清华大学有机化学李艳梅老师课件第1章-绪论
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有机化学第001章
—— “青蒿一握，以水二升渍， 绞取汁，尽服之。”
东晋葛洪《肘后备急方•卷三治寒热诸疟方第十六》
食品安全
① 三聚氰胺
H
NH O
H
H
N
N
N
N HN
O
H
N
O
H
NH
N
H
N
O
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NH O
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NH
H
N
N
H
N
N HN
O
H
N
N
NH O
H
H
食品安全
② 阿斯巴甜
③ 塑化剂
天门冬酰苯丙氨酸甲酯
1.3B 有机化合物的结构特征（分子结构）
① 同分异构现象普遍存在
C2H6O
CH3CH2OH 乙醇，bp: 78.3 oC
CH3OCH3 甲醚，bp: 23 oC
同分异构体：具有相同的分子式而构造与性质不同 的化合物。
1.3B 有机化合物的结构特征（分子结构）
② 共价键结合 碳/C：有机化合物中的核心原子
1.1C 现代有机化学
1828年 Friedrich Wöhler (GER)
有机化学：含碳化合物的化学 / the chemistry of compounds that contain the element carbon. Definition for “Organic Molecule” Compounds that they contain at least one carbon atom
课程特点
难：内容繁多，理论不够系统 挑战性：逻辑性、系统性。应用性强、实践性强 沉溺于大量反应的记忆 失去了对学科整体的领悟
东晋葛洪《肘后备急方•卷三治寒热诸疟方第十六》
食品安全
① 三聚氰胺
H
NH O
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NH O
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H
N
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NH O
H
H
食品安全
② 阿斯巴甜
③ 塑化剂
天门冬酰苯丙氨酸甲酯
1.3B 有机化合物的结构特征（分子结构）
① 同分异构现象普遍存在
C2H6O
CH3CH2OH 乙醇，bp: 78.3 oC
CH3OCH3 甲醚，bp: 23 oC
同分异构体：具有相同的分子式而构造与性质不同 的化合物。
1.3B 有机化合物的结构特征（分子结构）
② 共价键结合 碳/C：有机化合物中的核心原子
1.1C 现代有机化学
1828年 Friedrich Wöhler (GER)
有机化学：含碳化合物的化学 / the chemistry of compounds that contain the element carbon. Definition for “Organic Molecule” Compounds that they contain at least one carbon atom
课程特点
难：内容繁多，理论不够系统 挑战性：逻辑性、系统性。应用性强、实践性强 沉溺于大量反应的记忆 失去了对学科整体的领悟
清华大学李艳梅有机化学课件
109.28´
H
CH
H
H
109.5o H
H 0.109nm
H H
甲烷的球棒模型
甲烷的正四面体构型
sp3杂化轨道
杂化就是由若干个不同类型的原子轨道混合起来，重新组 合成数目相等的.能量相同的新轨道的过程。 C的电子构型：1S22S22P2
2P
2S
基态
激发 光或
2P
2S
激发态
杂化
SP3
杂化态
一个s轨道与三个p轨道形成四个sp3杂化轨道
烷基的大小次序： 甲基<乙基<丙基<丁基<戊基<己基<异戊基<异丁基<异丙基。
C 相同基团合并写出，位置用2，3……标出, 取代基数目用二, 三……标出。
D 表示位置的数字间要用逗号隔开，位次和取代基名称之间要用 “半字线”隔开。
E 如果支链上还有取代基时，则必须从与主链相连接的碳原子开始， 给支链上的碳原子编号。然后补充支链上烷基的位次、名称及数 目。
• σ键：沿键轴旋转，它的形状和位相符号不变。 • σ 键的特点： （1）重叠程度大，不容易断裂，性质不活泼。 （2）能围绕其对称轴进行自由旋转。
2.3.2 其它烷烃的结构 •乙烷的C- C 键
（Stuart ） 比例模型
乙烷分子中C-C键(C-H键用直线表示)
其他烷烃：据测定，除乙烷外，烷烃分子的碳链并不排布在 一条直线上，而是曲折地排布在空间。这是烷烃碳原子的四 面体结构所决定的。如丁烷的结构：
(3)同系物
烷烃的通式 CnH2n+2, 直链烃的通式可写为: H-(-CH2-)n-H
同系物—在组成上相差一个或多个 CH2,且结构和性质(官 能团种类和个数相同)相似的一系列化合物称为同系
最新清华大学有机化学李艳梅老师课件教学讲义ppt
Pauli电子交换作用：
乙烷的能量随扭转角的变化。0º、120º对应于重叠式，60º对应 于交叉式。以交叉式的能量为零点。实线为实际情形，虚线为 去掉Pauli电子交换排斥作用之后的理论值。
Pauli电子交换排斥作用降低了旋转能 垒，对旋转能垒的产生起的是“反作用”
静 电 作 用 ：
原子核间(nn)、电子之间(ee)的静电斥力能随扭转角的变化。0º、120º对应于重 叠式，60º对应于交叉式。以交叉式的能量为零点。图中，“RR”线是指分子 骨架固定不变，只有两甲基绕轴旋转的情况；“FR”线是考虑了所有静电效应 之后的结果。
同系物具有相似的化学性质，其物理性质一般随分 子量的改变而规律性变化。 系差： CH2为同系列的系差
构造式：代表分子中原子的种类、数目和排列次序的 式子。
结构式：除了代表分子中原子的种类、数目和排列次 序的之外，还包括了空间及原子、电子、构 型、构象等信息的式子。
同分异构：分子式相同而结构不同的现象。
HH
Newman projection
将乙烷模型置于纸面上，使C—C键与纸面垂直， 从C—C键上方往下看，用一个点表示前面的碳原子， 与这一个点相连的线表示碳原子上的键，用周围表 示后面的碳原子，从周围的、向外伸出的线表示后 一个碳原子上的键。
H HH HH
mation 交叉式（能量较低）
Nature杂志2001年5月的一篇报道指出： 文献：V. Pophristic, L. Goodman, Nature 411, 565-568 (31 May 2001)
Pauli电子交换作用
空
Pauli不相容原理
间 阻
碍
决定乙烷构 象的因素
静电作用
效 应
清华大学有机化学李艳梅课件全共7文档
清华大学有机化学李艳梅课件全共7文档•课程介绍与有机化学概述•烃类化合物及其衍生物•羰基化合物及其衍生物•碳碳重键与芳香性目录•立体化学基础与手性合成策略•有机合成方法与路线设计•现代有机化学实验技术与方法01课程介绍与有机化学概述介绍清华大学有机化学课程的开设背景、历史沿革以及在国内外的学术地位。
课程背景课程内容教学方法概述本课程的主要教学内容，包括有机化合物的结构、性质、合成方法以及反应机理等。
介绍本课程采用的教学方法，如课堂讲授、实验操作、小组讨论等。
030201清华大学有机化学课程简介有机化学研究对象与特点研究对象阐述有机化学的研究对象，即有机化合物，包括其结构、性质、合成和反应等方面。
特点介绍有机化学的特点，如化合物种类繁多、结构复杂、反应条件温和等。
有机化学发展历史及现状发展历史回顾有机化学的发展历程，包括早期有机化学、近代有机化学和现代有机化学等阶段。
现状介绍当前有机化学的研究热点和前沿领域，如有机合成、有机材料、生物有机化学等。
本课程教学目标与要求教学目标明确本课程的教学目标，包括知识目标、能力目标和素质目标等。
教学要求提出本课程对学生的教学要求，如掌握基本概念和原理、具备实验技能和创新能力等。
02烃类化合物及其衍生物烷烃饱和链烃，分子中只含有单键，通式为CnH2n+2，性质稳定，主要发生取代反应。
烯烃含有碳碳双键的链烃，通式为CnH2n，性质活泼，可以发生加成、氧化、聚合等反应。
炔烃含有碳碳三键的链烃，通式为CnH2n-2，性质活泼，可以发生加成、氧化、聚合等反应。
烷烃、烯烃、炔烃结构和性质苯的结构和性质苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子和6个氢原子共平面。
苯环上的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特键，使得苯具有特殊的稳定性。
芳香烃含有苯环的烃类化合物，具有特殊的芳香气味，通式为CnH2n-6。
芳香烃的取代反应芳香烃在催化剂作用下可以发生取代反应，如硝化、磺化、卤化等。
有机化学课件1第一章绪论
广东药学院
a
主讲人: 申东升18
共价键的可极化性：
在外电场影响下，共价键内电子云分布发生改变， 即分子的极性状态发生了改变，这种现象称为键的可 极化性。不论是极性或非极性共价键，均有此性质。
键极化的难易程度称为极化度。
键的极化度大小主要决定于成键原子电子云的流 动性，电子云流动性越大，键的极化度也就越大。
1.1.1 有机化合物： 一般指碳氢化合物及其衍生物。至2007年，化
合物总数已达2400万种，并仍以100万种/年递增。 碳酸盐、金属氰化物等虽然含有C、H等元素，
但具有典型无机化合物性质，不是有机化合物。
四氟乙烯、硼烷、氮化硼（B3N3)不含有C或H， 但具有典型有机化合物性质，属有机化合物。
广东药学院
广东药学院
a
主讲人: 申东升29
1.5.3 路易斯酸碱理论
能接受一对电子形成共价键的物质为酸 路易斯酸碱
能提供一对电子形成共价键的物质为碱
F
F
F B NH3
F 三氟化硼 氨
F B NH3 F
常见的Lewis酸：
A l C l 3 、 S n C l 4 、 Z n C l 2 、 F e C l 3
（2）有机化合物的结构测定
确定纯化合物的元素组成、结构、理化性质，以及结 构与性质的关系。
（3）有机合成 organic synthesis
从简单易得的有机物和无机物出发，按一定的方法合 成出所需要的产物。包括天然产物、新化合物的合成和 合成新方法的研究。
（4 ）反应机理的研究
反应的微观过程。包括动力学和热力学参数。
a
主讲人: 申东升21
1.4 有机化合物的分类和表示方式
清华大学有机化学李艳梅课件全PPT共75页
谢谢
11、越是没有本领的就越加自命不凡。——邓拓 12、越是无能的人，越喜欢挑剔别人的错儿。——爱尔兰 13、知人者智，自知者明。胜人者有力，自胜者强。——老子 14、意志坚强的人能把世界放在手中像泥块一样任意揉捏。——歌德 15、最具挑战性的挑战莫过于提升自我。——迈克尔·F·斯特利
清华大学有机化学李艳梅课件全
•
6、黄金时代是在我们的前面，而不在 我们的 后面。
•
7、心急吃不了热汤圆。
•
8、你可以很有个性，但某些时候请口 (蹩脚 的工人 总是说 工具不 好)。
•
10、只要下定决心克服恐惧，便几乎 能克服 任何恐 惧。因 为，请 记住， 除了在 脑海中 ，恐惧 无处藏 身。-- 戴尔． 卡耐基 。
高等有机化学第一篇绪论(2010级)
2020/12/8
31
（2）另一项代表性成就是由2 个实验室100 多 位合成化学家在Woodward 和Eschenmoser 领导下，在七、八十年代中完成的Vitamin B12 的合成以和Paquette 从事的结构上非常 有趣的五角十二烷(pentagonal Dodecahedrane)的合成。
2020/12/8
37
4. 天然有机化学
研究天然有机物的组成、结构、性质以及分 离、提纯方法的学科。
以研究各种自然界存在的动物、植物资源（包括海
洋、陆地和微生物的次级代谢产物以及生物体内源
性生理活性物质）为主要研究对象，其目的在于希
望从中获得防治人类疾病的药物，尤其是严重危害
人类健康的疾病，例如肿瘤、艾滋病、心脑血管等
（1）有机化学反应途径的宏观及微观细节； 协同/非协同反应；离子/非离子反应；基态/ 激发态（光、电、磁、高压、声诱导）等。 （2）活性中间体的发现及确证。 （3）线性自由能的关系、结构与性能关系 的研究。 （4）有机光化学。
2020/12/8
26
（6）生命科学中的物理有机化学研究，主/
客体化学。
的药物，高效低毒农药以及能促进农业生产、改良
品2020种/12/8的物质。
38
5. 金属与元素有机化学
包括金属有机化学和非金属有机化学，主 要研究金属、准金属和非金属有机化合物的 有机化学分支。主要有四个重要支柱的有机 磷、氟、硼、硅和金属有机化学。
2020/12/8
39
（1）有机磷：农药、医药、阻燃剂、萃取剂、 润滑油添加剂、水处理剂、Wittig 反应等。
高等有机侧重点：有机理论； 有机合成侧重点：合成方法和合成路线； 高等有机指导有机合成，有机合成证实 高等有机，应用于实际。
有机化学 第一章 绪论 北大版
• 诱导效应、共轭效应的理论 • 共振论 • 六十年代维生素B12的合成过程又发现了分子 轨道对称守恒原理。 • 20世纪初 Fischer，E.确定了许多糖的结构， 从蛋白质中分离出氨基酸，开创了研究生命物 质。阐明了许多具有强烈的生理作用的复杂分 子结构。
人工合成有机物
• 第一个由元素制成有机化合物的是科尔贝（德） 合成的是醋酸（1845）。 • 19世纪50年代贝尔泰洛（法）在实验室用CO合成有机 化合物，对有机合成开始进行系统研究。例合成乙醇。 合成自然界中不存在的物质，例他得到一些脂肪性物质。 • 19世纪中期霍夫曼从煤焦油中提取苯和苯胺。 柏琴在试图合成奎宁时发现用于合成染料的物质。 —— 合成染料工业的发展。
来源、制备和应用
十九世纪早期物质分为两大类 （物质受热表现）
• 瑞典化学家白则里把可燃的称为有机物。因为它们 直接或间接出至活体 有机物的研究主要在分离提纯有机物的技术 例:酒石酸(1769) 乳酸(1780) 奎宁(1820) • 1828 Wohler白则里的学生F. Wö hler, 1800-1882
第二周期 第四主族（IVA）
0.8
2.5
4.1
既不容易得电子， 也不容易失电子
K
C
F
电负性
碳原子外层有四个电子：
C C C
Or
C
总之：碳原子既不易得电子，又不易失电子 以共价键结合
外层有四个电子
可形成四根共价键
普遍存在同分异构现象
例:C2H6O
例: C4H8
CH3-CH2-CH=CH2
H2C H2C
109 143 134 154 146
O－H C－C C≡C H3C－CH＝CH2 H3C＝CH－CH＝CH2
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A1
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Introduction 第一章 绪论
Organic Chemistry A (1) By Prof. Li Yan-Mei Tsinghua University
有机化学研究领域
1.4 The methods to study organic chemistry and how to learn organic chemistry
有机化学研究方法及如何学习有机化学课程
1.1 Introduction and a brief history
有机化学历史简介
有机化学 ？
In 1845 acetic acid and in 1854 ester were separately synthesized from inorganic compounds, indicating the final demise of vitalism.
兴趣阅读：
See appendix file 0001: Letter between Wöhler and his adviser, Berzelius. See appendix file 0002: Wöhler’s paper on synthesis of urea See appendix file 0003: Problems and answers on the urea synthetic paper
The demise of vitalism
1828, preparation of urea from inorganic compounds indicates the demise of “vitalism”.
By the 18th century, some pure organic compounds were obtained.
制醋
H3C C OH O
茜草
Dyeing has become am important industry before Zhou dynasty.
染色
In ancient ages, mixtures of organic compounds were abstracted from natural products. Chinese traditional drug, dye, and perfume are of this kind.
1. Organic compounds and organic chemistry 第一部分 有机化合物和有机化学
1.1 Introduction and a brief history
有机化学历史简介
1.2 Character of organic compound
有机化合物的特性
1.3 Research fields in organic chemistry
Organic Chemistry in the History
古埃及人利用有机化合物处理尸体
To make human body into a mummy,
formalin was often employed in ancient Egypt.
Formalin aqueous solution of formaldehyde
Content
Part I Organic compounds and organic chemistry ------ History
第一部分 有机化合物与有机化学 －－ 历史简 介
Part II Fundamental Knowledge 第二部分 基础知识 ● Structure, reaction & Classification ● Formulas ● Nomenclature
(NH4)+NCO氰酸铵
Ammonium cyanate
H2N NH2 O
The fact that organic compounds could be obtained from inorganic compounds without the help of organism was not accepted for a long time.
有机化合物 ？
Starch（淀粉）
O
OH
H
* C R1 C N R2 N n*
Gasoline （汽油）
CmHn m value around 8
O OH
O O CH3
乙酰水杨酸（阿斯匹林）
O OH
OH
Salicylic acid
H3C C O C CH3 OO
O OH
O O CH3
Acetylsalicylic acid
O HH
甲醛
Wine was invented before Xia dynasty. By Zhou dynasty, wine has become very important in sacrifice events.
制酒
CH3CH2OH «周礼»
Vinegar production has already become an expect technology by Zhou dynasty.
(from Yale University)
1800
A brief historyFra bibliotekFriedrich Wöhler Synthesis of urea
1900
2000
Important events on organic chemistry
Turtric acid was obtained from grape juice, citric acid was abstracted from lemon juice, and urea was purified from urine.
In 1806, famous chemist, Berzelius J. first used the word “organic chemistry”, and states, organic compounds could not be produced without “vital force（生命力）”
E-mail: liym@ URL: /liym
Introduction 第一章 绪论
Organic Chemistry A (1) By Prof. Li Yan-Mei Tsinghua University
有机化学研究领域
1.4 The methods to study organic chemistry and how to learn organic chemistry
有机化学研究方法及如何学习有机化学课程
1.1 Introduction and a brief history
有机化学历史简介
有机化学 ？
In 1845 acetic acid and in 1854 ester were separately synthesized from inorganic compounds, indicating the final demise of vitalism.
兴趣阅读：
See appendix file 0001: Letter between Wöhler and his adviser, Berzelius. See appendix file 0002: Wöhler’s paper on synthesis of urea See appendix file 0003: Problems and answers on the urea synthetic paper
The demise of vitalism
1828, preparation of urea from inorganic compounds indicates the demise of “vitalism”.
By the 18th century, some pure organic compounds were obtained.
制醋
H3C C OH O
茜草
Dyeing has become am important industry before Zhou dynasty.
染色
In ancient ages, mixtures of organic compounds were abstracted from natural products. Chinese traditional drug, dye, and perfume are of this kind.
1. Organic compounds and organic chemistry 第一部分 有机化合物和有机化学
1.1 Introduction and a brief history
有机化学历史简介
1.2 Character of organic compound
有机化合物的特性
1.3 Research fields in organic chemistry
Organic Chemistry in the History
古埃及人利用有机化合物处理尸体
To make human body into a mummy,
formalin was often employed in ancient Egypt.
Formalin aqueous solution of formaldehyde
Content
Part I Organic compounds and organic chemistry ------ History
第一部分 有机化合物与有机化学 －－ 历史简 介
Part II Fundamental Knowledge 第二部分 基础知识 ● Structure, reaction & Classification ● Formulas ● Nomenclature
(NH4)+NCO氰酸铵
Ammonium cyanate
H2N NH2 O
The fact that organic compounds could be obtained from inorganic compounds without the help of organism was not accepted for a long time.
有机化合物 ？
Starch（淀粉）
O
OH
H
* C R1 C N R2 N n*
Gasoline （汽油）
CmHn m value around 8
O OH
O O CH3
乙酰水杨酸（阿斯匹林）
O OH
OH
Salicylic acid
H3C C O C CH3 OO
O OH
O O CH3
Acetylsalicylic acid
O HH
甲醛
Wine was invented before Xia dynasty. By Zhou dynasty, wine has become very important in sacrifice events.
制酒
CH3CH2OH «周礼»
Vinegar production has already become an expect technology by Zhou dynasty.
(from Yale University)
1800
A brief historyFra bibliotekFriedrich Wöhler Synthesis of urea
1900
2000
Important events on organic chemistry
Turtric acid was obtained from grape juice, citric acid was abstracted from lemon juice, and urea was purified from urine.
In 1806, famous chemist, Berzelius J. first used the word “organic chemistry”, and states, organic compounds could not be produced without “vital force（生命力）”