苏州大学 有机化学 课程试卷

苏州大学 有机化学 课程试卷（1）卷 共 页

一、 推断化合物的结构（18分）

2．化合物A 分子式为C 6H 12O ，A 能发生碘仿反应。A 在硫酸催化下加热脱水生成化合物B （C 6H 12），B 经臭氧氧化，锌粉存在下水解生成C （CH 2O ）和D （C 5H 10O ）。C 和D 均能与托伦试剂反应。C 和D 在浓NaOH 作用下都能发生歧化反应。试推断写出A 和B 结构式及

的反应式。

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有机化学 课程试卷（ 2 ）卷 共 页

二、 推断化合物的结构（20分）

1．化合物A 分子式为C 6H 13Br 的化合物A 在KOH-C 2H 5OH 溶液加热下生成B （C 6H 12），B 经臭氧氧化，锌粉存在下水解生成化合物D 和F ，与托伦试剂

D 能发生反应，F 则不能。F 能发生碘仿反应，而D 则不能。试推断并写出A ，B 的结构式及

的反应式。

2．化合物 A 和B 分子式为C 3H 7O 2N ，，它们都能与HCl 或NaOH 反应成盐，它们与亚硝酸反应都能放出氮气，它们与醇反应都生成酯。A 具有旋光性，而B 则无旋光性。试推断写出A 和B 的结构式及 反应式。

苏州大学 有机化学 课程试卷（ 3 ）卷 共 页

三、 推断化合物的结构（20分）

1．化合物A 和B ，分子式为C 3H 6O ，它们与2，4-二硝基苯肼反应产生黄色结晶，与格氏试剂CH 3CH 2MgI 反应，产物酸性水解生成C 和D （分子式都为C 5H 12O ），C 与KnMO 4溶液反应生成E （C 5H 10O ），而D 与KMnO 4

溶液不反应。试推断写出A 和B 的结构式及 ， 的反应式。

B O 32

C +

D ,Zn

浓 NaOH C 2 A

CHI 3？

, E B O 32 D + F

A B ,HCl

2 F A

HNO 2

322H

+

B D CH 3CH 2MgI 2H +

A C E

2．D 型戊糖A ，B ，C （分子式C 5H 10O 5）。A 和B 能与溴水反应，C 则不能。A 和B 分别与HNO 3反应生成的糖二酸都无旋光性为内消旋体。A 、B 、C 分别与过量苯肼反应，A 和C 能生成相同的糖脎。试推断写出A 、B 、C 可能的开链投影式及

的反应式。

苏州大学 有机化学 课程试卷（4 ）卷 共 页

四、 推断化合物的结构（20分）

2．化合物A ，分子式为C 6H 12，具有旋光性，A 能使溴的四氯化碳溶液褪色，A 经催化加氢生成B ，B 无旋光性。A 经酸催化与水加成生成化合物C （C 6H 14O ），C 经硫酸加热脱水生成D （C 6H 12），D 为A 的同分异构体，D 经KMnO 4溶液氧化生成乙酸和E （C 4H 8O ），E 能发生碘仿反应。试推断写出A 和D 的结构式及 ， 的反应式。

2．芳香族化合物 A 和B 分子式为（C 7H .8O ），A 与金属钠不反应，B 则反应放出H 2，与氢碘酸作用，A 反应得产物C 和D 。C 与FeCl 3溶液显紫色，B 则不显色。B 和HI 作用得产物E ，D 和E 都可与硝酸银-乙醇溶液反应产生黄色碘化银。试推断写出A 、B 结构式及

的反应式。 苏州大学 有机化学 课程试卷（5）卷 共 页

五、 推断化合物的结构（20分）

1．芳香族化合物A 和B ，分子式为C 10H 12O ，A 呈中性与金属钠不反应，B 则溶于稀NaOH 溶液，B 与FeCl 3溶液显色。A 和B 均能使溴的四氯化碳溶液褪色，A 和B 分别经臭氧氧化，锌粉存在下水解，水解产物之一分别为HCHO 和CH 3CHO 。而A 可由苯酚钠 与3-氯-1-丁烯（CH 2=CHCHClCH 3）反应制得，B 经KMnO 4溶液氧化产物之一

为 。试推断并写出化合物A 和B 的结构式及

的反应式。

A H NNHC H （过量）

D C D CH 3

COOH + E E

AgNO 3-C 2H 5OH

A

HI

C +

D ,

Na

,

2H +

A C ，B

NaOH

OH COOH

ONa CH 2CHCHCl

CH 3

A

ONa

+

O 32H

A

,

2．化合物A分子式为C5H13N，A与盐酸反应成盐，在室温下A可与亚硝酸反应放出N2，并得产物之一为B（C5H12O），B经KMnO4氧化得到C （C5H10O），B和C都可发生碘仿反应，C与托伦试剂不反应，但C与锌-汞齐浓盐酸反应得正戊烷。试推断写出A、B、C的结构式及

反应式。

苏州大学有机化学课程试卷（6）卷共页

五、推断化合物的结构（18分）

3．分子式为C8H14O的化合物A，A可以很快使溴水褪色，也可与苯肼反应生成化合物B，A经臭氧氧化后生成一分子丙酮及另一化合物C，C

具有酸性，且能和碘的碱性溶液作用，生成一分子碘仿及化合物D，D加热至熔点以上则失水生成丁二酸酐。试写出A、B、C的结构式及

的反应式。

2．D-戊糖A和B（C5H10O5），B能与溴水反应，A则不能，A，B 分别与过量苯肼反应生成相同的糖脎。若将B 递降（从羰基一端减去一个碳原子）为D-丁糖（C4H8O4）C，C经硝酸氧化生成糖二酸D，D无旋光性。试推断写出A和B的投影式及

反应式。

苏州大学有机化学课程试卷（7 ）卷共页

六、推断化合物的结构（20分）

1．直链化合物A和B分子式为C5H8O2，A、B均不与NaOH或NaCO3反应，但在酸或碱催化下均能水解，A水解生成C和D ，B水解生成E和F，其中C、E均能与NaOH或NaHCO3反应生成盐，C能使溴水褪色，E则不能。

而产物D和F均能发生碘仿反应，F能发生银镜反应，D则不能。试推断写出A、B、E结构式及的反应式。

2．D-戊糖A、B、C（C5H10O5），A能与溴水反应，而B、C则都不能。分别与过量苯肼反应，A、B生成相同的糖脎，而C不同。若将A 递降（从羰基一端减去一个碳原子）为D-丁糖（C4H8O4）D，A、D分别经硝酸氧化生成糖二酸E和F，E有旋光性，而F无旋光性。试推断写出A、B、C的投影式，及的反应式。

苏州大学有机化学课程试卷（8 ）卷共页

NaNO2+HCl

A B + N2C

,

A

H2NNHC6H5

B ,

C

2

+ CHI3

D

A265

过量

C D

,

A + H2O

H+

C +

D , 2

F

A C265

,