苯甲苯苯酚的分子结构及典型性质的比较教案

教学过程一、复习预习1.复习苯及苯的同系物的相关概念2.复习苯酚的相关概念及性质二、知识讲解考点1：苯、甲苯、苯酚、分子结构的比较1.苯、甲苯、苯酚、分子结构（1）苯：苯的分子式为C6H6，结构式为结构简式为或。

（2）甲苯：甲苯的分子式为C7H8，结构简式为。

（3）苯酚：苯酚的分子式为C6H6O,结构简式为OH。

2.苯、甲苯、苯酚、分子结构中的异同相同点：苯、甲苯、苯酚在分子结构中都含有苯环。

不同点：苯与甲苯属于同系物，甲苯与苯酚由于苯环上的取代基不同而分属不同分支。

考点2：苯、甲苯、苯酚物理性质的比较苯（甲苯）：无色带有特殊气味的液体，有毒，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水小。

苯酚：无色、有特殊气味晶体（易被氧化呈现粉红色）常温时微溶于水，70℃时与水互溶，易溶于乙醇等有机溶剂，苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性。

考点3： 苯、甲苯、苯酚化学性质的比较1.取代反应：苯：苯的取代反应取代的都是苯环上的H−→−+Fe 2Br H B r +2C 60SO H 242NO HO 。

浓−−−→−-+O H 2+甲苯：与液溴反应中，在光照条件下取代的是连接苯环烃基上的H ；而在催化剂条件下则取代的是苯环上的H 。

苯酚：苯酚与液溴及硝化反应反应取代的是苯环上的H ；＋3B r 2B r ↓＋3HB r+-2NO HO 3O2与氢氧化钠反应则是取代的是酚羟基上的HNaOH OH 2在酯化反应中，充当醇的角色取代的是酚羟基上的H ，充当酸的角色是整个酚羟基被取代 C 6H 50H + CH 3COOHC 6H 5OOCCH 3 + H 2O C 6H 5OH +CH3OHC 6H 5OOCH 3 + H 2O2.加成反应苯、甲苯、苯酚在加成反应中均在苯环上加成 ∆−−→−+催化剂2H 3OH 3H 2催化剂OH(环己醇)3.氧化反应苯、甲苯、苯酚均可以再空气中燃烧，产生明亮的火焰和浓烈的黑烟。

2C 6H 6+15O 2 −−→−点燃12CO 2+6H 2O C 7H 8+ 9O 2 −−→−点燃 7CO 2+4H 2O 2C 6H 5OH +14O 2−−→−点燃12CO 2+6H 2O 甲苯和苯酚均可被酸性高锰酸钾氧化生成苯甲酸苯酚被酸性高锰酸钾氧化主要生成对苯醌， 在空气中缓慢氧化的产物也是苯醌，有邻苯醌和对苯醌。

以邻苯醌（粉红色）为主。

如果酸性条件下再高锰酸钾加热，苯环被羟基活化后，苯环自己被氧化，成甲酸，继续生成CO 2。

4.特殊性质苯酚的显色反应苯酚跟FeCl 3溶液作用显紫色，利用这一反应可以检验苯酚的存在，也是酚类物质的特征反应。

6C 6H 5OH ＋Fe Fe(C 6H 5O)6］3－＋6H +三、例题精析【例题1】下列说法正确的是（）A．苯和乙酸乙酯都能发生取代反应B．聚乙烯和乙烯互为同分异构体C．煤油是煤干馏的产物之一D．淀粉、纤维素和蛋白质水解都生成葡萄糖【答案】A【解析】A．苯可与溴在铁催化下发生取代反应生成溴苯，乙酸乙酯的水解属于取代反应，故A正确；B．聚乙烯和乙烯分子式不同，故不是同分异构体，故B错误；C．煤油是石油分馏产品，煤干馏得到煤焦油，故C错误；D．淀粉、纤维素水解都得到葡萄糖，蛋白质水解得到氨基酸，故D错误．故选A．【例题2】下列与有机物的结构、性质有关的叙述正确的是（）A．苯、油脂均不能使酸性KMnO4溶液褪色B．聚酯纤维、有机玻璃、光导纤维都属于有机高分子材料 C．乙醇可以被氧化为乙酸，二者都能发生取代反应D．淀粉和蛋白质均可作为生产葡萄糖的原料【答案】C【解析】A．苯不能使酸性高锰酸钾褪色，不饱和油脂中含有C=C官能团，可与酸性高锰酸钾发生氧化还原反应而使高锰酸钾褪色，故A错误；B．光导纤维的主要成分是二氧化硅，所以光导纤维不属于有机高分子材料，聚酯纤维、有机玻璃属于有机高分子材料，故B错误；C．乙醇可以被氧化为乙酸，乙醇含有-OH，乙酸含有-COOH，二者都能发生取代反应，故C正确；D．蛋白质的水解产物是氨基酸，不能生产葡萄糖，淀粉水解生成葡萄糖，则淀粉可作为生产葡萄糖的原料，故D错误.故选：C．【例题3】下列物质中不能与苯酚发生反应的是（）A．Na2CO3 B．NaHCO3C．NaOH D．FeCl3【答案】B【解析】A．苯酚溶液显酸性，但酸性小于碳酸但大于HCO3-，所以苯酚能和碳酸钠反应生成苯酚钠和碳酸氢钠，故A不选；B．苯酚溶液显酸性，但酸性小于碳酸但大于HCO3-，所以苯酚和碳酸氢钠不反应，故B选；C．苯酚溶液显酸性，能和氢氧化钠反应生成苯酚钠和氢气，故C不选；D．苯酚和氯化铁溶液发生显色反应，故D不选；故选B．【例题4】进行下列实验时，观察到实验现象与下列描述不符的是（）A．苯酚溶液中加入FeCl3溶液，溶液呈紫色B．苯酚饱和溶液中加入少量稀溴水，有白色沉淀生成C．铝片投入硫酸铜溶液中，铝片表面有紫红色物质沉积，溶液中可能出现黑色物质D．苯酚钠溶液中通入过量的CO2气体，溶液变浑浊【答案】B【解析】A．苯酚溶液和氯化铁溶液发生显色反应而使混合溶液呈紫色，故A正确；B．苯酚和溴发生取代反应生成三溴苯酚，三溴苯酚易溶于苯酚，所以看不到白色沉淀，故B错误；C．铝和铜离子发生置换反应生成铜，铝、铜和电解质溶液构成原电池，铝失电子生成铝离子，水得电子生成氢气，同时生成氢氧根离子，氢氧根离子和铜离子反应生成氢氧化铜沉淀，反应过程中放出大量的热，使生成的氢氧化铜分解成黑色的氧化铜和水，所以铝片表面有紫红色物质沉积，溶液中可能出现黑色物质，故C正确；D．苯酚钠和二氧化碳、水反应生成苯酚和碳酸氢钠，苯酚钠不易溶于水，所以溶液变浑浊，故D正确；故选B．四、课堂运用【基础】1.下列有机物中既能发生取代反应，也可发生加成反应，还能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是（）A．乙烷 B．乙醇 C．甲苯 D．乙烯2.下列关于有机物的说法正确的是（）A．苯分子中既含有碳碳单键，又含有碳碳双键B．CH4与C4H10一定为同系物C．乙酸分子中不存在非极性共价键D．淀粉、油脂、蛋白质都是天然高分子化合物答案及解析：1.C 解析：A、乙烷属于烷烃主要发生取代反应，故A错误；B、乙醇属于饱和一元醇不能发生加成反应，故B错误；C、甲苯属于芳香烃可以发生取代反应和加成反应，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故C正确．D、乙烯属于烯烃，含有碳碳双键能发生加成反应，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，不易发生取代反应，因此不符合题意，故D错误；故选C．2.B 解析：A．苯分子中碳碳键是介于单键和双键之间的独特的键，故A错误；B．同系物为结构相似，分子组成相差一个或若干个CH2原子团，CH4与C4H10都是烷烃，符合同系物的概念，故B正确；C．乙酸的结构简式为：CH3COOH，碳碳为同种原子形成的共价键，为非极性键，故C错误；D．糖类中的多糖，蛋白质是高分子化合物，油脂属于小分子化合物，故D 错误；故选B．【巩固】1.下列关于有机物的说法中正确的是（）A．甲苯、葡萄糖和聚丙烯均能使酸性高锰酸钾溶液褪色B．在鸡蛋白溶液中加入浓Na2SO4溶液，蛋白质的性质会改变并发生变性C．石油裂解和油脂皂化都有高分子生成小分子的过程D．分子式为C5H12O属于醇类的同分异构体有8种，一定条件下能被氧化成醛的醇有4种2.由实验事实得出的结论，其中正确的是（）A. AB. BC. CD. D答案及解析：1.C 解析：A、乙烷属于烷烃主要发生取代反应，故A错误；B、乙醇属于饱和一元醇不能发生加成反应，故B错误；C、甲苯属于芳香烃可以发生取代反应和加成反应，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故C正确．D、乙烯属于烯烃，含有碳碳双键能发生加成反应，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，不易发生取代反应，因此不符合题意，故D错误；故选C．C 解析：A、甲苯和溴水不反应，发生萃取褪色；甲苯与溴不能发生加成反应，故A错误；B、溴苯为无色油状液体难溶于水，褐色油状物是溶解了溴单质的溴苯；故B错误；C、羟基氢原子的活泼性不同，反应进行的剧烈程度不同，水是弱电解质，乙醇是非电解质；乙醇分子中的羟基氢原子不如水分子中的氢原子活泼，与钠反应的剧烈程度小，故C正确；D、二氧化硫的漂白性具有选择性，和不稳定性，滴有石蕊试液的SO2水溶液变红是因为二氧化硫和水反应生成亚硫酸显酸性，加热亚硫酸分解，二氧化硫挥发，红色褪去；故D错误；故选C．【拔高】1.对下列各项叙述的判断及理由正确的是（）A. AB. BC. CD. DA. AB. BC. CD. D答案及解析：1.A 解析：A．烃及烃的含氧衍生物燃烧产物都为二氧化碳和水，题中判断和理由都正确，故A正确；B．乙醇的酯化反应为取代反应，也可与氯化氢发生取代反应生成氯乙烷，故B 错误；C．淀粉和纤维素都数以高分子化合物，n介于较大范围之间，不确定，则n值不同，不是同分异构体，故C错误；D．乙烯和二氧化硫都可与酸性高锰酸钾发生氧化还原反应，应用氢氧化钠除杂，故D错误．故选A．2.A 解析：A、C=C、C≡C三键、醛基等都可以使溴的四氯化碳溶液褪色，故A错误；B、重铬酸钾（K2Cr2O7）有强氧化性，与乙醇混合，橙色溶液变为绿色，则Cr2O72-转化为Cr3+，乙醇被氧化为乙酸，则乙醇表现为还原性，故B正确；C、常温下，将二氧化碳通入苯酚钠溶液，溶液变浑浊，生成苯酚，反应符合复分解反应，说明碳酸和苯酚钠反应生成苯酚，所以酸性：碳酸＞苯酚，故C正确；D、苯酚溶液与溴水发生反应生成三溴苯酚，苯与溴水不反应，说明苯酚中苯环H原子比苯中活泼，苯酚中羟基苯环越羟基向连接，导致这种现象的原因是羟基影响了苯环的活性，故D正确；故选A．课程小结1、本节内容从生活出发，培养学生学习兴趣，由简单到复杂建立学生的自信心和学习兴趣。

让学生爱学习，想学习。

2．通过练习，引导学生自己归纳总结出相似结构的不同之处，培养学生谨慎、认真的习惯。

3．本讲内容重在应用，多引导学生进行一定量的练习，以熟悉并掌握相关应用。

课后作业【基础】1.苯是重要的有机化工原料．下列有关苯的叙述正确的是（）A．常温常压下，密度比水的小B．分子中含有3个碳碳双键C．不能在空气中燃烧D．能使酸性高锰酸钾溶液褪色2.下列关于苯的说法中，正确的是（）A．分子中含有3个C-C键和3个C=C键B．在空气中燃烧时产生较多的黑烟C．分子中C、H元素的质量比为6：1 D．通常状况下，易和氢气发生加成反应答案及解析：1.A 解析：A．根据苯的物理性质可知，苯的密度比水小，故A正确；B．苯分子中的碳碳键为一种介于单键和双键之间的独特键，故B错误；C．苯分子中只含有碳氢元素，能够燃烧，与氧气反应生成二氧化碳和水，故C错误；D．苯性质稳定，不能被酸性高锰酸钾氧化，故D错误；故选A。