江苏省苏州大学有机化学试卷(3)

苏州大学 有机化学 课程试卷( )卷 共 页

考试形式 闭 卷 年 月

院系 年级 专业 学号 姓名 成绩

一、 命名或写出结构式 (20分)

1． 2． 3-乙基-2-甲氧基-1-己醇

3． 4．4-硝基-2-氯甲苯

5． 6．β-苯丙烯酸

7．CH 3COCH 2COOC 2H 5 8．N-甲基-对甲苯胺

9． 10．L-丙氨酸(投影式)

二、 选择与填空 (24分)

1．化合物a. b. c. 它们发生亲电取代反应由易至难次序为( ),( )能溶于氢氧化钠。

2．卤代烃a. b. c. 与NaOH-H 2O 发生水解反应由

易至难次序为( ),( )室温下与AgNO 3-C 2H 5OH 反应生成溴化银。

CH 3CH 2CHCH 2CH 3

CH=CH 2N

COOH

OH

OH Br

CH 3CCH 2CHCH 3O

CH 3

Br COOH Br

Br

Br

3．化合物 a. b. c. 酸性由强至弱的次序为( ),( )不能与NaOH 反应。

4．化合物 a. 乙酰苯胺 b. 苯胺 c. 二苯胺 碱性由强至弱的次序为( ),( )室温下与亚硝酸反应产生氮气。

5．环己烷衍生物构象式a. b. c.

最稳定的构象为( ),它的构型为顺/反式中( )式 。命名( )。

6．化合物a. b.

c. 发生亲电取代反应( )最难,( )

最易。( )能与KOH 反应成盐。 7． a.

b.

c.

( )既有顺反异构

又有旋光异构体,它的构型用R/S 标记为( )构型,并写出它的顺反异构体中构型为E 的构型式( )。

8．a. 酯化b. 皂化c. 氧化 油脂的碱性水解应称为( ),

a. b. c. ( )属于硫醚类化合物,( )在强氧化剂作用下氧化产物不是磺酸。 三、 完成下列反应(20分) 1． 2． 3．

4．

OH COOH OH CH 2CH 3

CH 3

CH 2CH 3CH 3

CH 2CH 3H 3C N

H

N

CHC=CH 2CH 3

H Br CH 3

CH=CHCH 3CH 3

H H

CH=CHCH 3CH 3

H Br SH SH SCH 3+

CH 3C=CHCH 3

O 2CH 3

无水 AlCl 3

Zn-Hg + HCl

CCH 2CH 3

O

OH NaOH

32NaOC 2H 5

CH 3COOC 2H 5

5．

6．

7．

四、用化学方法鉴别、分离、合成(16分)

1．区别

2．区别戊醛、2-戊酮、环戊酮

3．区别H2NCH2CH2COOH 4．分离苯酚、环己醇的混合物

5．以

合成25

25

(C2H5)2NH

HCN2

H

CH3CH2CHO

2

H

H2NCH2CONHCH2COOH

HC C C H2C H2O H CH3C CCH2OH HC CCHCH3

OH

CH3CHCOOH

NH2

CH3CH2NH

CH3

COOH

Br

CH3

五、推断化合物的结构(20分)

1．化合物A和B,分子式为C3H6O,它们与2,4-二硝基苯肼反应产生黄色结晶,与格氏试剂CH3CH2MgI反应,产物酸性水解生成C和D (分子式都为C5H12O),C与KnMO4溶液反应生成E(C5H10O),而D与KMnO4溶液不反应。

试推断写出A和B的结构式及,

的反应式。

2．D型戊糖A,B,C(分子式C5H10O5)。A和B 能与溴水反应,C则不能。A和B分别与HNO3反应生成的糖二酸都无旋光性为内消旋体。A、B、C分别与过量苯肼反应,A和C 能生成相同的糖脎。试推断写出A、B、C可能的开链投影式及的反应式。

CH3CH2MgI2

+

B D

CH3CH2MgI2

+

A C E

A, C

H NNHC H（过量）