归纳第六章醇酚醚(有机化学课后习题答案).ppt
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第12章 醇酚醚ppt课件
选择含有羟基碳的最长碳链为主链，把支链作 为取代基，从离羟基最近的一端开始编号，按主链 所含的碳原子的数目称为“某”醇。羟基的位次用 阿拉伯数字注明在醇名称前面，支链取代基的位次 和名称加在醇名称的前面。
4 3 2 1 例如： CH 3CH2CHCH3 1 2
OH 2 - 丁醇
3 ︳
4
×
2、 醇的系统命名
1 / H 2 R O N a + 2
醇的酸性比水弱，RONa的碱性比NaOH强。 酸性：HOH > ROH > RC≡CH > NH3 > RH 醇反应活性顺序：CH3OH＞伯醇＞仲醇＞叔醇。
RCH ONa HOH RCH OH Na 2 2
（二）与氢卤酸的反应
醇中的羟基被X亲核取代反应生成卤代烷和水，这是 卤代烷碱性水解的逆反应。
OH
CH OH 2CH 2
OH
CH
CH OH
2.根据饱和烃基还是不饱和烃基,醇分为 :
CH H 饱和醇 CH 3 2O
CH OH 2CH 2
CH CH OH
醇 不饱和醇 CH
O CH H
二、醇的分类
3.根据羟基所连C原子类型不同: 伯醇 CH H CH 3 2O
CH 3 醇 仲醇 CH 3 CH 2 CH
OH
邻苯二酚
连苯三酚
（2）按酚羟基所连的芳香环的类型分类： 苯酚 酚 萘酚 蒽酚
苯酚
OH
萘酚
蒽酚
2. 命名
酚类的命名可用芳烃作母体，也可用酚作母体。当 分子中只含有酚羟基或者只含有一个酚羟基时，一 般都以酚作母体。
CH 3
OH
OH
OH OH
苯酚
邻甲苯酚
4 3 2 1 例如： CH 3CH2CHCH3 1 2
OH 2 - 丁醇
3 ︳
4
×
2、 醇的系统命名
1 / H 2 R O N a + 2
醇的酸性比水弱，RONa的碱性比NaOH强。 酸性：HOH > ROH > RC≡CH > NH3 > RH 醇反应活性顺序：CH3OH＞伯醇＞仲醇＞叔醇。
RCH ONa HOH RCH OH Na 2 2
（二）与氢卤酸的反应
醇中的羟基被X亲核取代反应生成卤代烷和水，这是 卤代烷碱性水解的逆反应。
OH
CH OH 2CH 2
OH
CH
CH OH
2.根据饱和烃基还是不饱和烃基,醇分为 :
CH H 饱和醇 CH 3 2O
CH OH 2CH 2
CH CH OH
醇 不饱和醇 CH
O CH H
二、醇的分类
3.根据羟基所连C原子类型不同: 伯醇 CH H CH 3 2O
CH 3 醇 仲醇 CH 3 CH 2 CH
OH
邻苯二酚
连苯三酚
（2）按酚羟基所连的芳香环的类型分类： 苯酚 酚 萘酚 蒽酚
苯酚
OH
萘酚
蒽酚
2. 命名
酚类的命名可用芳烃作母体，也可用酚作母体。当 分子中只含有酚羟基或者只含有一个酚羟基时，一 般都以酚作母体。
CH 3
OH
OH
OH OH
苯酚
邻甲苯酚
医学有机化学教学醇酚醚PPT学习教案
医学有机化学教学醇酚醚
会计学
1
▪醇、酚、醚都是烃含氧衍生物。
▪醇：烃分子中的氢原子被羟基（-OH）取代的化合物。 通式： R-OH （醇分子中的羟基称为醇羟基）
▪酚：芳香烃苯环上的氢原子羟基（-OH） 取代的化合物 通式： Ar-OH （酚分子中的羟基称为酚羟基）
醚：醇或酚羟基上的氢原子被烃基或芳烃基取代的化合物。 分子中的 C-O-C键称为醚键。
▪可分离和鉴定醚与烷烃（或卤代烃）。
第28页/共31页
（三）形成过氧化物（不作要求）
第四节 硫醇和硫醚（不作要求）
第29页/共31页
练习
1、下列化合物与Cu(OH)2反应，不生成深蓝色的是 （ A ）
A、HOCH2CH2CH2OH
B、HOCH2CH (OH)CH3
C、HOCH2CH (OH)CH2OH
D、HOCH2CH2OH
2、在室温下，下列物质分别与Lucas试剂能立即产生浑浊的是
( AC ) A、CH3CH2C(CH3)2 OH C、 CH2＝CHCH2OH
B、环戊醇 D、CH3CH2CH2CH2OH
3、酚羟基的酸性和醇羟基的酸性大小不一样，其主要原因是
（B） A、π-π共轭效应
B、p-π共轭效应
大极性。
▪受-OH的影响，α-H和β- H表现一定活性。
第8页/共31页
（一）与金属钠的反应（O-H键断裂）
醇与金属钠的反应不如水与金属反应时那样剧烈。
H－O:H
R→O:H
烃基的斥电子作用，降低了O-H键的极性，降低H的 活性。烃基斥电子能力愈强，醇羟基中H的活性愈低。
第9页/共31页
▪不同结构醇与金属钠反应活性顺序： 甲醇 > 伯醇 > 仲醇 > 叔醇
会计学
1
▪醇、酚、醚都是烃含氧衍生物。
▪醇：烃分子中的氢原子被羟基（-OH）取代的化合物。 通式： R-OH （醇分子中的羟基称为醇羟基）
▪酚：芳香烃苯环上的氢原子羟基（-OH） 取代的化合物 通式： Ar-OH （酚分子中的羟基称为酚羟基）
醚：醇或酚羟基上的氢原子被烃基或芳烃基取代的化合物。 分子中的 C-O-C键称为醚键。
▪可分离和鉴定醚与烷烃（或卤代烃）。
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（三）形成过氧化物（不作要求）
第四节 硫醇和硫醚（不作要求）
第29页/共31页
练习
1、下列化合物与Cu(OH)2反应，不生成深蓝色的是 （ A ）
A、HOCH2CH2CH2OH
B、HOCH2CH (OH)CH3
C、HOCH2CH (OH)CH2OH
D、HOCH2CH2OH
2、在室温下，下列物质分别与Lucas试剂能立即产生浑浊的是
( AC ) A、CH3CH2C(CH3)2 OH C、 CH2＝CHCH2OH
B、环戊醇 D、CH3CH2CH2CH2OH
3、酚羟基的酸性和醇羟基的酸性大小不一样，其主要原因是
（B） A、π-π共轭效应
B、p-π共轭效应
大极性。
▪受-OH的影响，α-H和β- H表现一定活性。
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（一）与金属钠的反应（O-H键断裂）
醇与金属钠的反应不如水与金属反应时那样剧烈。
H－O:H
R→O:H
烃基的斥电子作用，降低了O-H键的极性，降低H的 活性。烃基斥电子能力愈强，醇羟基中H的活性愈低。
第9页/共31页
▪不同结构醇与金属钠反应活性顺序： 甲醇 > 伯醇 > 仲醇 > 叔醇
第六章醇酚醚案例
白日放歌需 对酒 纵酒
，青春作伴好还乡。（杜甫）
当歌，人生几何？ 何以解忧？ 唯有 杜康 。（曹操）
请大家，从颜 色、气味、状态、 水溶性等方面观察 总结说说乙醇的物 理性质。
乙醇
1)无水乙醇：乙醇含量99.5％，用做化学试剂
2)药用酒精：乙醇含量95％，配制碘酒、药酒，
制备消毒酒精和搽浴酒精。
丙三醇
丙三醇俗称甘油，是无色、无臭有甜味的黏 稠液体，沸点为290℃(分解)、能与水互溶，具 有很强的吸水能力。丙三醇主要用于制造日用化 妆品和三硝酸甘油酯。三硝酸甘油酯俗称硝化甘 油，主要用做炸药，也是治疗心绞痛药物的主要 化学成分之一。
日用化妆品
炸药
多元醇具有与一元醇相似的化学性 质，但由于分子中羟基数目的增多，产生 了一些特殊的性质，如乙二醇、丙三醇等 具有邻二醇结构的多元醇，能与氢氧化铜 发生反应生成蓝色的物质，利用此反应可 以鉴别具有邻二羟基的多元醇。 深蓝色 无深蓝色
① 酸脱羟基，醇脱氢。
② 此反应为可逆反应，可采用蒸馏法将制备的酯蒸出
来，保证反应向正反应方向进行。 ③ 采用CaCl2除去低级醇，Na2CO3除去乙酸。
五、医学中的醇
甲醇是组成最简单的一元醇。因最早由
木材得到，所以也称木醇。甲醇是无色、具有 挥发性的液体，沸点为65℃，有毒，误服会损 伤视神经，甚至会致人死亡。它是一种重要的 化工原料，广泛应用于化工生产，也可直接用 做燃料。
Cu(OH)2
1，3-丙二醇
苯甲醇
CH 2OH
又称苄醇，是最简单的芳香醇。
苯甲醇为无色液体，具有方向气味，微溶于
水，可与乙醇或乙醚混溶，具有微弱的麻醉 作用和防腐功能。常用于局部止痛及制剂的 防腐，有溶血的作用，对肌肉有刺激性，但 反复肌内注射本品可引起臀肌挛缩症，因此 禁用于学龄前儿童肌内注射。
，青春作伴好还乡。（杜甫）
当歌，人生几何？ 何以解忧？ 唯有 杜康 。（曹操）
请大家，从颜 色、气味、状态、 水溶性等方面观察 总结说说乙醇的物 理性质。
乙醇
1)无水乙醇：乙醇含量99.5％，用做化学试剂
2)药用酒精：乙醇含量95％，配制碘酒、药酒，
制备消毒酒精和搽浴酒精。
丙三醇
丙三醇俗称甘油，是无色、无臭有甜味的黏 稠液体，沸点为290℃(分解)、能与水互溶，具 有很强的吸水能力。丙三醇主要用于制造日用化 妆品和三硝酸甘油酯。三硝酸甘油酯俗称硝化甘 油，主要用做炸药，也是治疗心绞痛药物的主要 化学成分之一。
日用化妆品
炸药
多元醇具有与一元醇相似的化学性 质，但由于分子中羟基数目的增多，产生 了一些特殊的性质，如乙二醇、丙三醇等 具有邻二醇结构的多元醇，能与氢氧化铜 发生反应生成蓝色的物质，利用此反应可 以鉴别具有邻二羟基的多元醇。 深蓝色 无深蓝色
① 酸脱羟基，醇脱氢。
② 此反应为可逆反应，可采用蒸馏法将制备的酯蒸出
来，保证反应向正反应方向进行。 ③ 采用CaCl2除去低级醇，Na2CO3除去乙酸。
五、医学中的醇
甲醇是组成最简单的一元醇。因最早由
木材得到，所以也称木醇。甲醇是无色、具有 挥发性的液体，沸点为65℃，有毒，误服会损 伤视神经，甚至会致人死亡。它是一种重要的 化工原料，广泛应用于化工生产，也可直接用 做燃料。
Cu(OH)2
1，3-丙二醇
苯甲醇
CH 2OH
又称苄醇，是最简单的芳香醇。
苯甲醇为无色液体，具有方向气味，微溶于
水，可与乙醇或乙醚混溶，具有微弱的麻醉 作用和防腐功能。常用于局部止痛及制剂的 防腐，有溶血的作用，对肌肉有刺激性，但 反复肌内注射本品可引起臀肌挛缩症，因此 禁用于学龄前儿童肌内注射。
有机化学 第九章 醇酚醚
第九章
醇 R-OH
酚 醚
醇、酚和醚(P239)
（R-H）
Ar-OH R-O-R′或 R-O-Ar
醇、酚、醚都是烃的含氧衍生物 醇与酚有相同的官能团:羟基(－OH) 醚是醇或酚的衍生物
2014-12-28 1
2014-12-28
2
（一）醇
醇在自然界中含量丰富。例如：
• 乙醇：人类制造并且消费乙醇已经有超过千年的 历史，最初的制备手段来自于酒精饮料的发酵与 蒸馏。乙醇是一种透明可燃的液体，可用于工业 溶剂，汽车燃料及工业原料。 • 甲醇：是自然界中最简单的醇，最早通过蒸馏木 材得到，因此也称作“木醇”。其气味和特性类 似于乙醇，同时也是一种常用溶剂、燃料或工业 原料。不同于乙醇，甲醇具有高度的毒性：约 10mL的甲醇就可通过损坏光学神经而导致永久失 明，30ml甲醇则会导致死亡。
32
B) 弱氧化剂 ①沙瑞特试剂* ：CrO3(C5H5N)2 可使伯醇氧化为醛，仲醇氧化为酮。重键不被氧化。
CH3(CH2)4C CCH2OH
沙瑞特试剂 CH2Cl2, 25 ℃
CH3(CH2)4C CCHO 84%
② MnO2
新制得的二氧化锰可选择性地氧化不饱和的伯醇 成醛，仲醇成酮，双键不被氧化破坏。
RO - Na + + HOH
较强碱 较强酸
Na + OH - + ROH
较弱碱 较弱酸
工业上生产醇钠，不使用昂贵的金属钠，而是利用上述平 衡反应。加苯带走水，使平衡朝着生成醇钠的方向进行。
2014-12-28 17
9.3.2
生成卤代烃(P244)
醇可与多种卤化试剂作用，羟基被卤素取代 生成卤代烃。 1、 与氢卤酸的反应
醇 R-OH
酚 醚
醇、酚和醚(P239)
（R-H）
Ar-OH R-O-R′或 R-O-Ar
醇、酚、醚都是烃的含氧衍生物 醇与酚有相同的官能团:羟基(－OH) 醚是醇或酚的衍生物
2014-12-28 1
2014-12-28
2
（一）醇
醇在自然界中含量丰富。例如：
• 乙醇：人类制造并且消费乙醇已经有超过千年的 历史，最初的制备手段来自于酒精饮料的发酵与 蒸馏。乙醇是一种透明可燃的液体，可用于工业 溶剂，汽车燃料及工业原料。 • 甲醇：是自然界中最简单的醇，最早通过蒸馏木 材得到，因此也称作“木醇”。其气味和特性类 似于乙醇，同时也是一种常用溶剂、燃料或工业 原料。不同于乙醇，甲醇具有高度的毒性：约 10mL的甲醇就可通过损坏光学神经而导致永久失 明，30ml甲醇则会导致死亡。
32
B) 弱氧化剂 ①沙瑞特试剂* ：CrO3(C5H5N)2 可使伯醇氧化为醛，仲醇氧化为酮。重键不被氧化。
CH3(CH2)4C CCH2OH
沙瑞特试剂 CH2Cl2, 25 ℃
CH3(CH2)4C CCHO 84%
② MnO2
新制得的二氧化锰可选择性地氧化不饱和的伯醇 成醛，仲醇成酮，双键不被氧化破坏。
RO - Na + + HOH
较强碱 较强酸
Na + OH - + ROH
较弱碱 较弱酸
工业上生产醇钠，不使用昂贵的金属钠，而是利用上述平 衡反应。加苯带走水，使平衡朝着生成醇钠的方向进行。
2014-12-28 17
9.3.2
生成卤代烃(P244)
醇可与多种卤化试剂作用，羟基被卤素取代 生成卤代烃。 1、 与氢卤酸的反应
醇酚醚的基本知识PPT课件
• 5.邻二醇的特性 具有2个相邻羟基的醇称为邻二醇。邻 二醇能与氢氧化铜作用生成深蓝色的物质，利用此反应可鉴别 具有邻二醇结构的化合物。
•第七章 醇酚醚 第一节 醇
第一节 醇
三、常见的醇
1.甲醇 俗称木醇或木精。甲醇有毒，误服少量（10ml） 可致人失明，30ml即可致死，主要用作溶剂、防冻剂等。
•第七章 醇酚醚 第二节 酚
第二节 酚
OH
OH
Br + Br2
Br + HBr
Br
该反应常用于苯酚的定性和定量分析。 4.氧化反应 酚类易被氧化，无色的苯酚在空气中能逐渐被氧化而显红色或 暗红色，产物很复杂。
三、常见的酚
1.苯酚 俗称石炭酸，在医药上用作消毒剂和防腐剂。 2.甲苯酚 又称为煤酚，用作器械和环境消毒。 3.维生素E 临床上常用于先兆流产和习惯性流产的治疗。
（—OH）取代而形成的化合物
结构 通式：R—OH，官能团：醇羟基（—OH）
分类 根据烃基结构、α-碳原子的类型和羟基数目不同进行 分类
命名 系统命名法：选主链-标位次-定名称；普通命名法
性质 与活泼金属反应，与无机酸反应，脱水反应，氧化 反应，邻二醇反应
应用 酒精杀菌、消毒；硝酸甘油辅助治疗心绞痛和心肌 梗塞
•第七章 醇酚醚
学习要点
关键词
醚知识点
概念 醇和酚分子中羟基上的氢原子被烃基取代后而形成 的化合物
结构 分类
通式：（Ar1）R1—O—R2（Ar2），官能团：醚键 C—O—C
根据与氧原子相连的烃基结构或方式不同可分为单 醚、混醚和环醚
命名 普通命名法，系统命名法
性质 与强酸反应，过氧化反应
应用 乙醚常用的有机溶剂、异氟醚和七氟醚用作麻醉剂
有机化学课后习题参考答案(全)
第一章绪论 (1)第二章饱和烃 (3)第三章不饱和烃 (7)第四章环烃 (14)第五章旋光异构 (22)第六章卤代烃 (27)第七章波谱分析 (33)第八章醇酚醚 (34)第九章醛、酮、醌 (41)第十章羧酸及其衍生物 (50)第十一章取代酸 (58)第十二种含氮化合物 (65)第十三章含硫和含磷有机化合物 (72)第十四章碳水化合物 (74)第十五章氨基酸、多肽与蛋白质 (78)第十六章类脂化合物 (82)第十七章杂环化合物 (88)第一章绪论1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
1.2是否相同？如将CH4 及CCl4各1mol混在一起，与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同？为什么？答案：NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。
因为两者溶液中均为Na+ , K+ , Br－, Cl－离子各1mol。
由于CH4 与CCl4及CHCl3与CH3Cl在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。
1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。
当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。
答案：C+624HCCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p x2sH1.4 写出下列化合物的Lewis 电子式。
a. C 2H 4b. CH 3Clc. NH 3d. H 2Se. HNO 3f. HCHOg. H 3PO 4h. C 2H 6i. C 2H 2j. H 2SO 4答案：a.C C H H H HCC HH HH或 b.H C H H c.H N HHd.H S He.H O NO f.O C H Hg.O P O O H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OO H H或1.5 下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。
醇酚醚2精品PPT课件
O HH
R OH
相似
★ C3 以下无限溶解
R OH
R OH
R OH
形成氢键
n – 丁醇 8g / 100g 水 n – 戊醇 2g / 100g 水
∵ 随烷基的增大， 占的比例小
相似相溶原理
1.4 醇的反应
极性键的断裂
H R CO H
酸性、酯化
氧化
H
氢活泼
亲核取代，消除
反应原因
1.4.1 酸性和与活泼金属的反应
—OH 连接 C 原子级数：
1RCH2OH 2R2CHOH
醇
伯醇
仲醇
3R3COH 叔醇
—OH 连接 饱和醇：ROH ( R = CnH2n+1 )
烃基种类
不饱和醇：
H2C = CHCH2OH HC CCH2OH
烯丙醇 炔丙醇
芳香醇：
CH2OH
苄醇 苯甲醇
三种命名方法： C4H9OH 异构
普通命名法 衍生物命名法 IUPAC （基 + 醇）（甲醇衍生物）
还原为碘酸
C C + HIO4 OH OH
C O + O C + H2O + HIO3
AgIO3 AgNO3
鉴别邻二醇的特定反应，且可测定结构
如：
CH2 CH C OH OH NH2 O
CC OH O
CC OO
CC NH2 O
O CC
OH OH
均可
CH2 CH C OH OH NH2 O
HIO4 HCOH + H2O + NH3 + HCOOH + CO2
CH2OH
HOCH2 C CH2OH 季戊四醇
有机化学醇酚醚
第七章 醇、酚、醚
结构比较复杂的醇,采用系统命名法。 选择含有羟基的最长碳链为主链， 例如： 以羟基的位置最小编号，称为某醇。
OH
CH3-CH-CH-CH2-CH-CH3
CH3
Cl
2-甲基 -5- 氯 -3-己醇
CH3-CH-CH2-CH=CH2 OH
4 - 戊烯 -2-醇
多元醇的命名，要选择含-OH尽可能多的碳链为 主链，羟基的位次要标明。例如：
蒸馏放置过久的乙醚时，要先检验是否有过氧化物 存在，且不要蒸干。
检验方法：硫酸亚铁和硫氰化钾混合液与醚振摇， 有过氧化物则显红色。或者可用淀粉－碘化钾试纸 检验,如有过氧化物存在，可使淀粉－碘化钾试纸 变兰
除去过氧化物的方法： （1）加入还原剂5%的FeSO4于醚中振摇后蒸馏。 （2）贮藏时在醚中加入少许金属钠。
OH
OH
OH OH
苯酚
CH3
OH
间甲苯酚 1，2，4－苯三酚
OH
O2N
NO2
CH3
NO2
OH
2，4，6－三硝基苯酚 CH
（苦味酸）
H3C CH3
5－甲基－2－异丙基苯酚
COOH OH
邻羟基苯甲酸 （水杨酸）
CHO
OCH3
OH
OH 4－羟基－2－甲氧基
苯甲醛
α－萘酚
主要用于制取黑白显影剂、蒽醌染料、偶氮染料、橡胶防老剂、稳定剂和抗氧剂
第四节环氧化合物
硫醚 亚砜 通式：RSR
氧化反应
O
O
[O]
[O]
RSR
RSR
R S R砜
亚砜 O
KMnO4 CH3SCH3 or CH3CO3H
O CH3 S CH3 二甲砜
结构比较复杂的醇,采用系统命名法。 选择含有羟基的最长碳链为主链， 例如： 以羟基的位置最小编号，称为某醇。
OH
CH3-CH-CH-CH2-CH-CH3
CH3
Cl
2-甲基 -5- 氯 -3-己醇
CH3-CH-CH2-CH=CH2 OH
4 - 戊烯 -2-醇
多元醇的命名，要选择含-OH尽可能多的碳链为 主链，羟基的位次要标明。例如：
蒸馏放置过久的乙醚时，要先检验是否有过氧化物 存在，且不要蒸干。
检验方法：硫酸亚铁和硫氰化钾混合液与醚振摇， 有过氧化物则显红色。或者可用淀粉－碘化钾试纸 检验,如有过氧化物存在，可使淀粉－碘化钾试纸 变兰
除去过氧化物的方法： （1）加入还原剂5%的FeSO4于醚中振摇后蒸馏。 （2）贮藏时在醚中加入少许金属钠。
OH
OH
OH OH
苯酚
CH3
OH
间甲苯酚 1，2，4－苯三酚
OH
O2N
NO2
CH3
NO2
OH
2，4，6－三硝基苯酚 CH
（苦味酸）
H3C CH3
5－甲基－2－异丙基苯酚
COOH OH
邻羟基苯甲酸 （水杨酸）
CHO
OCH3
OH
OH 4－羟基－2－甲氧基
苯甲醛
α－萘酚
主要用于制取黑白显影剂、蒽醌染料、偶氮染料、橡胶防老剂、稳定剂和抗氧剂
第四节环氧化合物
硫醚 亚砜 通式：RSR
氧化反应
O
O
[O]
[O]
RSR
RSR
R S R砜
亚砜 O
KMnO4 CH3SCH3 or CH3CO3H
O CH3 S CH3 二甲砜