2019-2020学年高三综合练习 有机化学大题高考汇编带答案

2019-2020学年高三综合练习有机化学大题（每周更新)

1．化合物H（）是医药和农药的中间体，具有广泛的应用价值，某科研团队设计一种合成H的路线如下：

回答下列问题：

（1）A的化学名称为___________；不直接用A发生硝化反应制备D，原因是

______________________。

（2）H的分子式为___________。

（3）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。B、D、F、G中含有手性碳的是___________。

（4）写出B生成C的化学方程式______________________，该反应类型为___________。

（5）X是E的同分异构体，其苯环上的取代基与E完全相同且两个氟原子处于对位，写出X可能的结构简式___________。（6）5-甲氧基吲哚（）是一种医药中间体。写出以为原料制备5-甲氧基吲哚的合成路线___________（其它试剂任选）。

【答案】2,4-二氟苯酚酚羟基易被浓硝酸、浓硫酸氧化（或硝基主要取代羟基邻位的氢原子）C9H8FNO F 取代（或硝化）反应

2．化合物M是二苯乙炔类液晶材料的一种，最简单的二苯乙炔类化合物是。以互为同系物的单取代芳烃A、G为原料合成M的一种路线（部分反应条件略去）如下：

回答下列问题：

（1）A的分子式为________；

（2）D中含有的官能团是________，分子中最多有________个碳原子共平面；

（3）①的反应类型是________，③的反应类型是________；

（4）⑤的化学方程式为________；

（5）B的同分异构体中能同时满足如下条件：a．苯环上有两个取代基，b．能发生银镜反应，共有______种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为6∶2∶2∶1∶1的是________（写结构简式）；

（6）参照上述合成路线，设计一条由苯乙烯和甲苯为起始原料制备的合成路线：___。（其他试剂任用）(合成路线常用的表示方法：起始原料A B……目标产物)。

【答案】C8H10碳碳双键10 取代反应消去反应

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3．透明聚酯玻璃钢可用于制造导弹的雷达罩和宇航员使用的氧气瓶。制备它的一种配方中含有下列四种物质：填写下列空白：

（1）甲中不含氧原子的官能团是___；下列试剂能与甲反应而褪色的是___(填字母)。

a．Br2/CCl4溶液b．石蕊溶液c．酸性KMnO4溶液

（2）甲的同分异构体有多种，写出其中一种不含甲基的羧酸的结构简式：____。

（3）已知：C2H5Br＋NaOH CH3CH2OH＋NaBr，淀粉通过下列转化可以得到乙

(CH2OHCH2OH)：

淀粉A B(C2H5OH)C(C2H4)D(C2H4Br2)乙

①A的分子式是____，试剂X可以是_____。

②写出由D生成乙化学方程式：_______。

（4）已知：

+HCl（-R为羟基）

+H2

根据已有知识并结合相关信息，写出以苯、乙烯、氯化氢为原料制备丙的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：

CH3CH2Br CH3CH2OH CH3COOCH2CH3______。

（5）写出丙在引发剂的条件下生成高分子化合物的化学方程式：_____。

【答案】碳碳双键(或) ac CH2＝CHCH2CH2COOH C6H12O6Br2/CCl4

CH 2BrCH 2Br ＋2NaOH CH 2OHCH 2OH ＋2NaBr CH 2=CH 2HCl→CH 3CH 2Cl

4．苯达莫司汀是一种抗癌药物。其中一种合成苯达莫司汀中间体H 的路线如图：

已知：RCH== CHR’4KMnO /H

uuuuuuuuuuuuu

r RCOOH+R’COOH （1）C 的命名是____，H 中含氧官能团是___（填名称）。 （2）E 的结构简式是______，C 到D 的反应类型是______。

（3）写出B →C 的化学方程式：______。

（4）M 是

的同分异构体，M 能发生银镜反应，和NaHCO 3反应产生气体，M 可能有

___种，若分子中只有3种不同化学环境的氢，则符合条件的M 的结构简式是_____。

（5）请写出以和适当的无机试剂为原料制备的合成路线流程图：_____。

【答案】2，4-二硝基氯苯 硝基、酯基 取代反应

+2HNO 3

+2H 2O 10

5．以A （C 2H 2）为原料合成食用香料E 和吡咯（pyrrole ）的路线如图所示，部分反应条件及产物略去。其中D 在一定条件下可被氧化成酮。

回答下列问题：

（1）A 的官能团名称是_______________；C 的名称是_______________；

（2）⑥的反应类型是_______________。⑧的反应类型是_______________。 （3）反应⑤的化学方程式为____________________________。

（4）满足下列条件的肉桂酸（）的同分异构体共有_________种（不考虑立体异构）:①含有苯环②能让溴的四氯化碳溶液褪色③能水解。与G互为同分异构体，且核磁共振氢谱只有一组峰的有机物的结构简式是________。（任写一种）

（6）参照上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制备2,5-二甲基吡咯（）的

合成路线_________________________________。

【答案】碳碳三键2-丁烯加成反应氧化反应

+H2O 7种

6．香豆素是一种天然香料，存在于黑香豆、兰花等植物中。工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得：

以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线(部分反应条件及副产物已略去)：已知以下信息：

①A中有五种不同化学环境的氢；

②B可与FeCl3溶液发生显色反应；

③同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定，易脱水形成羰基。

请回答下列问题：

(1)香豆素的分子式为____________；

(2)由甲苯生成A的反应类型为________，A的化学名称为________；

(3)由B生成C的化学反应方程式为____________；

(4)B的同分异构体中含有苯环的还有________种，其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有________种；

(5)D的同分异构体中含有苯环的还有________种，其中：

①既能发生银镜反应，又能发生水解反应的是____________(写结构简式)；

②能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是____________(写结构简式)。