有机合成与有机推断题的解题方法和技巧

有机合成与有机推断题的解题方法和技巧

有机合成与有机推断是高考的热点，是命题者的保留题目，预测今后将继续成为有机部分化学试题的主要考点，并且有可能逐步走向综合性、信息化、能力型方向发展。而如何解有机合成与有机推断题是有机化学的重点内容之一，也是大家在复习中应予以关注的重点内容之一。

一、有机合成与有机推断题的特点

1、命题形式上多以框图的形式给出烃及烃的衍生物的相互转化关系，考查反应方程式的书写、判断反映类型、分析各种物质的

结构特点和所含的官能团、判断和书写同分异构体等；或是给出一些新知识和信息，即信息给予试题，让学生现场学习再迁移应用，结合所学知识进行合成与推断，考查学生的自学及应变能力。

2、命题内容上常围绕乙烯、苯及其同系物、乙醇、乙醛等这些常见物质的转化和性质为中心来考查。

二、有机合成与有机推断题的解题思路

解有机合成与有机推断题，主要是确定官能团的种类和数目，从而得出是什么物质。首先必须全面掌握有机物的性质及有机物间相互转化的网络，在熟练掌握基础知识的前提下，审清题意（分清题意，弄清题目的来龙去脉、掌握题意）、用足信息（准确获取信息，并迁移应用）、积极思考（判断合

理，综合推断），从中抓住问题的突破口，即抓住特征条件（特殊性质和特征反应），再从突破口向外

发散，通过正推法、逆推法，剥离法，分层推理法等得出结论，最后做全面的检查，验证结论是否符合题意。

三、有机合成与有机推断题的解题技巧

1、准确把握官能团的结构和性质，快速寻找试题的切入口

例1、（2003年全国）根据图示填空

化合物A含有的官能团是________________________ 。

1 mol A与

2 mol H 2反应生成1 mol E，其反应的化学方程式是

与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是________________

B在酸性条件下与B「2反应得到D，D的结构简式是_______________

F的结构简式是__________________ 。由E生成F的反应类型是_________________________________ 。

解析：由A与NaHCO3溶液反应可以确定A中有一COOH ；由A与［Ag（NH 3）『、OH「反应可知中含有一CHO;综合E到F的反应条件、E中含一COOH、F的分子式及是一个环状化合物，可以推测F是一个环酯，E分子中的一OH来自于一CHO与H2的加成，而1 mol A与2 mol H2反应生成1 mol E,所以A中还含有一个碳碳双键。A经E到F 的过程中只有成环而无碳原子的增减，所以A中也只

含有4个碳原子；A经B到D的反应过程中没有碳链的改变，所以A分子的碳链结构中也没有支链；

结合A中的官能团可以确定A的结构简式为：OHC —CH CH —COOH。

1 mol A与

2 mol H 2发生加成反应，分别是碳碳双键、醛基的加成。

与A具有相同官能团的A的同分异构体应该有一个支链。

B在酸性条件下，由盐生成了酸，结构中的碳碳双键再与Br2发生了加成反应。

答案：（1 ）碳碳双键，醛基，羧基…

(2) OHC —CH=CH —COOH + 2H 2 - △-►HO —CH

2"

—CH 2—CH

2

(3) CHO (4) H OOC —

CH —CH

—

COOH

CH L-:COOH 1 1

Br Br

O O

_/、r

(5) CH2 bO 或>=O酯化反应

\

\

CH2 —-CH2 \/

反思：由转化过程定“结构片断”或官能团，将多个“结构片断”、官能团、碳链等综合确定未知

物的结构，是从有机物转化框图中确定有机物最实用的一种方法。

【变式】（1）具有支链的化合物A的分子式为C4H9O2, A可以使Br?的四氯化碳溶液褪色。1molA和

1mol NaHCO 3能完全反应，则A的结构简式是 _______________________________________ 。写出与A具有相同官能

团的A的所有同分异构体的结构简式_________________________________________ 。

（2）化合物B含有C、H、O三种元素，分子量为60,其中碳的质量分数为60%，氢的质量分数为

13.3%。B在催化剂Cu的作用下被氧气氧化成C, C能发生银镜反应，则B的结构简式是 _______________________________

（3）D在NaOH水溶液中加热反应，可生成A的钠盐和B，相应反应的化学方程式是___________________________________ 叵斗

NaHCO3

Br2瓦

D的碳链没有支链

(1)

(2)

(3)

(4)

(5)

2

F是环状化合物

2、根据特殊反应条件推断

2 •碱存在下，卤代烃与醇反应生成醚（R—O —R ':

KOH

R—X + R'OH --- T R—O —R ' +HX

室温

化合物A 经下列四步反应可得到常用溶剂四氢呋喃，反应框图如下:

①A分子中的官能团名称是

②A只有一种一氯取代物B。写出由A转化为B的化学方程式

________________________________________________________________________________________________ ?

③A的同分异构体F也可以有框图内A的各种变化，且F的一氯取代物有三种。

F的结构简式是_____________________________________________________________ 。

（2）化合物“ HQ”（C6H 6O2 ）可用作显影剂，“ HQ”可以与三氯化铁溶液发生显色反应。

“ HQ ”

还能发生的反应是（选填序号）__________________________ 。

①加成反应②氧化反应③加聚反应④水解反应

“ HQ”的一硝基取代物只有一种。“ HQ ”的结构简式是_____________ 。

（3）A与“ HQ”在一定条件下相互作用形成水与一种食品抗氧化剂“TBHQ ”。“TBHQ ”与氢氧化钠溶液作用得到化学式为C10H 12O2Na2的化合物。

“ TBHQ ”的结构简式是_______________________________________ 。

3、根据典型反应入手推断

发生的反应可能官能团

能与NaHCO3反应的羧基

能与Na2CO3反应的羧基、酚羟基

能与Na反应的羧基、酚羟基、醇羟基

与银氨溶液反应产生银镜

醛基含有—CHO且—CHO〜2Ag，如醛类、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、果

糖等。

（1）

（2）

（3）解析：A的结构简式是_

①的反应类型是_

反应④的化学方程式是_______________________________________ 。

本题主要考查了有机物转化过程中官能团（一Cl）的引入和消去，推断的方法是结合反应

，名称是

______________________

。

。③的反应类型是

条件和转化前后物质的结构。

从反应①的条件和生成物的名称、结构分析，该反应是取代反应，A是环己烷。对比物质结构和

反应条件，反应②是卤代烃的消去反应，生成了碳碳双键。从物质中所含的官能团和反应物来看，反应③是烯烃的加成反应，同时引入了两个一Br，生成的B是邻二溴环己烷；而反应④是消去反应，

个一Br同时消去，生成了两个碳碳双键。

「Hr 请回答下列问题:

（1）1molA和1molH2在一定条件下恰好反应，生成饱和一元醇Y , Y中碳元素的质量

分数约为65%，则Y的分子式为____________________________________ 。

A分子中所含官能团的名称是_____________________________ 。

;环己烷（2 ）取代反应；加成反应

2NaOH 乙醇「+ 2NaBr + 2H 2O

△

在学习有机的性质、变化的过程中要主动归纳、构建官能团的引入和消去的规律方法。如: A的结构简式为 _________________________ 。

（2）第①②步反应类型分别为① ______________________ ②______________________ 。

（3）

化合物B具有的化学性质（填写字母代号）是___________________________________

反思：

小结中学常见的引入一OH的方法和典型反应、碳碳双键向其它官能团转化的方法和典型反应等。【变式】1、（1）化合物A（C4H100）是一种有机溶剂。A可以发生以下变化：

Cl 2 ■

光

浓H 2SO 4 B r

2

CCl 4

Na

a.可发生氧化反应

b.强酸或强碱条件下均可发生消去反应

b.可发生酯化反应d.催化条件下可发生加聚反应

（4） _______________________________________________________ 写出C、D和E的结构简式：C ____ 、

D和E 。

（5）

写出化合物C与NaOH水溶液反应的化学方程式：______________________________________________

（6）写出四氢呋喃链状醚类的所有同分

异构体的结构简式：______________________________

例2: （2004年广东）根据下面的反应路线及所给给信息填空。

A

④