O-羧甲基壳聚糖的研制与结构分析
羧甲基壳聚糖的制备及在水处理中的应用研究进展
总第136期2005年第4期安徽化工甲壳素是由虾、蟹等甲壳类动物外壳制备的一种天然生物高分子化合物，属线形多糖类。
但它难溶于水、稀酸及一般有机溶剂。
经脱乙酰化反应后制成的壳聚糖，虽能溶于稀酸，但不溶于水，使它的应用受到了限制。
因此，改善壳聚糖的溶解性能，尤其是溶解于水的性能，是开拓壳聚糖应用领域的重要环节。
将壳聚糖进一步醚化，可制成水溶性的羧甲基壳聚糖，根据羧甲基位置不同羧甲基壳聚糖可分为三种：O-羧甲基壳聚糖，N-羧甲基壳聚糖，N，O-羧甲基壳聚糖。
羧甲基壳聚糖是一种新型的无毒高分子絮凝剂，能够吸附水中的一些重金属离子，在环境保护方面尤其是水处理方面的应用前景很好。
壳聚糖经羧甲基化改性以后，提高了其水溶性，具有成膜、增稠、保湿、絮凝、螯合和胶化等特性。
作为一种新型材料，羧甲基壳聚糖在化工、食品、医疗、纺织等领域将有愈来愈广泛的应用[1~2]。
这里介绍羧甲基壳聚糖作为吸附剂和絮凝剂在水处理方面的应用。
1 羧甲基壳聚糖的制备1.1 以壳聚糖为原料合成羧甲基壳聚糖传统的羧甲基壳聚糖合成方法一般分为以下几步：溶胀、碱化、羧甲基化、提纯。
其中溶胀这一步采用乙醇、异丙醇等有机溶剂浸泡数小时即可；碱化，采取浓度为38%~60%的碱液为佳，温度可控制在20C~60C之间，且时间也是一个关键的控制参数；羧甲基化，将适量的氯乙酸加到碱化后的壳聚糖中，反应温度65C为佳，反应数小时后得粗品，采用75%或80%乙醇或甲醇溶液进行洗涤以除去反应过程中生成的盐类。
也可采用膜析法除去盐，但是成本较高。
除盐后需在真空状态下干燥，得黄色或白色纤维状粉末，干燥温度不超过65C，否则产品变性[1~2]。
1.2 以甲壳素为原料合成羧甲基壳聚糖壳聚糖是由甲壳素制备来的，若直接以甲壳素为原料制备羧甲基壳聚糖也是一条可行的路线，且因为制备壳聚糖的过程也存在碱化步骤，可合二为一，使碱化一步到位。
具体制备方法如下：甲壳素浸泡于40%~60%的NaOH溶液中，一定温度下浸泡数小时后，在搅拌过程中缓慢加入氯乙酸，于70C反应0.5~5h，酸碱质量比控制在1.2~1.6I1；反应混合物再在0C~80C时保温5~ 36h，然后用盐酸或醋酸中和，将分离出来的产物用75%乙醇水溶液洗涤后于60C干燥[3~5]。
羧甲基壳聚糖 几丁糖
羧甲基壳聚糖几丁糖
羧甲基壳聚糖（Carboxymethyl chitosan，简称CMCS）是几丁糖的改性产物。
几丁糖（Chito-oligosaccharides，简称COS）又称壳多糖、壳糖胺、几丁质，它是由D-葡萄糖通过β-1，4糖苷键连接起来的天然线性直链多糖。
目前，国外有NO-CMC防粘连的动物实验评价，尚没有其作用机制的研究报道，国内无CMC防粘连的报道。
本研究合成一系列不同取代位置和取代度的CMC，并首次全面、系统地研究其防止术后粘连的机理和效果，提出O-CMC是防粘连效果和生物相容性最佳的构型。
由于CMC结构的复杂性，分析CMC取代位置和取代度一直是难度较大的工作。
国内外已分别有胶体滴定法、电位滴定法和元素分析法单独使用测定羧甲基壳聚糖取代度的报道，本文首次综合比较研究了这几种方法的优劣，得出胶体滴定法是快速、简便地定量测定CMC不同位置取代度的首选方法。
这对定性和定量分析两性聚电解质材料具有重要的实际应用价值。
我们借鉴防治皮肤增生性瘢痕的方法，经体外和体外细胞和分子水平的研究发现：
O-CMC具有抑制成纤维细胞合成、分泌胶原的作用。
以上内容仅供参考，如需更多信息，建议查阅相关文献或咨询相关学者。
羧甲基壳聚糖的性能及应用概况
羧甲基壳聚糖的性能及应用概况一、本文概述《羧甲基壳聚糖的性能及应用概况》这篇文章旨在全面介绍羧甲基壳聚糖（Carboxymethyl Chitosan，简称CMC）的基本性能及其在各个领域的应用情况。
羧甲基壳聚糖是一种由壳聚糖经过化学改性得到的水溶性多糖衍生物，具有良好的水溶性、生物相容性、生物可降解性和独特的物理化学性质。
由于其独特的性质，羧甲基壳聚糖在医药、食品、环保、农业和化妆品等多个领域得到了广泛应用。
本文将系统介绍羧甲基壳聚糖的基本性质、合成方法、改性技术，以及在不同领域中的应用实例和研究进展，以期为相关领域的研究人员和企业提供有价值的参考信息，推动羧甲基壳聚糖在各领域的应用和发展。
二、羧甲基壳聚糖的基本性质羧甲基壳聚糖（Carboxymethyl chitosan，简称CMC）是一种重要的壳聚糖衍生物，具有一系列独特的物理化学性质。
其最基本的性质源于其分子结构中的氨基和羧基官能团，这些官能团赋予了CMC出色的水溶性、离子交换能力和生物活性。
羧甲基壳聚糖的溶解性相较于未改性的壳聚糖有了显著提升。
由于羧甲基的引入，CMC在水中的溶解度大大增加，可以在广泛的pH值范围内溶解，这使得其在各种水溶液体系和生物应用中具有更大的灵活性。
CMC具有良好的离子交换能力。
其分子中的羧基可以发生电离，产生带有负电荷的离子，从而与带有正电荷的离子进行交换。
这种离子交换性质使得CMC在重金属离子吸附、水处理、药物载体等领域具有广泛的应用前景。
羧甲基壳聚糖还表现出良好的生物相容性和生物活性。
其分子结构中的氨基和羧基可以与生物体内的多种物质发生相互作用，如蛋白质、多糖、核酸等，从而显示出良好的生物相容性。
其生物活性使得CMC在生物医药、组织工程、生物传感器等领域具有潜在的应用价值。
羧甲基壳聚糖的基本性质使其在多个领域具有广泛的应用前景。
随着科学技术的不断发展，对CMC的研究和应用将会越来越深入，其在各个领域的应用也将不断拓展。
羧甲基壳聚糖的制备及处理重金属离子活性
图２ 羧 甲基壳 聚糖与壳 聚糖不 同ｐ Ｈ值下吸附能力 比较 由图２ 可以看出 ， 壳聚糖在对金 属离子 的吸 附作用 中所受 ｐ Ｈ值的 影响要大 于羧甲基壳聚糖。在相同的 ｐ Ｈ环境和等量投入量的条件下 ， 羧 甲基壳聚糖是 比壳聚糖更优越的重金属离子吸附剂。 ３ ． ２ ． ２ 吸附时间对羧 甲基壳聚糖 吸附重金 属离子的影 响
力６ Ｌ ｑ － 壳聚糖 ， 分子 中羧基是 主要 的螯舍基 团。 ［ 关键词 ］ 壳聚糖 羧 甲基 壳聚糖 吸 附 重金属强 。
在对金 属离子的吸附方面 ， 羧 甲基壳 聚糖是 阳离子型絮凝剂 ， 其分 子 中除 了含 有一 Ｏ Ｈ和一 Ｎ Ｈ 外还有 一 Ｃ Ｏ Ｏ Ｈ ， 能有效 的络 合金属离 子 ， 生 成难 溶性沉 淀 ， 其螫合度 取决于 ｐ Ｈ的变化 ， 能有效 除去废水 中的重金 属 离子 ， 使得废 水再生 。与普通 的无 机絮凝剂相 比羧 甲基壳 聚糖具有 投加 量少 ， 沉 降速度快 ， 处理效果好 及不造成二级 污染等优 点“ 。以壳 聚糖 和氯 乙酸为原料制备羧 甲基壳 聚糖 ， 同时利用 Ｅ Ｄ Ｔ Ａ络合滴定法 ， 测 定 了羧 甲基壳 聚糖对 废水 中重 金属离 子 Ｐ Ｉ ） ２ ＋ 的 吸附能力 ， 与壳聚糖 对废水 中重金属离 子的吸附能力进行 比较并对羧 甲基壳 聚糖应用 于废 水 中重金属离子的处理作简单讨论 。
《
ｔ （ ｍｍ）
图３ 吸附时间对 吸附率的影 响 由图 ３ 可知， 羧 甲基壳聚糖 对重金 属离子 的吸 附作用在 反应 刚刚 开始的时候 比较快 ， 吸附时 间增长 吸附率 明显增 大， 在１ ． ５ ｈ 后 吸附率增 幅明显降低 ， 到２ ｈ 时吸附率基本保持稳 定 ， 因此可推断 出， 羧 甲基壳聚 糖的最佳吸附时间为 ２ ｈ 。
羧甲基壳聚糖-开题报告-化工
XXXX大学本科生毕业设计（论文）开题报告1、目的及意义（含国内外的研究现状分析）壳聚糖( CTS )是甲壳素脱乙酰化的产物。
作为一种广谱抑菌剂, 壳聚糖能有效抑制细菌和真菌的生长。
它具有抑菌活性高、广谱、杀灭率高及对哺乳动物细胞毒性低等优点。
由于壳聚糖只能溶解于酸性溶剂, 这极大地限制了它的应用范围。
壳聚糖的抑菌活性主要与其氨基有关。
壳聚糖分子中含有丰富的氨基，溶于酸性水溶液，在中性和碱性条件下不溶解，通过壳聚糖的接枝改性，可提高其水溶性和生物功能性，对于拓宽壳聚糖的应用具有重要意义。
羧甲基壳聚糖是目前壳聚糖改性研究最多的一种壳聚糖衍生物，在医用生物材料等领域中具有广泛的应用前景。
羧甲基壳聚糖(Carboxymethyl chitosan，CMCS)是壳聚糖(Chitosan，CS)经羧甲基化反应后的一类壳聚糖衍生物。
根据羧甲基的取代位置不同，可分为O-羧甲基壳聚糖(O-CMCS)，N-羧甲基壳聚糖(N-CMCS)及N，O-羧甲基壳聚糖(N，O-CMCS)。
本次设计主要研究的是O-羧甲基壳聚糖的树枝状胺化改性及抗菌性能。
羧甲基壳聚糖是壳聚糖的衍生化合产物，与壳聚糖具有相似的抗菌机理。
一般认为羧甲基壳聚糖的抗菌机理主要有以下两个方面：○１羧甲基壳聚糖高分子长链先对菌细胞聚沉、絮凝，然后分子链上的消毒因子NH3+聚集于菌体表面，NH3+与微生物细胞壁中的唾液酸磷脂等阴离子相互吸引，阻碍了微生物的代谢和繁殖；同时细菌细胞壁上类脂-蛋白质复合物反应，使蛋白质变性，改变细胞膜通透性，使细菌死亡。
○2羧甲基壳聚糖渗透进入细胞体内，吸附细胞体内带有电荷的细胞质，发生絮凝作用，扰乱细胞的正常生理活动，或者阻断细胞体内的DNA 的转录从而抑制细菌的繁殖。
O-羧甲基壳聚糖正是含有较多的氨基，抗菌因子数量相对增加；同时-COO－和NH3+两种基团可以形成分子内或者是分子间的氢键，使大分子链柔顺性下降，分子链更加舒展，在取代度不太高时候NH3+的被包埋程度下降，暴露的NH3+能与细菌充分作用。
羧甲基壳聚糖 ppt课件
3.1高黏度壳聚糖
高黏度壳聚糖制备注意的环节： ➢ 虾蟹壳比蚕蛹壳、柠檬酸发酵菌渣等其他原料较有可
能制备出高黏度壳聚糖 ➢ 虾蟹壳堆放长时间后因微生物破坏，不能用于生产高
黏度壳聚糖。 ➢ 生产甲壳素的过程中，不能用浓度大的强酸、强碱高
温长时间处理。 ➢ 在生产壳聚糖过程中，要掌握高温、短时间原则。 ➢ 不能使用KMnO4等强氧化剂长时间脱色，强氧化剂对
生长链的部分水解，即糖苷键的断裂，形成许 多分子量大小不等的片段。 氧化法：过氧化氢氧化法最为常见，加入H2O2 进行降解反应。 酶解法：利用专一性或非专一性酶对甲壳素或 壳聚糖进行降解。
壳聚糖的应用
功能材料 医药卫生方面的应用 食品工业中的应用 农业中的应用 轻纺工业中的应用 在水处理中的应用
1.4 壳聚糖的化学性质
氧化
甲壳素和壳聚糖可以被氧化剂氧化。 氧化剂不同，反应的pH不同，机理和产 物也不同，既可使C6-OH氧化成醛基或羧基， 也可使C3-OH氧化成羰基（成酮），还可能 发生部分脱氨基或脱乙酰氨基，甚至破坏吡 喃环及糖苷键。
1.4 壳聚糖的化学性质
螯合
甲壳素和壳聚糖的糖残基在C2上有一个乙 酰氨基或氨基，在C3上有一个羟基，它们都是 平伏键，这种特殊结构使得它们对具有一定离 子半径的一些金属离子在一定的pH条件下具有 螯合作用，尤其是壳聚糖。
4.功能材料方面的应用
液晶 由于壳聚糖分子链上有氨基和羟基，可
进行各种化学修饰，从而可提供比纤维素液 晶更多的液晶理论知识和开发出更多的液晶 材料。
4.功能材料方面的应用
催化剂 壳聚糖的一些衍生物具有催化作用。 ✓ 有机金属配合物催化剂具有较高的催化活性
和选择性。 ✓ 人工模拟酶的研究。具有光学活性的特殊高
N,O-羧甲基壳聚糖的制备及其在印染废水处理中的应用研究
摘 要 ： 研 究了羧甲基壳聚糖 （Ｍ ） Ｃ Ｃ的最佳 制备工艺及其在 印染废水处理 中的应 用．Ｍ Ｃ Ｃ的最佳制备 工艺条件 为： 加入 ８ Ｌ ｍ
浓度为 １ ｌ ａ ５ｍｏ ＬＮ ＯＨ溶液 ， ／ 碱化 ２ｈ后， 在微 波功率 ４０Ｗ 条件下 ， 入 ＣＣ Ｏ ０ 加 １ＨＣ ＯＨ溶液 （ ｍｏ Ｌ８ｍ ， ７ ｌ ） Ｌ微波辐射 时间为 ２ ｎ加热 ／ ０ｍｉ，
５ ６ Ｔｈ ｅ ． ３． ｅ ｒ ｍｏ ａ —ｒ ｔ ｆ Ｃ ｖ ｌ ａ ｅ ｏ ＯＤ ｏ ｄ ｅ ｎ ｗ ａ ｔ ｗ ａ ｅ ｓ ｓ ｕ ｉｄ ｕ ｄ ｒｄ ｆｅ ｅ ｔ ｄ ｓ ｇ ｆ ＣＭ Ｃ，ｐ ｔ ｙ ｉ ｇ— ｓ ｅ ｔ ｒ ｗａ ｔ ｄｅ ｎ ｅ ｉ ｒ ｎ ｏ ａ ｅ ｏ ｆ Ｈ．ｔｅ ｔ ｒａ － ｍ ｅ ｔｔｍｅ ｈ ｆｅ ｔ ｆ ＣＭ Ｃ ｄ ｓ ｇ ．ｔｅ ｔ ｅ ｔｔ ｅ ａ ｄ ｐ ｎ ｔ ｅ ＣＯ ｒ ｍｏ ａ ａ ｅ ｗｅ ｅ ｉ ｖ ｓ ｉａ ｅ Ｔ ｅ ｎ ｉ Ｔ ｅ ｅ ｆ ｃ ｓ ｏ ｏ ａ ｅ ｒ ａ ｍ ｎ ｉ ｎ Ｈ ｏ ｈ Ｄ ｅ ｍ ｖ ｌｒｔ ｒ ｎ ｅ ｔ ｔ ｄ． ｈ ｇ ｒ ｓ ｌ ｈ ｗｅ ｈ ｔ ｔ ｅ ｒ ｍ ｏ ａ ａ ｅ ｏ ＯＤ ｗ ａ ｉ ｅ ｉ ｅ ｕｔ ｓ ｏ ｓ ｄ ｔ ａ ｈ ｅ ｖ ｌ ｔ ｆ Ｃ ｓ ｈｇｈ ｒｗ ｔ ＣＭ Ｃ ｄ ｓ ｇ ５ ｍ Ｌ ａ ｄ ｔｅ ｔ ｅ ｔ ｔ ｅ ３ ｈ Ｈ ｒ ｈ ｏ ａ ｅ ２ ｎ ｒ ａ ｍ ｎ ｉ ，ｐ ｍ
温度 为 ６ ℃８ ， ０ 寸反应产 物取代 度Ｃ ） 高为 ０ ９ 产品 的等电点 为 ５ ３ 验研 究 了 Ｃ Ｃ用量 、 理时 间以及 ｐ 最 ．； ８该 ．． ６试 Ｍ 处 Ｈ值 对 印染废水 Ｃ Ｄ去除率的影响． Ｏ 研究表明：Ｍ Ｃ Ｃ用量 ２ Ｌ 处理 时间 ３ 、 Ｈ值为 ５ ５ 、 ｍ ｐ ｈ ． ０时， ＭＣ 印染废水 的 Ｃ Ｄ去除率较高． Ｃ 对 Ｏ
N_O_羧甲基壳聚糖的合成_表征与应用_柯仁怀
第8卷 第19期 2008年10月1671-1819(2008)19-5376-04科 学 技 术 与 工 程Sc i ence T echno l ogy and Eng i neer i ngV o l18 N o 119 O ct 12008Z 2008 Sci 1T ech 1Engng 1生物科学N ,O -羧甲基壳聚糖的合成、表征与应用柯仁怀 罗小兰1关怀民1童跃进1*(福建卫生职业技术学院医学基础部化学教研室,福州350101;福建师范大学化学与材料学院,福建省高分子材料重点实验室1,福州350007)摘 要 以甲壳素为原料,采用连续操作、不分离中间产物的方法合成了羧甲基取代度1108的水溶性N,O -羧甲基壳聚糖,分别用红外光谱(FT I R )和核磁共振谱(1H N M R )对其结构进行了表征。
进一步通过重构插层法制备羧甲基壳聚糖/M g -A l 双层氢氧化物复合物,X -射线粉末衍射(XRD )分析表明双层氢氧化物的片层已经被层离,N,O -羧甲基壳聚糖是一种有效的插层剂。
关键词 甲壳素 羧甲基壳聚糖 M g-A l 双层氢氧化物复合物 插层剂中图法分类号 Q 539; 文献标志码 A2008年6月17日收到生物医用高分子材料教育部重点实验室开放基金(20070406)、福建省高分子材料重点实验室开放基金(K02034)资助*通讯作者简介:童跃进(1958)),男,教授,研究方向:高分子材料改性,E-m ai:l t ongyueji n @yah oo 1co m 1cn 。
羧甲基壳聚糖(C ar boxy m ethy l ch itosan ,C MCS)是壳聚糖(Chitosan,CS)经羧甲基化反应后的一类壳聚糖衍生物[1,2]。
根据羧甲基的取代位置不同,可分为O -羧甲基壳聚糖(O -C MCS),N -羧甲基壳聚糖(N -C MCS )及N,O -羧甲基壳聚糖(N,O -C MCS)[3]。
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1
本科毕业论文(
设计)
O -
二级学院 专 业 班 级 学生姓名 张三
诚信声明
我声明，所呈交的毕业论文（设计）是本人在老师指导下进行的研究工作及取得的研究成果。
据我查证，除了文中特别加以标注和致谢的地方外，论文（设计）中不包含其他人已经发表或撰写过的研究成果，也不包含为获得其他教育机构的学位或证书而使用过的材料。
我承诺，论文（设计）中的所有内容均真实、可信。
样本2
O-
O-CMC）是壳聚糖的羧甲基化衍生物，在医药、化妆品等多种领域有着广泛的应用前景。
本实验通过使用氯乙酸与壳聚糖反应制备了O-羧甲基壳聚糖，即在碱性条件下，以甲壳素为基本原料，以异丙醇作为溶胀剂，采用氯乙酸途径制备方式，通过控制不同的反应条件（反应路线、时间、温度、碱的浓度和投料比等），
佳工艺路线。
……
-
样本4
，one
of the derivatives of
chitosan properties including biocompatibility,
Retention Capacity, has a promising applicable perspective for its chitosan.
......
目
1.前言.
2.结构鉴定 (2)
2.1.红外图谱（IR） (2)
3.羧甲基壳聚糖取代度及分子量的测定 (3)
3.1.取代度的测定――胶体滴定法 (3)
3.1.1.羧甲基壳聚糖氨基含量的测定 (3)
3.2.羧甲基壳聚糖取代度、分子量测定结果 (3)
……
6.结论 (4)
6.1.影响产物的条件分析 (4)
6.1.1.反应介质碱性强度的影响 (4)
参考文献 (5)
致谢 (6)
附录A 1/f频谱图 (7)
样本5
样本6
1
甲壳素（chitin ，几丁质）学名β-(1,4)-2-乙酰氨基-2-
脱氧-D-葡萄糖，属线性多糖类的天然高分子，大量存在于甲壳动物(如蟹、虾)的甲壳中。
甲壳素/壳聚糖（chitosan ）与植物纤维素的结构和功能相似，被称作动物纤维素，是地球上第二大可再生生物资源，也是数量最多的含氮有机物，表现出生物相容性好、生物降解性好、生物活性优异等特性，被广泛用于医药保险、生态农业、绿色工业等所涉及的200
……
2 O-羧甲基壳聚糖的结构通过红外光谱和核磁共振谱(1H-NMR)进行分析鉴定。
2.1 图中甲壳素的基本特征峰是：3443cm -1（-CH 3甲基吸收），1659cm -1（酰胺I 谱带仲酰胺-C =O 吸收）；（见图1）
-1（N-H 1080cm -1（……
3 3.1 PVSK ，用去离子水溶于100ml 容
50ml 锥形瓶中，加1滴TB 指示剂，用待标定的PVSK 标准液滴定至溶液呈红紫色，此时被滴液体由浑浊转清并有沉淀出现，同时作一个空白试验。
PVSK 标准液的浓度W(N 1)计算见式(3-1)：
⎰
⎰+-+------++=+=1201
21.0111
1
11
1
()()(C C r rdaN e
C C
rdaN f
P O d L N R d L H N W αγααγα (3-1)
式中：W(N 1)――PVSK 溶液的浓度，……
3.1.1 羧准确移取上述稀溶液5ml 于锥形瓶中，加入0.2mol/L 的盐酸溶液2ml ，……
6.结论
6.1.影响产物的条件分析
本反应类似Willamson
氧化钠键合，形成活性中心（Chitosan-O-Na+
化步骤是整个反应的关键。
碱化程度越高，约有利于反应的进行。
实验中，强碱条件下，同时提高氯乙酸的量有利于提高取代度。
……
样本9
参考文献
[1]高怀生，黄是是，张世达，等. 壳聚糖的结构分析[J]. 天津化工，1996，4:
21-22.
[2]X.-G. Chen, H.-J. Park. Chemical Characteristics of O-Carboxymethyl Chitosans
Related to the Preparation Conditions [J]. Carbohydrate Polymers 53 (2003): 355-359.
……
样本10
致
本论文是在李四教授、王五老师和张师姐、杜师兄等的悉心指导下完成的，在实验过程中，他们给予了我耐心的指导和热情的帮助！他们渊博的学识，高尚的人品，严谨求实的作风，都对我产生了极大的影响。
在此我对他们表示由衷的敬意和至深的感谢！……
样本11
样本12
附录A
图A1。