有机化学第五版第十章课后答案(李景宁编)

第十章醇酚

n

1. 解：CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2OH

*

CH 3CH Z CH Z CHCH 3

I

OH

CH J CH Z CHCH^H J

I OH

CH 3CHCH £CH 2OH

I CH 3

*

CH 3CH ,CHCH £OH

I

CH 3

*

CH 3CH —CHCHs

I I

1

CH 3 OH

OH I

H 3C —C —€H 2CH S

I CH 3 CH 3

I

Ha C —C —CH 2 O H I

CH 3

2. 解：

⑴3-甲氧基-£-戊醇

C3) 2-对氯苯基乙醇

〔5) 2-甲基-1-乙氧基丙烷

(7)对漠苯乙讎 (9)1,2,3 -三甲氧基丙烷

题 斩

1- 戊醇

2-

戊醇(一对对映体)

・ .

3-

戊醇

3-甲基一 1-丁醇

2—甲基-1 一丁醇(一对对映体)

3-甲基-2-丁醇(一对对映体)

2 —甲基—2 — ~J~醇

2,2-二甲基丙醇

(2) (E)—4 —己烯—2—醇

(4) (1S,2R)-2 —甲基-1 一乙基环己醇 (6) 5-硝基—3-氯一—苯二酚 (8) 4-异丙基-2,6-二滉苯酚

(10) 1,2-环氧丁烷

3.解：

H 3C K /H (1) O-C H / \:H 2OH

CH 2OCH 3

(2) H 2C =CHCH 2CXDH 2CH 2CH 2CII 3

(5) CHsCH —CHCH 3 I I

OCII3OCH3

CH 3

(7)珂 c —C —CH2OH I CH S (8)

(9) H3 CI IC ----------- HCH 2 CH 3 N D Z

(10)

4・解:

CH 3 CH 3

(1) CH 3CH 2CHCH 2CHCH 2OH

， OH

(2 ) CH 2—CHCH 2 CHCH 3

CH 3

(4) 'Y

J T

OH

(5) HjC —C-—0_

(6) CH t —CH 2

1 H J

NO 2

CH 3 OCH 3 OCHj

OH

ONa 1

5.解：(1)

CH3CHCH3 Na

1

------- > CH 3CHCH 5

[(CH3)2CHO]3A1

OH

(2) 3 CH3CHCH3 +A1—

OH

I

冷

(3) CHjCHCHs +H 2SO 4(浓) ----------- ► CH 3CHOS()2OH

CH S

H2Sg_V14° ",(CH 3)2CHOCH(CH 3)2

(10) (CU 3)2CHONa+C 2H 5Br —> (CH 3)2CHOCH 2CH 3

(11) (CH,)2CHONa+ (CH,)3CC1—> H?C Y(CHJ? + (CH>CHOH (12) (CH,)3CHOCH(CH 3)24-HKidfi) —2(CH 3)2CHI 6.解：两个反应的反应式分别为:

CH$ CH ：

H 3C-4—ONa +CH 3CH ：Br 一> H,C ——OC Z H S +NaBr

CH, • CH ；

CH,

HjC —j —Br 十GHsONa — CH, =-C(CH 3)t +C,H 5OH CH 3

（1）式是CH 3CH 2Br 与（CHJsCONa 发生的亲核取代反应，生成醸；（2）式是（CH 3）3CBr 在CH 3CH 2ONa 作用下发生的消除反应，产物为牙丙烯。

7.解：该反应过程中经过CH3CH2CDCH3的產排反应，反应式为

Oil

(4) CH3CHCH3

竺4吧 CH3CHYH2

(6) OH

1

CH3CHCH3

+ NaBr+H 2SO 4 —>

Br I

CH3CHCH3

(7) OH I

CH3CHCH3 +I2 I

CH 3CHCH 3

(8) OH

I

CH3CHCH3

+ SOCI2

Cl

I

CH3CHCH3 +SO 2 + HC1

OH (9)

CH3CHCH3

SO 2C1 SO 2OCH(CH 3)2

OH

(5) CH3CHCH3

(1)

(2)

（3）

OH

OH

CH3CH2CDCH3

CH3CH2CDCH3

二CH 3CH 2CDCH 3

氢遠排 + Br"

------- - CH3CHCHDCH3 --------------- > CH3CHCHDCH3

I Br Br~ CH3CH2CDCH3

CH 2ONO 2 CH2ONO2

& 解：(1)

(4)

(5) (6) (CH 3CH 2)2CHI+CH 3I (7)

(8)

CH 3CHCH 2OH

(9)

CH3CHCH2OCH3

(10)

OH

9.解： ）

H s

OH

H (2)

—

CH 3

OHOH OH