sp2杂化
120 120
府视图
(c) 碳原子的sp杂化
(b) 碳原子的sp杂化
(3) 分子轨道理论 (molecular orbital theory)
分子轨道(MO):由原子轨道线性组合而成。 成键电子在整个分子轨道中运动。
+
+
节面
反键轨道
φ1
He Ne Ar Kr Xe
Cs
Fr
Ba
Ra
La
Ac
Hf
Rf
Ta
Db
W
Sg
Re
Bh
Os
Hs
Ir
Mt
Pt
Uun
Au
Uuu
Hg
Uub
Tl
Pb
Uuq
Bi
Po
At
Rn
Ce Th
Pr Pa
Nd U
Pm
Sm
Eu
Am
Gd
Cm
Tb Bk
Dy Cf
Ho Es
Er Fm
Tm Md
Yb No
Lu Lr
Np
Pu
有机物和无机物的区別
有机化学之绪论知识点(下)

有机化学之绪论知识点1.有机反应类型均裂反应1.均裂反应:共价键断裂时,成键的一对电子平均分给两个成键的原子或基团,这种断裂方式成为均裂。
2.均裂产生的具有未成对电子的原子或基团称为自由基。
3.共价键均裂产生自由基而引发的反应称为自由基反应。
异裂反应1.共价键断裂时,成键一对电子完全由一个原子或基团独得成负离子,另一个原子或基团则缺一个电子而成正离子,这种断裂方式为异裂。
2.由共价键异裂产生离子而进行的反应称为离子型反应。
3.自由基,碳正离子和碳负离子都是反应过程中暂时生成的,瞬间存在的活性中间体。
协同反应在反应中没有明显分布的共价键的均裂和异裂,即没有自由基或带电荷的离子生成,反应是通过一个环状的过渡态,化学键的断裂和形成同时完成而得到产物。
2.有机化合物构造式的表示方法分子式,电子式、结构式、结构简式、键线式3.便于理解有机物分子的结构—分子模型球棍模型、比例模型4.异构现象1.异构体一般分为构造异构体和构型异构体。
2.构造异构体指分子中原子的连接方式和顺序不同。
3.构型异构体指分子的构造相同而原子或基团在空间的排布方式不同。
5.有机化合物的分类1.按碳链分类:开链化合物、碳环化合物、杂环化合物2.按官能团分类:烯、炔、卤代烃、醇或酚、醚等。
6.质子理论1.凡是能给出质子的物质为酸,能接受质子的物质为碱2.一个酸给出质子后生成的物质,即为该酸的共轭碱,一个碱接受质子后形成的物质,即为该碱的共轭酸。
3.酸越强,它的共轭碱的碱性就越弱。
4.优缺点:酸碱的质子理论扩大了酸碱的范围,应用十分方便。
它的缺点是那些不交换H+而具有酸性的物质不能包含在内。
7.电子理论1.由路易斯提出2.能够接受电子对的物质为酸,能够给出电子对的物质为碱。
3.酸碱电子理论中的酸碱反应实际上是形成配位键的过程。
8.分子间力1.即分子间存在的引力,一般称为范德华力2.范德华力包括:取向力、诱导力、色散力。
3.氢键是一种特殊的永久偶极间作用力。
有机化学 第1章 绪论

第一章 绪 论
【本章重点】
共价键的形成及共价键的属性、诱导效应。 【必须掌握的内容】 1. 有机化合物及有机化学。 2. 有机化合物构造式的表示方法。 3. 共价键的形成——价键法(sp3、sp2 sp杂化、σ键与π 键)和分子轨道法。 4. 共价键的基本属性及诱导效应。 5. 共价键的断键方式及有机反应中间体。 6. 有机化合物的酸碱概念。
2Cl·
△H = +242kJ / mol (
双原子分子键能也就是键的离解能;多原子分子 同类型共价键的键能,是各个键离解能的平均值。
如: CH4 +435.1 ·CH +443.5 ·CH2 +443.5 ·CH +338.9 而CH
4 3
离解能△H(kJ / mol) ·CH3 + H· ·CH2 ·CH ·C ·C + H· + H· +物通过蒸馏、结晶、吸附、
萃取、升华等操作孤立出单一纯净的有机物。
[结构] 对分离出的有机物进行化学和物理行为的了解
,阐明 其结构和特性。
[反应和合成] 从某一有机化合物(原料)经过一系列反
应转化成一已知的或新的有机化合物(产物)。
§有机化合物的特点
有机化合物的特点通常可用五个字概括: “多、燃、低、难、慢”。
△H = (435.1 + 443.5 + 443.5 + 338.9)= 1661 kJ / mol 故甲烷C-H 键的键能为:1661 / 4 = 415.3 kJ / mol 键能是指破坏或形成某一个共价键所需的平均能量。 一般来说,有机分子的键能越小,键就越活泼;键能越 大,键就比较稳定。
4. 键的极性与偶极矩 由两个电负性不同的原子组成共价键时,由 于成键的两个原子对价电子的吸引力不同,使成 键电子云在两个原子间的分布不对称,造成共价 键的正负电荷中心不重合形成极性键。
第一章 有机化学绪论

《普通化学》
莱纳斯·卡尔·鲍林(Linus Carl Pauling,1901年2月28日
-1994年8月19日),美国著名化学家,量子化学和结构生
物学的先驱者之一。1954年因在化学键方面的工作取得诺
贝尔化学奖,1962年因反对核弹在地面测试的行动获得诺
贝尔和平奖,成为获得不同诺贝尔奖项的两人之一。鲍林
(4) 一般有机化合物的极性较弱或没有极性.
水是极性强,介电常数很大的液体,一般有机物难溶 于水或不溶于水.而易溶于某些有机溶剂(苯、乙醚、 丙酮 、石油醚).但一些极性强的有机物,如低级醇 、 羧酸 、磺酸等也溶于水.
(5) 有机物的反应多数不是离子反应,而是分子 间的反应.除自由基型反应外,大多数反应需要 一定的时间.
一)、建立时期(18世纪末 - 19世纪中叶)
这一时期的特点是: 1、主要工作是从天然物中提取纯的有机化合物。 积累实验资料。
2、建立分析方法。分析纯有机化合物的化学 组成。
这一时期,工作最显著的当属瑞典的一位药剂 师舍勒(S.W.Scheele)
瑞典药剂师舍勒(C.W.Scheele)
1770年: 酿酒副产物 酒石酸。
1811年:〔法〕盖.吕萨克(Gay _ Lussaac) 改进了拉瓦锡的分析方法,使得化合物中C、 H、O的含量可进行定量测定。
1814年:〔瑞典〕伯齐利乌斯(Berzelius) 对有机分析方法又进行了改进补充相继创 立了C.H.O的定量分析法。(有机定量分析 的奠基人)
1830年:〔法〕杜马(J.B.Dumas) 创立了N的测定法。
2、有机化合物的特征 组成上的特征(P19):
1、所含元素种类少。所有的有机化合物都 含有碳,绝大部分含有氢,此外常见的元素 是O、 N 、S、 P 、X。 2、数目众多。以传统的观点来看,有机化 合物占化合物总数的95%左右。
《有机化学》第一章 绪论

Sp3杂化
2P
2S 6C
2P 跃迁 2S
杂化
Sp3杂化轨道
Sp2杂化
2P 2S 6C
2P 跃迁 2S
杂化
Sp2杂化轨道
Sp2和sp3杂化轨道的形状大体相似,只是由于s成分的 逐渐增多,形状较胖,电负性较大。
Sp杂化
2P 2S 6C
2P 跃迁 2S
杂化
Sp杂化轨道
判断杂化类型的方法(第2和3章重点讲)
第一节 有机化学(Organic chemistry)发展概况
Organic一词的意思是有机的、有生命的 , 因此,有机化合物的最初定义是指来源于 动、植物体的物质 。
甘蔗------制取蔗糖; 大米或果汁----酿制酒精 植物油和草木灰共融--------制成肥皂 米醋------乙酸等称为有机物,形成“生命力论”
共价键 C--C C=C C—O C—N C--Br
键能 347.3 611 359.8 305. 4 284.5
3、键角(bond angle) 有机分子中二个共价键之间的夹角,称为键角。
4、键的极性和分子的极性
当两个相同的原子或原子团形成共价键时,由 于其电负性相同,因此成键电子云对称地分布 在两个原子周围,分子的正、负电荷中心重合, 这种键称为非极性共价键。
=dq 偶极矩的单位为德拜(Debye, Debye.Peter 荷兰物理学家), 简写为D。1D=10-8cm 10-10静电单位。
双原子分子的极性就是其键的极性,多原子分子 的极性是各个价键极性的矢量和。偶极矩是矢量,方向 从正电荷中心指向负电荷中心,可书写如下:
δ+
H
-
Cl
偶极矩 u=q•d
由于青霉素的发现和大量生产,拯救了千百万 肺炎、脑膜炎、脓肿、败血症患者的生命,及时 抢救了许多的伤病员。青霉素的出现,当时曾轰 动世界。为了表彰这一造福人类的贡献,弗莱明、 钱恩、弗罗里于1945年共同获得诺贝尔医学和生 理学奖。
有机化学 chap1-绪论

1848年—— 含碳化合物的化学 1854年
油脂
有机物 × 无机物
1874年—— 碳氢化合物及其
衍生物的化学
维勒(德国)
2020年4月17日星期五
NH4OCN(氰酸铵)
△
O NH2–C–NH2(尿素)
《有机化学》
有机化学——碳化合物的化学
1、与人类关系密切
凭什么一个C
就能成为一门 独立学科?
2、数量众多
生命科学 材料科学 环境科学 化学生物学 能源、工业、农业 ...... 等方面
1901~1998年,诺贝尔化学奖共90项,其中有机化学方面的 化学奖55项,占化学奖61%
2020年4月17日星期五
《有机化学》
1989年美国Harvard大学kishi教授等完成海 葵毒素(palytoxin) 的全合成。
Constitution(构造):指组成分子的原子或基团相互 连接的顺序。如C2H4Cl2有CH2ClCH2Cl和CH3CHCl2
2020年4月17日星期五
《有机化学》
Configuration(构型):指组成分子的原子或基团的固 有空间排列,其排列状态的改变,必须靠共价键的断 裂和新的化学键的形成。
化合 物
醛、酮 CH3–CHO CH3-C-CH3 O 羧酸和羧酸衍生物 CH3–COOH CH3-C-Cl
生 含氮 硝基化合物 CH3–NO2
物 化合
胺
CH3–NH2
物 重氮和偶氮化合物
–+N2HSO4-
杂环化合物 O 2020年4月17日星期五
S
《有机化学》
四、有机物结构表示方式——构造式 表示无机物——分子式——组成(H2O) 构造式——分子中原子的连接方式和次序。
有机化学课件绪论

有机化学课件绪论一、引言有机化学是研究碳原子与氢原子以及其他元素原子之间化学键形成、断裂和转化的科学。
作为一门重要的自然科学学科,有机化学在生命科学、材料科学、环境科学等领域具有广泛的应用。
本课件旨在系统介绍有机化学的基本概念、基本理论和基本技能,使读者能够掌握有机化学的基本原理,为后续学习和研究打下坚实基础。
二、有机化学的研究对象与任务1.研究对象(1)脂肪烃:由碳原子和氢原子组成的链状或环状化合物,如烷烃、烯烃、炔烃等。
(2)芳香烃:含有苯环或稠苯体系的化合物,如苯、甲苯、萘等。
(3)卤代烃:含有卤素(氟、氯、溴、碘)原子的有机化合物,如氟利昂、四氯化碳等。
(4)醇、酚、醚:含有羟基(-OH)或氧桥(-O-)的有机化合物,如甲醇、苯酚、乙醚等。
(5)醛、酮:含有羰基(>C=O)的有机化合物,如甲醛、丙酮等。
(6)羧酸、酯:含有羧基(-COOH)或酯基(-COO-)的有机化合物,如乙酸、乙酸乙酯等。
(7)胺、酰胺:含有氨基(-NH2)或酰胺基(-CONH2)的有机化合物,如甲胺、乙酰胺等。
(8)糖类、脂类、蛋白质、核酸等生物大分子:构成生命体的基本物质,具有复杂的结构和多样的功能。
2.研究任务(1)研究有机化合物的结构:通过现代化学实验技术和理论计算方法,揭示有机化合物的分子结构、立体结构和电子结构。
(2)研究有机化合物的性质:探讨有机化合物的物理性质、化学性质和生物学性质,为实际应用提供理论基础。
(3)研究有机化合物的合成方法:发展高效、绿色、可控的有机合成方法,为新材料、新药物的研发提供技术支持。
(4)研究有机化合物的反应机理:深入了解有机化学反应的历程,为有机合成提供理论指导。
(5)研究有机化学在交叉领域的应用:将有机化学与生命科学、材料科学、环境科学等领域相结合,解决实际问题。
三、有机化学的基本理论1.共价键理论:共价键是有机化合物中碳原子与氢原子以及其他元素原子之间形成的化学键。
《有机化学》第1章_绪论(高职高专 )

1.1 有机化合物和有机化学
一.有机化学(Organic Chemistry)的发展
① 1806年,Berzelius首先提出“有机化学” 概念;无机化学. ② 生命力学说:有机化合物只能来源于有机体(organic) 。 ③ 1828年, F.Wöhler从无机物氰酸铵人工合成了有机物尿素,突 破生命力学说约束,促进有机化学发展并成为一门单独学科。
特殊的共价键组成决定了上述特点。
石墨的晶体结构(sp2)
Graphite
金刚石的晶体结构(sp3)
足球烯erical
有机化合物结构上存在同分异构现象:
一.同分异构现象 分子式相同而结构相异因而其性质也各异的不同 化合物,称为同分异构体,这种现象叫同分异构现象。
A:B A·+ B·
例如:
Cl : Cl (光照) Cl·+ Cl· CH4 + Cl · CH3 ·+ H : Cl
例如: 乙醇和二甲醚(官能团异构)
CH3CH2OH CH3OCH3
CH3 CH3CHCH3
丁烷和异丁烷(碳链异构)
CH3CH2CH2CH3
原子数目和种类越多,同分异构体数越多.
碳架异构 构造异构 同分异构 立体异构 构型异构 位置异构
(丁烷与异丁烷) (1-丁烯与2-丁烯)
官能团异构 (二甲醚与乙醇) 构象异构
(2)键角(方向性):任何一个两价以上的原子,与其它原 子所形成的两个共价键之间的夹角. (3)键能 :气态原子A和气态原子B结合成气态A-B分子 所放出的能量,也就是气态分子A-B离解成A和B两个 原子(气态)时所吸收的能量.
(泛指多原子分子中几个同类型键的离解能的平均值).
◆离解能:某个共价键离解所需能量.
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25
sp2杂化:
E
碳原子1S22S22P2
2P 电子跃迁
2S
SP2杂化 (SP2杂化轨道)
2020/8/9
26
2020/8/9
3个sp2杂化轨道的空间分布
p
120°
C
sp2
C
sp2
H
H
C
C
H
H
sp2
27
π键的形成
当2个p轨道相互平行时,它们在侧面最大程度重叠,这样就形成π键
C
C
2020/8/9
28
炔烃中叁键的结构
RCCH
E
跃迁
SP杂化
SP杂化
2020/8/9
29
炔烃中π 键的形成
两个sp轨道的空间键角为180°,直线型 分子,桶型π键
H cc H
H
2020/8/9
H
30
C杂化轨道小结
2P2 2S2
基态
激发
SP3杂化
2P 2S 激发态
SP2杂化
2020/8/9
4
1.1 有机化合物的特点
1). 组成上的特点
主要: C, H
其次:O,S,P,N, X等少数元素
特点: 元素种类少,但数目繁多
2020/8/9
5
2). 结构上的特点
主要元素 C:1S22S2SP2
C
① 碳原子相互结合能力强,它们之间通过 共价键可相互结合成碳链或碳环。 ② 同分异构现象。
2020/8/9
6
同分异构体现象
分子式相同, 结构不同的化合物称为同分异构体。
乙醇 C2H6O 二甲醚 C2H6O CH3CH2OH CH3 O CH3
数目庞大:有机化合物数目已达2000多万个,而 由100多种元素组成的无机物只有几十万个。
2020/8/9
7
海葵毒素(Palytoxin) ---人工完成最复杂的天然产物
制备、结构、性质和应用的
如何学习有机化学?
2020/8/9
3
➢ 由于有机化合物都含有C和H两种元素,故也可认为 有机化合物是由碳氢化合物和它们的衍生物组成。
衍生物(derivative)是指化合物中某个原子(团)被 其它原子(团)取代后衍生出来的那些化合物。
➢ 碳和简单的碳化合物,如CO、CO2、CS2、 碳酸盐、氢氰酸等通常被看做无机物。
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13
§2 共价键的基本概念及结构理论(重要) 描述共价键的两种理论
❖ 价键理论 发展:杂化轨道理论, 共振论。
❖ 分子轨道理论(了解)
2020/8/9
14
1.价键理论
价键理论(电子配对法)
1927年由Heiter和Londen提出氢分子的 形成,由pauling推广到双原子、多原子分子。
2020/8/9
9
③ 难溶于水,易溶于有机溶剂:
原因:“相似相溶”(水是极性溶剂,∴弱极性或非极 性有机物难溶于水,但极性较强的有机物也可溶于水)
④ 反应速度慢,副反应多:
分子间反应,需要一定活化能,常需要加热、加 催化剂来加速反应,且在反应时常伴有副反应:
CH3CH2OH 浓H2SO4
CH2 CH2 (1700C为主产物) CH3CH2OCH2CH3 (140 0C 为主产物)
(优选)有机化学绪论
第一章 绪 论
§1 有机化学及有机化合物 §2 共价键的一些概念及结构理论 §3 有机化合物分子间的作用力 §4 有机化学中的酸碱理论 §5 电子效应和溶剂效应 §6 共价键的断裂方式与反应的类型
2020/8/9
2
§1 有机化学及有机化合物
❖ 有机化学是研究有机化合物的( )化学。
σ键的形成:
沿两个原子核间键轴方向发生电子云重叠而 形成的轨道称为σ轨道,生成的键称为σ键 (头碰头)
3
s-sp
甲烷分子的空间构型
H
HCH
C
H
CH4的键线式
4个sp3杂化轨道的空间分布 排斥最小并尽量远离
甲烷分子的空间构型
2020/8/9
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乙烯分子: CH2CH2
H
H
C
C
H
H
2020/8/9
因此,制备有机物,需严格控制反应条件。
2020/8/9
10
1.2 有机化合物的分类
分类的目的是便于介绍和讨论有机化合物。 ❖ 按碳架分类 ❖ 按官能团分类
2020/8/9
11
1) 按碳架分类
2020/8/9
12
2) 按官能团分类
一些常见官能团及其名称 (P3表1-1)
❖含有相同官能团的化合物具有相似的化学性质,是同类化合物。
20
E
激 发
sp3杂化轨道的形成
杂化轨道理论认为,成键时1个2s轨道和3个2p轨 道均分成4份,再混杂起来年形成4个能量相等的sp3 轨道,这种不同原子轨道的重新组合称为杂化,所得 轨道称为杂化轨道。
sp3杂化轨道的形状:
p
sp3杂化轨道
轨
道
每一个新sp3杂化轨道均包含1/4的s成份,3/4的p成份, 杂化轨道不再绕核呈对称分布,增加了它和另一电子 云重叠的可能性。
(1)共价键的形成是成键原子的原子轨道 相互交盖(电子配对)的结果
(2)共价键具有饱和性 (3)共价键具有方向性
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15
(1)共价键的形成是成键原子的原子轨 道相互交盖(电子配对)的结果
电子在原子中的运动状态叫原子轨道
2020/8/9
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(2) 共价键具有饱和性
一个原子的未成对电子只能与另一 原子的一个自旋相反的未成对电子配 对成键,成键后就不能同其它未成对 电子偶合。
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(3)共价键具有方向性:两轨道要达到最大 程度的重叠,需有一定的空间取向。
y
(1)
x
+
(2)
1s
2p
(H)
(Cl)
(3)
√
x
x
2020/8/9
18
碳原子的核外电子排布式: C: 1S22S22Px12Py1
价键理论无法解释有机物如甲烷的立体 结构。
2020/8/9
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2.杂化轨道理论
------说明化学键的方向性及分子的空间构型
由Pauling提出,基本要点:
i)元素的原子在成键时可变成激发态,能量相近的原 子轨道可以重新组合成新的原子轨道,称杂化轨道。 ii)杂化轨道的数目等于参与杂化的原子轨道数目,并 包含原子轨道的成分。 iii)杂化轨道的方向性更强软珊瑚中分离出來的剧毒物质,是毒性最大的天然有机化合物。
2020/8/9
8
3). 有机物性质上的特点
① 易燃、易爆:
一般有机物易燃烧(如汽油、酒精等),这与分子中含C、 H有关. 卤代烃难燃,如,四氯化碳可灭火。
② 熔、沸点低:
有机物大多为分子晶体,因此,熔、沸点低,易挥发。
例:HOAc(M=60):m.p 16.6℃,b.p 118℃(弱的分子间引力) NaCl(M=58.5):m.p 800℃,b.p 1440℃(强的离子间静电引力)