苯酚的特性

苯酚的特性

王晓波

林东一中化学教研组，赤峰市，内蒙古，中国025450纯净的苯酚是无色晶体，暴露在空气中会因部分氧化而呈粉红色，苯酚具有特殊气味，熔点43℃。苯酚易溶于乙醇等有机溶剂。常温下，苯酚在水中的溶解度不大（9.3g），当温度高于65℃时，能与水混溶。苯酚的化学性质很多，在苯酚的化学性质中，其弱酸性特别引人注目。现就酚羟基的弱酸性讲予师生，以供参考和借鉴！

在苯酚分子中，苯环影响了与其相连的羟基上的氢原子，使它比H2O分子更容易电离出H＋，表现出一定的酸性。同时在苯酚分子中，羟基影响了与其相连的苯基上的氢原子，使邻、对位的氢原子更活泼，更容易被其他原子或原子团所取代。

一、苯酚不是酸而是酚类物质

苯酚俗称石炭酸，那么其溶液能否使指示剂变色？它属于哪一类物质？就此进行了几组对比试验。

苯酚具有酸性，C6H5OH C6H5O－＋H＋或OH+H2O O

+H3

O+

_

①配制1.0mol/L的苯酚水溶液，取一定量的苯酚溶液，加入适量的钠块，收集产生的气体。经检验该气体是氢气。其对应的化学方程式为：2C6H5OH＋2Na→2C6H5ONa＋H2↑

②配制1.0mol/L的苯酚水溶液，取一定量的苯酚溶液，逐滴加入稀的氢氧化钠溶液。液体变澄清，并产生热量。其对应的化学方程式为：C6H5OH＋NaOH→C6H5ONa＋H2O

③取适量纯净的苯酚晶体于试管中，微热使其熔化为溶液，滴入5滴石蕊试液，溶液颜色仍无变化。

④在苯酚的稀溶液中滴入FeCl3溶液，溶液立即变为紫色。其对应的化学方程式为：C6H5OH＋Fe3+→[Fe(C6H5O)6]3－＋6H+

⑤在苯酚的水溶液中逐滴加入2—5滴浓溴水，溶液出现白色沉淀。其对应的化学方程式为：

OH+3Br2

Br

OH

Br+3HBr

↓

苯酚不能使指示剂变色，从而确定苯酚不是酸类物质，只是具有酸性。它应该属于一类新物质，通过④⑤确定是酚类物质。

二、苯酚不与弱碱反应

苯酚分子的溶液呈现出一定的酸性，向苯酚水溶液中分别加入浓氨水、氢氧化铜、氢氧化铁粉末，三组实验的溶液均无任何变化，且固体粉末基本不明显变化。

三、苯酚与含氧酸酐的酯化反应

酚与醇不同，它与有机羧酸直接酯化生成酯的平衡常数非常小，而且苯酚的羟基较醇类的羟基弱一些，容易形成共轭，那么怎么通过酚类物质来制备酚酯呢？常用方法是利用酚在酸（硫酸、磷酸）或碱（碳酸钾、吡啶）的催化下，与酰氯或酸酐反应形成酯。而不能通过酸和苯酚的酯化反应来制备酚酯。醋酸苯酚酯合成的化学方程式为：

OH

+CH3COOCOCH O C

O

CH3

+

CH3COOH

四、酸性比较小结

通过电离平衡常数的对比，以及对平时学习的总结和积累，得出酸性强弱的顺口溜为：亚硫磷酸氢氟酸，甲酸苯甲酸醋酸，碳酸氢硫次氯酸，氢氰后面石炭酸（酸性强弱：H2SO3>H3PO4>HF>HCOOH>C6H5COOH>CH3COOH>H2CO3>H2S>HClO>HCN>C6H5OH）由上述的实验和电离平衡常数，石炭酸的酸性最弱，弱的不能使指示剂变色，不能与弱碱发生化学反应。

五、实例

等量的有机物A,其结构简式为：

CH2CHO

CH2COOH

CH2OH

HO

O

C

H3C

（1）分别与足量的Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3、新制的Cu(OH)2、银氨溶液充分反应，理论上消耗这三种物质的物质的量之比为：

（2）分别与足量的H2和Br2水反应，消耗H2、Br2水的物质的量之比为：

解析：有机物A属于烃的衍生物，其分子结构中存在的官能团有：酚羟基、醇羟基、醛基、羧基和酯基。与Na反应的物质类别：醇、酚、羧酸；与NaOH反应的物质类别：酚、羧酸；与Na2CO3反应的物质类别：酚、羧酸；与NaHCO3反应的物质类别：羧酸。在该有机化合物中能与新制Cu(OH)2反应的官能团是醛基和羧基，而酚羟基虽然具有一定的酸性，但是酸性太弱不能和弱碱反应。银氨溶液只能和醛基反应。酯基水解反应不消耗酸和碱，只是在碱性条件下水解，生成的羧酸与碱反应消耗碱液。

与H2和Br2水反应时，要考虑H2的加成和Br2水的取代和氧化反应。在研究H2与C=O 双键加成时，H2不能与羧基和酯基加成。

根据以上分析，设有机物A的物质的量为1mol,消耗的Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3、新制的Cu(OH)2、银氨溶液的物质的量分别为3mol、4mol、1.5mol、1mol、3 mol、2mol 与H2和Br2水反应时，H2只发生加成反应消耗4mol，而Br2水既有取代反应又发生氧化反应，取代1mol、氧化1mol（RCHO+Br2+H2O→RCOOH+2HBr），共消耗4mol，故消耗H2和Br2的物质的量分别为4mol、1mol。

答案：（1）6:8:3:2:6:4 （2）4:1

名师点睛：结构决定性质，有机物的官能团能反映一类物质的结构和性质。研究有机化学，主要抓住有机物的官能团，从官能团入手，将反应类型与官能团相联系，利用特殊到一般的学习规律来学习有关物质。有机化学中，同一类物质中各个物质间的物理性质存在一定的差异，但是化学性质是相似的。