第十八章杂环化合物
第十八章 杂环化合物
O
（3）羟醛缩合反应
CHO + CH3CHO 稀碱 O CH=CHCHO
O
（4）安息香缩合反应
CHO KOH 醇溶液 O O CH C OH O
O
3）糠醛的用途 糠醛是良好的溶剂，常用作精练石油的溶剂，以 溶解含硫物质及环烷烃等。可用于精制松香，脱出色 素，溶解硝酸纤维素等。糠醛广泛用于油漆及树脂工 业。
第十八章
杂环化合物
学习要求
1、掌握杂环化合物的分类和命名； 2、掌握五元杂环化合物的结构和化学性质，了解 它们的制法； 3、掌握糠醛的性质，了解一些含五元杂环化合物 的用途； 4、掌握吡啶的结构和化学性质，了解一些含六元 杂环化合物的用途； 5、了解生物碱的一般性质和提取方法。
第一节
杂环化合物的分类和命名
HCON(CH3)2
DMF
RCOCl
POCl3
N H (1) pKa≈ 17.5 Na 或 K 或浓NaOH N K+ (2)
C6H5N2+XC2H5OH-H2O AcONa
N=N-C 6H5
RX
N R
Hale Waihona Puke 或K+NH2-CO2
加热 加压
N H
RMgX
N H
COOH
N COOH
1 CO2 2 H2O
N MgX
三、六元杂环化合物的命名：
六元杂环：
γ 4 5 6 N 1 3β 2α
5 6 O 1 γ 4 3β 2α
5 6 O 1 O 4 3 2
4 5 6 O 1 3 2 O
吡啶(pyridine)
4 5 6 N 1 3 N2
吡喃(pyran)
4 5 6 N 1 N3 2
第十八章 杂环化合物
20051202
答案
A. CH 3 B. H N NO 2 2 C. C H H O 3
C H 3
20051202
42
N 1
β α
pyridine
20051202
吡啶
29
COOH COOH N
吡啶二甲酸 2， 3N N
O
嘧啶
吡喃(无芳香性)
20051202
30
（二）电子结构： 6 2 ∏6 C、N均为sp 杂化，
4n+2电子体系，有芳香性。 N上孤对电子未参加共轭，有碱性
※碱性:
. .
20051202
脂肪胺 > 吡啶 > 苯胺 > 吡咯
N H2SO 4
N
HgSO4 , 220 ℃
(3) 硝化
N
20051202
3-吡啶磺酸，70%
NO 2 N
浓 H2SO4 ，浓 HNO 3 300 ℃，1 天
3-硝基吡啶，6%
34
2.亲核取代反应（在α位）
吡啶环易发生亲核取代反应， 反应发生在α位。
N
N(CH )2 3 aN +N H 2 N
α
H2O
复习：
属于哪类烃?
? O
20051202
1
哈师大化学系有机教研室
第十八章 杂环化合物
主讲：梁桂英
杂环化合物：
指含有杂原子(如N，S，O等)的
环状化合物。
O C O C O
几点说明：
1.以前所学的丁二酸酐等环状化合物
也属于杂环化合物，但这些化合物易开 环，性质与链状化合物相似； 2.本章重点讨论具有芳香性的杂环化 合物，主要是五元和六元的杂环化合物。
杂环化合物
第十八章杂环化合物教学要求1.了解杂环化合物的分类、命名。
2.掌握重要的五元、六元及稠环杂环化合物的结构和性质。
如：呋喃、噻吩、吡咯、喹啉（斯克奥浦合成）。
3.了解嘧啶及嘌呤的结构。
4.了解生物碱的一般概念。
杂环化合物是指组成环的原子中含有除碳以外的原子(杂原子——常见的是N、O、S等)的环状化合物。
杂环化合物不包括极易开环的含杂原子的环状化合物，例如：本章我们只讨论芳香族杂环化合物。
杂环化合物是一大类有机物，占已知有机物的三分之一。
杂环化合物在自然界分布很广、功用很多。
例如，中草药的有效成分生物碱大多是杂环化合物；动植物体内起重要生理作用的血红素、叶绿素、核酸的碱基都是含氮杂环；部分维生素，抗菌素；一些植物色素、植物染料、合成染料都含有杂环。
第一节杂环化合物的分类和命名一、分类二、命名杂环的命名常用音译法，是按外文名词音译成带“口”字旁的同音汉字。
当环上有取代基时，取代基的位次从杂原子算起依次用1,2,3,… (或α,β,γ…)编号。
如杂环上不止一个杂原子时，则从O、S、N顺序依次编号。
编号时杂原子的位次数字之和应最小。
第二节五元杂环化合物含一个杂原子的典型五元杂环化合物是呋喃、噻吩和吡咯。
含两个杂原子的有噻唑、咪唑和吡唑。
本节重点讨论呋喃、噻吩和吡咯，简单介绍一下噻唑、咪唑和吡唑。
一、呋喃、噻吩、吡咯杂环的结构呋喃、噻吩、吡咯在结构上具有共同点，即构成环的五个原子都为sp2杂化，故成环的五个原子处在同一平面，杂原子上的孤对电子参与共轭形成共轭体系，其π电子数符合休克尔规则（π电子数 = 4n+2），所以，它们都具有芳香性。
二、呋喃、噻吩、吡咯的性质1、存在与物理性质2、光谱性质3、化学性质（1）亲电取代反应从结构上分析，五元杂环为∏56共轭体系，电荷密度比苯大，如以苯环上碳原子的电荷密度为标准（作为0），则五元杂环化合物的有效电荷分布为：五元杂环有芳香性，但其芳香性不如苯环，因环上的π电子云密度比苯环大，且分布不匀，它们在亲电取代反应中的速率也比要苯快得多。
第十八章 杂环化合物
本章内容
杂环化合物的分类与命名 五元杂环化合物 六元杂环化合物 生物碱
广义定义：除碳原子外还含有其他原子(N、S、O)的环状化合物。 狭义定义：构成环的原子除碳原子外还有其它原子，并具有芳香结 构的环状有机化合物。 杂原子：组成杂环的原子除碳以外都叫杂原子。
杂环化合物在自然界中分布很广，功用很多。
CH CH OH
H CH C H O H OH CHO
2. 性质和用途 无-氢的醛;具不饱和呋喃杂环:
O
CHO
四. 呋喃、噻吩、吡咯的制法
1. 呋喃的制法 (1)由糠醛经催化脱羰基;
(2)1,4-二酮经五氧化二磷反应(帕尔-诺尔Paal-Knorr合成法)
CH2 C6H5 C O CH2 C CH2COOH O
N H 1H-吡咯
N
2H-吡咯
O
2H-吡喃
O
4H-吡喃
（三）取代杂环化合物的命名 当杂环上连有取代基时，先确定杂环母体的名称和编号，然后将取 代基的名称连同位置编号以词头或词尾形式写在母体名称前或后， 构成取代杂环化合物的名称。
2-氨基咪唑
8-羟基喹啉
COOH
SO3H
O
CHO
N OH
N
2-呋喃甲醛
Penicillin G
维生素B1
青霉素
2.咪唑
含有两个氮原子的五元杂环， 无色固体，熔点90℃，易溶于水，碱 性较噻唑强。它也有微弱的酸性，NH 上的氢原子可被碱金属原子置换而成 盐。
N
N
N H
NHCl-
HCl
N H N H
N
N
NaNH2
N H N
Na+
18.杂环化合物解析
nC5H10O5
HCl / 脱水
HO HO CHO
O
CHO
戊糖
性质及用途： 无α-H的醛，不饱和的呋喃杂环，重要的工业原料。
a、催化加氢
O + H2 CHO
CuO , Cr2O3 150℃ 10 MPa
O
CH2OH
b、歧化反应
+ NaOH CHO + O
O
O
CH2 OH
COONa
c、安息香缩合
KCN
非芳香杂环：具有脂肪族类化合物相似性质。
杂环
O
N H
芳香杂环：环为平面型，电子数符合4n+2规则， 有一定程度芳香性的较稳定的杂环。
O
S
N H
N
命名：
β` 4 α` 5 3 β
O
1
2 α
S
N H
N
N
呋喃
噻吩
吡咯
N
吡啶
喹啉
N
N H
CH3
S
CH3O
O
吲哚
5-甲基噻唑
6-甲氧基苯并噁唑
编号 从杂原子编起（母体的编号是固定的）； 若有不同杂原子时，从O、S、N顺序编号； 杂原子的位次遵循最低系列原则 例：
2-乙酰基噻吩
+ (CH3CO)2O O
BF 3
O O C CH3
+ (CH3 CO)2O N H
150~200℃
O N H C CH3
因呋喃、吡咯、噻吩很活泼，傅氏烷基化往往得到多烷基取代 混合物，甚至产生树脂状物质，因此用处不大。
e、吡咯的特殊反应 类似于苯胺、苯酚，可与重氮盐偶联，呋喃、 噻吩无此反应。
第十八章 杂环化合物
N H
(CH3CO)2O,－10℃
N H
NO2
噻吩对酸不那么敏感，可以用混酸硝化。
NO2
HNO3,H2SO4
S
S
+
S
NO2
呋喃比较特殊，先生成稳定的或不稳定的2,5-加成产物， 然后加热或用吡啶除去乙酸，得到硝化产物。
CH3COONO2 CH3COO－
O
－30~－5℃
O +
H NO2
了解生物碱；了解毒品的种类与危害。
呋喃、吡咯、噻吩的结构和性质； 吡啶、喹啉的结构和性质。
杂环化合物：环状化合物中构成环的原子除碳原子外，
还有其他原子的化合物。 常见的杂原子是O、N、S。 非芳香杂环：
O
芳香杂环：
O
O
S
习惯上把具有芳香结构的杂环，作为杂环化合物的母核， 而把各种氢化的杂环，看作杂环化合物的衍生物。
杂环化合物的内容非常丰富，无论在理论研究或实际应
用方面都很重要，本章只限于几类常见的杂环化合物。
1 杂环化合物的分类
按照环的多少可以分为单杂环和稠杂环两大类。 单杂环：常见的是五元杂环和六元杂环，环上的杂原子 有一个或两个。 五元杂环：
N
O
呋喃 furan
N N H
S
噻吩 thiophene
H2SO4
S
25℃
S
SO3H
常用这个反应除去苯中的噻吩，苯和噻吩的沸点接近， 不能用蒸馏的方法分离。
酰化：呋喃、噻吩的酰化反应在α-C上发生，呋喃要用较 温和的催化剂SnCl4、BF3等。
(CH3CO)2O BF3,－10℃
O
O
COCH3
噻吩的酰化反应可以用酸催化。
第十八章 杂环化合物
NH ： 供 电 子
2、溶解性： 是与水、油均能混溶的良好溶剂。 烃基R：易溶于有机溶剂
N
孤对电子：与水成氢键，易溶于水。
3、化学性质
（1）N原子的性质 碱性
N
+ HCl
HCl N
盐酸吡啶
含 孤 对 电 子 ： 弱 碱
叔胺
N + RX
N R X-
+
（2） 亲电取代：吡啶环看作苯环，N看作NO2。
机化学、有机化学、生理学乃至物理学多学科共同配合，共同努 力的结果。
CH 2OH
维生素 B12
-
H H O O CH 2 HN O=C (CH 2)2 H H2C H C=O H2N N CH 3 CH 3 O P O
H OH
O N N
H CH 3 CH 3 CO-NH 2 CH 2 CH 3 CH 2
芳香性强弱的次序 • 苯 > 噻吩 117 > 吡咯 88 > 呋喃 67 KJ/mol
离域能： 152
取代反应活性的次序 • 吡咯 > 呋喃 > 噻吩 > 苯
如：
+ 4 I2
N H
I I N H
I I
四碘吡咯(伤口消毒剂)
+ H2SO4
S
室 温 S SO3H
α-噻吩磺酸
(CH 3CO) 2O
O
SnCl 2
叶绿素
叶绿素是含于植物的叶和茎中的绿色素，它与蛋白质
结合存在于叶绿体中，是植物进行光合作用所必需的催化 剂，通过叶绿素吸收了太阳能才能进行光合作用。 叶绿素是叶绿素a和叶绿素b的混合物（a:b=3:1），叶 绿素a是蓝色结晶，m.p.150-153℃，其乙醇溶液为蓝绿色， 并有深红色荧光。叶绿素b是深绿色粉末， m.p.120-130℃， 其乙醇溶液为黄色或蓝绿色，并有红色荧光。二者都有旋 光性。
L18杂环化合物
异喹啉 (isoquinoline)
苯并吡喃 (benzopyran)
苯并--吡喃酮 (benzo--pyrone)
杂环并杂环:
1N 2
6
5
7 N 8
嘌呤(purine)
N 4 3
N9 H
§18-2 五元杂环化合物
一、呋喃、吡咯、噻吩的结构
sp2杂化
结构特点：
① 杂原子共轭效应是供电子的，诱导效应是吸电子的。
O G(o ,p ,m )
呋喃的位反应性比噻吩、吡咯强，这一点还不清楚， 这可能与呋喃的芳香性较低，易形成中间体2,5-加成物 有关。
(3) 呋喃、噻吩、吡咯的硝化反应
呋喃、噻吩和吡咯易被氧化, 一般不用硝酸直接硝化; 通 常用比较温和的非质子硝化试剂，如：硝酸乙酰酯。反应 在低温下进行。
O O CH3COCCH3 + HNO3
咪唑(imidazole)
2. 六元杂环化合物的命名
(1) 六元杂环
γ 4 5 6 N 1 3β 2 α 5 6 O 1 γ 4 3β 2 α
O 5 6 O 1 4 3 2
5 6
4 3 2 O O 1 -吡喃酮 (-pyrone)
3 2
吡啶(pyridine)
吡喃(pyran)
-吡喃酮 (-pyrone)
(4) 呋喃、噻吩、吡咯的磺化反应
吡咯、呋喃不太稳定，所以须用温和的磺化试剂磺化。 常用的温和的非质子的磺化试剂有：吡啶与三氧化硫的加 合化合物。
1,2-唑:
4 5 3 N 2 O 1
5 4 S 1 3 N2
5 4 3 N 2 N H 1
异噁唑(isoxazole)
异噻唑(isothiazole)
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第十八章 杂环化合物教学目的：掌握杂环化合物的分类和命名及掌握五元单杂环、六元单杂环化合物的化学性质；理解杂环化合物的结构与芳香性，理解吡咯、吡啶的结构与性质的关系；了解嘧啶、喹啉、嘌呤及吲哚，了解几种重要生物碱（麻黄素、烟碱、阿托品、咖啡碱和茶碱）。
教学重点：杂环化合物的结构与芳香性、亲电取代反应的活性及所用试剂的选择性。
教学难点：杂环化合物的结构与芳香性、化学性质。
引言杂环化合物是指组成环的原子中含有除碳以外的原子(杂原子——常见的是N 、O 、S 等)的环状化合物。
杂环化合物非芳香杂环芳杂环（符合休克尔规则的杂环）如如OO NH NN HO,…………,,杂环化合物不包括极易开环的含杂原子的环状化合物，例如：NH O ,,,OO O O OO本章我们只讨论芳香族杂环化合物。
在具有生物活性的天然化合物中，大多数是杂环化合物。
例如，中草药的有效成分生物碱大多是杂环化合物；动植物体内起重要生理作用的血红素、叶绿素、核酸的碱基都是含氮杂环；一些维生素、抗菌素、植物色素、植物染料、合成染料都含有杂环。
一、杂环化合物的分类1.分类杂环从结构上大体分为：单杂环和稠杂环两类。
二、命名杂环化合物的命名比较复杂，现在一般通用的有两种类型的命名方法。
一种是按照化合物的西文名称音译，另一种是根据相应的碳环化合物名称类比命名。
杂环的命名常用音译法，是按外文名称的音译，并加口字旁，表示为环状化合物。
1. 单杂环的命名方法①写出杂环化合物的基本名称，如下：thiophene imidazole oxazole呋喃吡咯噻吩咪唑噁唑噻唑吡喃吡啶嘧啶吡嗪②将杂环上每个"环节"原子编号，并使杂原子处在最小号数位置，如果一个环上有两个或多个不同种类的杂原子时，则规定按O，S，N，…顺序使其位号由小到大。
例如：两个或多个不同种类的杂原子时，则规定按O，S，N，…顺序使其位号由小到大。
例如：③当环上有取代基时，先将取代基的名称放在杂环基本名称（或称主体环名称）的前面，并把主体环的位号写在取代基名称的前面，以表示取代基在主体环上的位置。
如果杂环分子上有两个或两个以上取代基时，则按照最低系列原则编号。
例如：3—甲基吡啶 1,3—二甲基吡咯(不是1,4—二甲基吡咯)④对于不同程度饱和的杂环化合物，命名时不但要标明氢化（饱和）的程度，而且要标示出氢化的位置，用中文数字标明其数目，用阿拉伯数字标明其位置，全氢化物可只标明数目。
例如：四氢呋喃六氢呋喃2,3—二氢吡咯—二氢吡咯2．稠杂环命名方法①对于一些简单的稠杂环，可以直接采用与单杂环相同的命名方法，例如：indole quinoline purine car bazole吲哚喹啉嘌啉咔唑②对于大多数稠杂环的命名方法，是确定稠杂环中的主体环（当然必须是分子中的杂环部分），并以它的名字作为整个稠环分子的基本名称，其它与之骈合的环的名字都看成是这个专主体环的前缀而放在主体环名称的前面，如下式所示。
benzothiazole 苯骈噻唑当稠环中的主体环和骈合环具有非专一位置时，则要标明用以骈合的主体环的边号。
边序号是用a,b,c,d,…表示的，并规定1-2位间的键（边）为a,2-3位间者为b等，按顺序标记。
最后把骈合边的边序号放在骈合环和主体环的名称之间，并以方括号括起来。
例如：苯喹啉苯骈[g]喹啉第二节五元杂环化合物一、呋喃、噻吩、吡咯杂环的结构呋喃、噻吩、吡咯在结构上具有共同点，即构成环的五个原子都为sp2杂化，故成环的五个原子处在同一平面，杂原子上的孤对电子参与共轭形成共轭体系，其π电子数符合休克尔规则（π电子数= 4n+2），所以，它们都具有芳香性。
O SN HΠ56π为共轭体系电子= 6符合4n + 2具有芳性富电子芳环二、呋喃、噻吩、吡咯的性质呋喃、噻吩和吡咯中，碳原子和杂原子均以sp2杂化轨道互相连接成σ健，并且在一个平面上，每个碳原子及杂原子上均有一个p轨道互相平行，在碳原子的p轨道中有一个p电子，在杂原子的p轨道中有两个p电子，形成一个环形的封闭的π电子的共轭体系。
这与休克尔的4n+2规则相符，因此这些杂环或多或少的具有与苯类似的性质，故称之为芳香杂环化合物。
芳香性大小,试验结果表明:1．亲电取代反应从结构上分析，五元杂环为 56共轭体系，电荷密度比苯大，如以苯环上碳原子的电荷密度为标准（作为0），则五元杂环化合物的有效电荷分布为：OSNH0000+ 0.1- 0.03- 0.02+ 0.20- 0.06- 0.04+ 0.32- 0.10- 0.06强调：① 五元杂环有芳香性，但其芳香性不如苯环，因环上的π电子云密度比苯环大，且分布不匀，它们在亲电取代反应中的速率也比要苯快得多。
② 亲电取代反应的活性为： 吡咯 > 呋喃 > 噻吩 > 苯，主要进入α-位。
③ 吡咯、呋喃、噻吩的亲电取代反应，对试剂及反应条件必须有所选择和控制。
卤代反应：不需要催化剂，要在较低温度和进行；硝化反应：不能用混酸硝化，一般是用乙酰基硝酸酯(CH 3COONO 2)作硝化试剂，在低温下进行；磺化反应：呋喃、吡咯不能用浓硫酸磺化，要用特殊的磺化试剂——吡啶三氧化硫的络合物，噻吩可直接用浓硫酸磺化。
2．加氢反应ONHSH , Ni or PdH , Ni or PdH , NiON H S四氢呋喃四氢吡咯( THF )不能用催化因噻吩能使中毒Pd Pd3．呋喃、吡咯的特性反应 ① 呋喃易起D-A 反应OO OO+℃+内式外式(90%)吡咯、噻吩要在特定条件下才能发生D-A 反应。
② 吡咯的弱酸性和弱碱性吡咯虽然是一个仲胺，但碱性很弱。
N HNHNH 2K b×3.8 10-102 10-42.5 10-14××原因：上的未共用电子对参与了环的共轭体系，减弱了与 的结合力。
N H吡咯具有弱酸性，其酸性介于乙醇和苯酚之间。
NHOHK a =×1.3 10-101 10-181 10-15××CH 3CH 2OH故吡咯能与固体氢氧化钾加热成为钾盐，与格式试剂作用放出RH 而生成吡咯卤化镁。
NH+ KOH N K+ H 2O固体N H+ RMgX N + H 2O干乙醚吡咯钾盐和吡咯卤化镁都可用来合成吡咯衍生物。
NHN K（固体）热N CORN N H CORN HRN HN干乙醚NCORNNHCORNHR三、糠醛（α- 呋喃甲醛）1．制备由农副产品如甘蔗杂渣、花生壳、高粱杆、棉子壳……用稀酸加热蒸煮制取。
(C5H8O4)n24HO CH CH OHCH2OHCH CHOOH24稀CHO多聚戊糖戊糖呋喃甲醛水蒸气2．糠醛的性质糠醛具有一般醛基的性质，其化学性质与苯甲醛或甲醛相似。
（1）氧化还原反应OCHO320℃,2,OCH2OHOCOOHO OO+ CO2 + H2O（2）歧化反应O CHOOCH2OHOCOOH+浓碱（3）羟醛缩合反应O CHO OCH=CHCHO +CH3CHO（4）安息香缩合反应O CHOOCH COOHO四、吡咯的重要衍生物最重要的吡咯衍生物是含有四个吡咯环和四个次甲基(-CH= )交替相连组成的大环化合物。
其取代物称为卟啉族化合物。
αβδ12345678γNHN HN N卟啉族化合物广泛分布与自然界。
血红素，叶绿素都是含 环的卟啉族化合物。
在血红素中 环络合的是Fe ，叶绿素 环络合的是Mg 。
维生素B 12,是含钴的类似卟啉环化合物。
但其卟啉环在δ－位少一个碳原子，它具有强的医治贫血的功能。
叶绿素 α已经被合成（1960年）叶绿素 α 的结构五、噻唑和咪唑 1．噻唑噻唑是含一个硫原子和一个氮原子的五元杂环，无色，有吡啶臭味的液体，沸点117℃，与水互溶，有弱碱性。
是稳定的化合物。
一些重要的天然产物几合成药物含有噻唑结构，如青霉素、维生素B 1等。
青霉素是一类抗菌素的总称，已知的青霉素大一百多种，它们的结构很相似，均具有稠合在一起的四氢噻唑环和β- 内酰胺环。
SN CH C ONH C RO HOOC CH 3CH 3R =CH 2CH 2OCHCH CH 2S CH3R =R =G VO常用青霉素为青霉素为青霉素为青霉素青霉素具有强酸性(pKa ≈2.7),在游离状态下不稳定(青霉素O 例外)，故常将它们变成钠盐、钾盐或有机碱盐用于临床。
六、呋喃，噻吩，吡咯的制备 1. 呋喃2. 噻吩噻吩也可用琥珀酸钠盐与五硫化二磷一起加热反应制得：3.帕尔——克诺尔（C.Paal—L.Knorr）合成法：1，4—二羰基化合物常在无水的酸性条件下，得到呋喃及其衍生物。
1，4—二羰基化合物与氨或硫化合物反应，可制备噻吩，吡咯及他们的衍生物，这个方法称为帕尔—克诺尔合成法：第三节六元杂环化合物六元杂环化合物中最重要的有吡啶、嘧啶和吡喃等。
吡啶是重要的有机碱试剂，嘧啶是组成核糖核酸的重要生物碱母体。
N N NO吡啶嘧啶吡喃一、吡啶1. 来源、制法和应用吡啶存在于煤焦油页岩油和骨焦油中，吡啶衍生物广泛存在于自然界，例如，植物所含的生物碱不少都具有吡啶环结构，维生素PP、维生素B6、辅酶Ⅰ及辅酶Ⅱ也含有吡啶环。
吡啶是重要的有机合成原料（如合成药物）、良好的有机溶剂和有机合成催化剂。
吡啶的工业制法可由糠醇与氨共热（500℃）制得，也可从乙炔制备（P216）。
吡啶为有特殊臭味的无色液体，沸点115.5℃，相对密度0.982，可与水、乙醇、乙醚等任意混和。
2. 吡啶的结构N NH上的孤电子对在轨道上，参与环内共轭，为富电子芳环。
上的孤电子对在轨道上，在环外未参与环内共轭。
成环原子共平面体系C_ sp2N_ sp2Π66NPsp2N由于吡啶环的N上在环外有一孤对电子，故吡啶环上的电荷分布不均。
γN αβ1.430.841.010.87电荷分布亲电取代亲核取代N >ββαγγα，>>位位3. 吡啶的性质 ① 碱性与成盐吡啶的环外有一对未作用的孤对电子，具有碱性，易接受亲电试剂而成盐。
吡啶的碱性小于氨大于苯胺。
CH 3NH 2NH 3NNH 2pK b3.384.768.809.42吡啶易与酸和活泼的卤代物成盐。
N+ HClN HClNN+ SO 3N SO 3(90%)室温NN N INI +RRNNRRR I②亲电取代反应吡啶环上氮原子为吸电子基，故吡啶环属于缺电子的芳杂环，和硝基苯相似。
其亲电取代反应很不活泼，反应条件要求很高，不起傅-克烷基化和酰基化反应。
亲电取代反应主要在β-位上。
NNClNBrNNO2NSO3HCl, AlCl300℃氯吡啶溴吡啶硝基吡啶吡啶磺酸3333③氧化还原反应a. 氧化反应吡啶环对氧化剂稳定，一般不被酸性高锰酸钾、酸性重铬酸钾氧化，通常是侧链烃基被氧化成羧酸。