有机化学课后习题答案 南开大学版 20 杂环化合物
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第二十章 杂环化合物
1．写出下列化合物的结构式：
N N
CH 3
烟碱
尿嘧啶
胞嘧啶胸腺嘧啶
哌啶
N N OH
OH
N N OH
NH 2
N N OH
OH CH 3
N H 2．写出吡啶与下列试剂反应的主要产物的结构（若有反应发生）
N
Br
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
N
SO 3H
N
NO 2
N
COCH 3
+
[AlCl 4]
-
N
NH 2
(6)
(7)
(8)
(9)
N
C 6H 5
N +
Cl
-
不反应N
COCH 3
+
CH 3COO -
(10)不反应
N H
(11)
(12)
(13)
N NO 2
O -+
N O -+
3．试写出下列诸合成路线中所用的试剂和条件或中间产物的结构。
N
C
O
N O
CH 3
(1)
N
COOEt
N O CH 3
+
2
5
3+N
COCHCH 2CH 2NHCH 3
COOH
N
COCH 2CH 2CH 2NHCH 3
4
N
CHCH 2CH 2CH 2NHCH 3
OH
N
CHCH 2CH 2CH 2NHCH 3Br
+
H
Br -N
N
CH
3
（尼古丁）
(2)
H 3N
CH
3
3
CH 3CH 3+I -N CH 3
CH
3CH 3I
N(CH 3
)3I -+
(3)
+CH 2
CH 2
O
2HOCH 2CH 2N
C 2H 5C 2H 5
SOCl 2
ClCH 2CH 2N
C 2H 5C 2H 5
NaCH
COCH 3CH 3COCHCH 2CH 2N
COOEt
C 2H 5C 2H 5
CH 3COCH 2CH 2CH 2N
C 2H 5C 2H 5
H 2/Pt
CH 3CHCH 2CH 2CH 2N
C 2H 5C 2H 5
OH
PBr 3
CH 3CHCH 2CH 2CH 2N
C 2H 5C 2H 5
Br
NO 2
NH 2
CH 3O
N NO 2
CH 3O
Sn/HCl
N NH 2
CH 3O
Q
L
M
N O
P
N
NH CH 3O
CHCH 2CH 2CH 2N
C 2H 5C 2H 5
3
CH 3O
CH 3O
CH 3O CH 3O
N
(4)
Pd/OCH 3
2Cl
CH 3O
NaCN
2OCH 32CN
CH 3O
OCH 3CH 2CH 2NH 2
CH 3O
OCH 3
2CN
CH 3O
H 3O +
OCH 3CH 2COOH
CH 3O
3
OCH 3CH 2COCl
CH 3O
U
V
W
X
Y
Z
AA
V
OCH 3
CH 2CONHCH 2CH 2CH 3
O
OCH 3
OCH 325
CH 3O N
CH 3O
CH 3O CH 3O
200 C
。
（一种鸦片生物碱 Papaverine)
4．写出下列杂环合成产物的结构式。
(1)CH 2
COOC 2H 5COOC 2H 5
C O
H 2N NH 2
+N N OH
OH
HO
(2)
+
O
O
NH 2NH 2
N
CH 3
CH
3
H
(3)
+COOH
NH 2
ClCH 2COOH
COOH NHCH 2COOH
N H
COOH
O
(4)
+
NH 2
NH 2
CH 2OH CHOH CH 2OH
N
N
(2)
5. (1)
N
CH 3
N
CH 3
or
N
NH 2
CH 3
N
CH 3
H G
6.
N N H CH 2CH 2NH 2
(1)
(2)(3)
（组胺分子中氮原子的碱性顺序）
7．解决下列问题：
（1）用浓硫酸洗涤除去混在苯中的少量噻吩； （2）用稀盐酸洗涤除去混在甲苯中的少量吡啶；
（3）加入稀盐酸，分层的为N-氧化-2，6-二甲基吡啶，可溶解的为2，6-二甲基-4-吡啶酮； （4）加入NaH ，放出氢气的为2-乙基吲哚，无现象的为1-乙基吲哚； 8．用箭头表示下列化合物进行指定反应时的位置：
(1)
(2)
(3)
S N
2CH 3
与苯基锂作用
溴化
硝化
N O _
溴化
(4)
9．合成下列化合物：
3+(1)
S
+Br 2
HAc S
Br
33
S
C CH 3
CH 3
OH
3+(2)
+
Br 2
O
O
O
O
Br
O
HO
(3)(CH 2)5
COOC 2H 5
COOC 2H 5
O
COOC 2H 5
NaOC H 32O
COOC 2H 5
CH 2COCH 3
OH 2+
O
CH 2COCH 325
O
CH 3