铜催化C-N-C-O偶联合成N-芳基咪唑和苯并恶唑的催化体系研究
铜催化芳基卤代烃与咪唑的偶联反应资料
目录摘要: (2)关键词： (2)引言 (3)1 实验部分 (4)1.1 实验原理 (4)1.2 实验仪器及试剂 (4)1.3 实验步骤 (4)1.4 产物及产率 (5)2 结果与分析 (5)3 讨论 (6)3.1 本实验的优点 (6)3.2 实验中的注意事项 (6)相关产物谱图： (7)参考文献 (10)致谢 (10)铜催化芳基卤代烃与咪唑的偶联反应田小李化学化工学院应用化学专业 2008级指导老师：秦大斌摘要:某些过度金属可催化亲电性不饱和碳与含活泼氢的氮、氧、硫、碳原子直接成键，这种交叉偶联反应是现代有机合成中重要的手段之一，与钯、镍等过度金属相比，铜是一种廉价且毒性低的金属。
近年来，亚铜催化的碳杂偶联反应以其高效、低成本和易制备等优点被广泛研究并应用于工业生产、有机合成及生物活性分子的制备中。
用铜来催化这些交叉偶联反应不仅可以节省贵金属的消耗，降低成本，而且可以减少对环境的污染，促进绿色化学的发展。
偶联反应，是由两个有机化学单位进行某种化学反应而得到一个有机分子的过程.偶联反应又可分为交叉偶联和自身偶联反应。
进行偶联反应时，介质的酸碱性是很重要的。
在这里，我们研究了以亚铜为催化剂，在弱碱性条件下芳基卤代烃与咪唑的偶联反应，其产物为咪唑衍生物。
咪唑衍生物种类繁多，如烷基咪唑、硝基咪唑、苯并咪唑、吡啶并咪唑，其在农业，医药等领域都有广泛应用。
关键词：铜催化；偶联反应；咪唑衍生物Copper catalyzed aryl radical coupling reaction of alkyl halides withimidazoleLi TianxiaoSchool of Chemistry and Chemical Engineering Grade 2008 Instructor:Dabin QinAbstract:Some transition metal catalyzed electrophonic unsaturated carbon containing active hydrogen, nitrogen, oxygen, sulfur, carbon atoms directly bonded, this cross-coupling reaction is one of the important tool in modern organic synthesis, Compared with palladium,nickel and other transition metals, copper is a cheap and low toxic metal. In recent years, the cuprous-catalyzed C hybrid coupling reaction has been extensively studied and used in the preparation of industrial production, organic synthesis and biological activity of molecules because its high efficiency, low cost and ease of preparation and other advantages. Using copper to catalyze cross-coupling reaction can not only save precious metal consumption, reduce costs, but also can reduce environmental pollution, and promote the development of green chemistry.Coupling reaction is a chemical reaction process of an organic molecule composed of two organic chemistry units. The coupling reaction can be divided into the cross-coupling and coupling reaction. The medium pH is very important when the coupling reaction.Here, we studied the copper as catalyst, in the condition of weak alkaline aryl halogenated hydrocarbons and imidazole coupling reaction, their product is the imidazole derivatives. There are wide variety of imidazole derivatives, such as alkyl imidazole, nitroimidazole, benzimidazole, pyridine and imidazole, which are widely used in agriculture, medicine and other fields.Key words:Copper catalysis, coupling reaction, sulfonated derivatives引言有机含氮化合物(即分子中含有C—N 键的有机化合物)是一类非常重要的化合物, 它不仅广泛存在于各类具有生理活性的天然产物、药物中, 也是诸多化工材料的重要组分, 有些更是生命活动不可缺少的物质. 因此在一些结构简单的含氮化合物基础上构建新的C—N键对这类化合物的合成显得尤为重要, 而对这一领域的研究也一直是有机化学的热点之一.Ullmann[1]在1903年首次提出了铜盐催化的芳香卤代物与胺反应合成二芳基胺衍生物的方法。
Cu（acac）2催化酰胺与卤代烃偶联反应研究
Cu（acac）2催化酰胺与卤代烃偶联反应研究张政;王燕虾;陈宇;徐嗣昌;袁宇【摘要】Amide cross-coupling reactions involving C -N have an important application value .The amide arylation reaction was achieved under a very mild condition with copper acetylacetonate as a catalyst and potassi -um carbonate as a base .Only 10 mol%of the catalyst can achieve a good catalytic effect .%酰胺参与的C-N交叉偶联反应有着重要的应用价值。
研究得乙酰丙酮铜盐催化，碳酸钾作为碱性试剂的酰胺芳基化反应很温和，且只使用10 mol％的催化量催化剂就能达到很好的催化效果。
【期刊名称】《淮阴工学院学报》【年(卷),期】2014(000)001【总页数】4页(P43-45,65)【关键词】酰胺;交叉偶联;卤代烃【作者】张政;王燕虾;陈宇;徐嗣昌;袁宇【作者单位】扬州大学化学化工学院，江苏扬州225002; 上海新亚药业邗江有限公司，江苏扬州225127;扬州大学化学化工学院，江苏扬州225002;扬州大学化学化工学院，江苏扬州225002;扬州大学化学化工学院，江苏扬州225002;扬州大学化学化工学院，江苏扬州225002【正文语种】中文【中图分类】O623.130 引言狭义的偶联反应是涉及有机金属催化剂的生成C-N键的反应，可分为交叉偶联[1]和自身偶联反应[2]。
亲电性不饱和碳和亲核性碳、氮等杂原子经过过渡金属的催化可直接成键，在有机合成上这种C-C和C-N等杂原子键的形成方法具有重要用途，特别为合成一系列芳基烯烃和炔烃化合物开辟了新的途径[3]。
金属催化C-O键形成合成二芳基醚的研究进展
CO2Me
68% yield
Cl
F
O NHBoc
O
t-Bu 42% yield
7% yield
CO2Me
Evans, D. A. et al Tetrahedron. Lett. 1998, 39, 2937.
铜催化芳基硼酸的偶联反应合成二芳基醚
B(OH)2 HO
R1
+
O Cu(OAc)2 (1-2 equiv) R2 Et3N or pyridine (2-3 equiv) R1
HO
OR
B
+
OR
PhB(OH)2 (PhBO)3 PhB(Oi-Pr)2
O Ph B
O
t-Bu 17% 43% 39%
29%
t-Bu Cu(OAc)2 (1 eq)
O
Et3N or pyridine (2 eq)
CH2Cl2, rt, 24 h
O Ph B
O
32% O Ph B O
21%
Me
O
Me
Ph B
MeR2 = H, Me, CN, CO2Me
P(t-Bu)2 Me
P(t-Bu)2
i-Pr
i-Pr i-Pr
i-Pr
P(t-Bu)2 i-Pr
6 i-Pr
7
8
i-Pr
Buchwald, S. L. et al Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 4321.
钯催化的Buchwald-Hartwig偶联反应合成二芳基醚
Ph
Ph
Ph ligand
n
n
OR
R = t-Bu, rt, 14 h, 79% R = TBS, rt, 16 h, 99% R = 4-MeOC6H4, rt, 70 h, 99%
o偶联反应研究
上海师范大学硕士学位论文第一章Ｃ—Ｈ活化Ｃ—＿Ｎ偶联反应【２５１（方程式１．８）。
打算通过邻苯二甲酰亚胺的较大的位阻来控制反应的立体选择性。
不过当苯为溶剂时，单双取代的比例不好控制，当通过改变苯环上的取代基时，可以有效的控制单双取代，但是不能控制比值的大小。
并且产率不是很高，这是这个工作存在的一个缺陷。
同样本文还使用了过量的氧化剂，造成原子不够经济。
ＯＯ＋∞ＨＯＰｄ（ＯＡｃ）２（１０ｍ０１％）Ｐｈｌ（ＯＡｃ）２（２．０ｅｑｕｉｖ）ｔ－Ｂｕ３Ｐ（１０ｍ０１％）Ｂｅｎｚｅｎｅ１０００Ｃ。
２４ｈ１．１．２Ｒｈ催化的Ｃ＿Ｈ键活化Ｃ—Ｎ偶联反应Ｏ岔∞｜｜Ｏ最近研究者们对于金属铑的Ｃ—－Ｈ活化Ｃ—．Ｎ偶联反应的研究也有了较多的进展。
２０１３年的李新伟使用了带有导向基团的２．苯基吡啶，氮上带ＯＴｓ基团的邻苯二甲酰亚胺。
以５％的铑盐为催化剂，ＡｇＳｂＦ６为氧化剂，１，２．二氯乙烷为溶剂，成功得到目标产物【２６】（方程式１．９）。
体系中并没有加入碱。
底物类型以２．苯基吡啶为主，还有２．苯基嘧啶，当导向基团为吡啶时产物主要为单取代，当导向基团为嘧啶时，若没有位阻影响，则为双取代。
当导向基团为亚胺时候，反应也可以进行。
同样作者对于氮源也进行了扩充，胺上取代基团为甲基，卤素，叔丁基和硝基时候，反应都能顺利进行并且产率能达到中等以上。
对于目标产物作者也进行了相关的延伸反应。
众所周知邻苯二甲酰亚胺基团是用于合成伯胺较好的方法，在适当条件下可以水解成伯胺，也可用弱的还原剂还原邻苯二甲酰亚胺上的羰基。
对于铑的机理，作者猜测是三价铑到五价铑的过程，同时该课题组还制备了铑和２．苯基吡啶配位的络合物。
投入反应，可以顺利进行。
对于该课题也存在些缺陷，比如用了比较贵重的铑催化剂，并且它的氮源是预先制备的带有ＯＴＳ基团，这需要事将邻苯二甲酰亚胺活化，同时也加了额外的氧化剂。
ＯＮＯＴｓＯ【ＲｈＣｐ·ｃ１２１２（５ｍ０１％）ＡｇＳｂＦ６（４０ｍ０１％）ＤＣＥ，１００ｏＣ一∞卣上海师范大学硕士学位论文第一章ＨＨｆ（ｐ－ｃｙｍｅｎｅ）ＲｕＣｌ２】２（ｏ．５ｍ。
Cu催化的偶联反应的研究进展资料
Dawei. Ma, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12459 Org. Lett., 2001, 3, 2583
二、Cu催化的C-O偶联反应
二、Cu催化的C-O偶联反应
X + R1 X=Br, I HOR2 CuI, L, additive solvent, △ R OR2
Cu催化的偶联反应的研究进展
金薇 导师：万伯顺 研究员 2008.06.02
内容介绍
引言 铜催化的偶联反应的研究进展 一、Cu催化的C-N偶联反应 二、Cu催化的C-O偶联反应 三、Cu催化的C-S偶联反应 四、Cu催化的C-C偶联反应 结论与展望
引言
自从20世纪初 Ullmann和Goldberg报道了Cu催化的 C(aryl)-N，C(aryl)-O，C(aryl)-C成键反应后一直到 20世纪70年代Cu催化是形成这一类结构的最主要的催 化体系。1980年Migita小组首次报道了钯催化的芳基 卤化物与胺、硫醇等的偶联。随后，钯催化体系由于 其高效性逐渐取代了铜催化体系而成为人们争相研究 的热点。最近钯催化的C-X成键也有了一些新的突破， 尤其是对于氯代芳烃作为芳基化的底物。不过，由于 钯催化剂自身比较昂贵，且对环境不友好，近些年人 们又将注意转移到了温和的铜催化的交叉偶联反应上， 从而使得Cu催化的C(aryl)-X成键反应成为有机合成领 域中非常重要的工具。
W. Deng, Y.-F. Wang, Y. Zou, L. Liu, Q.-X. Guo, Tetrahedron Lett. 2005, 45, 2311
ArX + NuH
Cat: CuBr ligand: β-keto ester Cs2CO3 r.t.～80℃
铜系催化剂应用综述
铜系催化剂应用综述医药化工学院化学工程与工艺专业学生：陈立峰陈峰舒文强陈灵指导老师：摘要铜作为催化剂, 具有价格低廉、毒性低等优点, 此外, Cu物种比较温和而且配体简单, 正因为如此, 应用Cu 盐进行催化化学反应是目前非常热门的一个领域。
以下介绍Cu催化剂应用的研究与新应用。
关键词铜系催化剂合成甲醇催化剂铜系催化剂热分析铜系催化剂热相分析1 铜系催化剂的各方面应用2.1 Cu 催化交叉偶联反应2.1.1 Ullmann 反应早期的Ullmann 反应局限于卤代芳烃和芳基亲核化合物( 如芳胺、酚类、硫酚类等) 之间的偶联. 尽管实际起作用的是一价铜络合物, 在反应中人们通常使用过量的铜粉. 反应的温度通常高达200℃, 反应的后续处理困难, 反应产物复杂, 反应的产率也不高. 尽管如此, 由于在早期人们没有其它办法来实现亲电性sp2 碳与亲核试剂之间的直接偶联,Ullmann 反应仍然被合成工作者大量使用. 1998 年, 马大为等报道了卤代芳烃与A-氨基酸之间进行偶联得到N-芳基-A-氨基酸的反应. 这一反应使用CuI作催化剂, 溶剂为DMA, 反应条件较为温和. 利用该反应, 他们合成了重要的医药试剂Benzolactam-V8.2001 年, 马大为等又将上述催化体系应用到B-氨基酸的芳基化中, 同样取得了很好的结果(Eq. 1) . 他们发现B-氨基酸也可以加速反应的进行, 其机理类似于A- 氨基酸的芳基化过程. 利用这一反应, 他们成功地合成了SB-214857.(1) Buchwald 研究组最终找到了一种通用、温和、简单, 而且高效的碳、氮偶联方法. 使用该方法, Buchwald 等高产率地合成了一系列的芳香胺、脂肪胺、酰胺以及吲哚等芳基化产物. 作为一个成功的例子, 下面的成环反应可以使用CuI 作为催化剂, N, Nc-二甲基乙二胺作为辅助配体, 通过分子内的胺芳基化来实现( Eq. 2) . 该反应可在室温下进行, 产率很高.(2)同时, 他们还发现该催化体系有很好的选择性. 在单取代酰基肼的氮芳基化中, 以叔丁氧甲酰肼为底物和间位和对位取代的碘苯进行的反应时, 只是得到N-芳基化合物A,而苯甲酰肼和邻位取代的碘苯进行反应时, 得到的是Nc-芳基化合物B ( Eq. 3)(3) Buchwald 等最近将这一催化体系应用到碳、卤偶联化合物的制备. 他们发现以下的反应可以高效地将芳烃或者烯烃的溴化物转化为碘化物( Eq. 4 .（4）Cuny 等使用( CuOTf) 2PhMe 作为催化剂制备了具有生物活性的2-羟基-2c甲氧基二苯基醚(Eq.5) . 他们还应用该反应简捷地合成了有助于神经生长的药物verbenachalcone.（5）Venkataraman[ 46] 报道了CuI 催化的碳-硒交叉偶联反应( Eq. 6) . 该反应使用CuI 和2, 2c- 联喹啉亚铜作为催化体系, 以叔丁基钠( 对于富电子的芳香碘) 和碳酸钾( 对于贫电子的芳香碘) 作为碱, 合成了十八种的碳) 硒化合物, 最高的产率达到92%.（6）2.1.2Stille 反应Stille 反应通常是由钯催化的芳基锡化合物与芳基卤代物之间的交叉偶联反应. 目前该反应已经广泛地被应用在有机合成中, 用于制备各种不对称的芳香交叉偶联产物.由于锡烷化合物对于水汽和空气都是稳定的, 并且对很多的官能团表现出化学惰性, 因而它们应用范围很广. 同时, 由于Stille 反应中生成不溶的锡盐类, 所以可以很容易实现目标产物与副产物的分离.尽管Stille 反应通常由Pd 来催化, Roth 等。
铜催化C-N偶联反应总结
28
R1SO2NHR2
ArX
X=I,Br
N,N-二甲基甘氨酸
CuI
DMF
100/回流
24-48
K3PO4
50-99
29
PhX
X=I,Br
CuI
DMF
110
36
K2CO3
70-86
30
R1CONHR2
ArI
CuI
DMF/DMSO
110
24
K3PO4
65-98
31
R1CONHR2
R3B(OH)3
K3PO4
10-82
17
X=I,Br,Cl
DMEDA
CuI
二氧六环
THF
68,100
1-12
Cs2CO3
86-99
18
CF3CONH2
ArBr
DMEDA
CuI
二氧六环
45-75
24
K2CO3
6-99
19
BocNH2
DMEDA
CuI
THF
80
16
Cs2CO3
57-96
20
R1CONHR2
R3Cl
[Cu(OH)TMEDA]2Cl2
23-93
5
R1R2NH
ArX
X=Br,I
HOCH2CH2NMe2
CuI
Rt-90
11-48
K3PO4
2-90
6
R1R2NH
ArI
Cu(PPh3)3Br
甲苯
110-175
24
Cs2CO3
10-88
7
RNH2
R=杂环
金属催化羰基化合物还原偶联反应的研究进展
２ ｆｒ ｌＰ Ｃ ２ Ｈ ， — ６ － ｕ ｙ， ｈ Ｈ Ｃ ２ｃ ｃ Ｈ…（ Ｈ，Ｃ Ｐ Ｃ Ｃ Ｃ Ｃ ） ， ｈ Ｈ＝ Ｈ（ Ｈ ） ３ ２ ，
图 ２ 目标化合物 ４合成路线
Ａｂｓｒ ｃ ｔ ａ ｔ：Ｃａｂ ｎ ｌｒ ｄ ｃ ｉｅ ｃ ｕ ｌｎ ｅ ｃ ｉｎ ｗａ ｎ ｆｔ ｅ ｍｏ ｔｅｆｃ ｉｅ ｍｅｈ ｄ ｏ ｆｒ ｃ ｒ ｏ ｒ ｏ ｙ ｅ ｕ ｔｖ ｏ ｐ ｉ ｇｒ ａ ｔ ｓｏ ｅ ｏ ｈ ｓ ｆｅ ｔ ｔｏ ｓｔ ｏ ｍ ａｂ ｎ—ｃ ｌ ｏ ｏ ｄ ｏ ｖ ａ＇ ｎ ｂ ｎ ｓ， ｂ ｗｈｉｈ ｐ ａ ｅ ｎ ｉ ｏ ｔｎｔｒ ｌ ｎ ｏ ｇ ｎ ｃ ｓ ｎｈｅ ｉ ．Ｔ ｅ ｒ ｄ ｃ ｉｅ ｃ ｕ ｉ ｇ ｏ ａ ｂ ｎ ｌｃ ｍｐ ｕ ｄｓｗｅ ｅ ｕｓ ａ ｌ ｄ ｆ ｃ ｌｙ ｄ ａ ｍｐ ｒａ ｏｅ ｉ ｒ ａ ｉ ｙ ｔ ｓｓ ｈ ｅ ｕ ｔ ｏ ｐｌ ｆｃ ｒ ｏ ｙ ｏ ｏ ｎ ｒ ｕ ｌ ｍａ ｅ ｏ ｖ ｎ ｙ ｃ ｒ ｏ ｙ ｏ ｏ ｎ ｓ ｗｉｈ ａ ｂ ｎ ｌｃ ｍｐ ｕ ｄ ｔ ｍｅ ａ ｒ ａ ｅ ｔ ｒ ｍｅａ ｏ ｌｘ ｆ ｎ ｔ ｎ ａ ｄ ｅ ｌｚ ｔｌ ｅ ｇ ｎ ｓ ｏ ｔ ｌｃ ｍｐ ｅ ｕ ｃ ｉ ｎ ｒ ａｉｅ， ｇ ｎ ｒ ｌｙ ｆ ｌ ｗｅ ｔ ｉ ｇｅ ｌ ｃｒ ｎ ｏ ｅ ｅ ａｌ ｏ ｌ ｄ ｈｅ ｓｎ ｌ ｅｅ ｔｏ ｏ ｔａ ｓｅ ｒ ｃ ｓ ．Ｓ ｍｅ ｎ ｗ ｐ ｌｃ ｔｏ ｅ ｅ ｏ ｍｅ ｔ ｆｃ ｒ ｏ ｙ ｏ ｏ ｎ ｕ ｈ ｓ ｍｅａ ，Ｔｉａ ｉ ｍ ，Ｓ ｍａ ｉ ｍ ，Ｃｈ ｏ — ｒ ｎ ｆｒ ｐ ｏ ｅ ｓ ｏ ｅ ａ ｐ ｉ ａｉｎ ｄ ｖ ｌｐ ｎ ｓ ｏ ａ ｂ ｎ ｌｃ ｍｐ ｕ ｄ ｓ ｃ ａ ｔ ｌ ｔｎ ｕ ａ ｒｕ ｒ ｍｉ ｕｍ ，ｅｃ ｉ ｅ ｕ ｔｖ ｏ ｐ ｉｇ ｒ ａ ｔ ｎ ｗｅ ｅ ｓ ｍｍｅ ｉｅ ｔ ｎ ｒ ｄ ｃ ｉｅ ｃ ｕ ｌ ｅ ｃ ｉ ｒ ｕ ｎ ｏ ｒｚ ｄ． Ｋｅ ｒ ｓ：ｍｅａ ；ｃ ｔ ｌｔｃ ｒ ｄ ｃ ｉｅ；ｃ ｒ ｏ ｙ ｏ ｏ ｎ ｙ ｗｏ ｄ ｔｌ ａａｙ ｉ ｅ ｕ ｔ ｖ ａ ｂ ｎ ｌｃ ｍｐ ｕ ｄ；ｒ ｄｕ ｔｖ ｏ ｐ ｉ ｇ ｅ ｃｉ ｅ ｃ ｕ ｌｎ
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铜催化C-N-C-O偶联合成N-芳基咪唑和苯并噁唑的催化
体系研究
铜催化C-N/C-O偶联合成N-芳基咪唑和苯并噁唑的催化
体系研究
摘要：
N-芳基咪唑和苯并噁唑作为一类重要的有机化合物，在医药、农药和材料科学领域中具有广泛的应用。
铜催化C-N/C-O
偶联反应是一种有效的合成方法，通过将芳基胺和醇类引入反应体系，可以在催化剂存在下实现N-芳基咪唑和苯并噁唑的
高选择性制备。
本文综述了铜催化C-N/C-O偶联反应在N-芳
基咪唑和苯并噁唑合成中的应用及其反应机理研究。
1. 引言
近年来，有机合成领域的研究不断发展，同时对高效、低成本和高选择性的合成方法的需求也日益增加。
N-芳基咪唑和苯并噁唑作为重要的杂环化合物，具有广泛的生物活性和药物活性，因此引起了学术界和工业界的广泛关注。
传统的合成方法中，大多数都存在一些不足之处，如低产率、废弃物产生过多等。
因此，开发新的高效、环保的合成方法成为了当前研究的热点。
2. 铜催化C-N/C-O偶联反应
铜催化C-N/C-O偶联反应是合成N-芳基咪唑和苯并噁唑
的重要方法之一。
该反应通常以芳基胺和醇类为底物，在催化剂的存在下发生反应，通过形成醇醚中间体实现偶联反应。
在反应体系中，催化剂的选择对反应的效果起着至关重要的作用。
铜催化剂的设计及调控能够影响反应的速率和选择性，因此，许多研究集中于寻找高效的催化体系。
3. 铜催化体系的应用及反应机理研究
3.1 N-芳基咪唑合成
一种常见的铜催化体系是以芳基胺和醇为底物，针对N-
芳基咪唑的合成进行反应。
研究发现，底物的选择对反应的效果有较大影响。
例如，对于芳基胺而言，取代基的电子性质和空间位阻会影响反应的产率和选择性。
此外，反应温度，催化剂配体的选择以及反应时间等因素也会对反应结果产生影响。
催化体系中铜离子的还原能力和配位能力的研究表明，铜催化剂能够有效催化反应的进行，并且通过调控反应条件可以获得较高的产率和选择性。
3.2 苯并噁唑合成
铜催化C-N/C-O偶联反应也可用于苯并噁唑的合成。
该类化合物常用于药物研发和有机光电材料的制备。
与N-芳基咪
唑合成类似，苯并噁唑的合成也受到底物选择和反应条件等因素的影响。
在催化体系中，底物的电子性质和位阻对反应的影响较大。
此外，配体的选择也会影响到反应的速率和产率。
通过对铜催化剂的性质和反应机理的研究，可以实现对苯并噁唑合成的定向合成。
4. 结论
铜催化C-N/C-O偶联反应作为一种高效、环保的合成方法，已被广泛应用于N-芳基咪唑和苯并噁唑的合成中。
通过合理
选择反应底物和催化剂配体，并调控反应条件，可以实现合成目标产物的高产率和高选择性合成。
未来应继续对铜催化C-
N/C-O偶联反应的反应机理进行深入研究，以进一步提高其合
成效率和选择性，在有机合成领域具有更广阔的应用前景。
综上所述，铜催化C-N/C-O偶联反应是一种有效且环保的合成方法，可用于N-芳基咪唑和苯并噁唑的合成。
该反应受到多种因素的影响，包括底物的选择性质和反应条件，催化剂配体的选择，反应温度和时间等。
通过合理调控这些因素，可以实现高产率和高选择性的合成。
未来的研究应着重探索铜催化C-N/C-O偶联反应的反应机理，以提高合成效率和选择性，进一步拓展其在有机合成领域的应用前景。