苯甲苯苯酚的分子结构及典型性质的比较教案

教学过程

一、复习预习

1.复习苯及苯的同系物的相关概念

2.复习苯酚的相关概念及性质

二、知识讲解

考点1：苯、甲苯、苯酚、分子结构的比较

1.苯、甲苯、苯酚、分子结构

（1）苯：苯的分子式为C6H6，结构式为结构简式为或。（2）甲苯：甲苯的分子式为C7H8，结构简式为。

（3）苯酚：苯酚的分子式为C6H6O,结构简式为OH

。

2.苯、甲苯、苯酚、分子结构中的异同

相同点：苯、甲苯、苯酚在分子结构中都含有苯环。

不同点：苯与甲苯属于同系物，甲苯与苯酚由于苯环上的取代基不同而分属不同分支。

考点2：苯、甲苯、苯酚物理性质的比较

苯（甲苯）：无色带有特殊气味的液体，有毒，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水小。

苯酚：无色、有特殊气味晶体（易被氧化呈现粉红色）常温时微溶于水，70℃时与水互溶，易溶于乙醇等有机溶剂，苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性。

考点3： 苯、甲苯、苯酚化学性质的比较

1.取代反应：

苯：苯的取代反应取代的都是苯环上的H

−→−+Fe 2Br H B r +

2C 60SO H 242NO HO 。浓−−−→−-+O H 2+

甲苯：与液溴反应中，在光照条件下取代的是连接苯环烃基上的H ；

而在催化剂条件下则取代的是苯环上的H 。

苯酚：苯酚与液溴及硝化反应反应取代的是苯环上的H ；

＋3B r 2

B r ↓＋3HB r

+-2

NO HO 3O

2

与氢氧化钠反应则是取代的是酚羟基上的H

NaOH O

H 2

在酯化反应中，充当醇的角色取代的是酚羟基上的H ，充当酸的角色是整个酚羟基被取代 C 6H 50H + CH 3COOH

C 6H 5OOCCH 3 + H 2O C 6H 5OH +CH

3

OH

C 6H 5OOCH 3 + H 2O

2.加成反应

苯、甲苯、苯酚在加成反应中均在苯环上加成 ∆−−→−+催化剂2H 3

OH 3H 2催化剂

OH

(环己醇)

3.氧化反应

苯、甲苯、苯酚均可以再空气中燃烧，产生明亮的火焰和浓烈的黑烟。

2C 6H 6+15O 2 −−→

−点燃

12CO 2+6H 2O C 7H 8+ 9O 2 −−→−点燃 7CO 2+4H 2O 2C 6H 5OH +14O 2−−→

−点燃

12CO 2+6H 2O 甲苯和苯酚均可被酸性高锰酸钾氧化生成苯甲酸

苯酚被酸性高锰酸钾氧化主要生成对苯醌， 在空气中缓慢氧化的产物也是苯醌，有邻苯醌和对苯醌。以邻苯醌（粉红色）为主。 如果酸性条件下再高锰酸钾加热，苯环被羟基活化后，苯环自己被氧化，成甲酸，继续生成CO 2。

4.特殊性质

苯酚的显色反应

苯酚跟FeCl 3溶液作用显紫色，利用这一反应可以检验苯酚的存在，也是酚类物质的特征反应。

6C 6H 5OH ＋Fe Fe(C 6H 5O)6］3－

＋6H +

三、例题精析

【例题1】下列说法正确的是（）

A．苯和乙酸乙酯都能发生取代反应

B．聚乙烯和乙烯互为同分异构体

C．煤油是煤干馏的产物之一

D．淀粉、纤维素和蛋白质水解都生成葡萄糖

【答案】A

【解析】A．苯可与溴在铁催化下发生取代反应生成溴苯，乙酸乙酯的水解属于取代反应，故A正确；

B．聚乙烯和乙烯分子式不同，故不是同分异构体，故B错误；

C．煤油是石油分馏产品，煤干馏得到煤焦油，故C错误；

D．淀粉、纤维素水解都得到葡萄糖，蛋白质水解得到氨基酸，故D错误．

故选A．

【例题2】下列与有机物的结构、性质有关的叙述正确的是（）

A．苯、油脂均不能使酸性KMnO4溶液褪色

B．聚酯纤维、有机玻璃、光导纤维都属于有机高分子材料 C．乙醇可以被氧化为乙酸，二者都能发生取代反应

D．淀粉和蛋白质均可作为生产葡萄糖的原料

【答案】C

【解析】A．苯不能使酸性高锰酸钾褪色，不饱和油脂中含有C=C官能团，可与酸性高锰酸钾发生氧化还原反应而使高锰酸钾褪色，故A错误；

B．光导纤维的主要成分是二氧化硅，所以光导纤维不属于有机高分子材料，聚酯纤维、有机玻璃属于有机高分子材料，故B错误；

C．乙醇可以被氧化为乙酸，乙醇含有-OH，乙酸含有-COOH，二者都能发生取代反应，故C正确；

D．蛋白质的水解产物是氨基酸，不能生产葡萄糖，淀粉水解生成葡萄糖，则淀粉可作为生产葡萄糖的原料，故D错误.

故选：C．

【例题3】下列物质中不能与苯酚发生反应的是（）

A．Na2CO3 B．NaHCO3C．NaOH D．FeCl3

【答案】B

【解析】A．苯酚溶液显酸性，但酸性小于碳酸但大于HCO3-，所以苯酚能和碳酸钠反应生成苯酚钠和碳酸氢钠，故A不选；

B．苯酚溶液显酸性，但酸性小于碳酸但大于HCO3-，所以苯酚和碳酸氢钠不反应，故B选；

C．苯酚溶液显酸性，能和氢氧化钠反应生成苯酚钠和氢气，故C不选；

D．苯酚和氯化铁溶液发生显色反应，故D不选；

故选B．

【例题4】进行下列实验时，观察到实验现象与下列描述不符的是（）

A．苯酚溶液中加入FeCl3溶液，溶液呈紫色

B．苯酚饱和溶液中加入少量稀溴水，有白色沉淀生成

C．铝片投入硫酸铜溶液中，铝片表面有紫红色物质沉积，溶液中可能出现黑色物质

D．苯酚钠溶液中通入过量的CO2气体，溶液变浑浊