《2,6-萘二甲酸》编制说明
2,6-萘二甲酸团体标准
2,6-萘二甲酸团体标准
2,6-萘二甲酸是一种重要的有机合成中间体，广泛应用于染料、荧光增白剂、塑料等领域。
2,6-萘二甲酸团体标准旨在规范该物质的生产、加工、贮存和使用过程，保障人体健康和环境安全。
1. 产品要求
生产2,6-萘二甲酸应符合国家相关规定，同时应关注产品纯度、杂质含量、外观、物理性质等方面的指标。
产品的包装和标识应符合国家标准。
2. 安全防护
2,6-萘二甲酸具有刺激性和腐蚀性，应采取必要的安全防护措施。
在生产、运输、贮存和操作过程中应严格遵守相关规定，如穿戴防护服、手套、防护眼镜等。
如意外接触皮肤或眼睛应立即使用大量清水冲洗，如有严重反应需及时就医。
3. 运输和贮存
运输和贮存2,6-萘二甲酸应采用彩色危险标识，标明品名、数量和危害等级，严格遵守相关规定。
贮存条件应符合产品的需要，避免与其他危险品混存，避免日晒雨淋，防止机械损伤和火灾。
4. 应用领域
2,6-萘二甲酸应用广泛，但需要注意严格遵守规定，避免对人体和环境造成危害。
在生产过程中要严格控制废弃物的排放，遵守相关环保政策和标准。
2,6-萘二甲酸二甲酯-安全技术说明书MSDS
第一部分化学品及企业标识化学品中文名：2,6-萘二甲酸二甲酯化学品英文名：Dimethyl naphthalene-2,6-dicarboxylateCAS No.：840-65-3分子式：C14H12O4产品推荐及限制用途：工业及科研用途。
第二部分危险性概述紧急情况概述可能对水生生物造成长期持续有害影响。
GHS危险性类别危害水生环境——长期危险类别 4标签要素：象形图：警示词：警告危险性说明：H413 可能对水生生物造成长期持续有害影响防范说明●预防措施：—— P264 作业后彻底清洗。
—— P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
—— P280 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
●事故响应：—— P301+P312 如误吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中心/ 医生—— P330 漱口。
—— P302+P352 如皮肤沾染：用水充分清洗。
—— P312 如感觉不适，呼叫解毒中心/医生—— P362+P364 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用●安全储存：—— P403+P233 存放在通风良好的地方。
保持容器密闭。
—— P405 存放处须加锁。
●废弃处置：—— P501 按当地法规处置内装物/容器。
物理和化学危险：无资料。
健康危害：无资料。
环境危害：可能对水生生物造成长期持续有害影响。
第三部分成分/组成信息√物质混合物第四部分急救措施急救：吸入：如果吸入，请将患者移到新鲜空气处。
皮肤接触：脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。
如有不适感，就医。
眼晴接触：分开眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。
如有不适感，就医。
食入：饮水，禁止催吐。
如有不适感，就医。
对保护施救者的忠告：将患者转移到安全的场所。
咨询医生。
出示此化学品安全技术说明书给到现场的医生看。
对医生的特别提示：无资料。
第五部分消防措施灭火剂：用水雾、干粉、泡沫或二氧化碳灭火剂灭火。
避免使用直流水灭火，直流水可能导致可燃性液体的飞溅，使火势扩散。
2,6-萘二羧酸
2,6-萘二甲酸目录1化学品简介展开1化学品简介中文名称：2,6-萘二羧酸英文名称：2,6-Naphthalenedicarboxylic Acid英文别名：2,6-Naphthalic AcidCAS：1141-38-4纯度/ 方法：>98.0%(GC)(T)分子式/ 分子量：C12H8O4=216.19结构式：1.1性质：白色针状结晶。
熔点310-313℃（分解）。
不溶于沸苯、甲苯和乙酸。
1.2制备方法：一种方法是以萘的一元或二元羧酸盐为原料，通过Henkel反应合成NDA/NDC；另一种是先合成出可用于氧化的2,6位取代萘，进而氧化成NDA，即2,6-二烷基萘法和2-烷基-6-酰基萘法。
目前，世界上可工业化（包括半工业化）的生产方法仅有美国BP Amoco公司的邻二甲苯DMN法，日本MGC公司的2-甲基-6-乙酰基萘法和日本住金化工公司的2,6-二异丙基萘氧化法。
1.3用途：该产品用于制造高强度和染色性能优良的聚酯纤维及F级绝缘材料，是高性能PEN、PBN、液晶聚合物（LCP）及聚氨酯树脂的重要单体，也是医药及精细化学品的重要原料2,6-萘二甲酸目录1化学品简介展开1化学品简介中文名称：2,6-萘二羧酸英文名称：2,6-Naphthalenedicarboxylic Acid英文别名：2,6-Naphthalic AcidCAS：1141-38-4纯度/ 方法：>98.0%(GC)(T)分子式/ 分子量：C12H8O4=216.19结构式：1.1性质：白色针状结晶。
熔点310-313℃（分解）。
不溶于沸苯、甲苯和乙酸。
1.2制备方法：一种方法是以萘的一元或二元羧酸盐为原料，通过Henkel反应合成NDA/NDC；另一种是先合成出可用于氧化的2,6位取代萘，进而氧化成NDA，即2,6-二烷基萘法和2-烷基-6-酰基萘法。
目前，世界上可工业化（包括半工业化）的生产方法仅有美国BP Amoco公司的邻二甲苯DMN法，日本MGC公司的2-甲基-6-乙酰基萘法和日本住金化工公司的2,6-二异丙基萘氧化法。
一种2,6-萘二甲酸的制备方法
一种2,6-萘二甲酸的制备方法2,6-萘二甲酸（2,6-NDA）是一种重要的有机化合物，广泛用于颜料、塑料、纺织品和电子材料等行业。
下面将介绍一种制备2,6-萘二甲酸的方法。
一种常用的制备2,6-萘二甲酸的方法是通过对苯二甲酸（TMA）进行氧化反应得到目标产物。
具体步骤如下：第一步：氧化反应反应物：苯二甲酸（TMA）：100 g浓硝酸（HNO3）：200 mL稀硫酸（H2SO4）：150 mL硝化松树酸：5 g硝酸催化剂：2 g操作步骤：1.在反应瓶中加入苯二甲酸100 g、浓硝酸200 mL、稀硫酸150 mL，搅拌均匀。
2.在反应瓶中加入硝化松树酸5 g作为减腐剂，以及硝酸催化剂2 g。
3.在室温下搅拌反应混合物24小时，使反应充分进行。
4.将反应瓶放入加热设备中，加热至110°C，继续反应2小时。
5.将反应瓶中的反应混合物倒入冷却水中，过滤得到2,6-萘二甲酸的固体产物。
第二步：纯化得到的固体产物往往还会含有一些杂质，需要经过纯化步骤以得到高纯度的2,6-萘二甲酸。
操作步骤：1.将得到的固体产物溶解在80%的硫酸中，搅拌均匀。
2.通过结晶和过滤，将杂质分离出来。
3.用冷水洗涤纯化的2,6-萘二甲酸固体产物。
4.将产品置于真空干燥器中，除去残余水分，得到高纯度的2,6-萘二甲酸产物。
这种制备2,6-萘二甲酸的方法相对简单且成本较低，适用于工业生产。
通过对苯二甲酸的氧化反应，可以高效地合成2,6-萘二甲酸，是制备该化合物的常用方法。
当然，还有其他方法也可以制备2,6-萘二甲酸，如通过对2-萘醌进行氧化反应或者通过其他合成路径。
不同的方法适用于不同的工业需求和实验条件。
以上介绍的方法只是其中一种常用的制备2,6-萘二甲酸的方法。
《2,6-萘二甲酸》标准全文及编制说明
ICS 71.080.40G17团体标准T/CIESC XXXX-20202,6-萘二甲酸2,6-Naphthalene dicarboxylic acid（征求意见稿）xxxx-xx-xx发布xxxx-xx-xx实施中国化工学会发布前言本标准按照GB/T 1.1-2009给出的规则起草。
本标准由中国化工学会归口。
本标准由唐山开滦化工科技有限公司、北京石油化工学院、***、***、***等单位起草。
本标准起草人：***、***、***、***、***、***。
本标准首次发布。
I2,6-萘二甲酸1 范围本标准规定了2,6-萘二甲酸的要求、试验方法、检验规则以及标志、包装、运输、贮存和安全。
本标准适用于以2-烷基-6-酰基萘或2,6-二烷基萘为原料，经液相氧化生产的2,6-萘二甲酸，以及再经活性炭脱色、重结晶、分离、干燥后制得的高纯2,6-萘二甲酸。
2 规范性引用文件下列文件对于本文件的应用是必不可少的。
凡是注日期的引用文件，仅注日期的版本适用于本文件。
凡是不注日期的引用文件，其最新版本（包括所有的修改单）适用于本文件。
GB/T 617 化学试剂熔点范围测定通用方法GB/T 3723 工业用化学产品采样安全通则GB/T 6283 化工产品中水分含量的测定卡尔·费休法（通用方法）GB/T 6678 化工产品采样总则GB/T 6679 固体化工产品采样通则GB/T 7531-2008 有机化工产品灼烧残渣的测定GB/T 8170 数值修约规则与极限数值的表示和判定GB/T 21354-2008 粉末产品振实密度测定通用方法GB/T 28724-2012 固体有机化学品熔点的测定差示扫描量热法3 要求2,6-萘二甲酸的技术指标见表1。
表1 2,6-萘二甲酸的技术指标4 试验方法4.1 外观将约10g样品均匀地撒在一平面上，并衬以白色背景，在日光或日光灯下用肉眼观察。
1T/CIESC XXXX-20204.2 含量通过高效液相色谱仪进行测定。
2,6-萘二甲酸的合成方法
2,6-萘二甲酸的合成方法1. 前言2,6-萘二甲酸是一种重要的有机化合物，广泛应用于制造染料、药物、催化剂等领域。
其合成方法有多种，本文将介绍几种主要的方法及其反应机理。
2. 总体反应方程式2,6-萘二甲酸的化学式为C12H8O4。
根据其化学结构，可以推导出其总体反应方程式如下：2 C9H8O + O2 → C12H8O42.1. 通过萘和二氧化锰的氧化反应合成这是一种较为简单的方法，反应中使用的萘和二氧化锰都是易得的，同时反应条件也不苛刻。
3. 反应机理二氧化锰可以参与氧气的还原反应，生成四氧化三锰（Mn2O7）。
这个化合物与萘发生反应后，会产生若干个中间体，最终生成2,6-萘二甲酸。
3.1. 步骤一：将萘溶于冰乙酸中首先，将萘加入到冰乙酸中，并充分搅拌，使其达到均匀分散的状态。
萘是一种蓝色液体，在加入到冰乙酸中后会逐渐溶解。
3.2. 步骤二：加入少量的二氧化锰在萘完全溶解后，将少量的二氧化锰加入到反应体系中，并用力搅拌，使其充分混合。
3.3. 步骤三：通入氧气并加热当二氧化锰被完全混合后，开始通入氧气，并同时加热反应体系。
随着反应的进行，良好的加热和通氧可以提高反应的速率和收率。
3.4. 步骤四：加入HCl反应结束后，将反应体系加入到水中，使得其中的有机物完全溶解。
接着，使用HCl调节pH值，并过滤去除多余的物质。
最终，可以得到纯净的2,6-萘二甲酸。
4. 结论本文介绍了通过萘和二氧化锰的氧化反应合成2,6-萘二甲酸的方法。
这种方法反应条件较为简单，易于操作，并且收率较高。
但是需要注意的是，反应过程中应进行充分的加热和通氧，以确保反应的顺利进行。
同时，在过滤纯化时，注意保护好反应溶液，以避免其被污染或挥发。
科技成果——萘烷基化制2,6-萘二甲酸
科技成果——萘烷基化制2,6-萘二甲酸技术开发单位中科院大连化物所
学科领域精细化工
项目阶段实验室开发
成果简介
2,6-二烷基萘（2,6-DAN）是重要的有机化工原料，其氧化产物2,6-萘二甲酸（2,6-NDCA）是制备多种高级聚酯、高级塑料以及液晶聚合物的重要单体，尤其是与乙二醇缩聚制得的聚萘二甲酸乙二醇酯（PEN）是一种新型的高性能聚酯材料。
目前BPAmoco公司以邻二甲苯和丁二烯为原料，通过侧链烷基化、环化、脱氢和异构等步骤获得2,6-DMN。
由于其工艺流程长，2,6-DMN的生产成本很高，面临停产。
萘可由煤焦油或石油炼制的馏分中得到，价格低廉。
目前萘的深加工能力较低，以廉价、丰富的萘通过烷基化反应合成2,6-DAN，可实现由萘出发一步制备2,6-DAN，而且符合我国煤焦油产品深加工及清洁利用的需求，是一条极具有工业应用前景的工艺路线。
本项目由萘出发，经烷基化、分离、氧化制备2,6-萘二甲酸。
本项目通过优化分子筛的制备方法，实现其形貌及酸分布的优化，结合分子筛改性制备了具有较高活性及2,6-二异丙基萘选择性催化剂，体现出较好应用前景。
目前正在进行氧化工艺的优化。
该催化剂体系以及合成方法已经申请了国家专利。
合作方式合作开发投资规模100-500万。
PEN及其中间体2_6_萘二甲酸简介
收稿日期:2006 03 06。
作者简介:刘万治(1968 ),男,山东潍坊人,工程师,工学学士,从事PTA 生产管理工作。
PEN 及其中间体2,6 萘二甲酸简介刘万治,谢 刚(浙江华联三鑫石化有限公司,浙江 绍兴 312000)摘要:叙述了PEN 及其中间体2,6 萘二甲酸的发展情况。
介绍了PEN 的一般特性,如具有较高的气体阻隔性,较好的耐热性,优良的力学性能,良好的光学性能,稳定的化学性能及其在瓶、薄膜方面的应用。
指出制约PEN 发展的关键因素是其中间体2,6 萘二甲酸的生产。
并介绍了2,6 萘二甲酸的制备方法。
关键词:PEN;2,6 萘二甲酸;发展中图分类号:TQ323.41;TQ245.13; 文献标识码:A 文章编号:1008 8261(2006)04 0007 040 前言聚萘二甲酸乙二醇酯(PEN)是一种非常引入注目的新型材料,由2,6 萘二甲酸二甲酯(2,6 NDC )或2,6 萘二甲酸(2,6 NDA )与乙二醇缩聚而得。
PEN 的分子结构与PET (聚对苯二甲酸乙二醇酯)相似,不同之处在于PEN 是由刚性更大的萘环代替了苯环。
虽然PE N 早在1948年就被合成出来,但由于其原料2,6 萘二甲酸价格居高不下,直到近年来2,6 萘二甲酸实现了工业化生产以后,才使PEN 开始进入实用化阶段[1,2]。
由于PEN 的热性能、力学性能、化学性能、机械性能、对气体的阻隔性、以及其他综合性能都比PET 优越,因而引起了世界各国聚酯商的高度重视。
20世纪90年代以来,全球掀起了PE N 开发应用高潮,国外各大塑料生产和应用公司纷纷投入巨资和大量人力进行PEN 的合成和应用研究,先后开发了瓶级、薄膜级、纤维级等系列产品,开拓了PEN 的应用领域。
Am oco 公司率先建设PE N 原料生产厂,继而壳牌化学公司、伊斯曼化学公司、帝人公司、I CI 公司、韩国鲜京公司、宇部钢铁公司、三菱瓦斯公司、住友化学公司等世界有名的化工公司都进行PEN 商品生产。
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中国化工学会团体标准
《2,6-萘二甲酸》编制说明
一、任务来源（含目的意义）
任务由中国化工学会下达，团体标准立项号为T/CIESC 0011-2019。
2,6-萘二甲酸是合成多种高附加值精细化学品和聚酯材料的重要原料，可用于制备多种高性能的塑料及向热型液晶聚合物。
萘基聚合物的开发是继苯基聚合物之后的新方向，被称为21世纪的新型功能性材料，研究和开发2,6-萘二甲酸先进合成工艺和产品标准是十分必要的。
制备2,6-萘二甲酸的方法主要有亨克尔法、羧基转移法二烷基萘氧化法、甲基萘酰化氧化法等。
其中亨克尔法由于采用镉化合物作催化剂，毒性大、价格高、回收困难，已逐渐被淘汰。
目前，二烷基萘氧化法和甲基萘酰化氧化法具有较好的工业化开发意义。
目前，2,6-萘二甲酸最主要的应用领域是合成聚萘二甲酸乙二醇酯（PEN）。
PEN是一种新型聚酯材料，与目前广泛应用的聚酯材料聚对苯二甲酸乙二醇酯（PET）相比，PEN具有更优异的性能和更广泛的应用范围。
除用于合成PEN外，2,6-萘二甲酸还是合成功能聚合物PBN以及液晶聚合物LCP的重要中间体；除可用作聚酯纤维、聚酰胺、聚硫酯纤维的原料外，也是医药、电子、农药、染料行业的重要原料。
当前全球生产PEN的企业仅有日本帝人集团、三菱化学、M&G（收购Shell 公司的PET、PEN业务），美国KOSA、杜邦及韩国Kolon等为数不多的聚酯相关企业，PEN及其中间产品2,6-萘二甲酸国内目前还没有生产厂家。
国家发改委《增强制造业核心竞争力三年行动计划（2018-2020）》明确提出，在PEN及其关键单体2,6-萘二甲酸（NDA）方面，要形成单套装置规模5千吨/年的生产能力。
目前，国内2,6-萘二甲酸及PEN领域相关标准仍属空白，亟需通过先进、科学的标准，引导和规范国内相关技术开发，推动和促进相关产业发展。
二、起草工作简要过程（含主要参加单位及工作组成员）
2019年1月，中国化工学会发布关于征集2019年度团体标准项目的通知，主要起草单位唐山开滦化工科技有限公司、北京石油化工学院及时组织、细致准备了《2,6-萘二甲酸》标准制定项目申报材料，3月上报学会，5月获公示立项。
2019年5月，成立了标准起草工作组，组长为唐山开滦化工科技有限公司王亚涛，副组长为北京石油化工学院靳海波，组员主要包括郭学华、刘树俊、杨索
和、贾伟艺、李建华等，均为两单位人员。
2019年6-10月，标准起草工作组根据《中国化工学会团体标准管理办法（试行）》，精心组织分工，完成了标准主要内容确定、规范性文件及参考文献搜集、产品指标检测及数据分析等工作。
2019年11-12月，起草了《2,6-萘二甲酸》标准文本及编制说明（初稿），上报中国化工学会审查。
三、编写原则和确定标准主要内容的依据
1、标准的编制原则
本标准遵循科学性、规范性、先进性、适用性的编制原则。
本标准按照GB/T 1.1～2009 给出的规则起草。
2、标准的主要内容
本标准规定了2,6-萘二甲酸的2,6-萘二甲酸的要求、试验方法、检验规则以及标志、包装、运输、贮存和安全。
标准适用于以2-烷基-6-酰基萘或2,6-二烷基萘为原料，经液相氧化生产的2,6-萘二甲酸，以及再经活性炭脱色、重结晶、分离、干燥后制得的高纯2,6-萘二甲酸。
3、规范性引用文件
在《2,6-萘二甲酸》标准初稿中，共有规范性引用文件9个，具体如下：GBT 21354-2008 粉末产品振实密度测定通用方法
GB/T 6283 化工产品中水分含量的测定卡尔•费休法（通用方法）
GB/T 617 化学试剂熔点范围测定通用方法
GBT 28724-2012 固体有机化学品熔点的测定差示扫描量热法
GB/T 7531-2008 有机化工产品灼烧残渣的测定
GB/T 3723 工业用化学产品采样安全通则
GB/T 6678 化工产品采样总则
GB/T 6679 固体化工产品采样通则
GB/T 8170 数值修约规则与极限数值的表示和判定
4、技术要求和试验方法
（1）外观
2,6-萘二甲酸制备过程中，需要使用钴、锰、溴类催化剂，粗产品根据纯度不同会有红棕至浅黄等不同程度的颜色，可在提纯过程中通过活性炭吸附除去产品的颜色。
因此根据产品要求不同，分为浅黄色、浅黄白色、白色三个颜色等级。
（2）含量
根据制备方法的不同，2,6-萘二甲酸中的杂质主要是偏苯三酸、６-甲酰基-２-萘酸以及残留的催化剂等。
偏苯三酸、６-甲酰基-２-萘酸均为有机物，在灼
烧过程中均会分解，因此其含量不能通过去除水分和灰分计算。
目前2,6-萘二甲酸定量分析的有效方法为高效液相色谱法，经参考相关文献，确定其含量由高效液相色谱分析、标准曲线计算获取。
（3）密度
2,6-萘二甲酸密度的主要影响因素是纯度，因杂质含量不同会有差异，根据实验检测，密度数值基本在1.45-1.5g/cm3范围。
根据2,6-萘二甲酸含量的不同，其密度分为1.46/1.48、1.49三个等级。
（4）水分
2,6-萘二甲酸水分主要为干燥残留水和环境吸湿水，根据检测数据，水分指标定为不高于0.15%（质量分数）。
（5）熔点
2,6-萘二甲酸加热至310-313℃即开始分解，无明显融化现象。
（6）灰分
2,6-萘二甲酸中的灰分（无机成分）主要为残留催化剂，偏苯三酸、６-甲酰基-２-萘酸等有机杂质在灼烧过程中均分解。
根据实验，灰分指标定为不超过3.0mg/kg。
2,6-萘二甲酸相应技术要求如下：
表1 2,6-萘二甲酸的技术指标
四、技术经济分析论证和预期的经济效益
2,6-萘二甲酸当前的主要用途是合成聚萘二甲酸乙二醇酯（PEN）的原料。
PEN作为一种直链聚合物，在阻隔性能、耐热、模量、尺寸稳定性和耐化学性方面，性能十分优异；用PEN可制备高温充填的塑料瓶、磁带片基等；PEN结晶速度慢，适于高速纺丝，用于替代PET可制得更为理想的耐高温特种工程塑料，用于改性涤纶的共聚单体能改善染色性能，提高电绝缘性。
此外，PEN的抗紫外线等高能射线辐射能力，使其在宇航和原子能工业展现出光明的应用前景。
目前，制约PEN广泛应用的关键原因是其合成的基础原料2,6-萘二甲酸缺少稳定的来
源。
因为萘二甲酸有多个同分异构体，要得到2,6-萘二甲酸，需要复杂的提纯工艺操作，制备成本较高，因此限制了其应用范围的扩展。
制定2,6-萘二甲酸产品标准，可填补国内相关领域的空白，对引导和规范国内相关技术开发与产业发展，为萘基聚合物的加快工业化打下基础，推动PEN 及含萘聚合物行业在我国的兴起和发展具有重要的意义。
同时，我国的煤产量居世界之首，煤焦油货源充足；从煤焦油中分离出萘系产品（如甲基萘等）是制备2,6-萘二甲酸及PEN的重要原料。
通过标准的引领作用，可促进我国焦化产品中萘资源的深加工，推动含萘聚合物产业在我国的兴起和发展。
五、采用国际标准和国外先进标准情况及水平对比
未查询到相关文献资料，未采用国际标准和国外先进标准。
六、与现行法律、法规、政策及相关标准的协调性
目前，在2,6-萘二甲酸方面，未查询到相关国家和行业标准，以及明确的法律、法规、政策。
七、贯彻实施标准的措施和建议
标准只有在实际中得到应用和落实，才能发挥出它的应有作用。
因此，采取有力措施，加强标准的贯彻落实工作，使标准真正落地，是促进行业技术进步和提升企业产品质量的重要举措。
建议可从源头控制、过程控制、效果控制三个方面加强标准实施工作。
源头控制，即编制符合实际的好用标准，解决先天不足的问题；过程控制，即通过科学手段，规范标准在生产过程中的执行，解决应用不力的问题；效果控制，即建立标准实施效果评价和信息反馈等配套机制，解决持续改进的问题。
同时，标准颁布、贯彻实施前，应及时在行业内部、公众煤体等有关信息平台上公开宣传，使相关企业能够积极主动的购买有关标准和资料，并结合本企业实际学习研究标准并准备贯彻实施。
标准实施过程中，标准归口单位应进行贯标指导，组织标准宣贯培训班，设立专门的答疑或咨询部门或网站，为贯标企业排忧解难，推动标准的全面贯彻落实。
八、其它应予说明的事项
无。