人教版高中化学选修五课件 芳香烃
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哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？ 导管口有白雾出现，锥形瓶中的溶液有浅黄色 沉淀生成。
人教版选修五高中化学 2-2 芳香烃(共38张PPT)
人教版选修五高中化学 2-2 芳香烃(共38张PPT)
苯与溴的反应实验思考
⒈试剂的加入顺序怎样？能否颠倒？各试剂在反
应中所起到的作用？
苯 液溴
Fe屑
CH3
苯 甲苯 C7H8 萘 C10H8
CH=CH2
蒽 C14H10
联苯 C12H10
分子中含有一个或多个苯环的烃属于芳香烃。
一、苯(benzene)的结构与化学性质
⒈苯的分子结构 分子式： 最简式： 结构式：
苯的σ键模型
结构简式：
鲍林式
苯大π键模型 由于习惯，凯库勒式仍使用
结构特点 ⒈：苯分子是平面正六边形结构，所有原子均在同 一平面上；键角为120°,为平面形分子。 ⒉苯分子中所有碳碳键等同，是一种介于单键和 双键之间的独特的键。 ⒊苯分子中六个碳原子等效，六个氢原子等效。 ⒉苯的物理性质
⑴为防止溴的挥发，先加入苯后加入溴，然后加
入铁屑。
⑵溴应是液溴，而不是溴水。加入铁屑起催化作
用，实际上起催化作用的是FeBr3。 ⒉长玻璃导管的作用是什么？能否将导管口插入
液面以下？
⑴伸出烧瓶外的导管要有足够长度，其作用是导 气、冷凝回流。
⑵导管未端不可插入锥形瓶内水面以下，因为HBr
气体及易溶于水，以免发生倒吸。
人教版选修五高中化学 2-2 芳香烃(共38张PPT)
人教版选修五高中化学 2-2 芳香烃(共38张PPT)
⒋怎样设计实验证明苯与液溴发生了取代反应而 不是加成反应？用上图实验装置验证，可以吗？
人教版选修五高中化学 2-2 芳香烃(共38张PPT)
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苯与溴的反应实验思考
⒈试剂的加入顺序怎样？能否颠倒？各试剂在反
应中所起到的作用？
苯 液溴
Fe屑
CH3
苯 甲苯 C7H8 萘 C10H8
CH=CH2
蒽 C14H10
联苯 C12H10
分子中含有一个或多个苯环的烃属于芳香烃。
一、苯(benzene)的结构与化学性质
⒈苯的分子结构 分子式： 最简式： 结构式：
苯的σ键模型
结构简式：
鲍林式
苯大π键模型 由于习惯，凯库勒式仍使用
结构特点 ⒈：苯分子是平面正六边形结构，所有原子均在同 一平面上；键角为120°,为平面形分子。 ⒉苯分子中所有碳碳键等同，是一种介于单键和 双键之间的独特的键。 ⒊苯分子中六个碳原子等效，六个氢原子等效。 ⒉苯的物理性质
⑴为防止溴的挥发，先加入苯后加入溴，然后加
入铁屑。
⑵溴应是液溴，而不是溴水。加入铁屑起催化作
用，实际上起催化作用的是FeBr3。 ⒉长玻璃导管的作用是什么？能否将导管口插入
液面以下？
⑴伸出烧瓶外的导管要有足够长度，其作用是导 气、冷凝回流。
⑵导管未端不可插入锥形瓶内水面以下，因为HBr
气体及易溶于水，以免发生倒吸。
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⒋怎样设计实验证明苯与液溴发生了取代反应而 不是加成反应？用上图实验装置验证，可以吗？
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人教版高中化学选修五课件2-2芳香烃
①
②
③ CH3 H3C
CH3④
CH3 C8H17
苯的同系物
CH CH2
⑤
芳香烃⑥
⑦
芳香CH化3 合物
O2N
NO2
⑧
⑨
⑩
NO2
卤代反应：苯环上氢原子被卤素原子取代
催化剂
Br2
Br HBr
溴苯
现象：未加入铁屑时无明显现象，加入铁屑后 混合液逐渐沸腾剧烈反应。
长导管口出现白雾
反应后，向锥形瓶内加入AgNO3，生成淡黄色沉淀 烧瓶内的液体倒入水中，有不溶于水的褐色油状液体
相对分子质量为128的烃？
1、用一种试剂可将三种无色液体CCl4、苯、甲苯鉴别出来 该试剂是() A.硫酸溶液B.水C.溴水D.KMnO4酸性
2、工业上将苯蒸气通过炽热的铁合成的一种传热载体的化合物，
其分子中苯环上的一氯代物有3种，1mol该化合物催化加氢时
最多消耗6mol氢气，则该传热载体的化合物是（）
火焰明亮，产生浓烈黑 烟；不能使酸性高锰酸 钾溶液褪色。
卤代 取反应
Br2 催化剂
Br HBr
溴苯为无色、比水重、不溶于水
的液体，溶有少量溴而显褐色。
液溴， FeBr3做催化剂
代
反 应
HO NO2 浓H2SO4
NO2 H 2O
水浴加热55℃~60℃
硝化 硝基苯为无色，难溶于水，比水 浓硫酸:催化剂、吸水剂
无明显变化 结论：
苯环对甲基(侧链) 无明显变化 产生影响，使侧链
褪色
易被氧化。
R KMnO4(H )
O C — OH
氧化反应： 苯的同系物能使酸性高锰酸钾褪色。
人教版化学选修5芳香烃PPT(28页)
提示：先写出反应方程式，思考需要哪些物质？ 如何混合反应物？ 在什么装置中反应？需要加热吗？ 如何加热？如何处理反应产物？
4、甲苯和苯在性质上有哪些异同？请说明产生 这些差异的原因。
提示：对相关反应进行比较
一 、苯的分子结构
H
分子式: C6H6
C
结构式:
HC CH
结构简式：
HC CH C
H
苯分子结构特点： (1) 碳碳键：介于 C-C 和 C=C 之间的独特的键
❖溶解性： 不溶于水, 易溶于有机溶剂
❖挥发性： 易挥发
❖熔沸点： 熔点5.5℃，沸点80.1 ℃
问题：往溴水中加适量的苯，振荡，有何现象？
——分层，上层显橙色，下层显无色
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(二)苯的化学性质 人教版化学选修5芳香烃PPT(28页)
(1) 氧化反应——燃烧 2C6H6 + 15O2 点燃
最多有四个 原子在同一 平面上
所有原子在 所有原子在 同一平面上 同一平面上
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二、苯的性质
(一)苯的物理性质
❖颜 色： 无色透明 ❖气 味： 特殊气味 ❖状 态： 液体
工业上制取苯
煤焦油分离提纯 石化产品催化重整
❖密 度： 比水小
(5)本实验制得的硝基苯常显黄色，为什么？如何提纯 硝基苯？ 由于反应温度控制不当,硝酸分解产生的NO2溶在 其中；将粗产品依次用蒸馏水和NaOH溶液洗涤,再分液。
4、苯的同系物的性质
(I)物理性质：与苯相似: 均为难溶于水、密度小于水的 有特殊气味的液体（或固体）
(II)化学性质： 探究实验：把苯和甲苯各2mL分别注入2支
4、甲苯和苯在性质上有哪些异同？请说明产生 这些差异的原因。
提示：对相关反应进行比较
一 、苯的分子结构
H
分子式: C6H6
C
结构式:
HC CH
结构简式：
HC CH C
H
苯分子结构特点： (1) 碳碳键：介于 C-C 和 C=C 之间的独特的键
❖溶解性： 不溶于水, 易溶于有机溶剂
❖挥发性： 易挥发
❖熔沸点： 熔点5.5℃，沸点80.1 ℃
问题：往溴水中加适量的苯，振荡，有何现象？
——分层，上层显橙色，下层显无色
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(二)苯的化学性质 人教版化学选修5芳香烃PPT(28页)
(1) 氧化反应——燃烧 2C6H6 + 15O2 点燃
最多有四个 原子在同一 平面上
所有原子在 所有原子在 同一平面上 同一平面上
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二、苯的性质
(一)苯的物理性质
❖颜 色： 无色透明 ❖气 味： 特殊气味 ❖状 态： 液体
工业上制取苯
煤焦油分离提纯 石化产品催化重整
❖密 度： 比水小
(5)本实验制得的硝基苯常显黄色，为什么？如何提纯 硝基苯？ 由于反应温度控制不当,硝酸分解产生的NO2溶在 其中；将粗产品依次用蒸馏水和NaOH溶液洗涤,再分液。
4、苯的同系物的性质
(I)物理性质：与苯相似: 均为难溶于水、密度小于水的 有特殊气味的液体（或固体）
(II)化学性质： 探究实验：把苯和甲苯各2mL分别注入2支
《芳香烃》人教版高中选修五化学PPT精品课件
一、苯的结构与化学性质
思考交流：
a.试剂混合顺序？
a.浓硝酸-浓硫酸-苯
b.浓硫酸的作用？
b.催化剂吸水剂
c.如何控制温度？
c.水浴加热、
d.长导管的作用？
e.实验现象
d.使挥发的苯和浓硝酸冷凝回流
e.上层黄色液体、下层淡黄色油状液体，能闻到苦杏仁气味
f.纯净的硝基苯是无色油状液体，
初级产品溶液为何为淡黄色？ g.如何分离提纯？
CH3 CH−CH3 CH3
CH3
CH3 C−CH3
CH3
二、苯的同系物
（2）取代反应（可与卤素、硝酸、硫酸等反应）
b.侧链对苯环的影响
使苯环上与甲基邻、对位上的氢原子变得活泼而易被取代
CH3
CH3
+ 3HNO3
浓H2SO4 △
O2N−
−NO2
+ 3H2O
NO2 2,4,6-三硝基甲苯
TNT
药。
淡黄色晶体，不溶于水。是一种烈性炸
一、苯的结构与化学性质
2、苯的物理性质 • 观察总结 • 颜色、气味、状态、毒性、溶解性、密度、熔沸点 • 无色、特殊气味、油状液体、有毒、不溶于水易溶于有机溶剂、密度小
于水、熔点5.5℃、沸点80.1℃
一、苯的结构与化学性质
3. 苯的化学性质 难氧化、易取代、能加成
(1)氧化反应
a. 燃烧: 火焰明亮且伴有浓黑烟
二、芳香烃的来源及其应用
作业布置
1.完成教材P40习题1、2、3、4 2、完成补充作业 3、预习第三节卤代烃
人教版高中选修五化学课件
讲解人： 时间：
感谢各位的聆听
第2章 烃和卤代烃
b. 平面正六边形结构，所有原子在同一平面内，键角120°
高中化学 2.2芳香烃课件 新人教版选修5
练习：写出苯与氯气发生取代反应、苯 与溴发生加成反应的化学方程式。
二、苯的同系物 通式：CnH2n-6(n≥6)
1、苯环上的氢原子被烷基取代的产物
如：
CH3
C2H5
R
2、化学性质： 由于苯基和烷基的相互影响，使其
性质发生了一定的变化——更活泼
a、能被酸性KMnO4溶液氧化；
R
KMnO4 H+
COOH
应用：区别苯和苯的同系物
b、取代反应(比苯更容易) 黄色针
如：甲苯的硝化反应 NO2
状晶体
C+H33HNO3（浓）浓3H0℃2SO4 P.39学与问
NO2
NO2+ 3H2O CH3
芳香烃
三、芳香烃的来源及其应用 产量低
1、来源：a、煤的干馏
3.5kg/T
b、石油的催化重整
2、应用：简单的芳香烃是基本的有
请根据有关信息设计实验室制取溴苯、硝基苯 的简单实验装置图?
信息: ①溴、苯、浓硝酸均具有强挥发性
②制溴苯的反应为剧烈的放热反应
③溴苯、硝基苯的沸点较高
3）苯的加成反应 （与H2、Cl2)
+ 3H2 Ni
（环己烷）
Cl H
H Cl
+ 3Cl2 催化剂 Cl
H
H
Cl
总结：难加成 易取代
Cl
H
H Cl
机化工原料。
稠环芳香烃（P.39 资料卡片） 萘
蒽
苯环间共用两个或两个以上碳原子形成
的一类芳香烃 苯并芘 菲
问题:对比分析甲烷、乙烯、乙炔、苯，完成下表
甲烷
乙烯
乙炔
苯
结构简式
结构特点
人教版高二化学选修五教学课件_2.2_芳香烃(共33张ppt)
C原子sp2杂化
②碳碳之间的键是介于单键与双键之间的独特的 键（大∏键） 苯的结构比较稳定
一分耕耘一分收获
练习1：
1、哪些事实可证明苯分子中不存在单双键交替 的结构?
①苯的邻位二元取代物只有一种 ②苯不能使溴水发生化学反应而褪色 ③苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 ④经测定，苯环上碳碳键的键长相等，都是 1.40×10-10m ⑤经测定，苯环中碳碳键的键能均相等
菲
苯并芘
一分耕耘一分收获
【练习】
已知分子式为C12H12的物质A结构简式为
CH3
CH3
则A环上的一溴代物有 ( B )
A、2种 B、3种 C、4种
D、6种
一分耕耘一分收获
【归纳】
饱和链烃 烷烃
链烃
烯烃
不饱和链烃
（脂肪烃）
二烯烃
烃
炔烃
环烃
脂环烃 环烷烃等
苯的同系物
芳香烃
稠环芳烃 其它芳烃
一分耕耘一分收获
不饱和度=4
一分耕耘一分收获
3、简单的苯的同系物的命名 CH3 甲苯
CH3
CH2CH3 乙苯
CH3
CH3 邻二甲苯
CH3
CH3
CH3 对二甲苯 间二甲苯
CH3
CH2CH3
对甲乙苯
一分耕耘一分收获
4、苯的同系物的物理性质
甲苯、二甲苯、乙苯等在通常状况下，无色液体；有特殊 气味；密度小于水；不溶于水，易溶于有机溶剂。本身也 可以作溶剂。
苯的特殊性质
溴代反应 硝化反应 磺化反应
饱和烃 取代反应
不饱和烃 加成反应
与Ｈ2 与Ｃl2
一分耕耘一分收获
二、苯的同系物
1.定义: 苯环上的氢原子被烷基取代的产物，
高中化学选修5人教版：2.2芳香烃 ppt
学习目标定位 1.认识苯的分子结构和化学性质，学会溴苯、硝 基苯的实验室制取。 2.知道苯的同系物的结构与性质的关系，知道芳 香烃的来源及其应用。
第二节 属于芳香烃
最简单的芳香烃是
一、苯(benzene)的结构与化学性质
•【苯的分子结构】 (1) 分子式：C6H6 (2) 结构式
(3) 结构简式
12原子（ 6个C，6个H ）共平面
（4）苯分子为平面正六边形结构，键角为120°。 （5）苯分子中碳碳键键长完全相等，是介于碳碳单 键和碳碳双键之间的特殊的化学键。
【苯的空间构型】
苯分子球棍模型 苯分子比例模型
证明苯分子中不存在单双键交替的结构
1.正六边形分子，六个碳碳键长相同。
2.化学性质
（1）氧化反应 ①可燃 ②可使酸性高锰酸钾溶液褪色（侧链氧化）
通过这个反应，可以说明： 苯环对侧链影响：苯环活化侧链，使侧链易于氧化。
下列物质能否使酸性高锰酸钾溶液褪色？
CH2CHCH3 CH3
CH2CH2 C H3
？
CH3
CH3
H3C C CH3
H3C C CH2CH3
（2）取代反应
4.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
当堂练习
下列物质中所有原子都有可能在同一平面上的是 BC
2、苯的物理性质
• (1) 无色、有特殊气味的液体。 • (2) 密度比水小(0.88g/ml)，不溶于水，易溶于有机
溶剂。(常用做有机溶剂) • (3) 熔点为5.5℃，沸点为80.1℃。熔沸点低，易挥发
，用冷水冷却，苯凝结成无色晶体 • (4) 苯有毒。
3、苯的化学性质
1）苯的氧化反应：在空气中燃烧
2C6H6+15O2
第二节 属于芳香烃
最简单的芳香烃是
一、苯(benzene)的结构与化学性质
•【苯的分子结构】 (1) 分子式：C6H6 (2) 结构式
(3) 结构简式
12原子（ 6个C，6个H ）共平面
（4）苯分子为平面正六边形结构，键角为120°。 （5）苯分子中碳碳键键长完全相等，是介于碳碳单 键和碳碳双键之间的特殊的化学键。
【苯的空间构型】
苯分子球棍模型 苯分子比例模型
证明苯分子中不存在单双键交替的结构
1.正六边形分子，六个碳碳键长相同。
2.化学性质
（1）氧化反应 ①可燃 ②可使酸性高锰酸钾溶液褪色（侧链氧化）
通过这个反应，可以说明： 苯环对侧链影响：苯环活化侧链，使侧链易于氧化。
下列物质能否使酸性高锰酸钾溶液褪色？
CH2CHCH3 CH3
CH2CH2 C H3
？
CH3
CH3
H3C C CH3
H3C C CH2CH3
（2）取代反应
4.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
当堂练习
下列物质中所有原子都有可能在同一平面上的是 BC
2、苯的物理性质
• (1) 无色、有特殊气味的液体。 • (2) 密度比水小(0.88g/ml)，不溶于水，易溶于有机
溶剂。(常用做有机溶剂) • (3) 熔点为5.5℃，沸点为80.1℃。熔沸点低，易挥发
，用冷水冷却，苯凝结成无色晶体 • (4) 苯有毒。
3、苯的化学性质
1）苯的氧化反应：在空气中燃烧
2C6H6+15O2
人教版高中化学选修五2.2芳香烃PPT课件
1）苯的氧化反应：在空气中燃烧 2C6H6+15O2 点燃 12CO2+ 6H2O 但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
产生 浓烟
2）苯的加成反应 （与H2、Cl2)
+ 3H2
Ni △
+ 3Cl2
环己烷
H Cl H Cl
催化剂 Cl
H
△
H
Cl
Cl H
H Cl
3）苯的取代反应（卤代、硝化）
+ Br2 FeBr3
2)取代反应(可与卤素、硝酸等反应)
CH3
CH3
浓硫酸O2N
NO2
+ 3HNO3 △
—CH3对苯环的影响
+ 3H2O
NO2
使取代反应更易进行 淡黄色针状晶体，不溶于水。
不稳定，易爆炸
3）加成反应
CH3
CH3
+ 3H2
催化剂 △
三、芳香烃的来源及其应用
1、来源：a、煤的干馏 b、石油的催化重整
2、应用：简单的芳香烃是基本的有机 化工原料。
H
C
HC
CH
HC
CH
C
（1）苯分子是平面六边 形的稳定结构；
（2）苯分子中碳碳键是
H
2）结构简式
介于碳碳单键与碳碳双 键之间的一种特殊的键。
（3）苯分子中六个碳原子
等效，六个氢原子等效。
3、苯的化学性质
在通常情况下比较稳定，在一定条件下能 产生氧化、加成、取代等反应。
1.苯的化学性质和烷烃、烯烃、炔烃有何异 同点?为什么? 2. 分别写出苯与氧气反应,与氢气加成,与溴 和硝酸产生取代的化学方程式.
Br + HBr