有机化学考研考博考题总结大全
有机化学考研题库(含答案)
6
H
C2H5
CC
7
CH3
CH3
8
CH3CH2
Cl
CC
9
H
H
10
H
CH CH2
CC
CH3
CH2 CH3
第七章
1
1 (CH3)2CH CH CH(CH3)2 C CH
3
CH2
C(CH3)C
CCH2CH
C CH
2
CH3CHCH2CHCH2CH2CH2CH3
CH(CH3)2 CH2
4 (CH3)2CH
C2H5
第六章
1 （1）4-甲基-2-乙基-1-戊烯 （3）5-甲基-3-乙基- -3-庚烯 （5）4-甲基-3-乙基-2-戊烯 （7）5-甲基-3-乙基-3-庚烯 （9）顺（或 Z）-1-氯-1-丁烯
（2）2-甲基-2-己烯 （4）Z-2,2-二甲基-3-己烯 （6）顺（或 E）-3-甲基-2-戊烯 （8）Z（或顺）-5-甲基-4-乙基-2-己烯 （10）E-3-乙基-1,3-戊二烯
第一大题：命名题 第二章
1 CH3CH(C2H5)CH(CH3)CH2CH3 2 (CH3)2CHCH2CH(CH3)2
3 CH3CH2CHCH(CH3)2 CH(CH3)2
CH3
4
CH3CH2CH2CHCH2CH2CHCH3
考研必看有机总结
有机化学复习总结一、试剂的分类与试剂的酸碱性1、自由（游离）基引发剂在自由基反应中能够产生自由基的试剂叫自由基引发剂(free radical initiator)，产生自由基的过程叫链引发。
如：Cl2Cl Brhv 或高温hv 或高温Cl2、Br2是自由基引发剂，此外，过氧化氢、过氧化苯甲酰、偶氮二异丁氰、过硫酸铵等也是常用的自由基引发剂。
少量的自由基引发剂就可引发反应，使反应进行下去。
2、亲电试剂简单地说，对电子具有亲合力的试剂就叫亲电试剂（electrophilic reagent）。
亲电试剂一般都是带正电荷的试剂或具有空的p轨道或d轨道，能够接受电子对的中性分子，如：H＋、Cl＋、Br＋、RCH2＋、CH3CO＋、NO2＋、＋SO3H、SO3、BF3、AlCl3等，都是亲电试剂。
在反应过程中，能够接受电子对试剂，就是路易斯酸（Lewis acid），因此，路易斯酸就是亲电试剂或亲电试剂的催化剂。
3、亲核试剂对电子没有亲合力，但对带正电荷或部分正电荷的碳原子具有亲合力的试剂叫亲核试剂（nucleophilic reagent）。
亲核试剂一般是带负电荷的试剂或是带有未共用电子对的中性分子，如：OH－、HS－、CN－、NH2－、RCH2－、RO－、RS－、PhO －、RCOO－、X－、H2O、ROH、ROR、NH3、RNH2等，都是亲核试剂。
在反应过程中，能够给出电子对试剂，就是路易斯碱（Lewis base），因此，路易斯碱也是亲核试剂。
4、试剂的分类标准在离子型反应中，亲电试剂和亲核试剂是一对对立的矛盾。
如：CH3ONa + CH3Br→CH3OCH3 + NaBr的反应中，Na＋和＋CH3是亲电试剂，而CH3O－和Br－是亲核试剂。
这个反应究竟是亲反应还是亲核反应呢？一般规定，是以在反应是最先与碳原子形成共价键的试剂为判断标准。
在上述反应中，是CH3O－最先与碳原子形成共价键，CH3O－是亲核试剂，因此该反应属于亲核反应，更具体地说是亲核取代反应。
中科大有机化学博士考试真题
中科大有机化学博士考试真题
选择题
下列化合物中，哪个具有芳香性？
A. 环己烷
B. 环戊二烯
C. 苯
D. 环庚三烯正离子
下列反应中，哪个是亲电取代反应？
A. 烯烃的加成反应
B. 卤代烃的水解反应
C. 芳香烃的硝化反应
D. 醇的氧化反应
填空题示例：
在有机反应中，________是一种常用的亲核试剂，常用于进行羰基的加成反应。
在有机合成中，________是一种常用的保护基团，用于保护羟基或羧基等官能团。
解答题示例：
请解释马氏规则，并举例说明其在烯烃加成反应中的应用。
请描述费歇尔投影式的绘制规则，并给出一个具体化合物的费歇尔投影式。
湖南大学《有机化学》考研复习题库及答案
湖南大学《有机化学》考研复习题库及答案一、选择题1、下列化合物中，能发生碘仿反应的是（）A 乙醇B 丙醇C 2-丁醇D 1-丁醇答案：A解析：能发生碘仿反应的是具有甲基酮结构或能被氧化为甲基酮结构的醇。
乙醇被氧化后生成乙醛，乙醛具有甲基酮结构，能发生碘仿反应。
2、下列化合物中，酸性最强的是（）A 乙醇B 乙酸C 苯酚D 碳酸答案：B解析：羧酸的酸性一般强于酚和醇，碳酸是无机酸，其酸性强于羧酸。
所以在这四个化合物中，乙酸的酸性最强。
3、下列化合物中，最容易发生亲电加成反应的是（）A 乙烯B 丙烯C 2-丁烯D 1-丁烯答案：A解析：双键上的取代基越少，电子云密度越大，越容易发生亲电加成反应。
乙烯双键上没有取代基，电子云密度最大，最容易发生亲电加成反应。
4、下列化合物中，具有手性的是（）A 2-氯丁烷B 1-氯丁烷C 2-氯-2-甲基丙烷D 氯甲烷答案：A解析：手性是指一个物体不能与其镜像重合的性质。
2-氯丁烷中的碳原子连接了四个不同的基团，具有手性。
5、下列化合物进行硝化反应时，反应活性最大的是（）A 苯B 甲苯C 硝基苯D 氯苯答案：B解析：甲基是活化基团，能使苯环活化，增强其反应活性。
硝基和氯是钝化基团，会降低苯环的反应活性。
所以甲苯的硝化反应活性最大。
二、填空题1、按次序规则，将下列基团由大到小排列：—CH(CH₃)₂、—CH₂CH₂CH₃、—CH₂CH₃、—CH₃。
（）答案：—CH(CH₃)₂＞—CH₂CH₂CH₃＞—CH₂CH₃＞—CH₃解析：根据次序规则，原子序数大的基团优先。
对于相同原子的基团，原子量大的优先。
比较碳原子所连的其他原子，原子序数越大，基团越大。
2、写出下列化合物的名称：（CH₃)₂CHCH₂CH(CH₃)₂（）答案：2,4-二甲基戊烷解析：选择最长的碳链为主链，从离支链近的一端开始编号，按照取代基位置、个数、名称的顺序书写名称。
3、苯环上发生亲电取代反应时，第二类定位基（间位定位基）有（）。
考博-有机化学实验考试题一含答案
有机化学实验考试题一一、辨认仪器1．图1所绘为有机化学实验室常用的玻璃仪器和瓷质仪器，试写出各仪器的名称。
2．图2为目前应用较为广泛的几件微型有机化学实验仪器，试写出各仪器的名称。
3.图3为有机化学实验室常用的金属仪器、器具和小型机电仪器，试写出各仪器的名称：4．图4为实验室常用的水泵减压蒸馏装置，试写出装置中仪器A.B.C.D.E.G..H.I. K.L.M.N的名称。
二、名词解释1.熔程——2.硬板——3.硅胶GF254——4.前馏份——5.固定相——6.中度真空——7.简单蒸馏——8.J.Am.Chem.Soc.——9.液泛——10.吸水容量——11.PTC催化剂——12.引发剂——13.增塑剂——14.Rf值——15.理论塔板数——16.回流比——17.升华——18.干燥效能——19.淋洗剂——20.固定相——21.溶液聚合——22.本体聚合——三、选择答案（默读下列各命题并从所给答案中选取正确的一个，写出它的序号（多选以选错计。
）1.从手册中查得五种易燃气体或易燃液体的蒸气的爆炸极限（体积％）分别为：(A)二硫化碳1.3～50.0；(B)乙醚1.85～36；(C)氢气4～74；(D)一氧化碳12.5～74.2；( E )乙炔2.5～80.0。
则其中爆炸危险性最大的是（）。
2.从手册中查得五种有机化合物的LD50(mg / kg, Orally in mice)分别为：(A)二甘醇16980；(B )叔丁醇3500；(C)三乙胺460；(D) 2,4-二硝基苯酚30；(E)丙烯醛46。
则其中急性毒性最大的是（）。
3.从手册中查得五种有机化合物的TLV (mg / kg )值分别为：(A) 溴仿0.5；(B) 草酸1.0； (C) 2-丁烯醛2；(D) 碘甲烷5；(E)苯10。
则其中慢性毒性最大的是（）。
4.从手册中查得五种有机化合物的闪点(Flash Point，℃)分别为：(A)二甘醇124； (B )叔丁醇10；(C)甲苯4.4；(D)四氢呋喃－14；(E)正戊烷－49。
有机化学考研资料
有机化学考研资料2有机化学试题库（一）1. 试比较下面三种化合物与CH3ONa 发生SN 反应的相对活性。
A.NO 2CH 2ClB.NO 2CH 3BrC.NO 2CH 3F2. 比较下面三种化合物发生碱性水解反应的相对活性。
A.B.C.CH 3CH =CHCH 2BrCH 3CH 2CH 2BrCH 3CCH 2Br =O3. 下面三种化合物一硝化时，所得间位产物的多少次序如何？A.B.C.C 6H 5CH 3C 6H 5CHCl 2C 6H 5CCl 34. 下面三种化合物分子的偶极矩大小的次序如何？A.B.CH 3C.CH 32ClCH 35. 下面三种化合物与一分子HBr 加成的反应活泼性大小次序如何？A.B.C.PhCH =CH 2p - O 2NC 6H 4CH=CH 2p - CH 3C 6H 4CH=CH 26. 甲基环戊烷的一氯代产物中哪个有对映异构体？7. 下面三种化合物发生消除HBr 的反应活化能大小次序如何？A.3B.C.Br8. 下列各化合物发生亲核取代反应是按SN1机理还是SN2机理进行的？A.C 6H 5CH 2BrB.(C 6H 5)2CHBrC.C 6H 5COCH 2BrD.写出下面反应的反应机理：CH =CH 2+=CH CH 33H+33333用化学方法鉴别下列化合物：A.B.2ClC.D.E.F.合成下列化合物：由苯合成Ph2C ＝CH2（其它试剂任选）。
由甲苯合成2-硝基-6-溴苯甲酸。
完成下列反应：1.V 2O 5 , 380 C 。
O 2[ A ]PhCH 3AlCl 3H 3O+[ B ][ C ]2.HCHO , HCl2[ D ][ E ]H 2O 2+ +[ F ]3.PhC +CH 3CH 2MgBr [ G ]PhCH 2Cl [ H ]Na , NH 3[ I ]HBr ROOR[ J ][ K ](1) CO 2(2) H 3O +[ M ]化合物A 、B 、C 、D 的分子式都是C10H14，它们都有芳香性。
有机化学考研超强总结(知识点精要例题)
蒸馏法
萃取法
结晶法
色谱法
利用物质沸点的不同，通过加热和冷 凝的方法将不同沸点的物质分离。
通过控制温度等条件使物质在溶剂中 结晶析出，再通过过滤和洗涤得到纯 品。
有机化合物的结构鉴定方法
核磁共振波谱法
通过分析原子核自旋磁矩的共振信号，确 定物质分子结构中的氢原子类型和数目。
有机合成
通过一系列有机反应，将 简单原料转化为复杂有机 化合物的过程。
有机化学中的键与分子结构
共价键
原子之间通过共享电子形 成的化学键，决定了分子 的基本结构。
分子轨道
分子中的电子在运动过程 中所处的空间位置，决定 了分子的电子结构和性质。
分子构型
分子中原子的排列方式， 决定了分子的立体结构和 性质。
烷烃的取代反应机理
自由基取代反应
在光、热或自由基引发剂的作用 下，烷烃分子中的氢原子被其他 基团取代。
离子型取代反应
烷烃在强酸或强碱的作用下，先 形成碳正离子或碳负离子，然后 与试剂发生取代反应。
协同反应
烷烃在某些条件下，可以经过过 渡态直接进行取代反应，不需要 经过自由基或离子中间体。
烯烃的加成与消除反应机理
A 红外光谱法
通过分析物质对红外光的吸收特征， 确定物质中存在的官能团和化学键 的类型。
B
C
D
X射线衍射法
通过分析X射线在晶体中的衍射现象，确 定物质分子中原子的排列方式和空间构型。
质谱法
通过分析带电粒子在电场和磁场中的运动 规律，确定物质分子量和官能团的结构信 息。
05
有机化学考研例题解析
有机化学选择题解析
有机化学考研复习笔记整理(分专题汇总)
有机化学--------考研笔记整理（分专题汇总）第一篇基础知识一、关于立体化学1.无对称面1.分子手性的普通判据2.无对称中心3.无S4 反轴注：对称轴Cn不能作为判别分子手性的判据2. 外消旋体（dl体或+/-体）基本概念 1.绝对构型与相对构型2.种类：外消旋化合物/混合物/固体溶液基本理论非对映体差向异构体端基差向异构体内消旋体（meso-）e.g 酒石酸举例名词解释可能考察的：相对/绝对构型对映体/非对映体外消旋体潜不对称分子/原手性分子差向异构体3.立体异构部分⑴含手性碳的单环化合物：判别条件：一般判据无S1 S2 S4 相关：构象异构体ee aa ea ae构象对映体主要考查：S1=对称面的有无相关实例：1.1,2-二甲基环己烷1,3二甲基环己烷1，4二甲基环己烷⑵含不对称原子的光活性化合物N 稳定形式S P 三个不同的基团⑶含手性碳的旋光异构体丙二烯型旋光异构体 1.狭义c c c条件：a b 两基团不能相同2.广义：将双键看成环，可扩展一个或两个c c c联苯型旋光异构体（阻转异构现象- 少有的由于单键旋转受阻而产生的异构体）构型命名方法：选定一环，大基团为1，小基团为2.另一环，大集团为3，将其小基团转到环后最远处。
⑷含手性面的旋光异构体分子内存在扭曲的面而产生的旋光异构体，e.g 六螺苯4.外消旋化的条件⑴若手性碳易成碳正离子、碳负离子、碳自由基等活性中间体，该化合物极易外消旋化。
⑵若不对称碳原子的氢是羰基的-H，则在酸或碱的作用下极易外消旋化。
含多个不对称碳原子时，若只有其中一个碳原子易外消旋化，称差向异构化。
5.外消旋化的拆分化学法酶解法晶种结晶法柱色谱法不对称合成法：1.Prelog规则—一个分子得构象决定了某一试剂接近分子的方向，这二者的关联成为Prelog规则.2.立体专一性：即高度的立体选择性6.构象中重要作用力非键连的相互作用：不直接相连的原子间的作用力。
(由于受别的相连原子之间相互连接而造成空间上的限制而引起的范德华力)扭转张力：偏离最稳定形式而存在，具有恢复构象的能力----源于范德华力转动能垒:稳定构象变成不稳定构象所需要的能量。
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OH NO2
⑤
CH3
CH3 NO2
I
CH3
HNO3 H2SO4
CH3 NO2
(NH4)2S
NO2
CH3
KI
NO2
I
CH3 NO2 NaNO2 / HCl
NH2
CH3 NO2
+
N2Cl
⑥ CH3 NO2
CHO
Br
Br
Cl
F
4、偶氮化合物的合成
O2N
Cl
NN
OH
重氮组分：
O2N
偶合组分：
Cl
+
N2Cl
CH2COOH
④
CH2(COOC 2H5)2
COOH
CH2(COOC 2H5)2 2NaOC2H5 BrCH2CH2CH2CH2Br
COOC2H5 COOC2H5
-
稀 OH
+
H3O
COOH COOH
COOH
2.胺类化合物的合成
一、硝基化合物还原
二、卤代烃或醇的胺解
胺
的
三、醛或酮的氨化还原
合
成 方
N
C6H5
O
O
+ 1 H2O
H+
HOCH2CH2CH2COOH
2.写出下列反应的机理
① (CH3)2CHCHCH3
HBr
OH
？
(CH3)2CHCHCH3
+ H
(CH3)2CHCHCH3 _ H2O
+ (CH3)2CH C
CH3
+
OH
OH2
H
+
重排
(CH3)2CH C CH3
H
Br
+ (CH3)2C CH2CH3
④:
CN
CH2NH2
CN
+
CN
H2 / Ni
CH2NH2
3、取代苯的合成
NH2
①
COOH
Br
Br
NH2
Br2 1 H2O
CuCN / KCN Br
Br
NH2
Br
Br NaNO2 / HCl Br
Br CN
Br 1 H2O Br
COOH Br
+
N2X Br
Br
Br
Br
②
NH2
Br
Br
Br
NH2
Br2
CH3COOCH2CH3 + HCl
RNH2 + (R'CO)2O
RNHCOR' + R'COOH
+
N2Cl
Cl
pH=8～10 +
OH
Cl NN
HO
H3C CH OH + SOCl2
C2H5
H3C CH Cl + SO2 + HCl C2H5
+ CH3COONO2
N
N
NO2
C6H5Li N
+ LiH
CH3 C CH3 CH3
CH3
CH2
CH3 C CH3 CH3
5.化合物A（C8H17N）的核磁共振谱图上无双重峰，它与2mol碘甲 烷反应，再与湿的氧化银反应，热解产生中间体B（C10H21N）,B 进一步甲基化转变成氢氧化物，再热解生成三甲胺、1，5-辛二烯 和1，4-辛二烯的混合物。试推断A和B的结构。
Br
1 H2O
H3PO2 Br
NH2 Br NaNO2 / HX Br
Br
Br + N2 + X
+
N2X Br
Br
Br
NO2
③
Br
Br
Br
Br
OH
④
Br
HNO3 H2SO4
NO2
Br2 FeBr3
NO2 Fe / HCl
Br
NaNO2 / H2SO4
+_ N2HSO4
Br
1 H2O
OH Br
NH2 Br
H3C
SO2NHR
H3C
SO2NR2
R3N 不反应，固体
过滤
NaOH
Na
-
H3C
SO2 NR （溶）
HCl
过滤
OH RNH2
-
H3C
SO2 NR（2 不溶）
HCl
OH R2NH
鉴别、分离伯、仲、叔胺
分离题
①如何分离苯和噻吩？ ②如何分离邻硝基苯酚和对硝基苯酚？ ③如何除去甲苯中的少量吡啶
用稀盐酸洗涤，吡啶成盐溶于盐酸中，与甲苯分层得以分离
如何除去吡啶中少量的六氢吡啶
加入H3C
N
N
H
SO2Cl 六氢吡啶生成磺酰胺沉淀， 过滤可除去。
或利用吡啶与六氢吡啶碱性的差异与酸反应除去。
四、推导结构练习题：
1.某化合物A,只含有C、H、O三种元素。A用浓硫酸于180℃处 理时给出一个烯烃B，B氧化后生成2-甲基丁烷。A在核磁共振 谱的高场处显示一个单峰（9H）,在较低场处有一个单峰 （2H） ，在低场处还有一个单峰（1H） 。试推导A和B的构造。
COOH CH2 CH COOH
CH2CH2COOH
③
CH2(COOC 2H5)2
HOOCCH2 CH2COOH
CH2(COOC 2H5)2 C2H5ONa BrCH2COOC2H5 CH(COOC2H5)2
CH2COOC2H5
-
稀 OH
+ COOH H3O CH COOH
HOOCCH2 CH2COOH
NO2
OH
5.喹啉及其衍生物的的合成
CH3
①
HOOC
N
CH3
HOOC
HOOC CH3CH=CHCHO
NH2
H2SO4 ,C6H5NO2
N CH3
②
H3C
CH3 NH2 NO2
HOOC
CH2=CHCHO
N NO2 H3C
H2SO4 ,C6H5NO2
N NO2
③
NH2
N
CH3
NO2
6、醛酮与格式试剂亲核加成制备醇
OH
A:
H3C C CH2 CH CH2
OOCCH3
B:
H3C C CH2 CH CH2
O
C:
H3C C CH2 COOH
3.芳烃A（C8H10），在AlCl3存在下与乙酰氯反应，生成单一产 物B（C10H12O），B能与羟胺盐酸盐反应，生成两中异构的肟C 和D（C10H13NO）.将C用浓硫酸处理得到酰胺E （C10H13NO）,而 D在相同条件下处理则转变为异构的酰胺F。如将F 进行碱性水 解，可得到2，5-二甲基苯胺。试写出A-F的结构式。
PBr3
H2 / Ni
NaCN CH3CH2CH2CH2Br
CH3CH2CH2CH2CN
③相同碳数胺的合成
CH3CH CH2
CH3CH CH3 NH2
CH3CH
1 H2O
CH2
H+
CH3CH CH3 OH
CrO3
N
CH3C CH3 O
NH3
H2 / Ni CH3C CH3
CH3CH CH3
NH
NH2
H+
Mg
ClMgCH2CH2CH2OC(CH3)3 CH3CHO H+
CH3CCH2CH2CH2OH O
H2SO4 ,H2O
CH3CHCH2CH2CH2OC(CH3)3 Na2Cr2O7 OH
CH3CHCH2CH2CH2OC(CH3)3 O
9:
OH
CH3CH2O
CH2CH2OH
OH
10:
OH CH3 CH CH CH2
四、含C-N重键化合物的还原
法
五、酰胺降级反应
六、盖布瑞尔合成法
①减少一个碳的胺的合成
CH3CH2CH2CH2OH
CH3CH2CH2NH2
KMnO4 H+
Br/NaOH
NH3
CH3CH2CH2COOH
CH3CH2CH2CONH2
②增加一个碳的胺的合成
CH3CH2CH2CH2OH
CH3CH2CH2CH2CH2NH2
邻位二醇 HIO4 + AgNO3 白色沉淀
2.酚的鉴别 溴水，或三氯化铁溶液
3. 醛、酮的鉴别 托伦试剂可氧化脂肪醛和芳香醛。 斐林试剂只氧化脂肪醛。
2，4-二硝基苯肼是常用的鉴别羰基的试剂
4. 伯、仲、叔胺的鉴别
（Hinsberg 反应）
RNH2
R2NH + H3C
SO2Cl
R3N
对甲基苯磺酰氯
A:
CH3
H3C C CH2OH
CH3
B:
H3C C C CH3 CH3
H2C
C CH2 CH3 CH3
2.化合物A（C5H10O）能使高锰酸钾溶液褪色，可同乙酰氯 作用生成醋酸酯B （C7H12O2） ；B也能使高锰酸钾溶液褪色； 进行氧化反应时，A生成酸C, C迅速失去CO2并生成丙酮。试 确定A～C的构造。
CN
P354
③
H+
HO CH2 CH2 CH2 CH2 CHO
OH O
H+
HO CH2 CH2 CH2 CH2 CHO
+
OH HOCH2CH2CH2CH2C H
_ H+
+ OH O H
OH O
④:
1 H2O
O
_
C CH3