高二化学选修5(苏教版)同步导学案：4-2第2课时酚的性质和应用

第2课时 酚的性质和应用 智能定位 1.通过对苯酚性质的探究活动，学习酚的典型化学性质。 2.了解含酚废水的污染情况及含酚废水的处理。 3.通过对乙醇与苯酚以及苯与苯酚化学性质存在差异的原因分析，感悟基团之间存在相互影响。 情景切入 酚在自然界中广泛存在，醇和酚的官能团均为羟基，二者在性质上有哪些差别呢

自主研习 一、酚 1.概念：羟基与苯环 (或其他芳环)碳原子直接相连而形成的化合物。 2.举例

苯酚：，邻甲基苯酚：，间苯三酚：。 二、苯酚 1.分子组成与结构 2.物理性质 颜色 状态 气味 毒性 溶解性 无色 晶体 特殊 有毒 常温溶解度不大，高于65℃时与水互溶；易溶于有机溶剂 3.化学性质 (1)苯酚的酸性 实验步骤 实验现象及有关反应方程式 实验结论

得到浑浊的液体 室温下，苯酚在水中的溶解度较小 浑浊的液体变澄清，反应方程式为 苯酚能与NaOH溶液反应， 表现出酸性

两液体均变浑浊，反应方程式为 分别与HCl和CO2反

应生成,说明苯酚酸性比H2CO3的弱 (2)取代反应 实验操作

实验现象 试管中立即产生白色沉淀 化学 方程式

应用 用于苯酚的定性检验和定量测定 (3)显色反应 苯酚与FeCl3溶液作用显紫色，利用此性质也可以检验苯酚的存在。 （4）氧化反应 ①在空气中会慢慢被氧化呈红色。 ②可以使KMnO4酸性溶液褪色。 ③可以燃烧C6H6O+7O2点燃6CO2+3H2O。 4.苯酚的应用与毒性 （1）苯酚的应用：苯酚是很重要的化工原料，可用于制造合成纤维、药物、农药、染料等。 （2）酚类化合物的毒性：在石油、煤、化工、制药、油漆工业中产生的废水中含有较多的酚类物质，以苯酚、甲酚污染为主，影响水生动物的生长，含酚废水可回收利用和降解处理。 三、基团间的相互影响 1.在苯酚分子中，苯基影响了与其相连的氢原子，促使它比乙醇分子中羟基上的氢更易电离。 2.苯酚分子中羟基反过来影响了与其相连的苯基上的氢原子，使邻对位上的氢原子更活泼，更容易被其他原子或原子团取代。 思考讨论

（1）设计实验证明酸性：CH3COOH>H2CO3>,画出实验装置图。 （2）苯酚溶液显弱酸性，能否与弱碱Cu（OH）2反应 （3）向苯酚钠的水溶液中通入CO2时，能否生成Na2CO3 提示：(1)可利用醋酸与碳酸钙反应，并将生成的气体通入苯酚钠溶液中，观察溶液是否变浑浊。如图：

(2),溶液酸性较弱，不能使指示剂变色，可见其c (H+)很小。Cu(OH)2难溶，其电离出的c (OH-)很小，H+与OH-不足以反应，故苯酚不与弱碱Cu(OH)2反应。 （3）由于苯酚的酸性介于H2CO3和NaHCO3之间，故向苯酚钠中通入CO2中，无论量的多少均只生成苯酚和碳酸氢钠。 课堂师生互动 知识点1苯酚的结构特点对性质的影响 在苯酚中苯环和羟基之间相互影响，使苯酚具有了一些特殊的性质： 1.苯环对羟基的影响 由于苯环的存在使苯酚中的氢氧键比醇中的氢氧键更易断裂，从而使苯酚具有一定的酸性。 2.羟基对苯环的影响 羟基的存在，使苯酚中苯环上的氢原子比苯分子里的氢原子更活泼，尤其是羟基的邻、对位上的氢原子，故苯酚比苯及苯的同系物易发生取代反应。如苯酚与溴水反应不需要加热或催化剂，立即生成三溴苯酚白色沉淀；而苯或苯的同系物与液溴需在催化剂存在时方能发生反应生成溴苯。 特别提醒 （1）苯酚的检验方法： ①利用与浓溴水反应生成三溴苯酚白色沉淀； ②利用与Fe3+的显色反应； ③利用在空气中变色。

（2）与Br2反应，在羟基邻对位取代，若苯环上有多个羟基，则每个羟基的邻对位同样被活化，只要有氢原子，均可被取代。 考例1 在下列反应中，既不能说明苯酚分子中羟基受苯环影响而使它比乙醇中羟基活泼，也不能说明由于羟基对苯环的影响，使苯酚中苯环比苯更活泼的是( )

A. B.

C. D. ［解析］ 羟基和苯环连在一起相互影响，一方面苯环使羟基上的H原子活化，比乙醇中羟基上的H原子易电离；另一方面羟基使苯环上邻、对位上的氢原子活化，比苯中的H原子易于取代。依题意要判断酚羟基比醇羟基活泼，即酚羟基发生的反应醇羟基不能发生，B项符合；苯酚苯环上的氢原子比苯上的H原子活泼，即苯酚比苯易于取代，C、D两项符合；而A项反应醇也能发生，无法判断活泼性。加强对有机物分子结构的认识，有助于对有机物化学性质的学习，并能升华所学知识的内容，掌握相关知识的共性和特性。 ［答案］ A 变式探究1 苯在催化剂存在下与液溴反应，而苯酚与溴水反应不用加热也不用催化剂，原因是( ) A.苯环与羟基相互影响，使苯环上氢原子活泼了 B.苯环与羟基相互影响，使羟基上氢原子活泼了 C.苯环影响羟基，使羟基上氢原子活泼了 D.羟基影响苯环，使苯环上氢原子活泼了 ［答案］ D 知识点2 脂肪醇、芳香醇、酚的比较

类别 脂肪醇 芳香醇 酚 实例 CH3CH2OH

官能团 —OH —OH —OH 结构 特点 —OH与链烃基相连 —OH与苯环上的侧链相连 —OH与苯环直接相连

主要化 学性质 (1)与钠反应；(2)脱水反应；(3)氧化反应；(4)与HX取代反应；(5)酯化反应 (1)弱酸性；(2)取代反应；(3)显色反应；(4)氧化反应

特性 红热铜丝插入醇中有刺激性气味 与FeCl3溶液反应显紫色，与溴水反应产生白色沉淀 说明 同碳原子数的芳香醇与酚互为同分异构体 特别提醒 (1)酚与同碳原子数的芳香醇易构成同分异构体； (2)由于受苯环的影响，使得酚类分子结构中的羟基比醇分子结构中羟基更活泼，醇能发生的反应除消去反应外，酚类也都能发生。另外酚类还有醇不能发生的反应：①与NaOH反应，②与Na2CO3反应，③显色反应。 考例2 已知：C6H5ONa+CO2+H2O  C6H5OH+NaHCO3，某有机物的结构简式为

。Na、NaOH、NaHCO3分别与等物质的量的该物质恰好反应时，Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为( ) :3:2 :2:1 :1:1 :2:2 ［解析］ 该物质的结构中有—CHO、—COOH和—OH，其中可与Na反应的有 —OH、—COOH；与NaOH反应的有酚羟基、—COOH；与NaHCO3反应的有—COOH，故答案为3:2:1。

［答案］ B 变式探究2 (多选)苯酚和苯甲醇具有的共同的化学性质是( ) A.能与NaOH溶液反应 B.能与钠反应放出H2 C.能与FeCl3溶液反应 D.能与H2发生加成反应 ［答案］ BD 变式探究3 A和B两种物质的分子式都是C7H8O，它们都能跟金属钠反应产生氢气；A不溶于NaOH溶液而B能溶于NaOH溶液；B能使适量的浓溴水褪色，并产生白色沉淀，而A不能；B的一溴代物有两种结构，则A和B的结构简式分别为A: B: 。 ［答案］

［解析］ 从分子式C7H8O看，A和B应是不饱和有机物。从性质上看，A能与Na反应且不与NaOH反应，则A为醇类，A不与溴水反应，应没有C===C键或C≡C键，可推知A的不饱

和是因含有苯环所引起的，故A为;B可与Na反应放出H2，又可与NaOH反应，且与溴水反应生成白色沉淀（这是酚的特性），则B为酚类；又知B的一溴代物只有

2种同分异构体，可推知B为含对位取代基的酚类，故B为。 课后强化作业 基础巩固 1.(2011·大同高二检测)下列关于醇和酚的说法中，正确的是( ) A.含有羟基的化合物一定是醇 B.分子内有苯环和羟基的化合物一定是酚 C.酚和醇具有相同的官能团，因而具有相同的化学性质 D.表示酚类的官能团是跟苯环直接相连的羟基 ［答案］ D 2.下列关于苯酚的叙述，不正确的是( ) A.将苯酚晶体放入少量水中，加热至全部溶解，冷却至50℃形成悬浊液 B.苯酚可以和硝酸发生取代反应 C.苯酚易溶于NaOH溶液中 D.苯酚的酸性比碳酸强，比醋酸弱 ［答案］ D ［解析］ 苯酚微溶于冷水。65℃以上与水互溶，故A正确；由于羟基对苯环的影响，苯环上羟基邻、对位上的氢原子较活泼，易被取代，与硝酸反应生成2，4，6-三硝基苯酚，B正确；苯酚与NaOH溶液反应而易溶于NaOH溶液中，C正确；苯酚酸性比碳酸、醋酸都弱，D错。 3.向下列溶液中滴入FeCl3溶液，无明显颜色变化的是( )

A. B. 溶液 D. ［答案］ B 4.符合化学式为C7H8O的芳香族化合物的同分异构体数目有( ) 种 种 种 种 ［答案］ D ［解析］ 从化学式可知，该化合物组成符合通式CnH2n-6O，则其官能团异构有酚、芳香醇、

芳香醚三类。若为酚，则异构体有；若为芳香醇，；若为芳香醚，则为。 5.下列关于苯酚的叙述中，正确的是( )

A.苯酚呈弱酸性，能使石蕊试液显浅红色 B.苯酚分子中的13个原子有可能处于同一平面上 C.苯酚有强腐蚀性，沾在皮肤上可用酒精洗涤 D.苯酚能与FeCl3溶液反应生成紫色沉淀