有机化学课后习题答案 南开大学版 20 杂环化合物
第二十章 杂环化合物
1．写出下列化合物的结构式：
N N
CH 3
烟碱
尿嘧啶
胞嘧啶胸腺嘧啶
哌啶
N N OH
OH
N N OH
NH 2
N N OH
OH CH 3
N H 2．写出吡啶与下列试剂反应的主要产物的结构（若有反应发生）
N
Br
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
N
SO 3H
N
NO 2
N
COCH 3
+
[AlCl 4]
-
N
NH 2
(6)
(7)
(8)
(9)
N
C 6H 5
N +
Cl
-
不反应N
COCH 3
+
CH 3COO -
(10)不反应
N H
(11)
(12)
(13)
N NO 2
O -+
N O -+
3．试写出下列诸合成路线中所用的试剂和条件或中间产物的结构。
N
C
O
N O
CH 3
(1)
N
COOEt
N O CH 3
+
2
5
3+N
COCHCH 2CH 2NHCH 3
COOH
N
COCH 2CH 2CH 2NHCH 3
4
N
CHCH 2CH 2CH 2NHCH 3
OH
N
CHCH 2CH 2CH 2NHCH 3Br
+
H
Br -N
N
CH
3
（尼古丁）
(2)
H 3N
CH
3
3
CH 3CH 3+I -N CH 3
CH
3CH 3I
N(CH 3
)3I -+
(3)
+CH 2
CH 2
O
2HOCH 2CH 2N
C 2H 5C 2H 5
SOCl 2
ClCH 2CH 2N
C 2H 5C 2H 5
NaCH
COCH 3CH 3COCHCH 2CH 2N
COOEt
C 2H 5C 2H 5
CH 3COCH 2CH 2CH 2N
C 2H 5C 2H 5
H 2/Pt
CH 3CHCH 2CH 2CH 2N
C 2H 5C 2H 5
OH
PBr 3
CH 3CHCH 2CH 2CH 2N
C 2H 5C 2H 5
Br
NO 2
NH 2
CH 3O
N NO 2
CH 3O
Sn/HCl
N NH 2
CH 3O
Q
L
M
N O
P
N
NH CH 3O
CHCH 2CH 2CH 2N
C 2H 5C 2H 5
3
CH 3O
CH 3O
CH 3O CH 3O
N
(4)
Pd/OCH 3
2Cl
CH 3O
NaCN
2OCH 32CN
CH 3O
OCH 3CH 2CH 2NH 2
CH 3O
OCH 3
2CN
CH 3O
H 3O +
OCH 3CH 2COOH
CH 3O
3
OCH 3CH 2COCl
CH 3O
U
V
W
X
Y
Z
AA
V
OCH 3
CH 2CONHCH 2CH 2CH 3
O
OCH 3
OCH 325
CH 3O N
CH 3O
CH 3O CH 3O
200 C。
（一种鸦片生物碱 Papaverine)
4．写出下列杂环合成产物的结构式。
(1)CH 2
COOC 2H 5COOC 2H 5
C O
H 2N NH 2
+N N OH
OH
HO
(2)
+
O
O
NH 2NH 2
N
CH 3
CH
3
H
(3)
+COOH
NH 2
ClCH 2COOH
COOH NHCH 2COOH
N H
COOH
O
(4)
+
NH 2
NH 2
CH 2OH CHOH CH 2OH
N
N
(2)
5. (1)
N
CH 3
N
CH 3
or
N
NH 2
CH 3
N
CH 3
H G
6.
N N H CH 2CH 2NH 2
(1)
(2)(3)
（组胺分子中氮原子的碱性顺序）
7．解决下列问题：
（1）用浓硫酸洗涤除去混在苯中的少量噻吩； （2）用稀盐酸洗涤除去混在甲苯中的少量吡啶；
（3）加入稀盐酸，分层的为N-氧化-2，6-二甲基吡啶，可溶解的为2，6-二甲基-4-吡啶酮； （4）加入NaH ，放出氢气的为2-乙基吲哚，无现象的为1-乙基吲哚； 8．用箭头表示下列化合物进行指定反应时的位置：
(1)
(2)
(3)
S N
2CH 3
与苯基锂作用
溴化
硝化
N O _
溴化
(4)
9．合成下列化合物：
3+(1)
S
+Br 2
HAc S
Br
33
S
C CH 3
CH 3
OH
3+(2)
+
Br 2
O
O
O
O
Br
O
HO
(3)(CH 2)5
COOC 2H 5
COOC 2H 5
O
COOC 2H 5
NaOC H 32O
COOC 2H 5
CH 2COCH 3
OH 2+
O
CH 2COCH 325
O
CH 3
(4)
+
CH 3I 3
HNO 3H 2SO 4
CH 3
H 2N 2CH 2NH CH 3
N
CH
3
C 6H 5
C 6H 5
CH 3
N
10．罂粟碱可以用下列途径合成：
OH -
CH 2CH 2NH 2
CH 3O
CH 3O +
CH 2COCl
CH 3O
CH 3O
CH 2CH 2NH 2CH 3O
CH 3O COCH 2
OCH 3
OCH 3
CH 3O
CH 3
O
N
OCH 3
OCH 3
CH 3O CH 3O
CH 3O CH 3O
N
11．在合成吗啡时有下列重要的一步，试写出如何完成此步反应：
CH 3O CH 3O NCCH 2
O O
CH 3O
CH 3O O
O
Y
H
Y=CH 2CN
12．试写出下列反应的历程：
(1)
NH 2NH 2
CH 2=CH C O
+CH 2CH=C H
O -HNNH 2
CH 2CH 2C O
H
HNNH 2
N
N H
OH H N
N
H
(2)
C O
O CH 3
C O
CH 3
C
O O CH 3
C O
C O O 3
C O
CH 2C
H OH
HO OH
CH=CHCOOH
H 2O
O
O。
(精选)有机化学课后习题答案 南开大学版 20 杂环化合物
---------------------------------------------------------------最新资料推荐------------------------------------------------------(精选)有机化学课后习题答案南开大学版20 杂环化合物第二十章杂环化合物 1．写出下列化合物的结构式：NNCH3烟碱尿嘧啶胞嘧啶胸腺嘧啶哌啶NNOHOHNNOHNH2NNOHOHCH3NH2．写出吡啶与下列试剂反应的主要产物的结构（若有反应发生）NBr(1)(2)(3)(4)(5)NSO3HNNO2NCOCH3+[AlCl4]-NNH2(6)(7)(8)(9)NC6H5N+Cl-不反应NCOCH3+CH3COO-(10) 不反应NH(11)(12)(13)NO-NO2+NO-+ 3．试写出下列诸合成路线中所用的试剂和条件或中间产物的结构。
NCONOCH3(1)NCOOEtNOCH3+NaOC2H5H3+ONCOCHCH2CH2NHCH3COOHNCOCH 2CH2CH2NHCH3NaBH4NCHCH2CH2CH2NHCH3OHHBrNCHCH2CH2CH2NHCH3Br+ HBr-NaOHNNCH3（尼古丁）(2)NHOHH(1)(2)H+/CH3INCH3CH3INCH3CH3+I-Ag2O/NCH3CH3CH3IN(CH3)3I-+Ag2O/(3)H3+OCH2CH2OEt2NHHOCH2CH2NC2H5C2H5SOCl2ClCH2CH2NC2H5C2H5N aCHCOCH3COOEtCH3COCHCH2CH2NCOOEtC2H5C2H5CH3COCH2CH2CH2NC2H5 C2H5H2/PtCH3CHCH2CH2CH2NC2H5C2H5OHPBr3CH3CHCH2CH2CH2NC2H5C2 H5BrNO2NH2CH3O甘油硝基苯NNO2CH3OSn/HClNNH2CH3OQLMNOPQNNHCH3OCHCH2CH2CH2NC2H5C2H5CH31 / 3CH3OCH3OCH3OCH3ON(4)Pd/OCH3CH2ClCH3ONaCNH2/NiOCH3CH2CNCH3OO CH3CH2CH2NH2CH3OOCH3CH2CNCH3OH3O+OCH3CH2COOHCH3OPCl3OCH3CH2 COClCH3OUVWXYZAAVOCH3CH2CONHCH2CH2CH3OOCH3OCH3P2O5CH3ONCH3O CH3OCH3O200 C。
有机化学课件--第二十章杂环化合物
1
S
1
N
f u r a np y r r o l et h i o p h e n e p y r i d i n e
呋 喃 吡 咯噻 吩吡 啶
1
N H indole
吲哚
1
N
quinoline 喹啉
2019/8/23
课件
7
2. 杂环及环上取代基的编号 (1) 母体杂环的编号：杂原子的编号为“1”。
2019/8/23
课件
11
二、呋喃、噻吩、吡咯杂环的化学性质
1．亲电取代反应 从结构上分析，五元杂环为Π 56共轭体系，电
荷密度比苯大，发生亲电取代反应的速度也比苯快 得多。 如以苯环上碳原子的电荷密度为标准（作为 0），则五元杂环化合物的有效电荷分布为：
0
0
0
0
0
0
- 0.02
- 0.03
O
+0.1
DMF, POCl3
N H
20-30℃
吡啶 SO3 N H
NO2
N H CHO
N H SO3H
N H
3-硝基吲哚 3-吲哚甲醛 3-吲哚磺酸
含吲哚的生物碱广泛存在于植物中， 如麦角碱、马钱子碱、利血平等
2019/8/23
课件
34
C H 2C O O H
β -吲 哚 乙 酸 （ 植 物 生 长 调 节 剂 ） N H
CH3I O
△ N
CH3 N-甲 基 吡 咯
CH3CCl
△ N
COCH3 N-乙 酰 基 吡 咯
C H C l3/KO H
CHO N H α-吡 咯 甲 醛
课件
N
CH3
李艳梅有机化学-20 杂环化合物
SO
4
(CH
H
2
oC
CO)
3
H
25
95 %
PO
3
O
2
4
S SO3H
O S
CH3
20.2.2.2 加成反应
1、催化加氢
N2/Ni O
N2/Ni S
N2/Ni N H
N2/Ni
O
O
N2/Ni
S
S
N2/Ni
N
N
H
H
2、Diels-Alder反应
+ O
+ S
O
30oC
O
O
O
100oC
O
High pressure
氧(杂)茂
O
氮(杂)茂
N H
茂 硫(杂)茂
S
氮苯
N
N N
1,4-二氮苯
1,2-二氮苯
N N
N N
1,3-二氮苯
N 2-氮萘 萘 1-氮萘
N
环上只有一个杂原子时，有时也把靠近杂原子的位置叫α位，其 次是β位，再次为γ位。
β α O
β α
O
γ β α
N
γ β
Nα
20.1.3 杂环化合物的结构
1.44Å 1.35Å
N+ N
H
SO3
C2H4Cl2 3 days, r.t.
100oC
HCl
O SO3 N H
HCl
N SO3 N
H
H
+
C2H4Cl2
S
N
r.t.
SO3
Ba(OH)2
S SO3 Ba2+ 2
第十三章杂环化合物化合物习题答案
(1)
O H2 Ni2
H2 Ni O
HI
ICH2CH2CH 2CH 2I
KCN C 2H5OH
NCCH 2CH 2CH2 CH2CN
H 2NCH2(CH 2) 4CH2NH 2
(2)
N
KMnO4/H N COOCH2 C 6H 5 N
COOH SOCl 2 Et3N N
COCl
C 6 H5CH 2 OH
5. 用简单的化学方法区别下列化合物： （1）吡啶 γ-甲基吡啶 苯胺 （2）吡咯 四氢吡咯 N-甲基六氢吡啶
【解】
（1）苯 胺
（＋）白↓
吡 啶
（－） Br2 H2O （－） KMnO4 H+，
（－）
-甲基吡啶
（＋）紫色褪去
（2）吡 咯
（＋）显红色
四氢吡咯
HCl 松木片
（－） NaNO2HCl
洗涤 蒸馏 干燥
纯净苯
酸层：含 -噻吩磺酸 Na2CO3 洗涤 减压蒸馏 干燥 纯净吡啶
乙酸酐,回流 分离
固相：含1-乙酰基六氢吡啶 有机层 Na2CO3 洗涤 干燥 蒸馏 纯净甲苯
稀HCl
分离
水层：含吡啶盐酸盐
8．合成下列化合物（无机试剂任选）： （1）由呋喃合成己二胺 （2）由-甲基吡啶合成-吡啶甲酸苄酯 （3）由 -甲基吡啶合成 -氨基吡啶 （4）由 噻吩合成5-硝基噻吩
（＋）黄色油状物
N-甲基六氢吡啶
（－）
（＋）无明显现象
6. 使用简单的化学方法将下列混合物中的杂质除去。 （1）苯中混有少量噻吩 （2）吡啶中混有少量六氢吡啶 （3）甲苯中混有少量吡啶
【解】 （1）苯 噻吩 （2）吡 啶 六氢吡啶 （3）甲苯 吡啶
有机化学课后答案第十七章杂环化合物
有机化学课后答案第⼗七章杂环化合物第⼗七章杂环化合物⼀、写出下列化合物的构造式：1，3－甲基吡咯 2，碘化N,N－⼆甲基四氢吡咯3，四氢呋喃 4，β－氯代呋喃 5，α－噻吩磺酸6，糠醛，糠醇，糠酸 7，γ－吡啶甲酸 8，六氢吡啶9，β－吲哚⼄酸 10，8－羟基喹啉⼆、⽤化学⽅法区别下列各组化合物：1，苯，噻吩和苯酚解：加⼊三氯化铁⽔溶液，有显⾊反应的是苯酚。
在浓硫酸存在下，与靛红⼀同加热显⽰蓝⾊的位噻吩。
2，吡咯和四氢吡咯解：吡咯的醇溶液使浸过浓盐酸的松⽊⽚变成红⾊，⽽四氢吡咯不能。
3，苯甲醛和糠醛解：糠醛在醋酸存在下与苯胺作⽤显红⾊。
三、⽤化学⽅法，将下列混合物中的少量杂质除去。
1，苯中混有少量噻吩解：在室温下⽤浓硫酸处理，噻吩在室温与浓硫酸反应⽣成α－噻吩磺酸⽽溶于浓硫酸，苯不反应。
2，甲苯中混有少量吡啶解：⽤浓盐酸处理，吡啶具有碱性⽽与盐酸⽣成盐溶于⽔相，分离出吡啶。
3，吡啶中有少量六氢吡啶。
解：六氢吡啶是仲胺，在氢氧化钠⽔溶液中与对甲基苯磺酰氯反应⽣成固体，过滤除去六氢吡啶。
四、试解释为什么噻吩，吡咯，呋喃⽐苯容易发⽣亲电取代反应⽽吡啶⽐苯难发⽣？解：噻吩，吡咯，呋喃是五元杂环化合物，属于多л－电⼦杂环化合物，芳环上电⼦云密度⽐苯⼤，所以易于发⽣亲电取代。
⽽吡啶是六元杂环化合物，是缺л－电⼦杂环化合物，芳环上电⼦云密度⼩于苯环，所以难于发⽣亲电取代反应。
五、完成下列反应式：六、⽤箭头表⽰下列化合物起反应时的位置。
过量CH 3I溴化浓稀⼰⼆酸⼰⼆胺七、将苯胺，苄胺，吡咯，吡啶，氨按其碱性由强⾄弱的次序排列：解：苯胺，苄胺，吡咯，吡啶，氨的碱性强度顺序：⼋、下列化合物那些具有芳⾹性？的溴化的碘化的硝化的溴化的硝化的硝化的硝化九、螵呤分⼦中，四个氮原⼦那些属于吡啶型？那些属于吡咯型？解：1，2，3－氮原⼦属于吡啶型，4－氮原⼦属于吡咯型。
⼗、合成题：1. 糠醛 1,4－丁⼆醇2. 吡啶 2-羟基吡啶3. 呋喃 5 －硝基糠酸4. 甲苯，⽢油 6－甲基喹啉5. 正丙醇，糠醛α－甲基－β－（2－呋喃）丙烯酸⼗⼀、杂环化合物C5H4O2经氧化⽣成羧酸C5H4O3。
有机化学 第二十章杂环化合物
2.加成反应 呋喃、吡咯催化氢化，失去芳香性，得到饱和 的杂环化合物:
四氢吡咯为有机碱，广泛存在于自然界中的某 些生物碱中。
四氢呋喃是重要的有机溶剂。
噻吩中含硫，会使一般的催化剂中毒，氢化时必 须采用特殊催化剂。
工业上通常用开链化合物合成四氢噻吩。四氢噻 吩氧化成四亚甲基砜（或环丁砜），它是一个重要的 溶剂。
(6 )取代呋喃、噻吩、吡咯的定位效应
一取代呋喃、噻吩及吡咯进一步取代，定位效 应应由环上杂原子的α定位效应及取代基共同决定。 例如，3位上有取代基，第二个基团进入环的1位或5 位（即α位），是1位还是5位又由环上原有取代基 的性质决定◦例如，噻吩-3-甲酸溴代，生成5-溴噻 吩-3-甲酸。羧基是间位定位基，因此第二个基团进 入5位即羧基的间位。
一、五元杂环
五元环中含两个或两个（至少有一个氮原子） 以上的杂原子的体系称唑（azole)。如果杂原子不 同，则按氧、硫、氮的顺序编号。
二、六元杂环 三、稠杂环
20.2 五元单杂环化合物
一、呋喃、噻吩、吡咯的物理性质和结构
呋喃、噻吩、吡咯是最重要的含一个杂原子的 五元杂环化合物。它们的重要性不在于它们的单体， 而是它们的衍生物。它们的衍生物不但种类繁多， 而且有些是重要的工业原料，有些具有重要的生理 作用。
叶绿素与蛋白质结合，存在于植物的叶和绿色 的茎中，叶绿素利用卟啉环的多共辗体系易吸收紫 外光，成为激发态，促进光合作用，使光能转变为 化学能。
血红素存在于哺乳动物的红血球中，它与蛋白 质结合成血红蛋白，血红素中的Fe2+具有空的d轨道， 可以可逆地络合氧，在动物体内起到输送氧气的作 用。一氧化碳会使人中毒，其原因之一是因为它与 血红蛋白结合的能力强于氧，从而阻止了血红蛋白 与氧的结合。
南开大学有机化学课后答案20概要
解：
(1)
S
H PO ＋ Ac2O 3 4
O
N
S
O ①CH3MgI CCH3 ② H +O
3
CH3 S C OH CH3
(2)
O
①
+ Br2
O
O 0o
Mg
O
Br 乙醚
O
MgBr
② H3+O
2018/11/16
O
OH
宁夏大学化学化工学院 20
(3)
O COC2H5 ①NaOC2H5 COC2H5 ② H+ O COOC2H5
2018/11/16
N H
N H
N
N H
N
25
宁夏大学化学化工学院
O O O (2) CH3CO- + H-CH2C-O-C-CH3 -CH3COH CH=O OH
+CH3COOH -CH3COO-
O
O O CH2COCCH3 O O OCH-CH2-C-O-CCH3 OH
-H2O
O O + -CH2COCCH3 OH O O CH-CH2-C-O-CCH3 OH
O
24
2018/11/16
12 .试写出下列反应的历程：
（1） NH2NH2 + CH2=CH-CHO (2) OH + Ac2O NaOAc CHO N H N O O
解：(1) CH-CHO
CH2
+ NH2-NH2 OH
1,4加成
CH2——CH=O CH2 NH
Pd -H2
NH2
-H2O
N H
CH3 NH2 NH2 + 甘油
有机化学答案(高占先版)—第13章 杂环化合物
---------------------------------------------------------------最新资料推荐------------------------------------------------------ 有机化学答案（高占先版）—第13章杂环化合物第 13 章杂环化合物 13-1 命名下列化合物或写出结构式。
（1） 4-甲基-2-乙基噻唑（2） 2-呋喃甲酸（3） N-甲基吡咯（4） 2,3-吡啶二甲酸（5） 3-乙基喹啉（6） 5-异喹啉磺酸（7） 3-吲哚乙酸（8） 6-氨基嘌呤（9） 4-甲基-2-乙基咪唑知识点：杂环化合物的命名。
13-2 下列化合物是否是极性分子？若是，请标出分子偶极矩的方向。
它们都是极性分子，偶极矩方向如下：NHONHONH2N芳香结构知识点：偶极矩的判断。
13-3 下列化合物有无芳香性？（1）、（2）、（4）、（5）和（6）有芳香性；（3）无芳香性。
知识点：杂环化合物的芳香性判据。
13-4 指出下列各组化合物的碱性中心，按碱性由强到弱排列成序。
（1）氮原子为碱性中心， C＞B＞D＞A。
（2） A 的两性氮均为碱性中心； B 氮原子为碱性中心； C 中双键氮为碱性中心。
1 / 7A＞C＞B， B 由于孤对电子参与芳香性大键，故碱性极弱。
知识点：含氮化合物碱性比较。
13-5 判断下列化合物中每个氮原子的杂化状态并比较氮原子的碱性强弱。
NClNHCH2CH2CH2CH2N(CH3)2NNCH2CH2NH2HNNCH3CH3CH3OCOH3CHNABCABCABC (1)(2)(3) （1） A． sp3杂化 B. sp2 杂化 C.sp3杂化；碱性：C＞B＞A。
（2） A． sp2杂化 B. sp2 杂化 C.sp3杂化；碱性： C＞A＞B。
（3） A． sp2杂化 B. sp3 杂化 C.sp3杂化；碱性： C＞B＞A。
知识点：杂化类型判断，碱性判断。
有机化学第三版答案南开大学出版社第十五章
3. 写出下列反应的机理：
(1).
O
O
-OCH3
O OCH3 O-
O-
OCH3
CO
H5C6 CH2CH2Br
H5C6 CH2CH2Br
H5C6 CH2CH2Br
O- CH2—Br
O
CH2
--Br
H5C6 COCH3 O
C6H5 COCH3 O
6
O
(2).
O
-OC2H5 NH2
-O OC2H5 O
NH2
CH3
O
CH=CH-*C H + CH3CO-
R
OH
外消旋体
（1）CH3CO-
X X= -Br ， -OCH3 ，-NO2 ， -H
（2）RCO2C2H5 R= -CH3 ， CH3CH2CH2- ,（CH3）2CH- ，
（CH3）2C-
9
解： O （1） CH3COH
O NO2 > CH3CO
O Br > CH3CO
O 托品酮
可卡因
N—CH3
COOH CrO3 O
N—CH3 O COCH3 O—C O
N—CH3 COOH OH
芽子碱
12
7.分别用两种方法完成下列转化：
OH
（1）
CHO
解：
OH HBr
NaCN Br
CN (1)SnCl2/HCl (2)H2O/
Mg 乙醚
(1)CO2 (2)H2O
O COH PCl3
OH
构型保持
稀NaOH
C6H5CH=CHCHCH3
OH 无旋光性
解 ：（1）浓碱5mol/L NaOH作用下得构型保持产物为下：
有机化学课后答案
第十二章 醛、酮 1、（1）3-甲基戊醛 （2）2-甲基-3-戊酮 （3）甲基环戊基甲酮 （4）间甲氧基苯甲醚 （5）3，7-二甲基-6-辛烯醛 （6）α-溴代苯乙酮 （7）乙基乙烯基甲酮（8）丙醛缩二乙醇 （9）环己酮肟 （10）2，4-戊二酮 （11）丙酮-2，4-二硝基苯腙(2)(1)(3)(4)C O CH 3CH 3O CH 2CH 2CHO OH CH 3CH=CHCHO 2、 (6)(5)(7)NHN=CH 2CH 2CH 2COCH 3(CH 3)2C=NNHCONH 2(10)(9)(8)CHO OHCH 3CHBrCHOO OO4、（1）CH 3CH 2CH 2OH （2）CH 3CH 2CH （OH ）C 6H 5 （3）CH 3CH 2CH 2OH （4）CH 3CH 2CH （OH ）SO 3Na （5）CH 3CH 2CH （OH ）CN（6）CH 3CH 2CH （OH ）CH （CH 3）CHO （7）CH 3CH 2CH=C （CH 3）CHO(10)(9)(8)OCH 3CH 2CHO CH 3CH 2CH 2OHCH 3CHBrCHO(13)(12)(11)NHN=CHCH 2CH 3CH 3CH 2COONH 4 , Ag CH 3CH 2CH=NOH(2)(1)C H 3CH 2OHCH 3COONaCH 3CH=CHCHO H 2O ++5、(3)(5)(4)CH 3COOH CH 3CH 2OH HOOCCOOHHCOONa +(3)(2)(1)(4)CH 2(OH)CH 3COONa OMgBr3COCH 3O 2N+CHCl 3OH 36、7、（1）（3）（6）（7）能发生碘仿反应 ；（1）（2）（4）能与NaHSO 3发生加成反应， 8、（1）CF 3CHO ＞ CH 3CHO ＞ CH 3COCH 3 ＞ CH 3COCH=CH 2 （2）ClCH 2CHO ＞ BrCH 2CHO ＞ CH 3CH 2CHO ＞ CH 2=CHCHO 9、（1）加2，4-二硝基苯肼 （2）加托伦试剂 （3）碘仿反应 （4）饱和NaHSO 3水溶液 （5）2，4-二硝基苯肼 （6）碘仿反应 10、只给出主要产物，反应式略：(2)(1)CH 3CH 2CH 2CHCHCHO OH2CH 3CH 3CH 2CH 2CHCHCH 2OHOHCH 2CH 3CH 3OOOH，，，(3)(CH 3)2CBrCHO CH OC 2H 5OC 2H 5(CH 3)2C CHCH(CH 3)2(CH 3)2CCHO，，，(CH 3)2CBr CHOC 2H 5OC 2H 5MgBr(4)OMgBr CH 3OH CH 3①H+,△② B 2H 6 , H 2O 2/OH ，，，-(1)CH 3CH=CH 2CH 3CH 2CH 2BrNaC≡CNaCH 3CH 2CH 2C≡C CH 2CH 2CH 3CH 3CH 2CH 2COCH 2CH 2CH 2CH 3HBr2322242411、也可通过格氏试剂增碳、水解、氧化得到。