有机化学第5版习题答案11-12章
《有机化学》（第五版，李景宁主编）习题答案 第十一章
1、用系统命名法命名下列醛、酮。
（1）CH 3CH 2O
CH(CH 3)2 （3）H
CH 3CH 2CHO H 3C
H
2-甲基-3-戊酮 E-4-己烯醛
（4）
H 3C-C C
O
CH 3H
H 3C
（5）
OH
OCH 3
CHO
Z-3-甲基-2-庚烯-5-炔- 4-酮 3-甲氧基-4-羟基苯甲醛
（10）O
螺[4，5]癸-8-酮
3、将下列各组化合物按羰基活性排序。
（1）A 、CH 3CH 2CHO B 、PhCHO C 、Cl 3CCHO C ＞A ＞B
（2）A 、
O
B 、O
C 、O
D 、
O
CF 3
D ＞C ＞B ＞A
（3）A 、O
B 、O
C 、
O
C ＞B ＞A
5、下列羰基化合物都存在酮-烯醇式互变异构体，请按烯醇式含量大小排列。
(1)CH 32CH 3
O
(2) CH 3CCH 23
O
O
(3)
CH 3CCH 2CO 2C 2H 5O
(4) CH 3CCHCCH 3
O
COCH 3
O
(5)
CH 3CCHCOOC 2H 5
O
COCH 3
（4）＞（5）＞（2）＞（3）＞（1）
6、完成下列反应式（对于有两种产物的请标明主、次产物）
（1）CHO +H 2N
CH N
（亲核加成）
（2）
HC
CH + 2CH 2O HOH 2CC CCH 2OH （亲核加成）
（4）
O +NH 2OH
NOH
（亲核加成）
（5）O
HCN/OH -
CN H 2O
COOH OH
（亲核加成，后水解）
（8）
（迈克尔加成，后羟醛缩合）P381
（9）
O
O
+
CHO
-O
O
（迈克尔加成，后羟醛缩合）
（10）
CH 32Br
O
HOCH CH OH C
BrH 2C H 3C
OCH 2
OCH 2 （与醇加成，生成缩醛）
（11）
O
CH 3
+H 2
Pd/C
O
CH 3 （见P351）
（17）PhCHO + HCHO OH - PhCH 2OH + HCOO - （歧化反应）
（18）
O + CH 3CO 33240o C
HOOCCH 2CH 2CH 2CH 2COOH
或用浓硝酸作氧化剂（P356）
7、鉴别下列化合物。
（3）A 、
CH 3CH 2CHO
B 、CH 3CCH 3O
C 、CH 3CHCH 3OH
D 、CH 3CH 2Cl
答：1、取上述化合物少量，分别加入NaOI ，能发生碘仿反应，生成黄色沉淀的是B 、C ，不发生反应的是A 、D ；
O
CH 3
+
C H 3O
25-2O
O
C H 3
2、在A、D两种化合物中分别加入CuSO
4
的酒石酸钠溶液（斐林试剂），产生红色沉淀的是A，不反应的是D；
3、在B、C中分别加入无水氯化锌和浓盐酸的混合液（卢卡试剂），静置后产生沉淀的是C，不反应的是B。
12、如何实现下列转变？
（1）
（2）CH3
CH3
3Zn/H2O
3
H3C COCH3
OH-
13、以甲苯及必要的试剂合成下列化合物。
（2）
3
CCl
CH3
CCH3
O
3
H3C
O
2
CH3CH3
Mg
CH3
3
MgBr
CCH3
O
无水乙醚
2
+
C-CH3
OH
H3C
CH3
H3C
14、以苯及不超过2个碳的有机物合成下列化合物。
（2）3
CCl
CCH3 O
3
O
CHO
AlCl
3
,CuCl
O,HCl CHO AlCl 3CCH 3O +
CHO OH
-
CH=CH-C
O
2
CH 2CH 2O
HCl
CH 2CH 2CH 2
18、化合物F ，分子式为C 10H 16O ，能发生银镜反应，F 对220nm 紫外线有强烈吸收，核磁共振数据表明F 分子中有三个甲基，双键上的氢原子的核磁共振信号互相间无偶合作用，F 经臭氧化还原水解后得等物质的量的乙二醛、丙酮和化合物G ，G 分子式为C 5H 8O 2，G 能发生银镜反应和碘仿反应。试推出化合物F 和G 的合理结构。 答：
19、化合物A ，分子式为C 6H 12O 3，其IR 谱在1710cm -1有强吸收峰，当用I 2-NaOH 处理时能生成黄色沉淀，但不能与托伦试剂生成银镜，然而，在先经稀硝酸处理后，再与托伦试剂作用下，有银镜生成。A 的1
HNMR 谱如下：δ（s ，3H ），δ（d ，2H ），δ（s ，6H ），δ（t ，1H ）。试推测其结构。
答：分子式为C 6H 12O 3，A 的不饱和度为1，
IR 谱在1710cm -1有强吸收峰，说明结构中有-C=O 基；分子中有三个O ，则另两个碳-氧键均为单键；
用I 2-NaOH 处理时能生成黄色沉淀，但不能与托伦试剂生成银镜，说明结构中有
H 3C C H
OH
R
或
H 3C R O
；该化合物经稀硝酸处理后，再与托伦试剂作用下，有银镜生成，说明化合
物中含有缩醛的结构。
根据HNMR 谱分析结构为：
CH 3CH 2CH
O
3OCH 3
第十二章
1、命名下列化合物或写出结构式。
（2）Cl CHCH2COOH
CH3
（4）
CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH 3-甲基-3-对氯苯-丙酸 9，12-十八碳二烯酸
（6）（8）
2-hydroxybutanedioic acid 3,3,5-trimethyloctanoic acid 2-羟基丁二酸 3,3,5-三甲基辛酸
2、试以方程式表示乙酸与下列试剂的反应。
3、区别下列各组化合物。
4、完成下列转变。
5、怎样由丁酸制备下列化合物？
（2）CH3CH2CH2COOH
CH3NH2
CH3CH2CH2CH=NCH3
H+
H2O
CH3CH2CH2CHO
（4）CH3CH2CH2COOH LiAlH CH3CH2CH2CH2OH2CH3CH2CH2CH2Cl
NaCN
CH3CH2CH2CH2CN
（5）CH3CH2CH2COOH LiAlH4CH3CH2CH2CH2OH
+
-H2O
CH3CH2CH=CH2
6、化合物甲、乙、丙的分子式都是C
3H
6
O，甲与碳酸钠作用放出二氧化碳，乙和丙不能，
但在氢氧化钠溶液中加热后可水解，在乙的水解液蒸馏出的液体有碘仿反应。试推测甲、乙、丙的结构。
答：
（乙醇被氧化为乙醛，再发生碘仿反应）。
7、指出下列反应中的酸和碱。
8、（1）按照酸性的降低次序排列下列化合物：
（2）按照碱性的降低次序排列下列离子：
9、分子式为C
6H
12
O的化合物A，氧化后得B（C
6
H
10
O
4
）。B能溶于碱，若与乙酐（脱水剂）
一起蒸馏则得化合物C。C能与苯肼作用，用锌汞齐及盐酸处理得化合物D,D分子式为C
5H
10。
试写出A、B、C、D的构造式。答：
有机化学第5版习题答案
《有机化学》（第五版，李景宁主编）习题答案 第一章 3、指出下列各化合物所含官能团的名称。 (1) CH 3CH=CHCH 3 答：碳碳双键 (2) CH 3CH 2Cl 答：卤素(氯) (3) CH 3CHCH 3 OH 答：羟基 (4) CH 3CH 2 C=O 答：羰基 (醛基) H (5) CH 3CCH 3 答：羰基 (酮基) (6) CH 3CH 2COOH 答：羧基 (7) NH 2 答：氨基 (8) CH 3-C ≡C-CH 3 答：碳碳叁键 4、根据电负性数据，用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子。 答： 6、下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向 （1）Br 2 （2） CH 2Cl 2 （3）HI （4） CHCl 3 （5）CH 3OH （6）CH 3OCH 3 答：以上化合物中（2）、（3）、（4）、（5）、（6）均有偶极矩 （2） H 2C Cl （ 3）I （4 ） Cl 3 （5）H 3C OH （6）H 3C CH 3 7、一种化合物，在燃烧分析中发现含有84%的碳[Ar （C ）=]和16的氢[Ar （H ）=]，这个化合物的分子式可能是 （1）CH 4O （2）C 6H 14O 2 （3）C 7H 16 （4）C 6H 10 （5）C 14H 22
答：根据分析结果，化合物中没有氧元素，因而不可能是化合物（1）和（2）； 在化合物（3）、（4）、（5）中根据碳、氢的比例计算（计算略）可判断这个化合物的分子式可能是（3）。 第二章 习题解答 1、用系统命名法命名下列化合物 （1）2，5-二甲基-3-乙基己烷 （3）3，4，4，6-四甲基辛烷 （5）3，3，6，7-四甲基癸烷 （6）4-甲基-3，3-二乙基-5-异丙基辛烷 2、写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名之。 （3）仅含有伯氢和仲氢的C 5H 12 答：符合条件的构造式为CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3； 键线式为； 命名：戊烷。 3、写出下令化合物的构造简式 (2)由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃 (4) 相对分子质量为100，同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃 答：该烷烃的分子式为C 7H 16。由此可以推测同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃的构造式为(CH 3)3CCH(CH 3)2 (6) 2，2，5-trimethyl-4-propylnonane （2，2，5-三甲基-4-丙基壬烷） CH 3CH 2CH 2CH 2CHCHCH 2CCH 3 CH 3 CH 3CH 3 nC 3H 7 8、将下列烷烃按其沸点由高至低排列成序。
医用有机化学-第五章答案
第5章卤代烃 5.5.1 比较卤代烷亲核取代反应S N1机理与S N2机理的特点。 解： 单分子反应（S N1）机理双分子反应（S N2）机理反应速率仅与卤代烷的浓度有关与卤代烷及亲核试剂的浓度都有关步骤两步进行一步完成 中间体碳正离子无中间体 产物消旋化、重排构型完全转化RX的活性3°> 2°> 1°> CH3X CH3X > 1°> 2°> 3° 5.5.2 列举叔丁基碳正离子、烯丙基碳正离子稳定的原因。 解：叔丁基碳正离子：3个甲基的斥电子诱导效应和9个C—H键的σ-p超共轭效应分散正电荷。 烯丙基碳正离子：p-π共轭，电子离域分散正电荷。 5. 5.3 比较卤代烷亲核取代反应和β-消除反应，二者有何联系？又有什么不同？ 解：联系：卤代烷亲核取代反应和β-消除反应都是由碳卤极性键引起的，二者平行存在，相互竞争；又都有单分子和双分子过程。 不同：亲核取代反应（S N）是亲核试剂进攻中心碳原子，而β-消除反应是碱进攻卤原子的β-氢原子。 5. 5.4 命名下列化合物 （1）CH3CH CHCH3 Br CH3 （2） CH3CH2C CH3 Br CH3 （3）(CH3)2CCH(CH3)CH2Br CH2CH3（4） CH3CHCH CHCH3 （5）Cl （6） CHCH2CH2Cl 3 （7） C(CH3)3 H H Cl（8） CH2Cl 3 解：（1）2-甲基-3-溴丁烷（2）2-甲基-2-溴丁烷（3）2,3,3-三甲基-1-溴戊烷（4）4-溴-2-戊烯 （5）5-氯-1,3-环己二烯（6）3-苯基-1-氯丁烷
（7）（1R,3R）-1-叔丁基-3-氯环己烷（8）间甲基苄基氯 5.5.5写出下列化合物的结构 （1）4-bromo-2-pentene （2）1-甲基-2,4-二氯环己烷（3）对溴苄基溴（4）2-甲基-6-氯-4-碘辛烷（5）3-chloro-1-cychexene （6）间氯甲苯 （7）反-4-甲基-5-碘-2-戊烯（8）（S）-4-氯-3-溴-1-丁烯 解：（1）CH3CH=CHCHCH3 （2） Cl CH3 Cl （3）Br CH2Br （4） CH3CHCH2CHCH2CHCH2CH3 3 Cl （5）Cl （6）Cl CH3 （7） C C H3C H CHCH 2 I H CH3 （8） CH2CH Br CH2Cl H 5. 5.6 完成下列反应式（写出主要产物） （1）CH3CH2CHCHCH3 Br CH3 2 （2）CH3 Br （3） 4 + CH3 Br （4） CHBrCH2CH3+AgNO3 Br （5）(CH3)2CHCH2CH2Br + CH3COONa 32 （6）PhCH=CH2 HBr 无水乙醚 2 3 解：（1） CH3CH2CHCHCH3 CH3 CH3CH2CCH2CH3 CH3 +
有机化学-第五版-第十二章答案
有机化学-第五版-第十二章答案
第十二章 羧酸 1． 命名下列化合物或写 出结构式。 H C CH 2COOH 3 H 3C (1) Cl 2COOH CH 3 (2) COOH COOH (3) (4) CH 3(CH 2)4CH=CHCH 2CH=CH(CH 2)7COOH (5) 4-methylhexanoic acid (6) 2-hydroxybutanedioic acid (7) 2-chloro-4-methylbenzoic acid (8) 3,3,5-trimethyloctanoic acid 1. 解：（1）3-甲基丁酸 （2）3-对氯苯基丁酸
（3）间苯二甲酸 （4）9，12-十八二烯酸 (5) CH3CH2CHCH2CH2COOH 3 CHCOOH HO 2 COOH (6) COOH H3C (7) (8) CH3CH2CH2CHCH2CCH2COOH 33 CH3 2．试以方程式表示乙酸与下列试剂的反应。 （1）乙醇（2）三氯化磷（3）五氯化磷（4）氨 （5）碱石灰热熔 2．解：(1) CH3COOH + C2H5OH H+ CH3COOC2H5 + H2O (2)
CH 3COOH + PCl 3CH 3COCl + H 3PO 3 (3) CH 3COOH + PCl 5 CH 3COCl + POCl 3 + HCl (4) (5) △ CH 3COOH 碱石灰4 3．区别下列各组化合物。 （1） 甲酸、乙酸和乙醛； （2） 乙醇、乙醚和乙酸； （3） 乙酸、草酸、丙二酸； （4） 丙二酸、丁二酸、己二酸 3 解： CH 3COOH + NH 3 CH 3COONH 4 CH 3CONH 2 + H 2O Δ
有机化学答案于跃芹版第五章
第5章习题答案 5-1 CCH 2CH 3CH 3 3 CH 2 O 2N O C O O NO 2 OCH 3 Br OCH 3 Br CHCH 3 Br CH=CH 2 CH 2CH 2OH OC 2H 5 Br NO 2 NO 2 Br (1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8) (9) COOH COOH (10) 5-2 （1）．（D ）>（A ）>（B ）>（C ） （2）．（B ）>（C ）>（A ）>（D ） （3）．（C ）>（B ）>（A ）>（D ） 5-3. (1) (5) (6) (7) (9) (10) 22 3 2 3H 5-4. CH 3CHCH 2CH 3 + CH 3CHCH 2OH 2 CH 3 -H 2O CH 3CHCH 2 3CH 3CCH 3 CH 3 33 CH 3 C(CH 3)+ C(CH 3)3 (1)
重排 (2) CCH 2CH 2CH 2Cl O + AlCl 3CCH 2CH 2CH 2 O - AlCl 3 O CH 3 + O CH 3 5-5 1．加入溴水无变化者为甲苯，已反应的两种化合物中加入顺丁烯二酸酐，产生白色沉淀者为1,3环己二烯。 2．加入Ag(NH 3)2+有白色者为苯基乙炔，余下两者加入KMnO 4溶液，使之褪色者为乙苯。 3 ．加入溴水褪色者为苯乙烯，余下两者加入KMnO 4溶液，使之褪色者为异丙苯 5-6 有芳香性 5-7. A B (1) A B (2) CH 3 C 2H 5 CH 3 C 2H 5 CH 3 C 2H 5 COOH COOH NO 2 Br Br C D E 5-8. (1) 3CH 3 KMnO 4H COOH Cl 2COOH Cl 3 4COOH CH 3 (2) 2Fe CH 3 Br 3H 2SO 4 COOH NO 2 (3) 3 CCH 2CH 3 O CH 2CH 2CH 3 2CH 2CH 2CH 3
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第十二章羧酸(P32-33) 1.命名下列化合物或写出结构式: (1) 3-甲基丁酸 (2) 3-对氯苯基丁酸(3) 间苯二甲酸 (4) 9，12-十八碳二烯酸 (5) 4-甲基己酸CH3CH2CH(CH3)CH2CH2COOH (6) 2-羟基丁二酸HOOCCH(OH)CH2COOH (7) 2-氯-4-甲基苯甲酸 (8) 3,3,5-三甲基辛酸 2.试以反应式表示乙酸与下列试剂的反应 3.区别下列各组化合物:
4.指出下列反应的主要产物:（第四版保留） 4.完成下列转变： 5、怎样由丁酸制备下列化合物？
6、解: 7、指出下列反应中的酸和碱。 按lewis酸碱理论：凡可接受电子对的分子、离子或基团称为酸，凡可给予电子对的分子、离子或基团成为碱。 8.（1）按酸性降低的次序排列下列化合物: ①酸性: 水>乙炔>氨; ②酸性: 乙酸>环戊二烯>乙醇>乙炔 （2）按碱性降低的次序排列下列离子: >> ①碱性:CH3HC C CH3O ②碱性:(CH3)3CO>(CH3)2CHO>CH3O 9. 解：化合物A有一个不饱和度，而其氧化产物B含有两个不饱和度。产物DC5H10有一个不饱和度。从题意可知：D的结构式可能为环戊烷；C的结构为环戊酮；B的结构为己二酸；A的结构式为环己醇。 10．解：
（1）由题意：该烃氧化成酸后，碳原子数不变，故为环烯烃，通式为CnH2n-2。 （2）该烃有旋光性，氧化后成二元酸，所以分子量=66*2=132。故二元酸为CH3CH(CH2COOH)COOH 11.由题意：m/e=179，所以马尿酸的分子量为179，它易水解得化合物D和E，D 的IR谱图：3200-2300cm-1为羟基中O-H键的伸缩振动。1680为共扼羧酸的＞C=O的伸缩振动；1600-1500cm-1是由二聚体的O-H键的面内弯曲振动和C-O 键的伸缩振动之间偶合产生的两个吸收带；750cm -1和700cm-1是一取代苯的C-H键的面外弯曲振动。再由化学性质知D为羟酸，其中和当量为 121±1，故D的分子量为122，因此，又由题意：E为氨基酸，分子量为75，所以E的结构为H2NCH2COOH。 第十三章羧酸衍生物(P77-78) 1.说明下列名词： 酯、油脂、皂化值、干性油、碘值、非离子型洗涤剂。 酯：是羧酸分子和醇分子间脱水形成的产物。 油脂：是高级脂肪酸的甘油醇酯。 皂化值：是指完全皂化1克油脂所需的KOH的质量(以mg为单位)。 干性油：是指那些在空气中放置后能逐渐变成有韧性的固态薄膜的油。 碘值：是指100克油脂完全加成时所能吸收的碘的质量(以克为单位)。 非离子型洗涤剂：此处实指非离子型表面活性剂，即在水溶液中不离解出正负离子的表面活性剂(此处的非离子型表面活性剂起主要的洗涤去污作用)。 2.试用方程式表示下列化合物的合成路线： （1）由氯丙烷合成丁酰胺；
选修5有机化学基础第五章常考知识点强化总结
第五章进入合成有机高分子化合物的时代 第一节合成高分子化合物的基本方法 一、合成高分子化合物的基本反应类型 1．加成聚合反应(简称加聚反应) (1)特点 ①单体分子含不饱和键(双键或三键)； ②单体和生成的聚合物组成相同； ③反应只生成聚合物。 (2)加聚物结构简式的书写 将链节写在方括号内，聚合度n在方括号的右下角。由于加聚物的端基不确定，通常用“—”表示。如聚丙烯的结构式。 (3)加聚反应方程式的书写 ①均聚反应：发生加聚反应的单体只有一种。如 ②共聚反应：发生加聚反应的单体有两种或多种。如 2．缩合聚合反应(简称缩聚反应) (1)特点 ①缩聚反应的单体至少含有两个官能团； ②单体和聚合物的组成不同； ③反应除了生成聚合物外，还生成小分子； ④含有两个官能团的单体缩聚后生成的聚合物呈线型结构。 (2)缩合聚合物(简称缩聚物)结构简式的书写 要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团。如 (3)缩聚反应方程式的书写 单体的物质的量与缩聚物结构式的下角标要一致；要注意小分子的物质的量：一般由一种单体进行缩聚反应，生成小分子的物质的量为(n－1)；由两种单体进行缩聚反应，生成小分子的物质的量为(2n－1)。 ①以某分子中碳氧双键中的氧原子与另一个基团中的活泼氢原子结合成水而进行的缩聚反应。 ②以醇羟基中的氢原子和酸分子中的羟基结合成水的方式而进行的缩聚反应。 ③以羧基中的羟基与氨基中的氢原子结合成H2O的方式而进行的缩聚反应。
特别提醒单体与链节不同，如单体是CH2===CH2，链节为—CH2—CH2—，加聚物与单体结构上不相似，性质不同，不为同系物。如分子中无。 3．加聚反应与缩聚反应的比较 加聚反应缩聚反应 不同点反应物单体必须是不饱和的 单体不一定是不饱和的，但必须要含有 某些官能团 生成物生成物只有高分子化合物 生成物除高分子化合物外，还有水、卤 化氢、氨等小分子化合物 聚合物分子组成与单体相同分子组成与单体不完全相同 相同点反应物可以是同一种单体，也可以是不同种单体，生成物是高分子化合物 二、高分子化合物单体的确定 1．加聚产物、缩聚产物的判断 判断有机高分子化合物单体时，首先判断是加聚产物还是缩聚产物。判断方法是： (1)若链节结构中，主链上全部是碳原子形成的碳链，则一般为加聚产物； (2)若链节结构中，主链上除碳原子外还含有其他原子(如N、O等)，则一般为缩聚产物。 2．加聚产物单体的判断方法 (1)凡链节的主链中只有两个碳原子(无其它原子)的聚合物，其合成单体必为一种，将两个 半键闭合即可。如，其单体是。 (2)凡链节的主链中有四个碳原子(无其它原子)，且链节无双键的聚合物，其单体必为两种，在正中央划线断开，然后两个半键闭合即可。如的单体为 。 (3)凡链节的主链中只有碳原子，并存在结构的聚合物，其规律是“有双键，四个碳；无双键，两个碳”划线断开，然后将半键闭合即单双键互换。如的单体为； 的单体为。 3．缩聚产物单体的判断方法 (1)若链节中含有酚羟基的结构，单体一般为酚和醛。如的单体是 和HCHO。 (2)若链节中含有以下结构，如，其单体必为一种，如的单体为。 (3)若链节中间含有部分，则单体为酸和醇，将中C—O单键断开，左
有机化学第五版下册课后答案 李景宁
) 羧酸(P第十二章32-33: 1.命名下列化合物或写出结构式 (2) 3-对氯苯基丁酸甲基丁酸(1) 3-十八碳二烯酸12-(3) 间苯二甲酸 (4) 9，CH(5) 4-甲基己酸CHCH(CH)CHCHCOOH22332COOH (6) 2-羟基丁二酸 HOOCCH(OH)CH2 甲基苯甲酸(7) 2-氯-4- (8) 3,3,5-三 甲基辛酸 2.试以反应式表示乙酸与下列试剂的反应 : 3.区别下列各组化合物
（第四版保留）4.指出下列反应的主要产物: (1) CO干醚2MgClCHCH ClHCCH(1)265(2) HO2562MgSOCl2CHCHCOOHCHCHCOCl256265 4.完成下列转变： 、怎样由丁酸制备下列化合物？
5． :6、解 、指出下列反应中的酸和碱。7酸碱理论：凡可接受电子对的分子、离子或基团称为酸，凡可给予电子lewis按对的分子、离子或基团成为碱。 : ）按酸性降低的次序排列下列化合物8.（1 ; 乙炔>氨①酸性: 水> 乙炔乙醇>: 乙酸>环戊二烯>酸性②: ）按碱性降低的次序排列下列离子（2>OHCCHCH>C:①碱性33CHO(CH)OCHCO(CH>)>23② :碱性3339. 解：化合物A有一个不饱和度，而其氧化产物B含有两个不饱和度。产物DCH有一个不饱和度。从题意可知：D的结构式可能为环戊烷；C的结构为105环戊酮；B的结构为己二酸；A的结构式为环己醇。 ．解：10． （1）由题意：该烃氧化成酸后，碳原子数不变，故为环烯烃，通式为CnH2n-2。。故二元酸为（2）该烃有旋光性，氧化后成二元酸，所以分子量 =66*2=132CH3CH(CH2COOH)COOH ，，它易水解得化合物D和E11.由题意：m/e=179，所以马尿酸的分子量为179-1＞1680为共扼羧酸的D 的IR谱图：3200-2300cm为羟基中O-H键的伸缩振动。 -1键C-O O-HC=O的伸缩振动；1600-1500cm键的面内弯曲振动和是由二聚体的-1-1C-H的伸缩振动之间偶合产生的两个吸收带；750cm 是一取代苯的和700cm 分1其中和当量为121±，故D的键的面外弯曲振动。再由化学性质知D为羟 酸，又由题意：E为氨基酸，分子量为75，因此，，122子
有机化学 徐寿昌(第二版)第05章 习题答案
第五章 脂环烃 一、 命名下列化合物： 1. CH CH 3 CH 3 CH 3 2. CH=CH 2 CH 3 3. CH 3CH 3 CH 2CH 3 4. CH 3 CH 3 CH 3 5.6 . CH 3 7. 1，3，5－环庚三烯 5－甲基双环[2.2.2] -2-辛烯 螺[2.5]-4-辛烯 二、 写出下列化合物的结构式。 1． 1，1－二甲基还庚烷 2. 1，5－二甲基环戊烯 1－甲基－3－异丙基－1－环己烯 1－甲基－4－乙烯基－1，3－环己二烯 1，2－二甲基－4－乙基环戊烷 3，7，7－三甲基双环[4.1.0] 庚烷
CH 3CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 5．双环[4.4.0]癸烷 6.双环[3.2.1]辛烷 7.螺[4.5]－6－癸烯 三、 写出分子式为C 5H 10的环烷烃的所有构造异构体和顺反异构体的结构式，并命名之。 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3CH 3 CH 3 C 2H 5 环戊烷 甲基环丁烷 1，1－二甲基环丙烷 顺－1，2－二甲基环丙烷 反－1，2－二甲基环丙烷 乙基环丙烷 四、下列化合物是否有顺反异构体？若有，写出它们的立体结构式。 CHCH 3 CH 3 CH=C(CH 3)2 CH 3 CH 3 1. 2. 3. 没有 没有 没有 3． 1－环己烯基环己烯 3－甲基－1，4－环己二烯
CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 4. Cl CH=CHCH 3C=C C=C Cl C=C H H CH 3H H CH 3 Cl Cl H C=C H CH 3 H H CH 3Cl 5. 6. Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl H H H H H H H H H H H 五、写出下列化合物最稳定构象的透视式。 有顺反异构，如右 有顺反异构，如下式： 有下面四种顺反异构，其实每种顺反异构还有其对映体。
有机化学第五版下册课后答案李景宁
第十二章羧酸(P32-33) 1.命名下列化合物或写出结构式: (1) 3-甲基丁酸 (2) 3-对氯苯基丁酸 (3) 间苯二甲酸 (4) 9，12-十八碳二烯酸 (5) 4-甲基己酸 CH 3CH 2 CH(CH 3 )CH 2 CH 2 COOH (6) 2-羟基丁二酸 HOOCCH(OH)CH 2 COOH (7) 2-氯-4-甲基苯甲酸 (8) 3,3,5-三甲基辛酸 2.试以反应式表示乙酸与下列试剂的反应 3.区别下列各组化合物: 4.指出下列反应的主要产物:（第四版保留） 4.完成下列转变： 5、怎样由丁酸制备下列化合物？ 6、解: 7、指出下列反应中的酸和碱。 按lewis酸碱理论：凡可接受电子对的分子、离子或基团称为酸，凡可给予电子对的分子、离子或基团成为碱。 8.（1）按酸性降低的次序排列下列化合物: ①酸性: 水>乙炔>氨; ②酸性: 乙酸>环戊二烯>乙醇>乙炔 （2）按碱性降低的次序排列下列离子: ①碱性:CH3HC C CH3O >>
②碱性:(CH3)3CO>(CH3)2CHO>CH3O 9. 解：化合物A有一个不饱和度，而其氧化产物B含有两个不饱和度。产物DC 5H 10 有一个不饱和度。从题意可知：D的结构式可能为环戊烷；C的结构为环戊酮；B的结构为己二酸；A的结构式为环己醇。 10．解： （1）由题意：该烃氧化成酸后，碳原子数不变，故为环烯烃，通式为CnH2n-2。（2）该烃有旋光性，氧化后成二元酸，所以分子量=66*2=132。故二元酸为 CH3CH(CH2COOH)COOH 11.由题意：m/e=179，所以马尿酸的分子量为179，它易水解得化合物D和E，D 的IR谱图：3200-2300cm-1为羟基中O-H键的伸缩振动。1680为共扼羧酸的＞C=O的伸缩振动；1600-1500cm-1是由二聚体的O-H键的面内弯曲振动和C-O 键的伸缩振动之间偶合产生的两个吸收带；750cm -1和700cm-1是一取代苯的 C-H键的面外弯曲振动。再由化学性质知D为羟酸，其中和当量为121±1，故D的分子量为122，因 此，又由题意：E为氨基酸，分子量为75，所以E的结构为 H 2NCH 2 COOH。 第十三章羧酸衍生物(P77-78) 1.说明下列名词： 酯、油脂、皂化值、干性油、碘值、非离子型洗涤剂。 酯：是羧酸分子和醇分子间脱水形成的产物。 油脂：是高级脂肪酸的甘油醇酯。 皂化值：是指完全皂化1克油脂所需的KOH的质量(以mg为单位)。 干性油：是指那些在空气中放置后能逐渐变成有韧性的固态薄膜的油。 碘值：是指100克油脂完全加成时所能吸收的碘的质量(以克为单位)。 非离子型洗涤剂：此处实指非离子型表面活性剂，即在水溶液中不离解出正负离子的表面活性剂(此处的非离子型表面活性剂起主要的洗涤去污作用)。 2.试用方程式表示下列化合物的合成路线： （1）由氯丙烷合成丁酰胺； （2）由丁酰胺合成丙胺 （3）由邻氯苯酚、光气、甲胺合成农药“害扑威”
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第一章 习题 (一)用简单的文字解释下列术语： （1） 有机化合物：碳氢化合物及其衍生物。 （2） 键能：形成共价鍵时体系所放出的能量。 （3） 极性键：成鍵原子的电负性相差为0.5~1.6时所形成的共价鍵。 （4） 官能团：决定有机化合物的主要性质的原子或原子团。 （5） 实验式：能够反映有机化合物元素组成的相对比例的化学式。 （6） 构造式：能够反映有机化合物中原子或原子团相互连接顺序的化学式。 （7） 均裂：共价鍵断裂时，两个成鍵电子均匀地分配给两个成鍵原子或原子团，形成两个自由基。 （8） 异裂：共价鍵断裂时，两个成鍵电子完成被某一个成鍵原子或原子团占有，形成正、负离 子。 （9） sp 2杂化：由1个s 轨道和2个p 轨道进行线性组合，形成的3个能量介于s 轨道和p 轨道 之间的、能量完全相同的新的原子轨道。sp 2杂化轨道的形状也不同于s 轨道或p 轨道，而是“一头大，一头小”的形状，这种形状更有利于形成σ键。 （10） 诱导效应：由于成键原子的电负性不同而引起的电子云的转移。诱导效应只能通过σ键传 递，并且随着碳链增长，诱导效应迅速减弱。 （11） 氢键：由氢原子在两个电负性很强的原子之间形成“桥梁”而导致的类似化学键的分子间 或分子内作用力。氢键具有饱和性和方向性，但作用力比化学键小得多，一般为20~30kJ/mol 。 （12） Lewis 酸：能够接受的电子的分子或离子。 (二)下列化合物的化学键如果都为共价键，而且外层价电子都达到稳定的电子层结构，同时原子之间可以共用一对以上的电子，试写出化合物可能的Lewis 结构式。 (1)C H 3 N H 2(2)C H 3O C H 3(3) CH 3 C OH O (4)C H 3C H =C H 2(5)C H 3 C C H (6)CH 2O 解：分别以“○”表示氢原子核外电子，以“●”表示碳原子核外电子，以“★”表示氧原子核外电子，以“△”表示氮原子核外电子，题给各化合物的Lewis 结构式如下： (1) H H H H 。。。 N 。(2) H H 。。。。H H 。。(3)C O H C H H 。。 。。 (4)C H H H H 。。C 。。(5)C H H H H 。 。。 C 。 (6)H H 。。
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第二章 饱和烃 什么是伯、仲、叔、季碳原子，什么是伯、仲、叔氢原子写出符合下列条件的烷烃构造式，并用系统命名法命名。 (1) 只含有伯氢原子的戊烷；(2) 含有一个叔氢原子的戊烷；(3) 只含有伯氢和仲氢原子的已烷；(4) 含有一个叔碳原子的已烷；(5) 含有一个季碳原子的已烷(6) 只含有一种一氯取代物的戊烷；(7) 只有三种一氯取代物的戊烷；(8) 有四种一氯取代物的戊烷；(9) 只有二种二氯取代物的戊烷。 解：在烷烃分子中，某碳原子仅与一个其它碳原子相连接时称该碳原子为伯碳原子，当与两个其它碳原子相连接时称该碳原子为仲碳原子，当与三个及四个其它碳原子相连接时，分别称为叔碳原子和季碳原子。伯、仲、叔碳原子上所连接的氢原子分别称为伯氢、仲氢和叔氢。 试写出下列化合物的构造式。 （4）1,2-二甲基-4-乙基环戊烷 下列各结构式共代表几种化合物分别用系统命名法命名之。 a.CH 3 CH CH 3 CH 2CH CH 3 CH CH 3 CH 3 b. CH 3CH CH 3 CH 2CH CH 3 CH CH 3 CH 3 c.CH 3CH CH 3CH CH 3 CH CH 3CH CH 3CH 3 d.CH 3CHCH 2CHCH 3 CH 3 CH H 3C CH 3 e.CH 3CH CH CH 2CH CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 f.CH 3CH CH 3 CH CH CH 3CH 3 CH CH 3 CH 3 (1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8) (9) CH 2CH CH 2CH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CH CH 2C CH 2CH 2CH 3CH 3CH 2CH 3 CH 3CH 3CH CH C-CH 3 CH 3 CH 3CH 3 CH 3 CH 3C H 3CH 2CH 3(1)(2)(3)(4)(5) (6) D. B. C. E. F. A.
有机化学第五章习题答案
旋光异构 5.1（略） 5.2（略） 5.3（略） 5.4 下列化合物中哪个有旋光异构体？如有手性碳，用星号标出。指出可能有的旋光异构 体的数目。 a. CH 3CH 2CHCH 3 Cl b. CH 3CH=C=CHCH 3 c. CH 3 d. e. f. CH 3CH CH OH COOH CH 3 g. HO OH h. O CH 3 i. j.CH 3 答案： a. CH 3CH 2CHCH 3 Cl ( 2 个 ) b. * * CH 3CH=C=CHCH 3 ( 2 个 ) c. CH 3* ( 2 个 ) d. e. ( 无 ) ( 无 ) f. CH 3CH CH OH COOH CH 3 * ** ( 22 =4 个 ) g. HO OH ( 无 ) h. O CH 3( 2 个 ) i. ( 2 个 ) j. CH 3 ( 无 ) 新版本增加两个K （无）和L O （2个）
5.5下列化合物中，哪个有旋光异构？标出手性碳，写出可能有的旋光异构体的投影式， 用R，S标记法命名，并注明内消旋体或外消旋体。 a. 2－溴代－1－丁醇 b. α,β－二溴代丁二酸 c. α,β－二溴代丁酸 d. 2－甲基－2－丁烯酸 答案： a.CH2CH2CH2CH3 OH Br CH2OH H Br COOH H Br COOH H Br CH2CH3 ( R ) ( 2R,3R ) CH2OH Br H CH2CH3 ( S ) b.HOOCCH CH COOH Br ( meso- ) COOH H Br COOH Br H COOH Br H COOH H Br ( 2S,3S ) c.H3CCH CH COOH COOH H Br CH3 H Br COOH Br H COOH Br H COOH H Br COOH Br H ( 2S,3R )( 2R,3S )( 2S,3S )( 2R,3R ) COOH Br H CH3 H Br d.CH3C=CHCOOH CH3 ( 无 ) 5.6 下列化合物中哪个有旋光活性？如有，指出旋光方向 A没有手性碳原子，故无 B（+）表示分子有左旋光性 C两个手性碳原子，内消旋体，整个分子就不具有旋光活性了 5.7 分子式是C5H10O2的酸，有旋光性，写出它的一对对映体的投影式，并用R,S标记法命 名。 答案： COOH H CH3 CH2CH3 ( R ) COOH H3C H CH2CH3 ( S ) C5H10O2 5.8 分子式为C6H12的开链烃A，有旋光性。经催化氢化生成无旋光性的B，分子式为 C6H14。写出A，B的结构式。 答案：
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《有机化学》（第五版，李景宁主编）习题答案 第一章 3、指出下列各化合物所含官能团的名称。 (1) CH 3CH=CHCH 3 答：碳碳双键 (2) CH 3CH 2Cl 答：卤素(氯) (3) CH 3CHCH 3 OH 答：羟基 (4) CH 3CH 2 C=O 答：羰基 (醛基) H (5) CH 3CCH 3 O 答：羰基 (酮基) (6) CH 3CH 2COOH 答：羧基 (7) NH 2 答：氨基 (8) CH 3-C ≡C-CH 3 答：碳碳叁键 4、根据电负性数据，用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子。 答： 6、下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向 （1）Br 2 （2） CH 2Cl 2 （3）HI （4） CHCl 3 （5）CH 3OH （6）CH 3OCH 3 答：以上化合物中（2）、（3）、（4）、（5）、（6）均有偶极矩 （2） H 2C Cl （3 ）I （4 ） Cl 3 （5） H 3C OH （6）H 3C CH 3 7、一种化合物，在燃烧分析中发现含有84%的碳[Ar （C ）=12.0]和16的氢[Ar （H ）=1.0]，这个化合物的分子式可能是 （1）CH 4O （2）C 6H 14O 2 （3）C 7H 16 （4）C 6H 10 （5）C 14H 22 答：根据分析结果，化合物中没有氧元素，因而不可能是化合物（1）和（2）； 在化合物（3）、（4）、（5）中根据碳、氢的比例计算（计算略）可判断这个化合物的分子式可能是（3）。
第二章 习题解答 1、用系统命名法命名下列化合物 （1）2，5-二甲基-3-乙基己烷 （3）3，4，4，6-四甲基辛烷 （5）3，3，6，7-四甲基癸烷 （6）4-甲基-3，3-二乙基-5-异丙基辛烷 2、写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名之。 （3）仅含有伯氢和仲氢的C5H12 答：符合条件的构造式为CH3CH2CH2CH2CH3； 键线式为；命名：戊烷。 3、写出下令化合物的构造简式 (2)由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃 (4) 相对分子质量为100，同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃 答：该烷烃的分子式为C7H16。由此可以推测同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃的构造式为(CH3)3CCH(CH3)2 (6) 2，2，5-trimethyl-4-propylnonane （2，2，5-三甲基-4-丙基壬烷） 8、将下列烷烃按其沸点由高至低排列成序。 （1）2-甲基戊烷（2）正已烷（3）正庚烷（4）十二烷 答：对于饱和烷烃，随着分子量的逐渐增大，分子间的范德华引力增大，沸点升高。支链的存在会阻碍分子间的接近，使分子间的作用力下降，沸点下降。由此可以判断，沸点由高到低的次序为：十二烷＞正庚烷＞正己烷＞2-甲基戊烷。[（4）＞（3）＞（2）＞（1）] 10、根据以下溴代反应事实，推测相对分子质量为72的烷烃异构式的构造简式。答：相对分子质量为72的烷烃的分子式应该是C5H12。溴化产物的种类取决于烷烃分子内氢的种类（指核磁共振概念中的氢），既氢的种类组与溴取代产物数相同。 （1）只含有一种氢的化合物的构造式为(CH3)3CCH3
《有机化学》(第四版)第五章芳烃(习题答案)
第五章 芳烃 芳香性 思考题 P152 习题 写出四甲(基)苯的构造异构体并命名。 解： CH 3 CH 3CH 3 3 CH 3 CH 3CH 3 H 3C CH 3 CH 3 3 H 3C 1,2,3,5-四甲(基)苯1,2,3,4-四甲(基)苯1,2,4,5-四甲(基)苯 P152 习题 命名下列各化合物或基： 解： CH 3 C 2H 5CH(CH 3)2 CH 2CH 2 C=C 3H H 3C 1-甲基-2-乙基-4-异丙基苯 1,2-二苯乙烷 顺-2-苯基-2-丁烯(E)-2-苯基-2-丁烯 CH 3 CH 3 CHC(CH 3)3 (CH 3)3C 2,6-二甲基苯基 β-苯乙基2,2,4,4-四甲基-3-苯基戊烷 CH 2CH 2 2-苯乙基 P153 习题 写出下列各化合物或基的结构式： (1) 异丁苯 CH 2CH CH 3CH 3 (2) 间甲苯基环戊烷 CH 3 (3) (E)-1,2-二苯乙烯 C=C H Ph Ph H
(4) 顺-5-甲基-1-苯基-2-庚烯 C=C H H CH 2CHCH 2CH 3CH 2 3 (5) 二苯甲基 C 6H 5C 6H 5 (6) 3-苯基-2-丙烯基 CH 2CH=CH C 6H 5 P156 习题 甲苯的沸点比苯高30.5℃，而熔点低~100℃，为什么 解：甲苯的相对分子质量大于苯，分子间色散力大于苯，因比甲苯的沸点也高于苯； 但苯分子的对称性好，晶格能大于甲苯，因此苯的熔点高于苯。 P161 习题 写出乙苯与下列试剂作用的反应式(括号内是催化剂)： (1) Cl 2(FeCl 3) (2) 混酸 (3) 正丁醇(BF 3) (4) 丙烯(无水AlCl 3) (5) 丙酸酐(CH 3CH 2CO)2O(无水AlCl 3) (6) 丙酰氯CH 3CH 2COCl(无水AlCl 3) 解：(1) CH 3CH 2 CH 3CH 2 Cl Cl CH 2CH 3Cl FeCl 3 + (2) 混酸 CH 3CH 2 CH 3CH 2 NO 2 +NO 2 CH 2CH 3 (3) BF 3 323C 2H 5 CHCH 2CH 3CH 3 CH 2CH 3 +CHCH 2CH 3CH 2CH 3 CH 3 (4) 233 + CH(CH 3)2 CH 2CH 3 CH 2CH 3 CH 2CH 3 CH(CH 3)2 (5) 3223 + COCH 2CH 3 CH 2CH 3 CH 2CH 3 CH 2CH 3 2CH 3 O
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1. 《有机化学》（第五版，李景宁主编）习题答案 第一章 3、指出下列各化合物所含官能团的名称。 (1) CH 3CH=CHCH 3 答：碳碳双键 (2) CH 3CH 2Cl 答：卤素(氯) (3) CH 3CHCH 3 OH 答：羟基 (4) CH 3CH 2 C=O 答：羰基 (醛基) H (5) CH 3CCH 3 答：羰基 (酮基) (6) CH 3CH 2COOH 答：羧基 (7) NH 2 答：氨基 (8) CH 3-C ≡C-CH 3 答：碳碳叁键 4、根据电负性数据，用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子。 答： 6、下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向 （1）Br 2 （2） CH 2Cl 2 （3）HI （4） CHCl 3 （5）CH 3OH （6）CH 3OCH 3 答：以上化合物中（2）、（3）、（4）、（5）、（6）均有偶极矩 （2） H 2C Cl （ 3）I （4 ） Cl 3 （5）H 3C OH （6）H 3C CH 3 7、一种化合物，在燃烧分析中发现含有84%的碳[Ar （C ）=12.0]和16的氢[Ar （H ）=1.0]，这个化合物的分子式可能是
（1）CH 4O （2）C 6H 14O 2 （3）C 7H 16 （4）C 6H 10 （5）C 14H 22 答：根据分析结果，化合物中没有氧元素，因而不可能是化合物（1）和（2）； 在化合物（3）、（4）、（5）中根据碳、氢的比例计算（计算略）可判断这个化合物的分子式可能是（3）。 第二章 习题解答 1、用系统命名法命名下列化合物 （1）2，5-二甲基-3-乙基己烷 （3）3，4，4，6-四甲基辛烷 （5）3，3，6，7-四甲基癸烷 （6）4-甲基-3，3-二乙基-5-异丙基辛烷 2、写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名之。 （3）仅含有伯氢和仲氢的C 5H 12 答：符合条件的构造式为CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3； 键线式为； 命名：戊烷。 3、写出下令化合物的构造简式 (2)由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃 (4) 相对分子质量为100，同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃 答：该烷烃的分子式为C 7H 16。由此可以推测同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃的构造式为(CH 3)3CCH(CH 3)2 (6) 2，2，5-trimethyl-4-propylnonane （2，2，5-三甲基-4-丙基壬烷） CH 3CH 2CH 2CH 2CHCHCH 2CCH 3 3 CH 3CH 3 nC 3H 7
大学有机化学第五版天津大学版5第五章教学要点和复习
第五章教学要点和复习一．重要反应纵横 + C2H5C2H5 C2H5C2H5 3 烷基化试剂 卤代烃、烯烃、醇 容易重排 二．重要概念和原理 1. 多功能团有机物的命名 教材列出了主要官能团的优先次序，其作用是：当有机物分子中含有两个或两个以上官能团时，优先次序在前的优先为母体，其余的则作为取代基处理。 有机物命名基本原则：（1）按优先的官能团，确定有机物类别。（2）主官能团位次需最低。（3）按次序规则确定取代基排列前后次序。（4）按照最低系列原则为取代基进行编号。 注意：（1）有机物命名有多种原则，但每一种原则都有其适用的范围，不能互相混淆和乱用。（2）本章介绍的命名基本原则，同样适用于其他有机物命名，后续章节中会进一步涉及。 2. 亲电取代反应及其机理 机理：亲电离子产生——亲电试剂进攻——苯环共轭体系恢复 中间体：σ络合物： H E + 理解：（1）环状碳正离子，但很难说E+从某一个碳原子上得到π电子。
（2）可看作亲电加成产物产物，但不会停留于此：σ络合物失去质子可以恢复为稳定的苯环结构。 3. 苯取代定位规律及其解释 本章重点和难点，教材以共振论结合电子效应解释。教学中主要以电子效应进行解释。 理解：（1）苯环上的取代基，改变了苯环上电子云密度分布。（2）供电子取代基，苯环上电子云密度分布提高，且邻对位上提高更多；吸电子取代基，苯环上电子云密度分布降低，但间位上降低较少。（3）诱导和共轭效应均有供和吸电子两类，效应不一样的主要是卤素（吸电子诱导和供电子共轭） 4. 芳香性及其判断 原则：体系平面（碳杂化为SP 2），π电子符合：4n+2 注意：π电子计算：碳碳双键每一个碳1个，碳正离子0个，碳负离子2个 三．重要考点示范 1. 下列亲电取代反应速率由快到慢的顺序为 。 (A) NO 2 (B) CH 3 (C) OCH 3 (D) 答案： (C) (B) (D) (A) 注意：亲电取代反应的速率主要与苯环上电子云密度有关，第一类定位基，且定位效应越强，则亲电取代反应速率越快。 2. 写出下列反应主要产物： 3)3CH 2CH 3 NBS 答案：C(CH 3)3CHCH 3 Br 注意：（1）NBS 是自由基反应中常用的溴源，自由基取代和自由基加成反应均可以用NBS 发生溴自由基。 （2）苯环侧链α-H 优先发生自由基取代。 3. 写出下列反应主要产物： CH 2CH 3O CH 3O CH COCl CH 2 3 答案：CH 3O CH 3O O 2 注意：分子内的F-K 酰基化反应，优先发生在电子云密度大的苯环上。
有机化学第五版第十一章-醛和酮-课后习题答案
第十一章 醛和酮习题答案(最新版) 1. 用系统命名法命名下列醛、酮。 O CH 3CH 2 CH(CH 3)2(1) (2) CH 3CH 22CH 3 C 2H 5 CHO H 3C H H CH 2CH 2CHO (3) C C H 3C O H CH 3H 3C (4) CHO OCH 3 (5) COCH 3 3(6) 3 (7) H COCH 3 3 Br (8) OHCCH 2CHCH 2CHO (9) O (10)
解：（1）2-甲基-3-戊酮（2）4-甲基-2-乙基己醛（3）反-4己烯醛（4）Z-3-甲基-2庚烯-5-炔-4-酮（5）3-甲氧基-4-羟基苯甲醛（6）对甲氧基苯乙酮 （7）反-2-甲基环己基甲醛（8）3R-3-溴-2-丁酮 （9）3-甲酰基戊二醛（10）螺[4.5]癸-8-酮 2. 比较下列羰基化合物与HCN加成时的平衡常数K值大小。（1）Ph2CO （2）PhCOCH3（3）Cl3CHO （4）ClCH2CHO （5）PhCHO（6）CH3CHO 解：(1)<(2)<(5)<(6)<(4)<(3) 原因: HCN对羰基加成是亲核加成，能降低羰基碳原子上电子云密度的结构因素将会使K值增大，故K值顺序是：(6)<(4)<(3)，而羰基碳原子的空间位阻愈小，则K值增大，故K 值的顺序是：(1)<(2)<(5)<(6) ，综合考虑：则K值顺序是:(1)<(2)<(5)<(6)<(4)<(3)。 6. 完成下列反应式（对于有2种产物的请标明主次产物）。 CHO+H2N (1) (2) HC CH+2CH2O